P. 1
SULFONAMIDA

SULFONAMIDA

|Views: 71|Likes:
Published by kodokpesek

More info:

Published by: kodokpesek on Apr 25, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

04/25/2012

pdf

text

original

SULFONAMIDA

Maret 14, 2009 · Disimpan dalam Uncategorized BAB I PENDAHULUAN Dalam kimia, gugus fungsi sulfonamida dituliskan -S(=O)2-NH2, sebuah gugus sulfonat yang berikatan dengan amina. Senyawa sulfonamida adalah senyawa yang mengandung gugus tersebut. Beberapa sulfonamida dimungkinkan diturunkan dari asam sulfonat dengan menggantikan gugus hidroksil dengan gugus amina. Dalam kedokteran, istilah ―sulfonamida‖ kadang-kadang dijadikan sinonim untuk obat sulfa, yang merupakan turunan sulfanilamida. Struktur senyawaan sulfonamide BAB II PEMBAHASAN Sulfonamida adalah kemoterapeutik yang pertama digunakan secara sistemik untuk pengobatan dan pencegahan penyakit infeksi pada manusia Sulfonamida merupakan kelompok obat penting pada penanganan infeksi saluran kemih (ISK). Demi pengertian yang baik, pertama – tama akan dibicarakan sepintas lalu beberapa aspek dari aspek dari ISK Infeksi saluran kemih (ISK) hampir selalu diakibatkan oleh bakteri aerob dari flora usus. Penyebab infeksi bagian bawah atau cystitis ( radang kandung) adalah pertama kuman gram negative. Pada umumnya, seseorang dianggap menderita ISK bila terdapat lebih dari 100.000 kuman dalam 1 ml urine. Antara usia lebih kurang 15 dan 60 tahun jauh lebih banyak wanita daripada pria menderita ISK bagian bawah, dengan perbandingan Ca dua kali sekitar pubertas dan lebih dari 10 kali pada usia60 tahun . hal ini dapat dijelaskan bahwa fakta bahwa sumber infeksi kebanyakan adalah flora usus. Pada wanita, uretranya hanya pendek (2 -3 cm), sehingga kamdung kemih mudah dicapai oleh kuman – kuman dari dubur melalui perineum, khususnya pada basil – basil E.coli. pada pria disamping uretranya lebih panjang (15-18 cm), cairan prostatnya juga memiliki sifat – sifat bakterisid sehingga menjadi pelindung terhadap infeksi oleh kuman – kuman patogen Sebagai kemoterapuetikum dalam resep, biasanya sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitras untuk mendapatkan suasana alkalis, karena jika tidak dalam suasana alkalis maka sulfa – sulfa akan menghablur dalam saluran air kecing, hal ini akan menimbulkan iritasi yang cukup mengerikan . Tapi tidak semua sulfa dikombinasikan dengan natrium bikarbonat atau natrium sitrat. Misalnya Trisulfa dan Elkosin. Hal ini karena pH-nya sudah alkalis, maka kristal urea dapat dihindari Sulfonamida berupa kristal putih yang umumnya sukar larut dalam air, tetapi garam natriumnya mudah larut. Rumus dasarnya adalah sulfanilamide. Berbagai variasi radikal R pada gugus amida (-SO2NHR) dan substitusi gugs amino (NH2) menyebabkan perubahan sifat fisik, kimia dan daya antibaktreri sulfonamida Rumus umum Sulfonamida

Irgamid dan Irgafon tidak lariut dalam HCl encer. Sulfametazin Na. Elkosin biasanya larut dalam air panas dan dingin. Mudah larut dalam aseton. Sulfapyridin Na. Soluseptazin f) Tidak larut dalam air larut dalam air panas : sulfanalamid. Antidiabetikum : Nadisa. misalnya septazin. Ftalazol dan Elkosin C. Tidak larut dalam eter. Kemoterapeutikum : Sulfadiazin.R1 – H atau sisa ftalat atau suksinat R2. Septiazin. soluseptazin. 2. Sulfa dengan gugusan –SO2NHR akan terhidrolisis bila dimasak dengan asam kuat HCl atau HNO3. Larut baik dalam aseton 4. cara kelarutan 1) Larut dalam air a) Garam – garam natriumnya b) Sulfonamidum c) Sulfonamida = larut sebagian air 2) Diasamkan dengan asam cuka 3 % a) Larut : Sulfanilamid Sulfacetamid Soluseptazin b) Tidak larut : Sulfadiazin Sulfamorazin Sulfametazin Sulfatiazol Sulfapyridin Irgafen Irgamid c) Larut dalam alkohol 96% Sulfacetamid. D. Sulfa – sulfa yang mempunyai gugus amin aromatik tidak bebas akan mudah larut dalam HCl encer. Sulfa – sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut dalam HCl. Sulfamerazin Na. Kelarutan 1. Radilon. Sulfathiazol Na d) Tidak larut dalam alkohol 96 % Sulfadiazin Na. sulfasetamid g) Tidak larut dalam NaOH 10 % Irgafen. kecuali Sulfasuksidin. dll 3. 5. sulfasuksidin larut dalam HCl. Pemakaian 1. Bersifat ampoter. Sifat – sifat 1. Sulfacetamid. Sulfaguanidin . dan Sulfathiazol Na. Desibfektan saluran air kencing : Thidiour 4. 3. Sulfathiazol 2. Identifikasi a. Irgamid. Umumnya tidak melarut dalam air. kloroform. e) Larut dalam asam cuka 7% Sulfanalamid. tapi adakalanya akan larut dalam air anas. Restinon.H radikal alifatis atau heterosiklik A. karena itu sukar dpindahka dengan acara pengocokan yang digunakan dalam analisa organik 2. akan tetapi larut dalam NaOH 6. Igafen. petroleum eter. Diuretikum : Diamox B.

warnanya tertentu 2) Pereaksi Erlich . Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti Terhadap derivat metil pyridin . Reaksi Reaksi Umum 1.HCl . ungu positif kecuali sulfasuksidin. Butanol : HCl (1 :5) = 10 : 1 Yang dilihat adalah nilai RF nya yang dihitung daru ratio antara naiknya lapisan dengan naiknya pelarut pengelusi. Eucacil. reaksi dengan p-DAB. selektif. sensitif 3) Pereaksi p-DAB-HCl : jingga c. Kalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu. Sulfamerazin. Sulfasuksidin. Sulfadiazin. lapisan yang jernih adalah NH4OH 2. Sulfatiazol Putih : Irgafen. H. diatas kaca arloji atau objek : 1 tts + H2SO4 + beberapa kristal vanilin. Larutan Pengelusi 1. Reaksi elementer terhadap C.1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH. campurkan + zat panaskan diatas nyala api kecil : kuning atau hijau muda Kecuali : sulfamerazin Na : merah tua. Gratisin Kuning : Elkosin Kuning tua : Thazalol. Rekasi Diazotasi : untuk amin aromatik primer Zat + 2 tts HCl 2 N dan air : + NaOH dan teteskan larutan 0. Reaksi dengan CuSO4 Larutan CuSO4 dalam air yang encer Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang hetersiklik dalam NaOH dengan CuSO4 : endapan dan warna Hijau : Elkosin. endapan jingga kemudian merah darah. Sulfapyridin Ungu : Sulfadiazin. S : positif 2. thalazol. thalazol. lapisan atas adalah butanol. Sulfanalamid . E. Butanol : pyridin = 8 : 1 3.b. Butanol : NH4OH : air = 4 : 1 :5 Ketiganya dikocok dengan alat corong pisah. sulfamezathin Na : merah tua Irgamid : hijau tua – hitam dengan tepi merah 6. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi yang umum dengan amin aromatik Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat + pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul adalah kuning jingga Kuning sitrun : Sulfametazin. maka timbul warna jingga sampai jingga kuning. Globuoid. terjadi dua lapisan. Rekasi Korek api Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api. jungga dan tahan lama. Sulfanalamid Jingga : Sulfaguanidin 9. Reasi terhadap gugus gugus amin : reaksi diazotasi. reaksi korek api. Reaksi terhadap gugus sulfon : Zat + H2SO4 30% + 1 tts FeCl3 + HNO3 dan FeCl3 atau Barium Nitrat : endapan BaSO3 putih 4. Larutan penampak noda 1) Larutan Roux . septazin 8. Asam sulfanilat : Kuning 7. Reaksi Purfurol : terhadap gugus amin bebas: 1 tts reagen (2 % purfurel dalam asam asetat ) + zat memberi warna merah tua. Septazin 5. dan reaksi indohenol 3. Gratisin : kekeruhan jingga kuning Negatif : sulfasuksidin.

fadiazin Ultraseptyl Sulfamezatin . Albuoid : Coklat hijau – hijau Sulfapyridin : ungu Elkosin : ungu coklat-ungu Sulfasuksidin : hijau kuning Sulfadiazin : ungu-hijau biru sulfathiazol : hijau kining Sulfaquanidin : ungu. Sulfanilat : ungu coklat Sulfanalamid :ungu.merah lama lama keruh Gratisin : coklat Sulfasuksidin : ungu coklat Marfanil : keruh putih kuning Thiadicur : kuning coklat Nadisan : coklat-ungu –coklat Ftalazol : tidak berwarna Sulfadiazin : kuning jingga coklat merah 13. Reaksi Indophenol Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para yang kosong Caranya : Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml kaporit + 1 tts fenol liquafectum segera. Reaksi dengan KBrO3 Tablet harus diisolasi dahulu Caranya : Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 cc H2SO4 + 1 tts KBr jenuh.10. Peraksi Roux pereaksi : Na Nitroprusida 10 Aquadest 100 NaoH 2 cc KmnO4 5 cc Cara melakukan reaksi Zat padat disimpan diatas plat tetes lalu + 1 tts perekasi lalu diaduk dengan batang penguluk. Amati perubahan yang terjadi As.coklat Sulfatiooreum: merah biru Sulfamezatinus : ungu – hijau tua Irgafen : hijau kuning Lucosil : hijau kuning hiaju Thazalol : (-0) 12. Amati perubahan warna yang terjadi. Albuoid : Hijau (hijau tua) Sulfaddiazin : Merah rosa Elkosin : Coklat Sulfaguanidin : kuning Cantrisin : Merah coklat Sulfamerazin : Merah rosa Irgafen : Hijau Sulfametazin : merah rosa Lucosil : Coklat merah Sulfanalamid : biru Sulfapyridin : coklat Sulfasuksidin : kuning lemah Sulfa thiazol : kuning jingga Thalazol : tak berwarna 11. Pirolisa Semua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan terurai dan timbul warna dari residu : Sulfadiazin : merah Sulfaguanidin : ungu Sulfanalamid : violet Sulfatiazol : coklat merah Atau akan membebaskan H2S Elkosin Na – Sulfamezatin Septazin Na – Sulfamerazin Soluseptazain Na—Sulfathiazol Sulfamerazain Na –Su. Dilihat perubahan warna yang terjadi.

asam pikrat.berupa bubuk volumineus.Sedikit larut dalam air. Sublimasi Untuk beberapa sulfa yakni : Sulfadiazin.Asam pikrolon . netralknan dengan amoniak : biru . bouchardat.P-DAB-HCl .Dragendorf . dan Fe-kompleks . berfluor.PtCl Senyawa – senyawa sulfonamida 1. alkohol dan aseton. kuning hijau . hijau – hijau bagus dalam 15 menit d.Reaksi kristal Asam pikrat.AuBr3 .air 2. dragendorf. larut baik dalam asam mineral.Dengan pirolisa : merah coklat.Alkohol – air . Sulfadiazin .Bouchardat . bouchardat. Sulfamezatin.Dengan pereaksi p-DAB-HCl : Kuning jingga . Dengan reaksi kristal Sulblimasi.Dengan pereaksi Roux : ungu – biru hijau .Aseton – air .Dengan reaksi Raybin : Zat : resorsinolo 5 % dalam alkohol 96 % + 1 cc H2SO4 p dipanasi : merah carmin. 15.Mayer . TL = 250 o -256o . Dengan pereaksi ROUX : ungu – ungu biru – biru.Asam sikikowolframat . hampir tidak berasa. Sulfamerazin. bila diencerkan + 25 cc HAc biang. berwarna kekuningan.Sulfatiazol Na-Irgamid Perhatian : yang melepaskan H2S adalah garamnya ! Atau melepaskan NH3 : melepaskan gas SO2 : Sulfaguanidin Lucosil Sulfanalmid ulfapyridin Sulfathiazol 14. dragendorf dan aseton.Eder . Berupa bubuk tak berwarna dan kuning muda.L 234 o b.Cu kompleks . Sulfamerazin a.Dengan pereaksi indophenol : merah rosa . aseton – air. Dengan Vanilin : merah stabil g. basabasa . NaOH. T.Dengan CuSO4 : ungu dan ada kristal . Thalazol. Dengan Indophenol : rosa f.hijau . Reaksi Kristal . Sublimat : 159 – 160 0 C h. Elkosin. Memberi reaksi Raybin : (+) i. Dengan CuSO4 : coklat – abu – abu e.Asam pikrat 1 % dalam air . Dengan pereaksi p-DAB-HCl : merah jingga c.

ungu biru nn. tak berasa. kuning coklat (basa) . Berupa bubuk tabur. Sulfamethyl Thiazol Berupa kristal putih. TL = 193 – 198 0 C r. Fe-kompleks. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga qq. Bila di(+) Hac : Flour. Dengan Roux : hijau coklat. berwarna putih. hijau kotor dd. Larut dalam alkali dan alkaloid l. Dengan KBrO3 encer : kuning saja p. dragendorf. hijau tua kotor t. Berupa bubuk putih. hijau ungu. Larut dalam air cc. TL + 163 0 C bb. Dengan vanillin : merah jingga v. Dengan vanilin : kuning hijau gg. Dengan amil alkohol : rosa jj. Dengan KBrO¬3 pekat : kuning coklat o. c. p-DAB-Cl. tak larut dalam NaOH. tak larut dalam eter dan alkohol k. Dengan Indophenol : merah x. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga ee. Dengan Roux : kuning. Dengan pyrolisa : coklat keluar H2S z. aseton – air. Diazotasi : (+) ll. Reaksi kristal Sublimas. Pyrolisa : biru violet (gas NH3) bila + H2SO4 p + air : biru tinta kk. Dengan Indophenol : endapan biru langit ii. Sulfanilamid aa. Sedikit larut dalam air. asam pikrolon. hijau-hijau rr. Dengan KBrO3 : ungu lalu mengendap n. kuning muda. TL = 238 – 240 o C j. aseton – air. Dengan KBrO3 : ungu lemah-coklat kuning w. Dengan korek api : (+) ff. Dengan pereaksi p-DAB-HCl : jingga m. bouchardat. Fe-kompleks. asam pikrat. dan sublimasi b. Sulfamezatin q. Dengan CuSO4 : Alkalis : biru tua Netral : negatif . Dengan reaksi kristal Aseton – air. Dengan CuSO4 : jingga coklat y.a. d. Dengan p-DAB-HCl : kuning jingga u. Sulfaguanidin Berupa bubuk putih tak berasa dengan TL = 185 0 C oo.Dengan indofenol . Reaksi Kristal Sublimasi. sedikit larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral pp. Dengan CuSO4 : biru gg.Pyrolisa : NH3 dan ungu . KBrO3 : ungu merah coklat hh. Larut dalam air (13 mg/100 cc). Dengan peraksi ROUX : ungu merah ungu coklat. Dalam air larut : 150 mg/100 cc s. bouchardat.

― Card System dan Reaksi Warna‖. Bandung yandiyulio. Universitas Indonesia..1 % spritus : merah ungu ditarik dengan CHCl3 : hijau kuning DAFTAR PUSTAKA Ganiswara.Penambahan NaOH dipanaskan NH3 keluar .zat + 3 tts HCl + 1 ml air + 2 tts NaNO2 0. ― Farmakologi dan Terapi‖. Jakarat Tim Penyusun. 1995.wordpress.com/2009/03/14/sulfonamida/ . Institut Teknologi Bandung. Bagian Farmakologi. Fakultas Kedokteran . SIE Kesdejahteraan HMF. 1979.KBrO3 : ungu – coklat tua .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->