Fenol

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Belum Diperiksa

Langsung ke: navigasi, cari

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Daftar isi
[sembunyikan] 1 Ikhtisar 2 Karakteristik 3 Produksi 4 Penggunaan 5 Lihat Pula 6 Referensi 7 Pranala luar

[sunting] Ikhtisar
Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

[sunting] Karakteristik
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. [1]

Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.9oC h. mengandung gugus OH. misalnya semprotan kloraseptik.9oC Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati.[sunting] Produksi Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig. Reaksi-reaksi ini dibahas bersama karena sifat-sifat kimianya yang sangat mirip. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah. triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). alkohol dan fenol (termasuk pembuatan aspirin dalam skala produksi). Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin. Alkohol. dan Fenol Ditulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007 Halaman ini menjelaskan tentang reaksi anhidrida asam dengan air. terikat pada sp2-hibrida b. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang. mempunyai massa molar 94. [sunting] Penggunaan Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Juga terdapat banyak kemiripan antara anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam) selama reaksi-reaksi ini dibahas bersama. berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna f. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral. Fenol larut dalam pelarut organik e. mempunyai titik lebur 40. mempunyai rumus molekul C6H6O d. pembasmi rumput liar. mempunyai titik didih yang tinggi c. Perang Dunia II.110C g. Anda diharapkan selalu merujuk pada kemiripankemiripan ini selama mempelajari halaman ini karena itu dapat membantu anda dalam mengingatnya. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Fenol : a. terutama di Auschwitz-Birkenau. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Kemiripan antara reaksi-reaksi . mempunyai titik didih 181. dan lainnya. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi. [2] Reaksi Anhirida Asam dengan Air.

Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa X-O-H (dimana X adalah hidrogen. Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam dengan air. etanol. atau sebuah gugus alkil.Perbandingan struktur air. anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan . Pada molekul air. Reaksi dengan asil klorida Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana. dan fenol masing-masing mengandung sebuah gugus -OH. dan klorin berasal dari etanoil klorida . maka akan sangat membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida. Reaksi dengan anhidrida asam Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat dasar. pada molekul alkohol terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R"). gugus ini terikat pada atom hidrogen. Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil klorida. dan fenol Air. alkohol dan fenol Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah. Rumus molekul fenol adalah C6H5OH. Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur. etanol. atau sebuah cincin benzen) adalah: Sehingga setiap reaksi akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari gugus -OH. dan pada molekul fenol terikat pada sebuah cincin benzen.

Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut: Reaksi ini berlangsung lambat pada suhu kamar (lebih cepat jika dipanaskan) tanpa ada halhal menarik yang bisa diamati (berbeda dengan asil klorida dimana asap hidrogen klorida terbentuk). Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida. alkohol. Reaksi masing-masing dengan air. Pada reaksi ini anda mencampur dua cairan tidak berwarna dan memperoleh cairan tidak berwarna lainnya. bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida.sebagai produk kedua adalah asam etanoat. untuk lebih sederhananya: . maka akan diperoleh dua molekul asam etanoat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut: atau. dan fenol Reaksi dengan air Dengan memodifikasi persamaan umum yang disebutkan di atas. Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding kecuali:   Asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida. Reaksi berlangsung lebih lambat. yaitu X-OH diganti dengan H-OH (air). Adapun reaksi untuk asil klorida adalah: Reaksi dengan alkohol Kita akan memulai dengan mengambil contoh alkohol secara umum yang bereaksi dengan anhidrida etanoat.

Kita akan membahas ini terlebih dahulu. dengan etanol akan diperoleh ester etil etanoat: Reaksi ini juga memerlukan sedikit pemanasan agar bisa berlangsung dengan laju reaksi yang cukup. Sebagai contoh. disebut fenil etanoat. Dalam zat yang biasanya disebut "fenol". untuk lebih sederhananya: Khususnya jika anda menuliskan persamaan dengan cara kedua di atas. tetapi akan diperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol. . maka akan terlihat jelas bahwa dihasilkan ester yang lain – dalam hal ini. dan lagi-lagi tidak ada kejadian dramatis yang bisa diamati. Atau.Produk yang terbentuk kali ini (selain asam etanoat yang selalu terbentuk) adalah sebuah ester. tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus -OH tersebut. Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting. Adapun reaksi untuk asil klorida adalah: Reaksi dengan fenol Reaksi dengan fenol sendiri Fenol memiliki sebuah gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benze. Adapun reaksi untuk asil klorida adalah: Tetapi anda perlu hati-hati karena struktur ester biasa dituliskan dengan berbagai cara sehingga strukturnya lebih mirip seperti sebuah turunan fenol.

Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat). Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini. tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Molekul ini adalah aspirin. . Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil. Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Pembuatan aspirin Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting. CH3CO-. Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat. Ini terkadang sangat membingungkan.Sebagai contoh: Perhatikan bahwa hidrogen dari gugus -OH fenol telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O). Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar. Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat. Anda bisa mengatakan bahwa fenol telah terasetilasi atau telah mengalami asilasi. maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi. maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan: Semua cara penulisan ini bisa digunakan.

Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil.Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida . Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat). Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob. Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air. Jika gangguan ini cukup besar. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar . Selain dipengaruhi gugus hidroksi. kelarutannya dalam air akan berkurang. akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. kelarutan fenol dalam air akan berkurang. tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida).  Keasaman Fenol Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol. Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:    Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida .  Uji kelarutan Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Tak satu pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida). Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun). jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa. dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air. Menurut literatur. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik. kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C. pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air. . fenol akan diubah menjadi anion fenoksida.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful