P. 1
Fenol

Fenol

|Views: 143|Likes:

More info:

Published by: Maria Angelica Puspawardhani on Apr 30, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

04/10/2015

pdf

text

original

Fenol

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas Belum Diperiksa

Langsung ke: navigasi, cari

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Daftar isi
[sembunyikan] 1 Ikhtisar 2 Karakteristik 3 Produksi 4 Penggunaan 5 Lihat Pula 6 Referensi 7 Pranala luar

[sunting] Ikhtisar
Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

[sunting] Karakteristik
Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. [1]

mempunyai titik didih 181. Perang Dunia II. dan lainnya.9oC Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang. dan Fenol Ditulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007 Halaman ini menjelaskan tentang reaksi anhidrida asam dengan air. Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral.110C g. mempunyai titik didih yang tinggi c. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.[sunting] Produksi Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig. [sunting] Penggunaan Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. misalnya semprotan kloraseptik. terikat pada sp2-hibrida b. Alkohol. Anda diharapkan selalu merujuk pada kemiripankemiripan ini selama mempelajari halaman ini karena itu dapat membantu anda dalam mengingatnya. berupa padatan (kristal) yang tidak berwarna f. pembasmi rumput liar. mempunyai rumus molekul C6H6O d. terutama di Auschwitz-Birkenau. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin. triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). mempunyai titik lebur 40. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi. [2] Reaksi Anhirida Asam dengan Air. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Juga terdapat banyak kemiripan antara anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam) selama reaksi-reaksi ini dibahas bersama.9oC h. mengandung gugus OH. mempunyai massa molar 94. Reaksi-reaksi ini dibahas bersama karena sifat-sifat kimianya yang sangat mirip. Fenol larut dalam pelarut organik e. Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Kemiripan antara reaksi-reaksi . alkohol dan fenol (termasuk pembuatan aspirin dalam skala produksi). Fenol : a. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.

dan fenol masing-masing mengandung sebuah gugus -OH. atau sebuah cincin benzen) adalah: Sehingga setiap reaksi akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari gugus -OH. Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa X-O-H (dimana X adalah hidrogen. Rumus molekul fenol adalah C6H5OH. Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam dengan air. Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur. gugus ini terikat pada atom hidrogen. pada molekul alkohol terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R"). anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan . Reaksi dengan asil klorida Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana. dan pada molekul fenol terikat pada sebuah cincin benzen. alkohol dan fenol Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah. maka akan sangat membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida. Pada molekul air. dan fenol Air. Reaksi dengan anhidrida asam Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat dasar. Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil klorida.Perbandingan struktur air. dan klorin berasal dari etanoil klorida . etanol. etanol. atau sebuah gugus alkil.

maka akan diperoleh dua molekul asam etanoat. Reaksi berlangsung lebih lambat.sebagai produk kedua adalah asam etanoat. Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding kecuali:   Asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut: atau. untuk lebih sederhananya: . Pada reaksi ini anda mencampur dua cairan tidak berwarna dan memperoleh cairan tidak berwarna lainnya. Reaksi masing-masing dengan air. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida. Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut: Reaksi ini berlangsung lambat pada suhu kamar (lebih cepat jika dipanaskan) tanpa ada halhal menarik yang bisa diamati (berbeda dengan asil klorida dimana asap hidrogen klorida terbentuk). bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida. alkohol. dan fenol Reaksi dengan air Dengan memodifikasi persamaan umum yang disebutkan di atas. yaitu X-OH diganti dengan H-OH (air). Adapun reaksi untuk asil klorida adalah: Reaksi dengan alkohol Kita akan memulai dengan mengambil contoh alkohol secara umum yang bereaksi dengan anhidrida etanoat.

Produk yang terbentuk kali ini (selain asam etanoat yang selalu terbentuk) adalah sebuah ester. dengan etanol akan diperoleh ester etil etanoat: Reaksi ini juga memerlukan sedikit pemanasan agar bisa berlangsung dengan laju reaksi yang cukup. tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus -OH tersebut. Kita akan membahas ini terlebih dahulu. untuk lebih sederhananya: Khususnya jika anda menuliskan persamaan dengan cara kedua di atas. Sebagai contoh. Dalam zat yang biasanya disebut "fenol". maka akan terlihat jelas bahwa dihasilkan ester yang lain – dalam hal ini. dan lagi-lagi tidak ada kejadian dramatis yang bisa diamati. Adapun reaksi untuk asil klorida adalah: Reaksi dengan fenol Reaksi dengan fenol sendiri Fenol memiliki sebuah gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benze. Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting. Adapun reaksi untuk asil klorida adalah: Tetapi anda perlu hati-hati karena struktur ester biasa dituliskan dengan berbagai cara sehingga strukturnya lebih mirip seperti sebuah turunan fenol. tetapi akan diperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol. Atau. disebut fenil etanoat. .

Anda bisa mengatakan bahwa fenol telah terasetilasi atau telah mengalami asilasi. . Pembuatan aspirin Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting. Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini. tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini. Ini terkadang sangat membingungkan. Molekul ini adalah aspirin. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat. maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan: Semua cara penulisan ini bisa digunakan. Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil. Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2hidroksibenzenkarboksilat). Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. CH3CO-. maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi.Sebagai contoh: Perhatikan bahwa hidrogen dari gugus -OH fenol telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O).

Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar .ketika fenol bereaksi dengan suatu basa. akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air.Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida . Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Jika gangguan ini cukup besar. kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. kelarutannya dalam air akan berkurang.  Keasaman Fenol Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol. . sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air. Tak satu pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida). namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C. Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun). fenol akan diubah menjadi anion fenoksida. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air. Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:    Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida . Selain dipengaruhi gugus hidroksi. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik. Menurut literatur. dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air.  Uji kelarutan Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air. kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->