P. 1
Percobaan IV Aspirin

Percobaan IV Aspirin

|Views: 884|Likes:
Published by Astri Sulistia

More info:

Published by: Astri Sulistia on May 08, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/05/2015

pdf

text

original

PERCOBAAN IV PEMBUATAN ASPIRIN A.

Tujuan Mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. B. Dasar Teori 1. Aspirin Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% C9H804, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam. Kelarutannya agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol (95%) P, larut dalam kloroform dan dalam eter P (Depkes, 1979). Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2, sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan), juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin (Ganiswarna, 2009). Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut, mual, dan pendarahan saluran cerna biasanya dapat menghindarkan bila dosis perhari tidak lebih dari 325 mg. penggunaan bersama antasid atau antagonis H2 dapat mengurangi efek tersebut. Obat ini dapat menganggu homeostatis pada tindakan operasi dan bila diberikan bersama heparin atau antikoagulan oral dapat meningkatkan resiko pendarahan (Ganiswarna, 2009).

46

47 . cukup untuk memproduksi lebih dari 30 miliar tablet (325 mg). Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai. Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin (Hart.2003). melepaskan air jika dipanaskan. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. Namun aspirin.Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. Namun anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida. dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian (Hart. Dalam reaksi ini. Aspirin digunakan secara luas. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain.5 juta ton dibuat setiap tahun terutama untuk direaksikan dengan alkohol membentuk asetat. mengandung bahaya juga. O R OH R OH O O R 1 O O R 2 Dua molekul asam Anhidrida asam Anhidrida dibuat lewat dihidrasi asam. 2003). O OH O OH O O O CH3 H3C O OH O CH3 O + + H3C OH Asam Salisilat Anhidrida Asam Apirin As. 2. Sekitar 0. Produksi aspirin tahunan di Amerika Serikat lebih dari 12 juta kg. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat).Asetat Anhidrida alifatik ysang paling penting secara komersial ialah anhidrida asam (R=CH3). sebagai analgesik dan antipiretik. Anhidrida Asam Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya.

dinatrium hydrogen fosfat P. Asam Salisilat Asam salisilat mengandung tidak kurang dari 99. kalium sitrat dan natrium sitrat P (Depkes. 3.membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam. Berikut adalah struktur kimia golongan salisilat : 48 . Anhidrida jauh lebih reaktif terhadap nukleofilik dibandingkan ester. misalnya asetosal. Pemerian hablur ringan tidak berwarna atau serbuk berwarna putih. hampir tidak berbau. 2003) Anhidrida menjalani reaksi substitusi asilnukleofilik.2003). tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida (Hart. yang disebut anhidrida campuran.5% C7H6O3. Asam salisilat sangat reaktif. O H H O OH OH 1 3o 5 H O O O H + H2O Asam maleat Anhidrida maleat (Hart. O H3C CH2 CH2 C Cl O O O + Na O C CH3 H3C CH2 CH2 C O C CH3 + NaCl (Hart. Derivatnya yang dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil. 2003) Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanismenya substitusi asilnukleofilik. Ini merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda. sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. Kelarutan larut dalam 550 bagian air dalam kloroform P dan dalam ester P. rasa agak manis dan tajam. 1979). larut dalam larutan ammonium asetat P. Contohnya.

Salisilat telah dipakai lebih dari 100 tahun untuk pengobatan akne vulgaris derajat ringan sampai sedang. Asam salisilat dalam konsentrasi bervariasi secara luas direkomendasikan untuk terapi akne sebagai keratolitik dan pada umumnya dapat ditoleransikan cukup baik. Asam salisilat mempunyai efek antiinflamasi dengan menghambat sintesis prostaglandin. yaitu sebagai zat penghambat agregasi trombosit (Emran. 49 . 2002).O O OH OH O Na OH H3C O OH O Asam salisilat O CH3 OH Natrium Salisilat Asetosal Metil Salisilat Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik. terbukti meningkatkan resolusi ujud kelainan kulit (UKK) inflamasi. Obat antiradang bukan steroid diindikasikan pada penyakit-penyakit rematik yang disertai radang seperti rheumatid dan osteoarthritis dengan menekan reaksi peradangan dan meringankan nyeri. Dibandingkan dengan obat antiradang bukan steroid yang lain. penggunaan asam asetil salisilat jauh lebih banyak bahkan termasuk produk farmasi yang paling banyak digunakan dalam pengobatan dengan kebutuhan dunia mencapai 36.000 ton per tahun. asam asetil salisilat memiliki peranan lain dalam terapi obat yang tidak kalah pentingnya. antipiretik dan antiinflamasi. Penggunaan asam salisilat konsentrasi rendah (0. Efek salisilat pada pernapasan sangat penting dimengerti (Ganiswarna.5-3%). Efek antiinflamsi ini terutama pada konsentrasi 5% (Niken. Asam salisilat juga bersifat komedolitik dan secara klinik efeknya serupa dengan tretinoin. Di samping sebagai obat antiradang. 2001).2009).

Alat a. Alat dan Bahan 1.C. Gelas kimia 250 mL 50 .

Didinginkan di dalam wadah yang berisi air f. Ditambahkan lagi 2. Pipet Volume e. Prosedur Kerja 1. Ditambahkan lagi 2. larutan akan berwarna kuning d. Diambil sebagian kristal aspirin yang terbentuk b. Uji Aspirin a. Pemanas listrik d. Diamati kristal aspirin yang terbentuk 2. Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. Bahan a.5 mL asam asetat anhidrat dan diaduk sampai larutan putih keruh c.5 mL H2SO4 pekat. NaHCO3 D. Asam asetat anhidrat b. Diambil beberapa tetes larutan setelah dingin yang dimasukkan di dalam dua tempat yaitu gelas kimia dan erlenmeyer 51 . kemudian dimasukkan ke dalam gelas kimia b. Asam salisilat c. Pembuatan Aspirin a. H2SO4 pekat e. Ditambahkan aquades 10 mL. Timbangan analitik 2. larutan akan berwarna kuning d.5 mL H2SO4 pekat. Labu erlenmeyer 250 mL c. Ditambahkan 2. Ditimbang 1 g asam salisilat. Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. FeCl3 d. lalu dibagi dua bagian ke dalam gelas kimia dan erlenmeyer c.b.

Ditetesi larutan yang ada pada gelas kimia dengan NaHCO3 sampai terbentuk gelembung gas h.f. Ditetesi dengan indikator FeCl3 larutan yang ada pada labu erlenmeyer sampai menghasilkan warna ungu 52 . Ditambah dengan 10 mL aquades ke dalam masing-masing gelas kimia dan labu erlenmeyer yang berisi larutan g.

Reaksi a.E. endapan putih Ada gelembung. endapan putih Aspirin 2. Pembuatan Aspirin Sampel Asam salisilat Pereaksi Asam asetat ditambah H2SO4 lalu dikocok Perubahan yang terjadi larutan putih keruh kristal putih b. Tabel Hasil Pengamatan a. Hasil Pengamatan 1. Pengujian Aspirin Aspirin + FeCl3 O O C CH3 COOH + FeCl3 53 . Pembuatan Aspirin O O C CH3 CH3 H 2S 4 O OH COOH O O O + H 3C C OH + HC C O C 3 COOH b. Uji Aspirin Sampel Aspirin Pereaksi ditambah aquades ditambah FeCl3 ditambah aquades ditambah NaHCO3 Perubahan yang terjadi Larutan Ungu.

c. Asam salisilat + FeCl3 OH + CO O H FeC 3 l OH O H O H O O OH O OH O H Fe3+ O HO O H H O O H OH O O OH 54 .

d. Aspirin + NaHCO3 O O C CH3 + COOH NaHCO3 C O ONa O O C CH3 + CO2 + H2 O 55 .

Asam salisilat sangat reaktif. Kelarutannya agak sukar larut dalam air. Pembahasan Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain. sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. tidak berbau atau hampir tidak berbau. Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99. Aspirin (asam asetil salisilat) merupakan suatu ester dari asam salisilat dan asam asetat. dan anti inflamasi. Aspirin digunakan secara luas. dan pendarahan saluran cerna. rasa asam. Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. antipiretik. dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. larut dalam kloroform dan dalam eter P. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). sehingga kebanyakan hanya digunakan sebagai obat luar. Di dalam air. dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian.F. Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. Asam salisilat merupakan obat yang banyak digunakan sebagai analgesik. Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2.5% C9H804. mudah larut dalam etanol (95%) P. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan). asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat dengan nama sistem etanoat. Dalam reaksi ini. CH3COOH. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. sebagai analgesik dan antipiretik. mual. 56 .

sedangkan asam asetat anhidrat berperan sebagai anhdrida asam.Pengujian yang pertama yaitu pembuatan aspirin dengan cara mencampurkan asam salisilat dan asam asetat serta asam sulfat yang bertindak sebagai katalisator. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidrat. Berdasarkan hasil percobaan. Hal ini menunjukkan adanya hasil reaksi antara aspirin dan NaHCO3. Jadi. Pengujian berikutnya yaitu menggunakan pereaksi NaHCO3. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuknya endapan putih yang berbentuk kristal-kristal putih yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi telah berlangsung. reaksi yang terjadi adalah reaksi transesterifikasi. yang apabila direaksikan dengan aspirin menghasilkan gas CO2. Esterifikasi adalah cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. dimana FeCl3 ini dapat beraksi dengan gugus fenolik pada asam salisilat membentuk warna keunguan. Aspirin yang berbentuk kristal dilarutkan dengan aquades lalu ditambah dengan NaHCO3. dimana asam karbonat akan terurai menjadi CO2 dan H2O. Pengujian kedua yaitu uji aspirin. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat sebagai penghidrasi atau katalisator. Hasil yang diperoleh yaitu aspirin yang bereaksi dengan NaHCO3 dan membentuk garam natrium yang larut dalam air. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH. Perubahan warna ini menandakan bahwa didalam aspirin masih terdapat asam salisilat yang belum bereaksi membentuk aspirin. Reaksi ini menghasilkan garam natrium dan asam karbonat. reaksi akan berhenti setelah asam asetat anhidrat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Senyawa CO2 terbentuk ketika NaHCO3 direaksikan dengan aspirin. Pada pembuatan aspirin. diketahui kristal aspirin menghasilkan warna ungu kehitaman setelah penambahan FeCl3. Penghidrasi adalah zat yang dapat menarik H2O. 57 . diuji dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam kristal aspirin. NaHCO3 merupakan senyawa basa. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gas CO2 pada tabung reaksi. hal ini membuktikan bahwa aspirin bersifat asam. Uji ini untuk uji kemurnian aspirin.

Berdasarkan hasil pengujian diatas diketahui bahwa prinsip pembuatan aspirin adalah dengan metode transesterifikasi. Reaksi eksoterm sendiri yaitu reaksi yang mengeluarkan atau menghasilkan panas. 58 . Proses pembuatan aspirin menghasilkan reaksi eksoterm karena adanya panas yang dihasilkan pada proses pembuatan aspirin.karena senyawa asam apabila direaksikan dengan basa dapat menghasilkan gas CO2.

Aspirin dapat dibuat dari reaksi antara asam salisilat dan anhidrat asam asetat dan teknik yang digunakan yaitu proses transesterifikasi. 2. Kesimpulan Berdasarkan pengujian yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa : 1.G. 59 . Aspirin bersifat asam.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->