PERCOBAAN IV PEMBUATAN ASPIRIN A.

Tujuan Mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. B. Dasar Teori 1. Aspirin Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% C9H804, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam. Kelarutannya agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol (95%) P, larut dalam kloroform dan dalam eter P (Depkes, 1979). Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2, sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan), juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin (Ganiswarna, 2009). Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut, mual, dan pendarahan saluran cerna biasanya dapat menghindarkan bila dosis perhari tidak lebih dari 325 mg. penggunaan bersama antasid atau antagonis H2 dapat mengurangi efek tersebut. Obat ini dapat menganggu homeostatis pada tindakan operasi dan bila diberikan bersama heparin atau antikoagulan oral dapat meningkatkan resiko pendarahan (Ganiswarna, 2009).

46

2003). Dalam reaksi ini. Aspirin digunakan secara luas. cukup untuk memproduksi lebih dari 30 miliar tablet (325 mg). dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian (Hart.5 juta ton dibuat setiap tahun terutama untuk direaksikan dengan alkohol membentuk asetat.2003). sebagai analgesik dan antipiretik. mengandung bahaya juga. Anhidrida Asam Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. 47 . O OH O OH O O O CH3 H3C O OH O CH3 O + + H3C OH Asam Salisilat Anhidrida Asam Apirin As. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain. Sekitar 0. Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin (Hart. 2. Produksi aspirin tahunan di Amerika Serikat lebih dari 12 juta kg. Namun aspirin. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). O R OH R OH O O R 1 O O R 2 Dua molekul asam Anhidrida asam Anhidrida dibuat lewat dihidrasi asam. Namun anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida.Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin.Asetat Anhidrida alifatik ysang paling penting secara komersial ialah anhidrida asam (R=CH3). Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai. melepaskan air jika dipanaskan.

3. Anhidrida jauh lebih reaktif terhadap nukleofilik dibandingkan ester. Berikut adalah struktur kimia golongan salisilat : 48 . 2003) Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanismenya substitusi asilnukleofilik. yang disebut anhidrida campuran. O H3C CH2 CH2 C Cl O O O + Na O C CH3 H3C CH2 CH2 C O C CH3 + NaCl (Hart. Contohnya. 1979). tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida (Hart. Pemerian hablur ringan tidak berwarna atau serbuk berwarna putih.5% C7H6O3. Asam Salisilat Asam salisilat mengandung tidak kurang dari 99. 2003) Anhidrida menjalani reaksi substitusi asilnukleofilik. Asam salisilat sangat reaktif. Ini merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda.membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam. O H H O OH OH 1 3o 5 H O O O H + H2O Asam maleat Anhidrida maleat (Hart. misalnya asetosal. rasa agak manis dan tajam. Kelarutan larut dalam 550 bagian air dalam kloroform P dan dalam ester P. Derivatnya yang dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil.2003). sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. hampir tidak berbau. larut dalam larutan ammonium asetat P. kalium sitrat dan natrium sitrat P (Depkes. dinatrium hydrogen fosfat P.

Asam salisilat mempunyai efek antiinflamasi dengan menghambat sintesis prostaglandin.000 ton per tahun.O O OH OH O Na OH H3C O OH O Asam salisilat O CH3 OH Natrium Salisilat Asetosal Metil Salisilat Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik. Di samping sebagai obat antiradang. Asam salisilat juga bersifat komedolitik dan secara klinik efeknya serupa dengan tretinoin. 2001). 2002). Efek salisilat pada pernapasan sangat penting dimengerti (Ganiswarna. Obat antiradang bukan steroid diindikasikan pada penyakit-penyakit rematik yang disertai radang seperti rheumatid dan osteoarthritis dengan menekan reaksi peradangan dan meringankan nyeri.2009). Salisilat telah dipakai lebih dari 100 tahun untuk pengobatan akne vulgaris derajat ringan sampai sedang. Asam salisilat dalam konsentrasi bervariasi secara luas direkomendasikan untuk terapi akne sebagai keratolitik dan pada umumnya dapat ditoleransikan cukup baik. penggunaan asam asetil salisilat jauh lebih banyak bahkan termasuk produk farmasi yang paling banyak digunakan dalam pengobatan dengan kebutuhan dunia mencapai 36.5-3%). Efek antiinflamsi ini terutama pada konsentrasi 5% (Niken. yaitu sebagai zat penghambat agregasi trombosit (Emran. terbukti meningkatkan resolusi ujud kelainan kulit (UKK) inflamasi. 49 . Penggunaan asam salisilat konsentrasi rendah (0. antipiretik dan antiinflamasi. Dibandingkan dengan obat antiradang bukan steroid yang lain. asam asetil salisilat memiliki peranan lain dalam terapi obat yang tidak kalah pentingnya.

Alat dan Bahan 1.C. Gelas kimia 250 mL 50 . Alat a.

Pipet Volume e. lalu dibagi dua bagian ke dalam gelas kimia dan erlenmeyer c. Pemanas listrik d. Diambil sebagian kristal aspirin yang terbentuk b. Ditambahkan 2. Diambil beberapa tetes larutan setelah dingin yang dimasukkan di dalam dua tempat yaitu gelas kimia dan erlenmeyer 51 . Ditambahkan aquades 10 mL. Bahan a. larutan akan berwarna kuning d. Diamati kristal aspirin yang terbentuk 2.5 mL H2SO4 pekat.b. Labu erlenmeyer 250 mL c.5 mL H2SO4 pekat.5 mL asam asetat anhidrat dan diaduk sampai larutan putih keruh c. Asam asetat anhidrat b. kemudian dimasukkan ke dalam gelas kimia b. Pembuatan Aspirin a. Timbangan analitik 2. Ditimbang 1 g asam salisilat. Ditambahkan lagi 2. Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. H2SO4 pekat e. Asam salisilat c. FeCl3 d. larutan akan berwarna kuning d. Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. Didinginkan di dalam wadah yang berisi air f. Uji Aspirin a. Prosedur Kerja 1. NaHCO3 D. Ditambahkan lagi 2.

Ditetesi larutan yang ada pada gelas kimia dengan NaHCO3 sampai terbentuk gelembung gas h.f. Ditambah dengan 10 mL aquades ke dalam masing-masing gelas kimia dan labu erlenmeyer yang berisi larutan g. Ditetesi dengan indikator FeCl3 larutan yang ada pada labu erlenmeyer sampai menghasilkan warna ungu 52 .

E. Uji Aspirin Sampel Aspirin Pereaksi ditambah aquades ditambah FeCl3 ditambah aquades ditambah NaHCO3 Perubahan yang terjadi Larutan Ungu. Pembuatan Aspirin O O C CH3 CH3 H 2S 4 O OH COOH O O O + H 3C C OH + HC C O C 3 COOH b. Pembuatan Aspirin Sampel Asam salisilat Pereaksi Asam asetat ditambah H2SO4 lalu dikocok Perubahan yang terjadi larutan putih keruh kristal putih b. Tabel Hasil Pengamatan a. Hasil Pengamatan 1. endapan putih Ada gelembung. Pengujian Aspirin Aspirin + FeCl3 O O C CH3 COOH + FeCl3 53 . Reaksi a. endapan putih Aspirin 2.

Asam salisilat + FeCl3 OH + CO O H FeC 3 l OH O H O H O O OH O OH O H Fe3+ O HO O H H O O H OH O O OH 54 .c.

Aspirin + NaHCO3 O O C CH3 + COOH NaHCO3 C O ONa O O C CH3 + CO2 + H2 O 55 .d.

Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99. Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut. antipiretik. Di dalam air. Aspirin digunakan secara luas. sehingga kebanyakan hanya digunakan sebagai obat luar. Pembahasan Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal.F. mual. sebagai analgesik dan antipiretik. Dalam reaksi ini. larut dalam kloroform dan dalam eter P. Asam asetat dengan nama sistem etanoat. mudah larut dalam etanol (95%) P. CH3COOH. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain. Kelarutannya agak sukar larut dalam air. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan).5% C9H804. dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih. asam asetat bertindak sebagai asam lemah. dan anti inflamasi. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. Asam salisilat sangat reaktif. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. dan pendarahan saluran cerna. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2. tidak berbau atau hampir tidak berbau. 56 . sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian. Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. Asam salisilat merupakan obat yang banyak digunakan sebagai analgesik. rasa asam. juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin. Aspirin (asam asetil salisilat) merupakan suatu ester dari asam salisilat dan asam asetat.

Senyawa CO2 terbentuk ketika NaHCO3 direaksikan dengan aspirin. sedangkan asam asetat anhidrat berperan sebagai anhdrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH. Perubahan warna ini menandakan bahwa didalam aspirin masih terdapat asam salisilat yang belum bereaksi membentuk aspirin. NaHCO3 merupakan senyawa basa. yang apabila direaksikan dengan aspirin menghasilkan gas CO2. Reaksi ini menghasilkan garam natrium dan asam karbonat. dimana FeCl3 ini dapat beraksi dengan gugus fenolik pada asam salisilat membentuk warna keunguan. Uji ini untuk uji kemurnian aspirin. Hasil yang diperoleh yaitu aspirin yang bereaksi dengan NaHCO3 dan membentuk garam natrium yang larut dalam air. Pengujian kedua yaitu uji aspirin. diketahui kristal aspirin menghasilkan warna ungu kehitaman setelah penambahan FeCl3. Esterifikasi adalah cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. reaksi akan berhenti setelah asam asetat anhidrat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Berdasarkan hasil percobaan. hal ini membuktikan bahwa aspirin bersifat asam. Aspirin yang berbentuk kristal dilarutkan dengan aquades lalu ditambah dengan NaHCO3. Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidrat. Pada pembuatan aspirin. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Pengujian berikutnya yaitu menggunakan pereaksi NaHCO3. 57 . sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hal ini menunjukkan adanya hasil reaksi antara aspirin dan NaHCO3. reaksi yang terjadi adalah reaksi transesterifikasi. diuji dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam kristal aspirin. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gas CO2 pada tabung reaksi. dimana asam karbonat akan terurai menjadi CO2 dan H2O. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuknya endapan putih yang berbentuk kristal-kristal putih yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi telah berlangsung. Jadi. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat sebagai penghidrasi atau katalisator. Penghidrasi adalah zat yang dapat menarik H2O.Pengujian yang pertama yaitu pembuatan aspirin dengan cara mencampurkan asam salisilat dan asam asetat serta asam sulfat yang bertindak sebagai katalisator.

Proses pembuatan aspirin menghasilkan reaksi eksoterm karena adanya panas yang dihasilkan pada proses pembuatan aspirin. Reaksi eksoterm sendiri yaitu reaksi yang mengeluarkan atau menghasilkan panas. 58 .karena senyawa asam apabila direaksikan dengan basa dapat menghasilkan gas CO2. Berdasarkan hasil pengujian diatas diketahui bahwa prinsip pembuatan aspirin adalah dengan metode transesterifikasi.

Kesimpulan Berdasarkan pengujian yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa : 1. Aspirin bersifat asam. 59 . Aspirin dapat dibuat dari reaksi antara asam salisilat dan anhidrat asam asetat dan teknik yang digunakan yaitu proses transesterifikasi. 2.G.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful