PERCOBAAN IV PEMBUATAN ASPIRIN A.

Tujuan Mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. B. Dasar Teori 1. Aspirin Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% C9H804, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam. Kelarutannya agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol (95%) P, larut dalam kloroform dan dalam eter P (Depkes, 1979). Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2, sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan), juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin (Ganiswarna, 2009). Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut, mual, dan pendarahan saluran cerna biasanya dapat menghindarkan bila dosis perhari tidak lebih dari 325 mg. penggunaan bersama antasid atau antagonis H2 dapat mengurangi efek tersebut. Obat ini dapat menganggu homeostatis pada tindakan operasi dan bila diberikan bersama heparin atau antikoagulan oral dapat meningkatkan resiko pendarahan (Ganiswarna, 2009).

46

O OH O OH O O O CH3 H3C O OH O CH3 O + + H3C OH Asam Salisilat Anhidrida Asam Apirin As. Sekitar 0.5 juta ton dibuat setiap tahun terutama untuk direaksikan dengan alkohol membentuk asetat. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain.2003). cukup untuk memproduksi lebih dari 30 miliar tablet (325 mg). Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai. Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin (Hart. O R OH R OH O O R 1 O O R 2 Dua molekul asam Anhidrida asam Anhidrida dibuat lewat dihidrasi asam. Aspirin digunakan secara luas. Namun anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida. Anhidrida Asam Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Produksi aspirin tahunan di Amerika Serikat lebih dari 12 juta kg. 47 .Asetat Anhidrida alifatik ysang paling penting secara komersial ialah anhidrida asam (R=CH3). dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian (Hart. mengandung bahaya juga. Dalam reaksi ini. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. 2. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). melepaskan air jika dipanaskan.Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. Namun aspirin. sebagai analgesik dan antipiretik. 2003).

O H3C CH2 CH2 C Cl O O O + Na O C CH3 H3C CH2 CH2 C O C CH3 + NaCl (Hart. Berikut adalah struktur kimia golongan salisilat : 48 . sehingga hanya digunakan sebagai obat luar.2003). 3. 1979). 2003) Anhidrida menjalani reaksi substitusi asilnukleofilik.membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam. Anhidrida jauh lebih reaktif terhadap nukleofilik dibandingkan ester. hampir tidak berbau. tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida (Hart. Pemerian hablur ringan tidak berwarna atau serbuk berwarna putih. Derivatnya yang dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil. rasa agak manis dan tajam. yang disebut anhidrida campuran. Ini merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda. misalnya asetosal. Kelarutan larut dalam 550 bagian air dalam kloroform P dan dalam ester P. kalium sitrat dan natrium sitrat P (Depkes. Asam salisilat sangat reaktif. dinatrium hydrogen fosfat P. O H H O OH OH 1 3o 5 H O O O H + H2O Asam maleat Anhidrida maleat (Hart. Contohnya. Asam Salisilat Asam salisilat mengandung tidak kurang dari 99. larut dalam larutan ammonium asetat P.5% C7H6O3. 2003) Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanismenya substitusi asilnukleofilik.

49 . Dibandingkan dengan obat antiradang bukan steroid yang lain.5-3%). Asam salisilat dalam konsentrasi bervariasi secara luas direkomendasikan untuk terapi akne sebagai keratolitik dan pada umumnya dapat ditoleransikan cukup baik. terbukti meningkatkan resolusi ujud kelainan kulit (UKK) inflamasi. yaitu sebagai zat penghambat agregasi trombosit (Emran.2009).000 ton per tahun. Efek antiinflamsi ini terutama pada konsentrasi 5% (Niken. Penggunaan asam salisilat konsentrasi rendah (0. Salisilat telah dipakai lebih dari 100 tahun untuk pengobatan akne vulgaris derajat ringan sampai sedang. Di samping sebagai obat antiradang. asam asetil salisilat memiliki peranan lain dalam terapi obat yang tidak kalah pentingnya. Obat antiradang bukan steroid diindikasikan pada penyakit-penyakit rematik yang disertai radang seperti rheumatid dan osteoarthritis dengan menekan reaksi peradangan dan meringankan nyeri. Efek salisilat pada pernapasan sangat penting dimengerti (Ganiswarna. penggunaan asam asetil salisilat jauh lebih banyak bahkan termasuk produk farmasi yang paling banyak digunakan dalam pengobatan dengan kebutuhan dunia mencapai 36. Asam salisilat juga bersifat komedolitik dan secara klinik efeknya serupa dengan tretinoin. antipiretik dan antiinflamasi.O O OH OH O Na OH H3C O OH O Asam salisilat O CH3 OH Natrium Salisilat Asetosal Metil Salisilat Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik. Asam salisilat mempunyai efek antiinflamasi dengan menghambat sintesis prostaglandin. 2001). 2002).

C. Gelas kimia 250 mL 50 . Alat dan Bahan 1. Alat a.

Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. Diambil sebagian kristal aspirin yang terbentuk b. Pipet Volume e. Ditambahkan 2. Ditambahkan lagi 2.b. Prosedur Kerja 1. Diambil beberapa tetes larutan setelah dingin yang dimasukkan di dalam dua tempat yaitu gelas kimia dan erlenmeyer 51 . lalu dibagi dua bagian ke dalam gelas kimia dan erlenmeyer c. larutan akan berwarna kuning d.5 mL H2SO4 pekat. Diamati kristal aspirin yang terbentuk 2. Ditimbang 1 g asam salisilat. FeCl3 d. Didinginkan di dalam wadah yang berisi air f. Asam asetat anhidrat b. Ditambahkan lagi 2. kemudian dimasukkan ke dalam gelas kimia b. Bahan a. Asam salisilat c. Pembuatan Aspirin a. NaHCO3 D. Pemanas listrik d. Labu erlenmeyer 250 mL c. Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. Timbangan analitik 2. larutan akan berwarna kuning d.5 mL asam asetat anhidrat dan diaduk sampai larutan putih keruh c. Ditambahkan aquades 10 mL. H2SO4 pekat e. Uji Aspirin a.5 mL H2SO4 pekat.

Ditambah dengan 10 mL aquades ke dalam masing-masing gelas kimia dan labu erlenmeyer yang berisi larutan g. Ditetesi dengan indikator FeCl3 larutan yang ada pada labu erlenmeyer sampai menghasilkan warna ungu 52 . Ditetesi larutan yang ada pada gelas kimia dengan NaHCO3 sampai terbentuk gelembung gas h.f.

Pembuatan Aspirin Sampel Asam salisilat Pereaksi Asam asetat ditambah H2SO4 lalu dikocok Perubahan yang terjadi larutan putih keruh kristal putih b. Uji Aspirin Sampel Aspirin Pereaksi ditambah aquades ditambah FeCl3 ditambah aquades ditambah NaHCO3 Perubahan yang terjadi Larutan Ungu.E. Pembuatan Aspirin O O C CH3 CH3 H 2S 4 O OH COOH O O O + H 3C C OH + HC C O C 3 COOH b. endapan putih Aspirin 2. endapan putih Ada gelembung. Hasil Pengamatan 1. Reaksi a. Tabel Hasil Pengamatan a. Pengujian Aspirin Aspirin + FeCl3 O O C CH3 COOH + FeCl3 53 .

Asam salisilat + FeCl3 OH + CO O H FeC 3 l OH O H O H O O OH O OH O H Fe3+ O HO O H H O O H OH O O OH 54 .c.

d. Aspirin + NaHCO3 O O C CH3 + COOH NaHCO3 C O ONa O O C CH3 + CO2 + H2 O 55 .

Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. dan pendarahan saluran cerna. CH3COOH. Pembahasan Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. Dalam reaksi ini. Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut. Asam salisilat merupakan obat yang banyak digunakan sebagai analgesik.F. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan). Di dalam air. sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. tidak berbau atau hampir tidak berbau. Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. asam asetat bertindak sebagai asam lemah. mual. rasa asam. Asam salisilat sangat reaktif. dan anti inflamasi. 56 . Asam asetat dengan nama sistem etanoat. Aspirin (asam asetil salisilat) merupakan suatu ester dari asam salisilat dan asam asetat. Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Aspirin digunakan secara luas. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih. Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99. dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian. dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Kelarutannya agak sukar larut dalam air. sebagai analgesik dan antipiretik. larut dalam kloroform dan dalam eter P. mudah larut dalam etanol (95%) P. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain. antipiretik. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. sehingga kebanyakan hanya digunakan sebagai obat luar. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat).5% C9H804. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2. juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin.

Hasil yang diperoleh yaitu terbentuknya endapan putih yang berbentuk kristal-kristal putih yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi telah berlangsung. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hal ini menunjukkan adanya hasil reaksi antara aspirin dan NaHCO3. Pengujian kedua yaitu uji aspirin. Hasil yang diperoleh yaitu aspirin yang bereaksi dengan NaHCO3 dan membentuk garam natrium yang larut dalam air. Berdasarkan hasil percobaan. Uji ini untuk uji kemurnian aspirin. reaksi akan berhenti setelah asam asetat anhidrat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Perubahan warna ini menandakan bahwa didalam aspirin masih terdapat asam salisilat yang belum bereaksi membentuk aspirin. 57 . diuji dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam kristal aspirin. Aspirin yang berbentuk kristal dilarutkan dengan aquades lalu ditambah dengan NaHCO3. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat sebagai penghidrasi atau katalisator. Jadi.Pengujian yang pertama yaitu pembuatan aspirin dengan cara mencampurkan asam salisilat dan asam asetat serta asam sulfat yang bertindak sebagai katalisator. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH. Esterifikasi adalah cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Pada pembuatan aspirin. dimana FeCl3 ini dapat beraksi dengan gugus fenolik pada asam salisilat membentuk warna keunguan. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). NaHCO3 merupakan senyawa basa. diketahui kristal aspirin menghasilkan warna ungu kehitaman setelah penambahan FeCl3. yang apabila direaksikan dengan aspirin menghasilkan gas CO2. dimana asam karbonat akan terurai menjadi CO2 dan H2O. sedangkan asam asetat anhidrat berperan sebagai anhdrida asam. Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidrat. Pengujian berikutnya yaitu menggunakan pereaksi NaHCO3. Reaksi ini menghasilkan garam natrium dan asam karbonat. hal ini membuktikan bahwa aspirin bersifat asam. Penghidrasi adalah zat yang dapat menarik H2O. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gas CO2 pada tabung reaksi. Senyawa CO2 terbentuk ketika NaHCO3 direaksikan dengan aspirin. reaksi yang terjadi adalah reaksi transesterifikasi.

Berdasarkan hasil pengujian diatas diketahui bahwa prinsip pembuatan aspirin adalah dengan metode transesterifikasi. Proses pembuatan aspirin menghasilkan reaksi eksoterm karena adanya panas yang dihasilkan pada proses pembuatan aspirin.karena senyawa asam apabila direaksikan dengan basa dapat menghasilkan gas CO2. 58 . Reaksi eksoterm sendiri yaitu reaksi yang mengeluarkan atau menghasilkan panas.

59 . Aspirin bersifat asam.G. Aspirin dapat dibuat dari reaksi antara asam salisilat dan anhidrat asam asetat dan teknik yang digunakan yaitu proses transesterifikasi. 2. Kesimpulan Berdasarkan pengujian yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa : 1.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful