PERCOBAAN IV PEMBUATAN ASPIRIN A.

Tujuan Mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. B. Dasar Teori 1. Aspirin Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% C9H804, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam. Kelarutannya agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol (95%) P, larut dalam kloroform dan dalam eter P (Depkes, 1979). Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2, sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan), juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin (Ganiswarna, 2009). Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut, mual, dan pendarahan saluran cerna biasanya dapat menghindarkan bila dosis perhari tidak lebih dari 325 mg. penggunaan bersama antasid atau antagonis H2 dapat mengurangi efek tersebut. Obat ini dapat menganggu homeostatis pada tindakan operasi dan bila diberikan bersama heparin atau antikoagulan oral dapat meningkatkan resiko pendarahan (Ganiswarna, 2009).

46

Dalam reaksi ini. melepaskan air jika dipanaskan.Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain. 47 . Namun aspirin. 2. cukup untuk memproduksi lebih dari 30 miliar tablet (325 mg). Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. Namun anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida. mengandung bahaya juga. 2003). dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian (Hart. Anhidrida Asam Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai. sebagai analgesik dan antipiretik.Asetat Anhidrida alifatik ysang paling penting secara komersial ialah anhidrida asam (R=CH3). Produksi aspirin tahunan di Amerika Serikat lebih dari 12 juta kg. O R OH R OH O O R 1 O O R 2 Dua molekul asam Anhidrida asam Anhidrida dibuat lewat dihidrasi asam.5 juta ton dibuat setiap tahun terutama untuk direaksikan dengan alkohol membentuk asetat. Sekitar 0. O OH O OH O O O CH3 H3C O OH O CH3 O + + H3C OH Asam Salisilat Anhidrida Asam Apirin As. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat).2003). Aspirin digunakan secara luas. Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin (Hart.

larut dalam larutan ammonium asetat P. rasa agak manis dan tajam. Contohnya. dinatrium hydrogen fosfat P. 3. Asam Salisilat Asam salisilat mengandung tidak kurang dari 99. tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida (Hart. kalium sitrat dan natrium sitrat P (Depkes. Kelarutan larut dalam 550 bagian air dalam kloroform P dan dalam ester P. hampir tidak berbau. O H H O OH OH 1 3o 5 H O O O H + H2O Asam maleat Anhidrida maleat (Hart.2003). sehingga hanya digunakan sebagai obat luar. yang disebut anhidrida campuran. 1979). O H3C CH2 CH2 C Cl O O O + Na O C CH3 H3C CH2 CH2 C O C CH3 + NaCl (Hart. 2003) Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanismenya substitusi asilnukleofilik. misalnya asetosal. Pemerian hablur ringan tidak berwarna atau serbuk berwarna putih. Berikut adalah struktur kimia golongan salisilat : 48 . Ini merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda. Anhidrida jauh lebih reaktif terhadap nukleofilik dibandingkan ester. Derivatnya yang dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil.5% C7H6O3.membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam. Asam salisilat sangat reaktif. 2003) Anhidrida menjalani reaksi substitusi asilnukleofilik.

Asam salisilat mempunyai efek antiinflamasi dengan menghambat sintesis prostaglandin. 49 . yaitu sebagai zat penghambat agregasi trombosit (Emran. 2002). Salisilat telah dipakai lebih dari 100 tahun untuk pengobatan akne vulgaris derajat ringan sampai sedang. Penggunaan asam salisilat konsentrasi rendah (0. Obat antiradang bukan steroid diindikasikan pada penyakit-penyakit rematik yang disertai radang seperti rheumatid dan osteoarthritis dengan menekan reaksi peradangan dan meringankan nyeri. Di samping sebagai obat antiradang. Efek antiinflamsi ini terutama pada konsentrasi 5% (Niken.000 ton per tahun. penggunaan asam asetil salisilat jauh lebih banyak bahkan termasuk produk farmasi yang paling banyak digunakan dalam pengobatan dengan kebutuhan dunia mencapai 36.5-3%). asam asetil salisilat memiliki peranan lain dalam terapi obat yang tidak kalah pentingnya. Dibandingkan dengan obat antiradang bukan steroid yang lain. terbukti meningkatkan resolusi ujud kelainan kulit (UKK) inflamasi.2009). 2001). antipiretik dan antiinflamasi. Asam salisilat juga bersifat komedolitik dan secara klinik efeknya serupa dengan tretinoin. Efek salisilat pada pernapasan sangat penting dimengerti (Ganiswarna. Asam salisilat dalam konsentrasi bervariasi secara luas direkomendasikan untuk terapi akne sebagai keratolitik dan pada umumnya dapat ditoleransikan cukup baik.O O OH OH O Na OH H3C O OH O Asam salisilat O CH3 OH Natrium Salisilat Asetosal Metil Salisilat Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik.

Gelas kimia 250 mL 50 . Alat a. Alat dan Bahan 1.C.

FeCl3 d. Bahan a.b. Ditambahkan aquades 10 mL. Diambil sebagian kristal aspirin yang terbentuk b. Asam asetat anhidrat b. Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. larutan akan berwarna kuning d. NaHCO3 D. lalu dibagi dua bagian ke dalam gelas kimia dan erlenmeyer c. larutan akan berwarna kuning d. H2SO4 pekat e. Ditambahkan 2. Diambil beberapa tetes larutan setelah dingin yang dimasukkan di dalam dua tempat yaitu gelas kimia dan erlenmeyer 51 . Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e.5 mL asam asetat anhidrat dan diaduk sampai larutan putih keruh c. Prosedur Kerja 1. Pembuatan Aspirin a.5 mL H2SO4 pekat. Ditambahkan lagi 2. Pipet Volume e. Pemanas listrik d. Uji Aspirin a. Diamati kristal aspirin yang terbentuk 2. Asam salisilat c. Didinginkan di dalam wadah yang berisi air f. Ditimbang 1 g asam salisilat. Timbangan analitik 2. Labu erlenmeyer 250 mL c. kemudian dimasukkan ke dalam gelas kimia b. Ditambahkan lagi 2.5 mL H2SO4 pekat.

Ditambah dengan 10 mL aquades ke dalam masing-masing gelas kimia dan labu erlenmeyer yang berisi larutan g. Ditetesi larutan yang ada pada gelas kimia dengan NaHCO3 sampai terbentuk gelembung gas h. Ditetesi dengan indikator FeCl3 larutan yang ada pada labu erlenmeyer sampai menghasilkan warna ungu 52 .f.

Hasil Pengamatan 1. endapan putih Ada gelembung. Pengujian Aspirin Aspirin + FeCl3 O O C CH3 COOH + FeCl3 53 . Pembuatan Aspirin Sampel Asam salisilat Pereaksi Asam asetat ditambah H2SO4 lalu dikocok Perubahan yang terjadi larutan putih keruh kristal putih b. endapan putih Aspirin 2. Tabel Hasil Pengamatan a.E. Uji Aspirin Sampel Aspirin Pereaksi ditambah aquades ditambah FeCl3 ditambah aquades ditambah NaHCO3 Perubahan yang terjadi Larutan Ungu. Reaksi a. Pembuatan Aspirin O O C CH3 CH3 H 2S 4 O OH COOH O O O + H 3C C OH + HC C O C 3 COOH b.

c. Asam salisilat + FeCl3 OH + CO O H FeC 3 l OH O H O H O O OH O OH O H Fe3+ O HO O H H O O H OH O O OH 54 .

Aspirin + NaHCO3 O O C CH3 + COOH NaHCO3 C O ONa O O C CH3 + CO2 + H2 O 55 .d.

baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99. 56 . antipiretik. rasa asam. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. Asam salisilat sangat reaktif. asam asetat bertindak sebagai asam lemah. juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin. Asam asetat dengan nama sistem etanoat.F. CH3COOH. mudah larut dalam etanol (95%) P. Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. Pembahasan Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. Di dalam air. Aspirin digunakan secara luas. Asam salisilat merupakan obat yang banyak digunakan sebagai analgesik. larut dalam kloroform dan dalam eter P. sebagai analgesik dan antipiretik. Kelarutannya agak sukar larut dalam air. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih. tidak berbau atau hampir tidak berbau. Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). mual. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2. sehingga kebanyakan hanya digunakan sebagai obat luar. dan pendarahan saluran cerna. dan anti inflamasi. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. Dalam reaksi ini. Aspirin (asam asetil salisilat) merupakan suatu ester dari asam salisilat dan asam asetat. dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian. dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit.5% C9H804. Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan). Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya.

Berdasarkan hasil percobaan. dimana asam karbonat akan terurai menjadi CO2 dan H2O. Perubahan warna ini menandakan bahwa didalam aspirin masih terdapat asam salisilat yang belum bereaksi membentuk aspirin. Penghidrasi adalah zat yang dapat menarik H2O. Pengujian kedua yaitu uji aspirin. Pengujian berikutnya yaitu menggunakan pereaksi NaHCO3. Senyawa CO2 terbentuk ketika NaHCO3 direaksikan dengan aspirin. NaHCO3 merupakan senyawa basa. Hal ini menunjukkan adanya hasil reaksi antara aspirin dan NaHCO3. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). diuji dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam kristal aspirin. Pada pembuatan aspirin. 57 . sedangkan asam asetat anhidrat berperan sebagai anhdrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gas CO2 pada tabung reaksi. diketahui kristal aspirin menghasilkan warna ungu kehitaman setelah penambahan FeCl3. Aspirin yang berbentuk kristal dilarutkan dengan aquades lalu ditambah dengan NaHCO3. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuknya endapan putih yang berbentuk kristal-kristal putih yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi telah berlangsung. Reaksi ini menghasilkan garam natrium dan asam karbonat. reaksi yang terjadi adalah reaksi transesterifikasi. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat sebagai penghidrasi atau katalisator. Esterifikasi adalah cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Hasil yang diperoleh yaitu aspirin yang bereaksi dengan NaHCO3 dan membentuk garam natrium yang larut dalam air. Uji ini untuk uji kemurnian aspirin. reaksi akan berhenti setelah asam asetat anhidrat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.Pengujian yang pertama yaitu pembuatan aspirin dengan cara mencampurkan asam salisilat dan asam asetat serta asam sulfat yang bertindak sebagai katalisator. dimana FeCl3 ini dapat beraksi dengan gugus fenolik pada asam salisilat membentuk warna keunguan. hal ini membuktikan bahwa aspirin bersifat asam. yang apabila direaksikan dengan aspirin menghasilkan gas CO2. Jadi. Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidrat. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat.

Proses pembuatan aspirin menghasilkan reaksi eksoterm karena adanya panas yang dihasilkan pada proses pembuatan aspirin. Berdasarkan hasil pengujian diatas diketahui bahwa prinsip pembuatan aspirin adalah dengan metode transesterifikasi.karena senyawa asam apabila direaksikan dengan basa dapat menghasilkan gas CO2. 58 . Reaksi eksoterm sendiri yaitu reaksi yang mengeluarkan atau menghasilkan panas.

Kesimpulan Berdasarkan pengujian yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa : 1. Aspirin dapat dibuat dari reaksi antara asam salisilat dan anhidrat asam asetat dan teknik yang digunakan yaitu proses transesterifikasi.G. Aspirin bersifat asam. 2. 59 .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful