PERCOBAAN IV PEMBUATAN ASPIRIN A.

Tujuan Mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. B. Dasar Teori 1. Aspirin Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% C9H804, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam. Kelarutannya agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol (95%) P, larut dalam kloroform dan dalam eter P (Depkes, 1979). Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2, sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan), juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin (Ganiswarna, 2009). Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut, mual, dan pendarahan saluran cerna biasanya dapat menghindarkan bila dosis perhari tidak lebih dari 325 mg. penggunaan bersama antasid atau antagonis H2 dapat mengurangi efek tersebut. Obat ini dapat menganggu homeostatis pada tindakan operasi dan bila diberikan bersama heparin atau antikoagulan oral dapat meningkatkan resiko pendarahan (Ganiswarna, 2009).

46

O OH O OH O O O CH3 H3C O OH O CH3 O + + H3C OH Asam Salisilat Anhidrida Asam Apirin As. Namun anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida.Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai. 2. cukup untuk memproduksi lebih dari 30 miliar tablet (325 mg). melepaskan air jika dipanaskan.Asetat Anhidrida alifatik ysang paling penting secara komersial ialah anhidrida asam (R=CH3).5 juta ton dibuat setiap tahun terutama untuk direaksikan dengan alkohol membentuk asetat. Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin (Hart. 47 . Anhidrida Asam Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Namun aspirin. mengandung bahaya juga. sebagai analgesik dan antipiretik. Aspirin digunakan secara luas. Produksi aspirin tahunan di Amerika Serikat lebih dari 12 juta kg. Dalam reaksi ini. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. 2003). dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian (Hart. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain. Sekitar 0. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat).2003). O R OH R OH O O R 1 O O R 2 Dua molekul asam Anhidrida asam Anhidrida dibuat lewat dihidrasi asam.

Pemerian hablur ringan tidak berwarna atau serbuk berwarna putih. misalnya asetosal. Asam Salisilat Asam salisilat mengandung tidak kurang dari 99. hampir tidak berbau.membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam. Kelarutan larut dalam 550 bagian air dalam kloroform P dan dalam ester P.2003). rasa agak manis dan tajam. 2003) Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanismenya substitusi asilnukleofilik. Ini merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda. tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida (Hart. Anhidrida jauh lebih reaktif terhadap nukleofilik dibandingkan ester. Berikut adalah struktur kimia golongan salisilat : 48 . Contohnya. 1979). yang disebut anhidrida campuran. Asam salisilat sangat reaktif. dinatrium hydrogen fosfat P.5% C7H6O3. 3. O H3C CH2 CH2 C Cl O O O + Na O C CH3 H3C CH2 CH2 C O C CH3 + NaCl (Hart. 2003) Anhidrida menjalani reaksi substitusi asilnukleofilik. larut dalam larutan ammonium asetat P. O H H O OH OH 1 3o 5 H O O O H + H2O Asam maleat Anhidrida maleat (Hart. Derivatnya yang dipakai secara sistemik adalah ester salisilat dari asam organik dengan substitusi pada gugus hidroksil. kalium sitrat dan natrium sitrat P (Depkes. sehingga hanya digunakan sebagai obat luar.

asam asetil salisilat memiliki peranan lain dalam terapi obat yang tidak kalah pentingnya. 2001). Asam salisilat dalam konsentrasi bervariasi secara luas direkomendasikan untuk terapi akne sebagai keratolitik dan pada umumnya dapat ditoleransikan cukup baik. Asam salisilat juga bersifat komedolitik dan secara klinik efeknya serupa dengan tretinoin. Efek antiinflamsi ini terutama pada konsentrasi 5% (Niken. Penggunaan asam salisilat konsentrasi rendah (0. antipiretik dan antiinflamasi. terbukti meningkatkan resolusi ujud kelainan kulit (UKK) inflamasi. 2002). penggunaan asam asetil salisilat jauh lebih banyak bahkan termasuk produk farmasi yang paling banyak digunakan dalam pengobatan dengan kebutuhan dunia mencapai 36. Asam salisilat mempunyai efek antiinflamasi dengan menghambat sintesis prostaglandin.000 ton per tahun. Obat antiradang bukan steroid diindikasikan pada penyakit-penyakit rematik yang disertai radang seperti rheumatid dan osteoarthritis dengan menekan reaksi peradangan dan meringankan nyeri. Di samping sebagai obat antiradang. Salisilat telah dipakai lebih dari 100 tahun untuk pengobatan akne vulgaris derajat ringan sampai sedang. Dibandingkan dengan obat antiradang bukan steroid yang lain.O O OH OH O Na OH H3C O OH O Asam salisilat O CH3 OH Natrium Salisilat Asetosal Metil Salisilat Salisilat merupakan obat yang paling banyak digunakan sebagai analgesik.2009). yaitu sebagai zat penghambat agregasi trombosit (Emran. 49 .5-3%). Efek salisilat pada pernapasan sangat penting dimengerti (Ganiswarna.

Alat dan Bahan 1. Alat a. Gelas kimia 250 mL 50 .C.

Didinginkan di dalam wadah yang berisi air f. Ditambahkan aquades 10 mL. larutan akan berwarna kuning d. NaHCO3 D. Ditambahkan lagi 2.5 mL asam asetat anhidrat dan diaduk sampai larutan putih keruh c. Ditimbang 1 g asam salisilat. FeCl3 d. Pemanas listrik d. Diambil sebagian kristal aspirin yang terbentuk b. Labu erlenmeyer 250 mL c. Prosedur Kerja 1. Timbangan analitik 2. Asam salisilat c.5 mL H2SO4 pekat. Bahan a. Diambil beberapa tetes larutan setelah dingin yang dimasukkan di dalam dua tempat yaitu gelas kimia dan erlenmeyer 51 . lalu dibagi dua bagian ke dalam gelas kimia dan erlenmeyer c. kemudian dimasukkan ke dalam gelas kimia b. Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. H2SO4 pekat e.5 mL H2SO4 pekat. Ditambahkan 2. Ditambahkan lagi 2. Diamati kristal aspirin yang terbentuk 2. Uji Aspirin a. Pembuatan Aspirin a. Asam asetat anhidrat b.b. Dipanaskan beberapa menit sambil diaduk e. Pipet Volume e. larutan akan berwarna kuning d.

Ditetesi larutan yang ada pada gelas kimia dengan NaHCO3 sampai terbentuk gelembung gas h. Ditambah dengan 10 mL aquades ke dalam masing-masing gelas kimia dan labu erlenmeyer yang berisi larutan g.f. Ditetesi dengan indikator FeCl3 larutan yang ada pada labu erlenmeyer sampai menghasilkan warna ungu 52 .

Tabel Hasil Pengamatan a. Hasil Pengamatan 1. Reaksi a. Pembuatan Aspirin O O C CH3 CH3 H 2S 4 O OH COOH O O O + H 3C C OH + HC C O C 3 COOH b.E. endapan putih Aspirin 2. Pengujian Aspirin Aspirin + FeCl3 O O C CH3 COOH + FeCl3 53 . Pembuatan Aspirin Sampel Asam salisilat Pereaksi Asam asetat ditambah H2SO4 lalu dikocok Perubahan yang terjadi larutan putih keruh kristal putih b. Uji Aspirin Sampel Aspirin Pereaksi ditambah aquades ditambah FeCl3 ditambah aquades ditambah NaHCO3 Perubahan yang terjadi Larutan Ungu. endapan putih Ada gelembung.

c. Asam salisilat + FeCl3 OH + CO O H FeC 3 l OH O H O H O O OH O OH O H Fe3+ O HO O H H O O H OH O O OH 54 .

Aspirin + NaHCO3 O O C CH3 + COOH NaHCO3 C O ONa O O C CH3 + CO2 + H2 O 55 .d.

larut dalam kloroform dan dalam eter P.5% C9H804. Asam asetil salisilat mengandung tidak kurang dari 99. Di dalam air. Penghambatan enzim siklooksigenase terjadi karena aspirin mengasetilasi enzim tersebut. sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin digunakan secara luas. mudah larut dalam etanol (95%) P. Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak diperut. Asam salisilat sangat reaktif. Pemerian hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih. rasa asam. tidak berbau atau hampir tidak berbau. dan satu dosis tinggi (10 sampai 20 g) dapat menyebabkan kematian. Aspirin dosis kecil hanya dapat menekan pembentukan TXA2. dan pendarahan saluran cerna. Dosis lebih tinggi selain meningkatkan toksisitas (terutama pendarahan). Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat (asam o-hiroksibenzoat) digunakan untuk mensintesis aspirin. Pembahasan Pengujian ini bertujuan untuk mengetahui dan memahami teknik pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat. baik digunakan sebagaimana adanya atau dicampur dengan obat lain. antipiretik. Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel). Asam asetat larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Sebagai antitrombolitik dosis efektif aspirin 80-320 mg per hari. Penggunaan berulang dapat menyebabkan pendarahan gastrointestinal. dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. asam asetat bertindak sebagai asam lemah. Asam asetat dengan nama sistem etanoat. sehingga kebanyakan hanya digunakan sebagai obat luar. Aspirin (asam asetil salisilat) merupakan suatu ester dari asam salisilat dan asam asetat. dan anti inflamasi. Kelarutannya agak sukar larut dalam air. juga menjadi kurang efektif karena selain menghambat TXA2 juga menghambat pembentukan prostasiklin.F. mual. CH3COOH. gugus hidroksil fenolik diasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). 56 . sebagai analgesik dan antipiretik. Asam salisilat merupakan obat yang banyak digunakan sebagai analgesik. Dalam reaksi ini.

Uji ini untuk uji kemurnian aspirin. reaksi akan berhenti setelah asam asetat anhidrat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Pada pembuatan aspirin. Berdasarkan hasil percobaan. dimana FeCl3 ini dapat beraksi dengan gugus fenolik pada asam salisilat membentuk warna keunguan. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH. Perubahan warna ini menandakan bahwa didalam aspirin masih terdapat asam salisilat yang belum bereaksi membentuk aspirin. diketahui kristal aspirin menghasilkan warna ungu kehitaman setelah penambahan FeCl3. NaHCO3 merupakan senyawa basa. Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari asam asetat anhidrat. Aspirin yang berbentuk kristal dilarutkan dengan aquades lalu ditambah dengan NaHCO3. sedangkan asam asetat anhidrat berperan sebagai anhdrida asam. hal ini membuktikan bahwa aspirin bersifat asam. Senyawa CO2 terbentuk ketika NaHCO3 direaksikan dengan aspirin. Hal ini menunjukkan adanya hasil reaksi antara aspirin dan NaHCO3. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gas CO2 pada tabung reaksi. yang apabila direaksikan dengan aspirin menghasilkan gas CO2.Pengujian yang pertama yaitu pembuatan aspirin dengan cara mencampurkan asam salisilat dan asam asetat serta asam sulfat yang bertindak sebagai katalisator. Reaksi ini menghasilkan garam natrium dan asam karbonat. Pengujian kedua yaitu uji aspirin. sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Penghidrasi adalah zat yang dapat menarik H2O. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Hasil yang diperoleh yaitu terbentuknya endapan putih yang berbentuk kristal-kristal putih yang menandakan bahwa reaksi esterifikasi telah berlangsung. Jadi. 57 . reaksi yang terjadi adalah reaksi transesterifikasi. Esterifikasi adalah cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Pengujian berikutnya yaitu menggunakan pereaksi NaHCO3. diuji dengan cara menambahkan beberapa tetes FeCl3 ke dalam kristal aspirin. Hasil yang diperoleh yaitu aspirin yang bereaksi dengan NaHCO3 dan membentuk garam natrium yang larut dalam air. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat sebagai penghidrasi atau katalisator. dimana asam karbonat akan terurai menjadi CO2 dan H2O.

Reaksi eksoterm sendiri yaitu reaksi yang mengeluarkan atau menghasilkan panas. 58 .karena senyawa asam apabila direaksikan dengan basa dapat menghasilkan gas CO2. Proses pembuatan aspirin menghasilkan reaksi eksoterm karena adanya panas yang dihasilkan pada proses pembuatan aspirin. Berdasarkan hasil pengujian diatas diketahui bahwa prinsip pembuatan aspirin adalah dengan metode transesterifikasi.

Aspirin bersifat asam.G. 59 . Aspirin dapat dibuat dari reaksi antara asam salisilat dan anhidrat asam asetat dan teknik yang digunakan yaitu proses transesterifikasi. Kesimpulan Berdasarkan pengujian yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa : 1. 2.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful