ASAM AMINO

OLEH BURHANUDDIN TAEBE

PENDAHULUAN
PROTEIN KOMPONEN UTAMA SEL HIDUP, FUNGSI PENYUSUN STRUKTUR SEL  PROTEIN AKTIF, MISAL ENZIM SEBAGAI KATALIS PROSES BIOKIMIA SEL  CONTOH LAIN HORMON, PEMBAWA O2 (HEMOGLOBIN), PROTEIN TERIKAT GEN, TOKSIN, ANTIBODI/ANTIGEN DLS

CIRI-CIRI MOLEKUL PROTEIN

1. BERAT MOLEKUL BESAR (ribuan – jutaan) 2. TERSUSUN 20 MACAM ASAM AMINO, TERIKAT SECARA KOVALEN,MEMBENTUK RANTAI POLIPEPTIDA (IKATAN PEPTIDA, IKATAN GUGUS a-KARBOKSIL ASAM AMINO 1 DENGAN GUGUS a-AMIN ASAM AMINO 2
O HN CH R1 Residu asam amino-1 C HN Ikatan Peptida O CH R2 Residu asam amino-2 C HN CH R3 O C

Residu asam amino-3

3. TERDAPAT IKATAN KIMIA LAIN (IKATAN HIDROGEN, HIDROFOB, ION, ELEKTROSTATIK, van der WAALS) 4. STRUKTUR TIDAK STABIL TERHADAP, pH, RADIASI, TEMPERATUR, PELARUT ORGANIK DAN DETERJEN

5. REAKTIF DAN SPESIFIK

ASAM AMINO PENYUSUN PROTEIN
 GLISIN,

asam amino pertama diisolasi dari hidrolisat protein

 TREONIN,

asam amino pembentuk protein paling akhir diisolasi

HURUF A R N D C Q E G H .DUA PULUH ASAM AMINO UTAMA ASAM AMINO Alanin Arginin Asparagin Asam aspartat Sistein Glutamin Asam glutamat Glisin Histidin SIMBOL Ala Arg Asn Asp Cys Gln Glu Gly His SINGK.

HURUF I L Lisin Metionin Fenilalanin Prolin Serin Treonin Lys Met Phe Pro Ser Thr K M F P S T Triptofan Tirosin Valin Trp Tyr Val W Y V .ASAM AMINO Isolesin Lesin SIMBOL Ile Leu SINGK.

O O H2N CH CH3 ALANIN C OH H3C CH CH3 LESIN H2 C NH2 CH C OH O H2N CH CH2 SERIN OH C OH O H2N CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 LISIN C OH H2N CH CH2 CH2 CH2 NH C NH2 O C OH H2N CH CH2 CH2 C NH2 NH ARGININ O C OH O GLUTAMIN .

O H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 O SH O C OH NH2 ASPARAGIN O H2N CH CH2 C OH OH ASAM GLUTAMAT O H2N CH CH2 C OH SISTEIN O H2N CH CH2 C OH N NH HN TRIPTOFAN HISTIDIN FENILALANIN .

O H2 N CH CH2 H2 N CH CH2 CH3 CH2 C OH CH2 C OH O CH H2N CH O C CH3 OH H2 N CH CH2 C OH ASAM ASPARTAT CH3 METIONIN O OH H2N CH H GLISIN O C H2 N OH CH CH CH3 VALIN PROLIN C CH3 OH H N C OH O O O C OH ISOLESIN S OH TIROSIN O H2N CH CH C OH CH3 TREONIN .

Dictyota maxima. rigida. Capillaris.ASAM AMINO BIOTA LAUT    I. Asam Amino Bebas Protein Hasil penelitian. kondisi lingkungan dan fisiologis. Caulerpa sertularioides. . sebab faktor genetik. kedalaman tempat tinggal pada laut. Ulva lavtuca var. Padina tetrastomatica. Penelitian pada Agardhelia robusta kandung asam amino sistokarpat dan tetrasporat adalah sama. Dictyota atomaria dan Chondrus ocellatus. Kadar total dan relatif asam amino bebas dipengaruhi musim pada Porphyra tenera. Enteromorpha prolifera f. kadar protein asam amino rumput laut bervariasi.

asam glutamat dan amidanya. Komposisi dikarakteristik dalam konsentrasi rendah asam amino utama dan umum alanin. asam aspartat.  Pada alga merah. Laurencia undulata. coklat dan hijau dari wilayah yang berbeda dengan pekerja yang berbeda ternyata memperlihatkan komposisi asam amino bebas protein berbeda pula. Rytiphloea tinctoria. Polysiphonia nigrescens. Lopho-cladia lallemandi. Halopitys incurvus. misalnya pada Rhodymenia palmata (Rhodomeniales). Pterosiphonia pinnata. . Vidalia volubilis dan Delesseria sanguinea . Polysiphonia subulata.

as.diisolasi dari Algae  . Asam Amino Nonprotein Ekstrak etanol Algae biasa mengandung asam amino nonprotein bersama sama protein. kainat. pirolidin-2. Ada lima jenis yaitu.4-dikarboksilat.as.5-dikarboksilat dan as. dan lima kandung imino. yaitu asam 3-aminoglutarat. netral mengandung sulfur dan yod. as. Asam Amino Asam  Asam amino polikarbosiklik Algae masuk isomer rantai lurus asam glutamat. A. allokainat. as.II. basa. bersifat asam. Pirolidin-2. domoit.

Asam 3-amino Glutarat HOOC NH2 COOH 1 Ekstrak encer dari Chondria armata isolasi dengan kromatografi penukar ion diperoleh 0.1. hidroklorida 210o – 212o. teridentifikasi sebagai asam 3-aminopentanadi-oat (asam 3-aminoglutarat atau asam isoglutamat).032% asam amino bersifat optis tidak aktif C5H9NO4 t. .l 280o – 282o.

2. merah tersebar luas di air laut subtropik. digenat. G. (ke-2 Rhodophyta) dengan etanol 70% temp kamar kemudian resin penukar ion. sekarang diketahui bersifat neurobiologikal. kemudian as. Pertama diisolasi dari kaininso (=agar. Jepang ) dengan kromatografi alumina sebagai as. Asam Kainat N H CH 2CO 2H COOH Murakami (1953) dkk isolasi komponen aktif Digenea simplex (Rhodomelaceae) g. Eksperimen: dimungkinkan dibuat 2 – 3 karboksilat seperti (lihat skema) . kainat. Juga isolasi Centroceras clavulatum (Ceramiales). Laut merah dan Samudra Hindia. tropik di Mediteranean. merah ± 1000 tahun sebagai antelmentik.

3. Asam Allokainat  34 N H COOH COOH  Disamping asam kainat (2) Digenea simplex juga mengandung asam allokainat dalam jumlah kecil (34). Dipisahkan bersama-sama 2 dari ekstrak cair induk dan mempunyai sifat antelmentik yang lemah. Mempunyai isomer ruang dehidroderivat asam isokainat 35 .

COOH N H COOH H2 Dihidroderivat H2 COOH N H 35 H COOH CH 2CO 2H COOH N H 2 .

namanya diaambil dari nama Jepang alga domoi. Asam domoat juga dapat diisolasi dari ekstrak etanol 70% dengan kromatografi pertukaran ion Alsidium corallinum (Rhodomelaceae). Sangat erat hubungannya dengan asam kainat.4. Asam Domoat COOH H H H COOH COOH N 40 H Pada 1959 Daigo mengisolasi asam domoat (40) dari Chondria armata yang merupakan alga merah yang sesuku dengan Digenea simplex . dikenal senyawa dimetil ester dari 40 yaitu 42   . diisolasi dari ekstrak encer dengan kromatografi pertukaran ion. Reaksi degradasi dengan ozonolisis menghasilkan asam keto 41.

boksilat 5. Asam Pirolidina-2. Menunjukkan reaksi warna yang khas untuk asam amino seperti isatin berwarna biru atau alkalin nitroprusid asetaldehid berwarna kuning menunjukkan ninhidrin. N H HOOC COOH 6.4 dikarboksilat   44 Diisolasi dari Chondria coerulescens (Rhodomelaceae). Asam amino ini terdapat dalam sejumlah Florideophyceae yang terbagi dalam 7 kelas seperti Chondria dasiphylla (Rhodomelacveae) dan Ceramium rubrum (Ceramiaceae) dan juga dapat diisolasi dari biji Afzelia bella ( Leguminosae) HOOC COOH N H . Asam Pirolidina-2.5 dikarboksilat   43 Diisolasi dari ganggang merah Schizymenia dubyi (Nemastomaceae) dan dari Haematocelis rubens yautu alga merah dengan permukaan yang keras yang diperkirakan sebagai fase tetrasporofitik dari Schizymenia dubyi.

serta heterosiklik 1-metilhistidin (49) dan 1. Asam Amino Dasar  Ornitin (45) sebagai asam amino yang berperan dalam biosintesis pada tumbuhan juga terdapat sebagai salah satu asam amino dasar yang terdapat dalam biota laut.3dimetilhistidin (50) . amidinoureido sebagai gongrin (46) dan gigartinin (47). Empat asam amino lainnya adalah laminin (48) yang mirip kolin pada tumbuhan berbunga.B.

ORNITIN H H2N NH2 COOH Terdapat dalam ganggang merah.1. coklat dan hijau .

Gongrin NH 2 O O C NH NH COOH Diisolasi dari ganggang merah Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. guanidin. dimurnikan dengan kolom silika gel-Celite eluen BAW (4:1:2). Kenyataan ini menunjukkan bahwa komponen tersebut adalah asam 4-(3-amidinoureido) butirat . Pemanasan 120o dalam larutan air pada tabung tertutup akan terurai menjadi karbon dioksida. dan asam -aminobutirat. oksidasi dengan permanganat hasilkan guanilurea dan asam suksinat.2. hidrolisis dengan Ba(OH)2 hasilkan asam -aminobutirat dan asam -ureidobutirat. Isolat mengandung komponen positif tes Sakaguchi (orange) dan warna ungu khas ninhidrin.

Hypnea japonica. Gymnogongrus flabrlliformis dan diketahui tak ada satupun ganggang yang mengandung gongrin tanpa gigartinin. Transformasi ini menunjukkan sebagai N5-(amidinokarbamoil)-L-ornitin sebagai struktur gigartinin. Gracilaria textori dan Gymnogongrus flabrlliformis dan 4 positif mengandung gongrin masing-masing. Grateloupia livida.3. Dari 15 ganggang merah yang dikumpul 7 mengandung gigartinin yaitu. hidrolisis Ba(OH)2 hasilkan sitrulin dan ornitin. Polyopes polyideoides. Komponen guanilureido tidak terdeteksi pada jenis ganggang coklat (pemisahan gigartinin dari Colpomenia sinuosa diragukan) dan 3 jenis ganggang hijau. . Gelidium amansii. Degradasi larutan air pada 120o hasilkan karbon dioksida. oksidasi KMnO4 hasilkan asam suksinat dan guanilurea. Gigartinin H2N C NH 2 H N C O H N H NH 2 COOH Dapat diisolasi Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. Carpopeltis flabellata. Gracilaria textori. pemurniannya rekristalisasi sebagai nitratnya. Grateloupia livida. Grateloupia livida. dikarakterisasi dengan pereaksi Sakaguchi (orange) dan mirip gongrin. guanidin dan L-ornitin.

Laminin H (CH3)2 + NH 2 COOH N Diisolasi dari Laminaria angustata.4. Prosedur isolasi disarkan pada absorpsi asam amino kompleks pada Amberlite IR-120 dan dielusi dengan amonia. .

Reaksi ini mengarah ke derivat histidin dengan cincin imidazol. urin atau sebagai peptida dalam otot rangka. fraksi asam amino total difraksinasi dengan kolom Dowex 50 dalam amonia. 1-Metilhistidin dan 1. ninhidrin biru-hijau. Komponen yang diperoleh dengan reaksi warna. diketahui terdapat dalam darah manusia.3-Dimetilhisridin COOH N H N CH 3 NH 2 H3C N H N CH 3 COOH NH 2 Penelitian rumput laut disepanjang New Sout Wales telah diisolasi dua asam amino dasar yang belum diketahui.5. . p-dimetilaminobenz-aldehid kuning dan tidak memberi reaksi diazotasi dengan sulfanilamid. Komponen kedua diisolasi dari alga merah Gracilaria secundata. Spektro) mempunyai sifat fisika seperti 1-metilhistidin . NMR. Senyawa pertama diperoleh dari Phyllospora comosa dan diidentfikasi (IR. Isolasi kromatografi penukar ion. Kedua asam amino dasar ini terdeteksi dalam ganggang merah dan coklat tetapi tidak terdeteksi dalam ganggang hijau.3-dimetilhistidim . data IR diperoleh dua metil resonansi sehingga senyawa tersebut adalah 1. kristalisasi sebagai hidroklorida.

C. Asam Amino Netral  1. kecuali N-(-2hidrokaietil) glisisn (53. petalonin) dari ganggang coklat Petalonia fascia -alanin dan asam -aminobutirat COOH H2N H2N COOH 51 . Asam amino ini kecuali terdapat dalam ganggang juga terdapat dalam tumbuhan.

2. Asam amino ini diidentifikasi sebagai N-(2-Hidroksietil)glisin. Petalonin OH HOOC N H 52 Dari alga coklat Petalonia fascia (Punctariaceae) diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion. .

Merupakan senyawa intermediat dalam biosintesis arginin. Banyak terdapat dalam jenis alga dan dapat dalam konsentrasi tinggi. Sitrulin H2N C O H N H NH 2 COOH 54 Pertama kali ditemukan dalam jus semangka. kemudian dideteksi dengan kromatografi kertas dalam tumbuhan.3. Pertama kali diisolasi dari Chondrus ocellatus. . Rhodoglossum pulchrum dan Chondria armata.

jumlah kecil dalam gula bit. Diisolasi dari alga merah Lophocladia lallemandi (Rhodomelaceae). Agavaceae dan Amaryllidaceae. Asam amino inikemudian diisolasi dari kecambah Delonix regia dan beberapa polongpolongan. Asam Azetidin-2-karboksilat N H COOH 55  Aslinya ditemukan dalam jenis Liliaceae. .4.

Tersebar luas dalam tanaman utamanya polongpolongan. N H COOH . Asam Pipekolat 56  Pertama kali diisolasi dari ekstrak tanaman oleh Morrison dan Zacharius.5. alga merah Pterocladia pinnata. Telah diisolasi dari alga coklat Petalonia fascia. Amphiroa beauvoisii dan Centroceras clavatum.

6. Telah diisolasi dari Undaria pinnatifida dan belum ditemukan dalam alga yang lain. . Asam 5-Hidroksipipekolat HO 57 N H COOH  Palimh sering ditemukan sebagai asam amino bebas dari polong-polongan.

Bakiaea plurijuga dan beberapa polongan. Pterrocladia capillacea dan Gracilaria secundatc. Baikiain N H COOH 58  Diisolasi dari ekstrak kayu rhodesian.7. . Asam amino ini terdapat dalam kadar yang rendah dari alga merah. Caesalpinia tinctoria. Dari rumput laut Corallina officinalis.

 Kelompok ini terdiri dari kelompok. Sistationin dan lantionin serta tiga sulfoksida yaitu metionin sulfoksida. N-metilmetionin sulfoksida dan kondrin. dua tioeter yaitu. .

Sistationin H HOOC NH 2 S H COOH NH2  59 Merupakaqn asam amino intermedit dalam metabolisme dari metionin dan telah diisolasi dari alga Heterochordaria bietina (Chordariaceae) .1.

Lantionin NH 2 S HOOC COOH NH 2  60 Merupakan polipeptida antibiotik dan telah diisolasi dari Hypnea musciformis (Hypneaceae) .2.

3. Metionin sulfoksida dan S-m-hidroksi metilhomosistein H H3C S O NH 2 COOH HO S H NH 2 COOH  62 Diisolasi dari Chondrus ocellatus. alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) .

N-Metilmetionin sulfoksida H3C S O H NHCH 3 COOH  63 Diisolasi dari alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) dan Centroceras clavulatum (Ceramiaceae) .4.

Kondrin mirip dgn asam 5-(S)-metil-1. N H COOH .5.4-tiazan-3(R) –karboksilat-1-(S)-oksida atau sikloalliin. karena itu kadang kondrin dianggap sebagai aposikloalliin atau norsikloalliin yang terdapat dlm onion (Allium cepa). juga dapat diisolasi dari alga coklat dan hijau. Kondrin 64  O S Diisolasi dari alga merah Chondria crassicaulis (Rhodomelaceae). dengan kromatografi pertukaran ion.

E. Iodin ini terlihat jika sampel dihidrolisis dengan enzim atau alkali dan menghasilkan mono dan diiodintirosin serta triiodotironi yang dapat dilihat dengan kromatografi atau metode radioautografik dengan menggunakan I131 . ASAM IODOAMINO  Banyak dari alga Kelas Phaeophyta yang mengandung iodin.

ASAM AMINO SULFONAT 1. selanjutnya dimetiltaurin yang sama N-mono-metiltaurin 66 dan taurin 65 dalam Ptilota pectinata (Ceramiaceae). juga telah diisolasi seny termetilasi dari derivat 2-trimetilamoniumetanasulfonat atau taurobetain 68 dari Chondrus crispus & Pterocladia pinnata. Porphyra umbilicalis (Bangiaceae) dan Gelidium cartilagineum (Gelidiaceae). Pertama kali diisolasi adalah N.  Taurin dan turunan metilnya tersebar luas dalam alga merah dan hijau. Taurin dan N-Metiltaurin  Tahun 1955 ditemukan karbohidrat ber-BM rendah dari alga merah Furcellaria fastigiata (Furcellari-aceae). .N-dimetilta-urin 67.III.

H3N + + - SO 3 H3CH2N - SO 3 65 + 66 + - (H3C)2HN SO 3 (H3C)3N - SO 3 67 68 .

Asam Sisteinolat H HO + NH 3 SO 3 69  D-asam sisteinolat 69.2. asam 2-amino-3- hidroksi-1-propanasulfonat diisolasi dari alga merah Polysiphonia fastigiata (Rhodomelaceae) .

 Kedua senyawa ini bersifat hipotensif dan kardiotonik. homotaurin juga bersifat menekan perangsangan kortikal . Asam 3-Aminopropanasulfonat & Asam-3-Amino2-hidroksipropana sulfonat  Diisolasi dari fraksi yang bersifat asam dari ekstrak metanol alga merah Grateloupia livida (Grateloupiaceae) dengan kromatografi kolom selulusa eluen fenol : air dan diidentifikasi sebagai asam 3-amino propana sukfonat (70) atau homotaurin. Senyawa kedua sebagai isomernya adalah asam 3-amino-2hidroksi sulfinat (71).3.

+ H3N SO 3 + H3N SO 3 OH 70 71 .

4. Gliseriltaurin HO HO H + N H2 SO3 72  Diisolasi dfari alga merah Gigartina lepto- rhynchos (Gigartinadeae) .

asam glutamat dan aspartat. PEPETIDA SEDERHANA  Pemeriksaan peptida dari alga laut dimulai oleh Haas dan Hill tahun 1931. Glisin dan histidin ditemukan pada peptida dari floridae (Griffithsia flosculosa dan Corallina officinalis) . arginin. Corallina squamata. alanin. fenilalanin. Corallina officinalis.IV. Galaxaura subverticillata. histidin dan asam glutamat pada peptida dari rumput laut. Lithophyllum incrustans) mengandung alanin. Dari alga merah tertentu (Amphiroa capensis. memisahkan dari alga coklat Pelvetia cannaliculata. Penelitian lain pada Pelvetia cannaliculata terdeteksi adanya glisin. arginin.

Karnosin H2N HOOC C N O H N H NH 74  Pertama kali diisolasi 1900 dari ekstrak daging sapi oleh Gulewitsch dan Amiradzibi. Sarconema furcellatum. Sarconema sinaioides . Hypnea musciformis . Spongomorpha saxatilis. Dideteksi secara kromatografi dari Acantophora dendroides. Acantophora delilei.1. Acantophora spicifera.

Reaksinya dengan amonium tiosianat .asetat anhidrat menghasilkan 5-metil-2-tiohidantoin dan L-piroglutamil-L-asam glitamat diamida. Penelitian lebih lanjut mengarah kepada eisinin yaitu L-pirrolid-5-on-2-karbonil-L-glutamil-Lalanin (75). Hidrolisis dengan asam sulfur 25% memberikan 2 molekul L-asam glutamat.2. 1 molekul L-alanin dan 1 molekul amonia. Eisenin  Ekstraksi dengan etanol mendidih dari alga coklat Eisenia bicyclis (Alariaceae) hasilkan senyawa positif dengan reagensia biuret dan negatif terhdp ninhidrin dan diindikasikan mengandung amino bebas. Juga telah diisolasi eisinin dari alga coklat Ecklonia cava (Alariaceae) .

H O N N H O H O H N H CONH 2 H CH 3 COOH 75 .

3. hidrolisis lengkap dengan asam akan memberikan Lasam glutamat dan 2 molekul amonia . Fastigiatin CONH 2 H O N H C O H H N O C H N H CONH 2 76  Diisolasi dari alga coklat Pelvetia fastigiata (Fucaceae).

4. kemudian dideteksi dalam alga hijau Enteromorpha linza dan Ulva lactuca dan diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion  6. L-Sitrulinil-L-arginin Dari ekstrak metanol Grateloupia turuturu  5. L-Arginil-L-glutamin Dari jenis Cladophoa yang segar. -Aspartilglisin Diisolasi dari alga merah Ceramium rubrum (Ceramiaceae)  . Analipin Dari ekstrak etanol alga coklat Analipus japonicus  7.