ASAM AMINO

OLEH BURHANUDDIN TAEBE

PENDAHULUAN
PROTEIN KOMPONEN UTAMA SEL HIDUP, FUNGSI PENYUSUN STRUKTUR SEL  PROTEIN AKTIF, MISAL ENZIM SEBAGAI KATALIS PROSES BIOKIMIA SEL  CONTOH LAIN HORMON, PEMBAWA O2 (HEMOGLOBIN), PROTEIN TERIKAT GEN, TOKSIN, ANTIBODI/ANTIGEN DLS

CIRI-CIRI MOLEKUL PROTEIN

1. BERAT MOLEKUL BESAR (ribuan – jutaan) 2. TERSUSUN 20 MACAM ASAM AMINO, TERIKAT SECARA KOVALEN,MEMBENTUK RANTAI POLIPEPTIDA (IKATAN PEPTIDA, IKATAN GUGUS a-KARBOKSIL ASAM AMINO 1 DENGAN GUGUS a-AMIN ASAM AMINO 2
O HN CH R1 Residu asam amino-1 C HN Ikatan Peptida O CH R2 Residu asam amino-2 C HN CH R3 O C

Residu asam amino-3

3. TERDAPAT IKATAN KIMIA LAIN (IKATAN HIDROGEN, HIDROFOB, ION, ELEKTROSTATIK, van der WAALS) 4. STRUKTUR TIDAK STABIL TERHADAP, pH, RADIASI, TEMPERATUR, PELARUT ORGANIK DAN DETERJEN

5. REAKTIF DAN SPESIFIK

ASAM AMINO PENYUSUN PROTEIN
 GLISIN,

asam amino pertama diisolasi dari hidrolisat protein

 TREONIN,

asam amino pembentuk protein paling akhir diisolasi

DUA PULUH ASAM AMINO UTAMA ASAM AMINO Alanin Arginin Asparagin Asam aspartat Sistein Glutamin Asam glutamat Glisin Histidin SIMBOL Ala Arg Asn Asp Cys Gln Glu Gly His SINGK.HURUF A R N D C Q E G H .

HURUF I L Lisin Metionin Fenilalanin Prolin Serin Treonin Lys Met Phe Pro Ser Thr K M F P S T Triptofan Tirosin Valin Trp Tyr Val W Y V .ASAM AMINO Isolesin Lesin SIMBOL Ile Leu SINGK.

O O H2N CH CH3 ALANIN C OH H3C CH CH3 LESIN H2 C NH2 CH C OH O H2N CH CH2 SERIN OH C OH O H2N CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 LISIN C OH H2N CH CH2 CH2 CH2 NH C NH2 O C OH H2N CH CH2 CH2 C NH2 NH ARGININ O C OH O GLUTAMIN .

O H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 O SH O C OH NH2 ASPARAGIN O H2N CH CH2 C OH OH ASAM GLUTAMAT O H2N CH CH2 C OH SISTEIN O H2N CH CH2 C OH N NH HN TRIPTOFAN HISTIDIN FENILALANIN .

O H2 N CH CH2 H2 N CH CH2 CH3 CH2 C OH CH2 C OH O CH H2N CH O C CH3 OH H2 N CH CH2 C OH ASAM ASPARTAT CH3 METIONIN O OH H2N CH H GLISIN O C H2 N OH CH CH CH3 VALIN PROLIN C CH3 OH H N C OH O O O C OH ISOLESIN S OH TIROSIN O H2N CH CH C OH CH3 TREONIN .

Dictyota atomaria dan Chondrus ocellatus. Caulerpa sertularioides. Dictyota maxima.ASAM AMINO BIOTA LAUT    I. sebab faktor genetik. Asam Amino Bebas Protein Hasil penelitian. Padina tetrastomatica. kedalaman tempat tinggal pada laut. kadar protein asam amino rumput laut bervariasi. kondisi lingkungan dan fisiologis. rigida. Ulva lavtuca var. Capillaris. Kadar total dan relatif asam amino bebas dipengaruhi musim pada Porphyra tenera. . Enteromorpha prolifera f. Penelitian pada Agardhelia robusta kandung asam amino sistokarpat dan tetrasporat adalah sama.

Polysiphonia subulata. coklat dan hijau dari wilayah yang berbeda dengan pekerja yang berbeda ternyata memperlihatkan komposisi asam amino bebas protein berbeda pula. Halopitys incurvus. Vidalia volubilis dan Delesseria sanguinea . misalnya pada Rhodymenia palmata (Rhodomeniales). Komposisi dikarakteristik dalam konsentrasi rendah asam amino utama dan umum alanin. Polysiphonia nigrescens.  Pada alga merah. asam aspartat. . asam glutamat dan amidanya. Lopho-cladia lallemandi. Rytiphloea tinctoria. Pterosiphonia pinnata. Laurencia undulata.

A. bersifat asam. dan lima kandung imino. Ada lima jenis yaitu. domoit. as. yaitu asam 3-aminoglutarat. allokainat. Pirolidin-2.II.5-dikarboksilat dan as. as. as. pirolidin-2. basa. netral mengandung sulfur dan yod.4-dikarboksilat. Asam Amino Asam  Asam amino polikarbosiklik Algae masuk isomer rantai lurus asam glutamat. Asam Amino Nonprotein Ekstrak etanol Algae biasa mengandung asam amino nonprotein bersama sama protein.as.diisolasi dari Algae  . kainat.

1. teridentifikasi sebagai asam 3-aminopentanadi-oat (asam 3-aminoglutarat atau asam isoglutamat).l 280o – 282o. . Asam 3-amino Glutarat HOOC NH2 COOH 1 Ekstrak encer dari Chondria armata isolasi dengan kromatografi penukar ion diperoleh 0.032% asam amino bersifat optis tidak aktif C5H9NO4 t. hidroklorida 210o – 212o.

kainat. Eksperimen: dimungkinkan dibuat 2 – 3 karboksilat seperti (lihat skema) .2. merah tersebar luas di air laut subtropik. sekarang diketahui bersifat neurobiologikal. tropik di Mediteranean. Jepang ) dengan kromatografi alumina sebagai as. digenat. Juga isolasi Centroceras clavulatum (Ceramiales). merah ± 1000 tahun sebagai antelmentik. Asam Kainat N H CH 2CO 2H COOH Murakami (1953) dkk isolasi komponen aktif Digenea simplex (Rhodomelaceae) g. kemudian as. G. (ke-2 Rhodophyta) dengan etanol 70% temp kamar kemudian resin penukar ion. Pertama diisolasi dari kaininso (=agar. Laut merah dan Samudra Hindia.

3. Mempunyai isomer ruang dehidroderivat asam isokainat 35 . Asam Allokainat  34 N H COOH COOH  Disamping asam kainat (2) Digenea simplex juga mengandung asam allokainat dalam jumlah kecil (34). Dipisahkan bersama-sama 2 dari ekstrak cair induk dan mempunyai sifat antelmentik yang lemah.

COOH N H COOH H2 Dihidroderivat H2 COOH N H 35 H COOH CH 2CO 2H COOH N H 2 .

namanya diaambil dari nama Jepang alga domoi. Reaksi degradasi dengan ozonolisis menghasilkan asam keto 41. dikenal senyawa dimetil ester dari 40 yaitu 42   . Asam Domoat COOH H H H COOH COOH N 40 H Pada 1959 Daigo mengisolasi asam domoat (40) dari Chondria armata yang merupakan alga merah yang sesuku dengan Digenea simplex . diisolasi dari ekstrak encer dengan kromatografi pertukaran ion.4. Asam domoat juga dapat diisolasi dari ekstrak etanol 70% dengan kromatografi pertukaran ion Alsidium corallinum (Rhodomelaceae). Sangat erat hubungannya dengan asam kainat.

Asam Pirolidina-2. Menunjukkan reaksi warna yang khas untuk asam amino seperti isatin berwarna biru atau alkalin nitroprusid asetaldehid berwarna kuning menunjukkan ninhidrin. Asam amino ini terdapat dalam sejumlah Florideophyceae yang terbagi dalam 7 kelas seperti Chondria dasiphylla (Rhodomelacveae) dan Ceramium rubrum (Ceramiaceae) dan juga dapat diisolasi dari biji Afzelia bella ( Leguminosae) HOOC COOH N H .5 dikarboksilat   43 Diisolasi dari ganggang merah Schizymenia dubyi (Nemastomaceae) dan dari Haematocelis rubens yautu alga merah dengan permukaan yang keras yang diperkirakan sebagai fase tetrasporofitik dari Schizymenia dubyi.4 dikarboksilat   44 Diisolasi dari Chondria coerulescens (Rhodomelaceae). Asam Pirolidina-2. N H HOOC COOH 6.boksilat 5.

amidinoureido sebagai gongrin (46) dan gigartinin (47). serta heterosiklik 1-metilhistidin (49) dan 1.B.3dimetilhistidin (50) . Asam Amino Dasar  Ornitin (45) sebagai asam amino yang berperan dalam biosintesis pada tumbuhan juga terdapat sebagai salah satu asam amino dasar yang terdapat dalam biota laut. Empat asam amino lainnya adalah laminin (48) yang mirip kolin pada tumbuhan berbunga.

1. ORNITIN H H2N NH2 COOH Terdapat dalam ganggang merah. coklat dan hijau .

2. oksidasi dengan permanganat hasilkan guanilurea dan asam suksinat. Isolat mengandung komponen positif tes Sakaguchi (orange) dan warna ungu khas ninhidrin. hidrolisis dengan Ba(OH)2 hasilkan asam -aminobutirat dan asam -ureidobutirat. dan asam -aminobutirat. Kenyataan ini menunjukkan bahwa komponen tersebut adalah asam 4-(3-amidinoureido) butirat . Gongrin NH 2 O O C NH NH COOH Diisolasi dari ganggang merah Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. dimurnikan dengan kolom silika gel-Celite eluen BAW (4:1:2). Pemanasan 120o dalam larutan air pada tabung tertutup akan terurai menjadi karbon dioksida. guanidin.

Hypnea japonica. oksidasi KMnO4 hasilkan asam suksinat dan guanilurea. . Gigartinin H2N C NH 2 H N C O H N H NH 2 COOH Dapat diisolasi Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. Grateloupia livida. dikarakterisasi dengan pereaksi Sakaguchi (orange) dan mirip gongrin. hidrolisis Ba(OH)2 hasilkan sitrulin dan ornitin. Grateloupia livida. pemurniannya rekristalisasi sebagai nitratnya. Degradasi larutan air pada 120o hasilkan karbon dioksida. Carpopeltis flabellata. Gymnogongrus flabrlliformis dan diketahui tak ada satupun ganggang yang mengandung gongrin tanpa gigartinin. Komponen guanilureido tidak terdeteksi pada jenis ganggang coklat (pemisahan gigartinin dari Colpomenia sinuosa diragukan) dan 3 jenis ganggang hijau. Gracilaria textori dan Gymnogongrus flabrlliformis dan 4 positif mengandung gongrin masing-masing. guanidin dan L-ornitin. Grateloupia livida. Transformasi ini menunjukkan sebagai N5-(amidinokarbamoil)-L-ornitin sebagai struktur gigartinin. Gracilaria textori. Gelidium amansii. Polyopes polyideoides.3. Dari 15 ganggang merah yang dikumpul 7 mengandung gigartinin yaitu.

4. Prosedur isolasi disarkan pada absorpsi asam amino kompleks pada Amberlite IR-120 dan dielusi dengan amonia. Laminin H (CH3)2 + NH 2 COOH N Diisolasi dari Laminaria angustata. .

Senyawa pertama diperoleh dari Phyllospora comosa dan diidentfikasi (IR. NMR. Reaksi ini mengarah ke derivat histidin dengan cincin imidazol. Isolasi kromatografi penukar ion.3-Dimetilhisridin COOH N H N CH 3 NH 2 H3C N H N CH 3 COOH NH 2 Penelitian rumput laut disepanjang New Sout Wales telah diisolasi dua asam amino dasar yang belum diketahui. p-dimetilaminobenz-aldehid kuning dan tidak memberi reaksi diazotasi dengan sulfanilamid. kristalisasi sebagai hidroklorida. Spektro) mempunyai sifat fisika seperti 1-metilhistidin . Kedua asam amino dasar ini terdeteksi dalam ganggang merah dan coklat tetapi tidak terdeteksi dalam ganggang hijau. Komponen yang diperoleh dengan reaksi warna.5. fraksi asam amino total difraksinasi dengan kolom Dowex 50 dalam amonia.3-dimetilhistidim . urin atau sebagai peptida dalam otot rangka. ninhidrin biru-hijau. Komponen kedua diisolasi dari alga merah Gracilaria secundata. data IR diperoleh dua metil resonansi sehingga senyawa tersebut adalah 1. . diketahui terdapat dalam darah manusia. 1-Metilhistidin dan 1.

C. Asam Amino Netral  1. Asam amino ini kecuali terdapat dalam ganggang juga terdapat dalam tumbuhan. kecuali N-(-2hidrokaietil) glisisn (53. petalonin) dari ganggang coklat Petalonia fascia -alanin dan asam -aminobutirat COOH H2N H2N COOH 51 .

Petalonin OH HOOC N H 52 Dari alga coklat Petalonia fascia (Punctariaceae) diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion. .2. Asam amino ini diidentifikasi sebagai N-(2-Hidroksietil)glisin.

Rhodoglossum pulchrum dan Chondria armata. Pertama kali diisolasi dari Chondrus ocellatus. Sitrulin H2N C O H N H NH 2 COOH 54 Pertama kali ditemukan dalam jus semangka.3. Merupakan senyawa intermediat dalam biosintesis arginin. . kemudian dideteksi dengan kromatografi kertas dalam tumbuhan. Banyak terdapat dalam jenis alga dan dapat dalam konsentrasi tinggi.

. Diisolasi dari alga merah Lophocladia lallemandi (Rhodomelaceae). jumlah kecil dalam gula bit. Asam Azetidin-2-karboksilat N H COOH 55  Aslinya ditemukan dalam jenis Liliaceae. Asam amino inikemudian diisolasi dari kecambah Delonix regia dan beberapa polongpolongan.4. Agavaceae dan Amaryllidaceae.

N H COOH . alga merah Pterocladia pinnata. Telah diisolasi dari alga coklat Petalonia fascia.5. Asam Pipekolat 56  Pertama kali diisolasi dari ekstrak tanaman oleh Morrison dan Zacharius. Amphiroa beauvoisii dan Centroceras clavatum. Tersebar luas dalam tanaman utamanya polongpolongan.

Asam 5-Hidroksipipekolat HO 57 N H COOH  Palimh sering ditemukan sebagai asam amino bebas dari polong-polongan. Telah diisolasi dari Undaria pinnatifida dan belum ditemukan dalam alga yang lain.6. .

. Baikiain N H COOH 58  Diisolasi dari ekstrak kayu rhodesian. Bakiaea plurijuga dan beberapa polongan. Caesalpinia tinctoria. Asam amino ini terdapat dalam kadar yang rendah dari alga merah. Pterrocladia capillacea dan Gracilaria secundatc.7. Dari rumput laut Corallina officinalis.

Sistationin dan lantionin serta tiga sulfoksida yaitu metionin sulfoksida. . dua tioeter yaitu. N-metilmetionin sulfoksida dan kondrin. Kelompok ini terdiri dari kelompok.

1. Sistationin H HOOC NH 2 S H COOH NH2  59 Merupakaqn asam amino intermedit dalam metabolisme dari metionin dan telah diisolasi dari alga Heterochordaria bietina (Chordariaceae) .

2. Lantionin NH 2 S HOOC COOH NH 2  60 Merupakan polipeptida antibiotik dan telah diisolasi dari Hypnea musciformis (Hypneaceae) .

alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) .3. Metionin sulfoksida dan S-m-hidroksi metilhomosistein H H3C S O NH 2 COOH HO S H NH 2 COOH  62 Diisolasi dari Chondrus ocellatus.

4. N-Metilmetionin sulfoksida H3C S O H NHCH 3 COOH  63 Diisolasi dari alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) dan Centroceras clavulatum (Ceramiaceae) .

Kondrin 64  O S Diisolasi dari alga merah Chondria crassicaulis (Rhodomelaceae). Kondrin mirip dgn asam 5-(S)-metil-1. karena itu kadang kondrin dianggap sebagai aposikloalliin atau norsikloalliin yang terdapat dlm onion (Allium cepa).5. juga dapat diisolasi dari alga coklat dan hijau.4-tiazan-3(R) –karboksilat-1-(S)-oksida atau sikloalliin. dengan kromatografi pertukaran ion. N H COOH .

ASAM IODOAMINO  Banyak dari alga Kelas Phaeophyta yang mengandung iodin.E. Iodin ini terlihat jika sampel dihidrolisis dengan enzim atau alkali dan menghasilkan mono dan diiodintirosin serta triiodotironi yang dapat dilihat dengan kromatografi atau metode radioautografik dengan menggunakan I131 .

N-dimetilta-urin 67.  Taurin dan turunan metilnya tersebar luas dalam alga merah dan hijau. ASAM AMINO SULFONAT 1.III. Taurin dan N-Metiltaurin  Tahun 1955 ditemukan karbohidrat ber-BM rendah dari alga merah Furcellaria fastigiata (Furcellari-aceae). . selanjutnya dimetiltaurin yang sama N-mono-metiltaurin 66 dan taurin 65 dalam Ptilota pectinata (Ceramiaceae). juga telah diisolasi seny termetilasi dari derivat 2-trimetilamoniumetanasulfonat atau taurobetain 68 dari Chondrus crispus & Pterocladia pinnata. Pertama kali diisolasi adalah N. Porphyra umbilicalis (Bangiaceae) dan Gelidium cartilagineum (Gelidiaceae).

H3N + + - SO 3 H3CH2N - SO 3 65 + 66 + - (H3C)2HN SO 3 (H3C)3N - SO 3 67 68 .

2. asam 2-amino-3- hidroksi-1-propanasulfonat diisolasi dari alga merah Polysiphonia fastigiata (Rhodomelaceae) . Asam Sisteinolat H HO + NH 3 SO 3 69  D-asam sisteinolat 69.

homotaurin juga bersifat menekan perangsangan kortikal .3. Asam 3-Aminopropanasulfonat & Asam-3-Amino2-hidroksipropana sulfonat  Diisolasi dari fraksi yang bersifat asam dari ekstrak metanol alga merah Grateloupia livida (Grateloupiaceae) dengan kromatografi kolom selulusa eluen fenol : air dan diidentifikasi sebagai asam 3-amino propana sukfonat (70) atau homotaurin. Senyawa kedua sebagai isomernya adalah asam 3-amino-2hidroksi sulfinat (71).  Kedua senyawa ini bersifat hipotensif dan kardiotonik.

+ H3N SO 3 + H3N SO 3 OH 70 71 .

Gliseriltaurin HO HO H + N H2 SO3 72  Diisolasi dfari alga merah Gigartina lepto- rhynchos (Gigartinadeae) .4.

Glisin dan histidin ditemukan pada peptida dari floridae (Griffithsia flosculosa dan Corallina officinalis) . arginin. Dari alga merah tertentu (Amphiroa capensis. alanin. asam glutamat dan aspartat. Lithophyllum incrustans) mengandung alanin. Penelitian lain pada Pelvetia cannaliculata terdeteksi adanya glisin. fenilalanin. arginin. histidin dan asam glutamat pada peptida dari rumput laut. memisahkan dari alga coklat Pelvetia cannaliculata. Galaxaura subverticillata.IV. PEPETIDA SEDERHANA  Pemeriksaan peptida dari alga laut dimulai oleh Haas dan Hill tahun 1931. Corallina squamata. Corallina officinalis.

Acantophora delilei. Spongomorpha saxatilis. Sarconema furcellatum. Hypnea musciformis . Karnosin H2N HOOC C N O H N H NH 74  Pertama kali diisolasi 1900 dari ekstrak daging sapi oleh Gulewitsch dan Amiradzibi. Dideteksi secara kromatografi dari Acantophora dendroides.1. Sarconema sinaioides . Acantophora spicifera.

2. Reaksinya dengan amonium tiosianat . Juga telah diisolasi eisinin dari alga coklat Ecklonia cava (Alariaceae) . Penelitian lebih lanjut mengarah kepada eisinin yaitu L-pirrolid-5-on-2-karbonil-L-glutamil-Lalanin (75). Eisenin  Ekstraksi dengan etanol mendidih dari alga coklat Eisenia bicyclis (Alariaceae) hasilkan senyawa positif dengan reagensia biuret dan negatif terhdp ninhidrin dan diindikasikan mengandung amino bebas. 1 molekul L-alanin dan 1 molekul amonia.asetat anhidrat menghasilkan 5-metil-2-tiohidantoin dan L-piroglutamil-L-asam glitamat diamida. Hidrolisis dengan asam sulfur 25% memberikan 2 molekul L-asam glutamat.

H O N N H O H O H N H CONH 2 H CH 3 COOH 75 .

3. hidrolisis lengkap dengan asam akan memberikan Lasam glutamat dan 2 molekul amonia . Fastigiatin CONH 2 H O N H C O H H N O C H N H CONH 2 76  Diisolasi dari alga coklat Pelvetia fastigiata (Fucaceae).

Analipin Dari ekstrak etanol alga coklat Analipus japonicus  7. -Aspartilglisin Diisolasi dari alga merah Ceramium rubrum (Ceramiaceae)  . kemudian dideteksi dalam alga hijau Enteromorpha linza dan Ulva lactuca dan diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion  6. L-Arginil-L-glutamin Dari jenis Cladophoa yang segar.4. L-Sitrulinil-L-arginin Dari ekstrak metanol Grateloupia turuturu  5.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful