P. 1
ASAM AMINO

ASAM AMINO

|Views: 157|Likes:
Published by Rahmatun Sahra

More info:

Published by: Rahmatun Sahra on May 08, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

03/29/2015

pdf

text

original

ASAM AMINO

OLEH BURHANUDDIN TAEBE

PENDAHULUAN
PROTEIN KOMPONEN UTAMA SEL HIDUP, FUNGSI PENYUSUN STRUKTUR SEL  PROTEIN AKTIF, MISAL ENZIM SEBAGAI KATALIS PROSES BIOKIMIA SEL  CONTOH LAIN HORMON, PEMBAWA O2 (HEMOGLOBIN), PROTEIN TERIKAT GEN, TOKSIN, ANTIBODI/ANTIGEN DLS

CIRI-CIRI MOLEKUL PROTEIN

1. BERAT MOLEKUL BESAR (ribuan – jutaan) 2. TERSUSUN 20 MACAM ASAM AMINO, TERIKAT SECARA KOVALEN,MEMBENTUK RANTAI POLIPEPTIDA (IKATAN PEPTIDA, IKATAN GUGUS a-KARBOKSIL ASAM AMINO 1 DENGAN GUGUS a-AMIN ASAM AMINO 2
O HN CH R1 Residu asam amino-1 C HN Ikatan Peptida O CH R2 Residu asam amino-2 C HN CH R3 O C

Residu asam amino-3

3. TERDAPAT IKATAN KIMIA LAIN (IKATAN HIDROGEN, HIDROFOB, ION, ELEKTROSTATIK, van der WAALS) 4. STRUKTUR TIDAK STABIL TERHADAP, pH, RADIASI, TEMPERATUR, PELARUT ORGANIK DAN DETERJEN

5. REAKTIF DAN SPESIFIK

ASAM AMINO PENYUSUN PROTEIN
 GLISIN,

asam amino pertama diisolasi dari hidrolisat protein

 TREONIN,

asam amino pembentuk protein paling akhir diisolasi

HURUF A R N D C Q E G H .DUA PULUH ASAM AMINO UTAMA ASAM AMINO Alanin Arginin Asparagin Asam aspartat Sistein Glutamin Asam glutamat Glisin Histidin SIMBOL Ala Arg Asn Asp Cys Gln Glu Gly His SINGK.

ASAM AMINO Isolesin Lesin SIMBOL Ile Leu SINGK.HURUF I L Lisin Metionin Fenilalanin Prolin Serin Treonin Lys Met Phe Pro Ser Thr K M F P S T Triptofan Tirosin Valin Trp Tyr Val W Y V .

O O H2N CH CH3 ALANIN C OH H3C CH CH3 LESIN H2 C NH2 CH C OH O H2N CH CH2 SERIN OH C OH O H2N CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 LISIN C OH H2N CH CH2 CH2 CH2 NH C NH2 O C OH H2N CH CH2 CH2 C NH2 NH ARGININ O C OH O GLUTAMIN .

O H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 O SH O C OH NH2 ASPARAGIN O H2N CH CH2 C OH OH ASAM GLUTAMAT O H2N CH CH2 C OH SISTEIN O H2N CH CH2 C OH N NH HN TRIPTOFAN HISTIDIN FENILALANIN .

O H2 N CH CH2 H2 N CH CH2 CH3 CH2 C OH CH2 C OH O CH H2N CH O C CH3 OH H2 N CH CH2 C OH ASAM ASPARTAT CH3 METIONIN O OH H2N CH H GLISIN O C H2 N OH CH CH CH3 VALIN PROLIN C CH3 OH H N C OH O O O C OH ISOLESIN S OH TIROSIN O H2N CH CH C OH CH3 TREONIN .

kadar protein asam amino rumput laut bervariasi. Caulerpa sertularioides. Dictyota maxima. Kadar total dan relatif asam amino bebas dipengaruhi musim pada Porphyra tenera. Padina tetrastomatica. kondisi lingkungan dan fisiologis. Dictyota atomaria dan Chondrus ocellatus. rigida. kedalaman tempat tinggal pada laut. Capillaris. Ulva lavtuca var. Penelitian pada Agardhelia robusta kandung asam amino sistokarpat dan tetrasporat adalah sama. .ASAM AMINO BIOTA LAUT    I. sebab faktor genetik. Enteromorpha prolifera f. Asam Amino Bebas Protein Hasil penelitian.

Lopho-cladia lallemandi. asam aspartat. Polysiphonia subulata. Halopitys incurvus. Laurencia undulata. coklat dan hijau dari wilayah yang berbeda dengan pekerja yang berbeda ternyata memperlihatkan komposisi asam amino bebas protein berbeda pula. Rytiphloea tinctoria. misalnya pada Rhodymenia palmata (Rhodomeniales). Polysiphonia nigrescens. Pterosiphonia pinnata. . Vidalia volubilis dan Delesseria sanguinea . asam glutamat dan amidanya. Komposisi dikarakteristik dalam konsentrasi rendah asam amino utama dan umum alanin.  Pada alga merah.

5-dikarboksilat dan as. Asam Amino Nonprotein Ekstrak etanol Algae biasa mengandung asam amino nonprotein bersama sama protein. domoit. yaitu asam 3-aminoglutarat. as.diisolasi dari Algae  . dan lima kandung imino. Ada lima jenis yaitu.4-dikarboksilat. pirolidin-2. A.as. as.II. kainat. allokainat. netral mengandung sulfur dan yod. as. bersifat asam. Pirolidin-2. basa. Asam Amino Asam  Asam amino polikarbosiklik Algae masuk isomer rantai lurus asam glutamat.

1.l 280o – 282o. hidroklorida 210o – 212o. Asam 3-amino Glutarat HOOC NH2 COOH 1 Ekstrak encer dari Chondria armata isolasi dengan kromatografi penukar ion diperoleh 0.032% asam amino bersifat optis tidak aktif C5H9NO4 t. teridentifikasi sebagai asam 3-aminopentanadi-oat (asam 3-aminoglutarat atau asam isoglutamat). .

Pertama diisolasi dari kaininso (=agar. Asam Kainat N H CH 2CO 2H COOH Murakami (1953) dkk isolasi komponen aktif Digenea simplex (Rhodomelaceae) g. (ke-2 Rhodophyta) dengan etanol 70% temp kamar kemudian resin penukar ion. Jepang ) dengan kromatografi alumina sebagai as. Laut merah dan Samudra Hindia. G. merah ± 1000 tahun sebagai antelmentik. digenat. Juga isolasi Centroceras clavulatum (Ceramiales). tropik di Mediteranean. merah tersebar luas di air laut subtropik. Eksperimen: dimungkinkan dibuat 2 – 3 karboksilat seperti (lihat skema) . kemudian as. sekarang diketahui bersifat neurobiologikal.2. kainat.

Dipisahkan bersama-sama 2 dari ekstrak cair induk dan mempunyai sifat antelmentik yang lemah.3. Asam Allokainat  34 N H COOH COOH  Disamping asam kainat (2) Digenea simplex juga mengandung asam allokainat dalam jumlah kecil (34). Mempunyai isomer ruang dehidroderivat asam isokainat 35 .

COOH N H COOH H2 Dihidroderivat H2 COOH N H 35 H COOH CH 2CO 2H COOH N H 2 .

namanya diaambil dari nama Jepang alga domoi. Asam domoat juga dapat diisolasi dari ekstrak etanol 70% dengan kromatografi pertukaran ion Alsidium corallinum (Rhodomelaceae). Reaksi degradasi dengan ozonolisis menghasilkan asam keto 41.4. Sangat erat hubungannya dengan asam kainat. Asam Domoat COOH H H H COOH COOH N 40 H Pada 1959 Daigo mengisolasi asam domoat (40) dari Chondria armata yang merupakan alga merah yang sesuku dengan Digenea simplex . dikenal senyawa dimetil ester dari 40 yaitu 42   . diisolasi dari ekstrak encer dengan kromatografi pertukaran ion.

Menunjukkan reaksi warna yang khas untuk asam amino seperti isatin berwarna biru atau alkalin nitroprusid asetaldehid berwarna kuning menunjukkan ninhidrin. Asam amino ini terdapat dalam sejumlah Florideophyceae yang terbagi dalam 7 kelas seperti Chondria dasiphylla (Rhodomelacveae) dan Ceramium rubrum (Ceramiaceae) dan juga dapat diisolasi dari biji Afzelia bella ( Leguminosae) HOOC COOH N H . N H HOOC COOH 6.boksilat 5. Asam Pirolidina-2.4 dikarboksilat   44 Diisolasi dari Chondria coerulescens (Rhodomelaceae). Asam Pirolidina-2.5 dikarboksilat   43 Diisolasi dari ganggang merah Schizymenia dubyi (Nemastomaceae) dan dari Haematocelis rubens yautu alga merah dengan permukaan yang keras yang diperkirakan sebagai fase tetrasporofitik dari Schizymenia dubyi.

B. Empat asam amino lainnya adalah laminin (48) yang mirip kolin pada tumbuhan berbunga.3dimetilhistidin (50) . amidinoureido sebagai gongrin (46) dan gigartinin (47). Asam Amino Dasar  Ornitin (45) sebagai asam amino yang berperan dalam biosintesis pada tumbuhan juga terdapat sebagai salah satu asam amino dasar yang terdapat dalam biota laut. serta heterosiklik 1-metilhistidin (49) dan 1.

1. coklat dan hijau . ORNITIN H H2N NH2 COOH Terdapat dalam ganggang merah.

Isolat mengandung komponen positif tes Sakaguchi (orange) dan warna ungu khas ninhidrin. dimurnikan dengan kolom silika gel-Celite eluen BAW (4:1:2). Kenyataan ini menunjukkan bahwa komponen tersebut adalah asam 4-(3-amidinoureido) butirat . oksidasi dengan permanganat hasilkan guanilurea dan asam suksinat. Gongrin NH 2 O O C NH NH COOH Diisolasi dari ganggang merah Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion.2. dan asam -aminobutirat. guanidin. Pemanasan 120o dalam larutan air pada tabung tertutup akan terurai menjadi karbon dioksida. hidrolisis dengan Ba(OH)2 hasilkan asam -aminobutirat dan asam -ureidobutirat.

Grateloupia livida. Polyopes polyideoides. Grateloupia livida. Komponen guanilureido tidak terdeteksi pada jenis ganggang coklat (pemisahan gigartinin dari Colpomenia sinuosa diragukan) dan 3 jenis ganggang hijau. oksidasi KMnO4 hasilkan asam suksinat dan guanilurea. Transformasi ini menunjukkan sebagai N5-(amidinokarbamoil)-L-ornitin sebagai struktur gigartinin. Grateloupia livida. pemurniannya rekristalisasi sebagai nitratnya. Hypnea japonica. dikarakterisasi dengan pereaksi Sakaguchi (orange) dan mirip gongrin. Dari 15 ganggang merah yang dikumpul 7 mengandung gigartinin yaitu. Gracilaria textori dan Gymnogongrus flabrlliformis dan 4 positif mengandung gongrin masing-masing.3. Gracilaria textori. hidrolisis Ba(OH)2 hasilkan sitrulin dan ornitin. Degradasi larutan air pada 120o hasilkan karbon dioksida. . Gymnogongrus flabrlliformis dan diketahui tak ada satupun ganggang yang mengandung gongrin tanpa gigartinin. Gelidium amansii. guanidin dan L-ornitin. Gigartinin H2N C NH 2 H N C O H N H NH 2 COOH Dapat diisolasi Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. Carpopeltis flabellata.

4. Prosedur isolasi disarkan pada absorpsi asam amino kompleks pada Amberlite IR-120 dan dielusi dengan amonia. Laminin H (CH3)2 + NH 2 COOH N Diisolasi dari Laminaria angustata. .

1-Metilhistidin dan 1. urin atau sebagai peptida dalam otot rangka.5. fraksi asam amino total difraksinasi dengan kolom Dowex 50 dalam amonia. diketahui terdapat dalam darah manusia. Kedua asam amino dasar ini terdeteksi dalam ganggang merah dan coklat tetapi tidak terdeteksi dalam ganggang hijau. Senyawa pertama diperoleh dari Phyllospora comosa dan diidentfikasi (IR. NMR. data IR diperoleh dua metil resonansi sehingga senyawa tersebut adalah 1. Isolasi kromatografi penukar ion. Komponen yang diperoleh dengan reaksi warna. kristalisasi sebagai hidroklorida.3-Dimetilhisridin COOH N H N CH 3 NH 2 H3C N H N CH 3 COOH NH 2 Penelitian rumput laut disepanjang New Sout Wales telah diisolasi dua asam amino dasar yang belum diketahui. Reaksi ini mengarah ke derivat histidin dengan cincin imidazol. ninhidrin biru-hijau. p-dimetilaminobenz-aldehid kuning dan tidak memberi reaksi diazotasi dengan sulfanilamid. Komponen kedua diisolasi dari alga merah Gracilaria secundata. Spektro) mempunyai sifat fisika seperti 1-metilhistidin .3-dimetilhistidim . .

kecuali N-(-2hidrokaietil) glisisn (53.C. Asam Amino Netral  1. petalonin) dari ganggang coklat Petalonia fascia -alanin dan asam -aminobutirat COOH H2N H2N COOH 51 . Asam amino ini kecuali terdapat dalam ganggang juga terdapat dalam tumbuhan.

2. . Petalonin OH HOOC N H 52 Dari alga coklat Petalonia fascia (Punctariaceae) diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion. Asam amino ini diidentifikasi sebagai N-(2-Hidroksietil)glisin.

Rhodoglossum pulchrum dan Chondria armata. . Merupakan senyawa intermediat dalam biosintesis arginin. Pertama kali diisolasi dari Chondrus ocellatus. kemudian dideteksi dengan kromatografi kertas dalam tumbuhan. Sitrulin H2N C O H N H NH 2 COOH 54 Pertama kali ditemukan dalam jus semangka.3. Banyak terdapat dalam jenis alga dan dapat dalam konsentrasi tinggi.

. jumlah kecil dalam gula bit. Asam Azetidin-2-karboksilat N H COOH 55  Aslinya ditemukan dalam jenis Liliaceae. Asam amino inikemudian diisolasi dari kecambah Delonix regia dan beberapa polongpolongan. Agavaceae dan Amaryllidaceae. Diisolasi dari alga merah Lophocladia lallemandi (Rhodomelaceae).4.

Asam Pipekolat 56  Pertama kali diisolasi dari ekstrak tanaman oleh Morrison dan Zacharius. Amphiroa beauvoisii dan Centroceras clavatum. Tersebar luas dalam tanaman utamanya polongpolongan.5. N H COOH . alga merah Pterocladia pinnata. Telah diisolasi dari alga coklat Petalonia fascia.

Asam 5-Hidroksipipekolat HO 57 N H COOH  Palimh sering ditemukan sebagai asam amino bebas dari polong-polongan. . Telah diisolasi dari Undaria pinnatifida dan belum ditemukan dalam alga yang lain.6.

Baikiain N H COOH 58  Diisolasi dari ekstrak kayu rhodesian. Caesalpinia tinctoria. Asam amino ini terdapat dalam kadar yang rendah dari alga merah. Bakiaea plurijuga dan beberapa polongan. Dari rumput laut Corallina officinalis. Pterrocladia capillacea dan Gracilaria secundatc.7. .

. N-metilmetionin sulfoksida dan kondrin. dua tioeter yaitu. Sistationin dan lantionin serta tiga sulfoksida yaitu metionin sulfoksida. Kelompok ini terdiri dari kelompok.

1. Sistationin H HOOC NH 2 S H COOH NH2  59 Merupakaqn asam amino intermedit dalam metabolisme dari metionin dan telah diisolasi dari alga Heterochordaria bietina (Chordariaceae) .

2. Lantionin NH 2 S HOOC COOH NH 2  60 Merupakan polipeptida antibiotik dan telah diisolasi dari Hypnea musciformis (Hypneaceae) .

3. Metionin sulfoksida dan S-m-hidroksi metilhomosistein H H3C S O NH 2 COOH HO S H NH 2 COOH  62 Diisolasi dari Chondrus ocellatus. alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) .

4. N-Metilmetionin sulfoksida H3C S O H NHCH 3 COOH  63 Diisolasi dari alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) dan Centroceras clavulatum (Ceramiaceae) .

4-tiazan-3(R) –karboksilat-1-(S)-oksida atau sikloalliin. dengan kromatografi pertukaran ion. juga dapat diisolasi dari alga coklat dan hijau. Kondrin mirip dgn asam 5-(S)-metil-1. Kondrin 64  O S Diisolasi dari alga merah Chondria crassicaulis (Rhodomelaceae). N H COOH . karena itu kadang kondrin dianggap sebagai aposikloalliin atau norsikloalliin yang terdapat dlm onion (Allium cepa).5.

ASAM IODOAMINO  Banyak dari alga Kelas Phaeophyta yang mengandung iodin.E. Iodin ini terlihat jika sampel dihidrolisis dengan enzim atau alkali dan menghasilkan mono dan diiodintirosin serta triiodotironi yang dapat dilihat dengan kromatografi atau metode radioautografik dengan menggunakan I131 .

.N-dimetilta-urin 67.  Taurin dan turunan metilnya tersebar luas dalam alga merah dan hijau. Taurin dan N-Metiltaurin  Tahun 1955 ditemukan karbohidrat ber-BM rendah dari alga merah Furcellaria fastigiata (Furcellari-aceae). ASAM AMINO SULFONAT 1. selanjutnya dimetiltaurin yang sama N-mono-metiltaurin 66 dan taurin 65 dalam Ptilota pectinata (Ceramiaceae). Porphyra umbilicalis (Bangiaceae) dan Gelidium cartilagineum (Gelidiaceae). Pertama kali diisolasi adalah N.III. juga telah diisolasi seny termetilasi dari derivat 2-trimetilamoniumetanasulfonat atau taurobetain 68 dari Chondrus crispus & Pterocladia pinnata.

H3N + + - SO 3 H3CH2N - SO 3 65 + 66 + - (H3C)2HN SO 3 (H3C)3N - SO 3 67 68 .

asam 2-amino-3- hidroksi-1-propanasulfonat diisolasi dari alga merah Polysiphonia fastigiata (Rhodomelaceae) .2. Asam Sisteinolat H HO + NH 3 SO 3 69  D-asam sisteinolat 69.

 Kedua senyawa ini bersifat hipotensif dan kardiotonik.3. Asam 3-Aminopropanasulfonat & Asam-3-Amino2-hidroksipropana sulfonat  Diisolasi dari fraksi yang bersifat asam dari ekstrak metanol alga merah Grateloupia livida (Grateloupiaceae) dengan kromatografi kolom selulusa eluen fenol : air dan diidentifikasi sebagai asam 3-amino propana sukfonat (70) atau homotaurin. Senyawa kedua sebagai isomernya adalah asam 3-amino-2hidroksi sulfinat (71). homotaurin juga bersifat menekan perangsangan kortikal .

+ H3N SO 3 + H3N SO 3 OH 70 71 .

Gliseriltaurin HO HO H + N H2 SO3 72  Diisolasi dfari alga merah Gigartina lepto- rhynchos (Gigartinadeae) .4.

Corallina officinalis. Glisin dan histidin ditemukan pada peptida dari floridae (Griffithsia flosculosa dan Corallina officinalis) . PEPETIDA SEDERHANA  Pemeriksaan peptida dari alga laut dimulai oleh Haas dan Hill tahun 1931. memisahkan dari alga coklat Pelvetia cannaliculata. Penelitian lain pada Pelvetia cannaliculata terdeteksi adanya glisin. fenilalanin. Galaxaura subverticillata. histidin dan asam glutamat pada peptida dari rumput laut. Lithophyllum incrustans) mengandung alanin. arginin. Corallina squamata. asam glutamat dan aspartat. arginin.IV. alanin. Dari alga merah tertentu (Amphiroa capensis.

Sarconema furcellatum. Sarconema sinaioides . Acantophora delilei. Hypnea musciformis .1. Acantophora spicifera. Dideteksi secara kromatografi dari Acantophora dendroides. Karnosin H2N HOOC C N O H N H NH 74  Pertama kali diisolasi 1900 dari ekstrak daging sapi oleh Gulewitsch dan Amiradzibi. Spongomorpha saxatilis.

Juga telah diisolasi eisinin dari alga coklat Ecklonia cava (Alariaceae) . 1 molekul L-alanin dan 1 molekul amonia. Reaksinya dengan amonium tiosianat . Hidrolisis dengan asam sulfur 25% memberikan 2 molekul L-asam glutamat. Penelitian lebih lanjut mengarah kepada eisinin yaitu L-pirrolid-5-on-2-karbonil-L-glutamil-Lalanin (75).2. Eisenin  Ekstraksi dengan etanol mendidih dari alga coklat Eisenia bicyclis (Alariaceae) hasilkan senyawa positif dengan reagensia biuret dan negatif terhdp ninhidrin dan diindikasikan mengandung amino bebas.asetat anhidrat menghasilkan 5-metil-2-tiohidantoin dan L-piroglutamil-L-asam glitamat diamida.

H O N N H O H O H N H CONH 2 H CH 3 COOH 75 .

Fastigiatin CONH 2 H O N H C O H H N O C H N H CONH 2 76  Diisolasi dari alga coklat Pelvetia fastigiata (Fucaceae).3. hidrolisis lengkap dengan asam akan memberikan Lasam glutamat dan 2 molekul amonia .

4. kemudian dideteksi dalam alga hijau Enteromorpha linza dan Ulva lactuca dan diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion  6. L-Sitrulinil-L-arginin Dari ekstrak metanol Grateloupia turuturu  5. L-Arginil-L-glutamin Dari jenis Cladophoa yang segar. -Aspartilglisin Diisolasi dari alga merah Ceramium rubrum (Ceramiaceae)  . Analipin Dari ekstrak etanol alga coklat Analipus japonicus  7.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->