ASAM AMINO

OLEH BURHANUDDIN TAEBE

PENDAHULUAN
PROTEIN KOMPONEN UTAMA SEL HIDUP, FUNGSI PENYUSUN STRUKTUR SEL  PROTEIN AKTIF, MISAL ENZIM SEBAGAI KATALIS PROSES BIOKIMIA SEL  CONTOH LAIN HORMON, PEMBAWA O2 (HEMOGLOBIN), PROTEIN TERIKAT GEN, TOKSIN, ANTIBODI/ANTIGEN DLS

CIRI-CIRI MOLEKUL PROTEIN

1. BERAT MOLEKUL BESAR (ribuan – jutaan) 2. TERSUSUN 20 MACAM ASAM AMINO, TERIKAT SECARA KOVALEN,MEMBENTUK RANTAI POLIPEPTIDA (IKATAN PEPTIDA, IKATAN GUGUS a-KARBOKSIL ASAM AMINO 1 DENGAN GUGUS a-AMIN ASAM AMINO 2
O HN CH R1 Residu asam amino-1 C HN Ikatan Peptida O CH R2 Residu asam amino-2 C HN CH R3 O C

Residu asam amino-3

3. TERDAPAT IKATAN KIMIA LAIN (IKATAN HIDROGEN, HIDROFOB, ION, ELEKTROSTATIK, van der WAALS) 4. STRUKTUR TIDAK STABIL TERHADAP, pH, RADIASI, TEMPERATUR, PELARUT ORGANIK DAN DETERJEN

5. REAKTIF DAN SPESIFIK

ASAM AMINO PENYUSUN PROTEIN
 GLISIN,

asam amino pertama diisolasi dari hidrolisat protein

 TREONIN,

asam amino pembentuk protein paling akhir diisolasi

DUA PULUH ASAM AMINO UTAMA ASAM AMINO Alanin Arginin Asparagin Asam aspartat Sistein Glutamin Asam glutamat Glisin Histidin SIMBOL Ala Arg Asn Asp Cys Gln Glu Gly His SINGK.HURUF A R N D C Q E G H .

ASAM AMINO Isolesin Lesin SIMBOL Ile Leu SINGK.HURUF I L Lisin Metionin Fenilalanin Prolin Serin Treonin Lys Met Phe Pro Ser Thr K M F P S T Triptofan Tirosin Valin Trp Tyr Val W Y V .

O O H2N CH CH3 ALANIN C OH H3C CH CH3 LESIN H2 C NH2 CH C OH O H2N CH CH2 SERIN OH C OH O H2N CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 LISIN C OH H2N CH CH2 CH2 CH2 NH C NH2 O C OH H2N CH CH2 CH2 C NH2 NH ARGININ O C OH O GLUTAMIN .

O H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 O SH O C OH NH2 ASPARAGIN O H2N CH CH2 C OH OH ASAM GLUTAMAT O H2N CH CH2 C OH SISTEIN O H2N CH CH2 C OH N NH HN TRIPTOFAN HISTIDIN FENILALANIN .

O H2 N CH CH2 H2 N CH CH2 CH3 CH2 C OH CH2 C OH O CH H2N CH O C CH3 OH H2 N CH CH2 C OH ASAM ASPARTAT CH3 METIONIN O OH H2N CH H GLISIN O C H2 N OH CH CH CH3 VALIN PROLIN C CH3 OH H N C OH O O O C OH ISOLESIN S OH TIROSIN O H2N CH CH C OH CH3 TREONIN .

Padina tetrastomatica. Kadar total dan relatif asam amino bebas dipengaruhi musim pada Porphyra tenera.ASAM AMINO BIOTA LAUT    I. kondisi lingkungan dan fisiologis. Dictyota atomaria dan Chondrus ocellatus. . sebab faktor genetik. Dictyota maxima. Caulerpa sertularioides. Ulva lavtuca var. kedalaman tempat tinggal pada laut. Capillaris. Penelitian pada Agardhelia robusta kandung asam amino sistokarpat dan tetrasporat adalah sama. kadar protein asam amino rumput laut bervariasi. Asam Amino Bebas Protein Hasil penelitian. rigida. Enteromorpha prolifera f.

. asam glutamat dan amidanya. Rytiphloea tinctoria. Halopitys incurvus. Komposisi dikarakteristik dalam konsentrasi rendah asam amino utama dan umum alanin. Pterosiphonia pinnata. Laurencia undulata. Vidalia volubilis dan Delesseria sanguinea . Polysiphonia nigrescens. Lopho-cladia lallemandi. misalnya pada Rhodymenia palmata (Rhodomeniales).  Pada alga merah. coklat dan hijau dari wilayah yang berbeda dengan pekerja yang berbeda ternyata memperlihatkan komposisi asam amino bebas protein berbeda pula. asam aspartat. Polysiphonia subulata.

II. netral mengandung sulfur dan yod. as.as.diisolasi dari Algae  . yaitu asam 3-aminoglutarat. domoit. as. Asam Amino Nonprotein Ekstrak etanol Algae biasa mengandung asam amino nonprotein bersama sama protein. Ada lima jenis yaitu. kainat.4-dikarboksilat. pirolidin-2. as. bersifat asam. dan lima kandung imino. Pirolidin-2. A. allokainat. basa.5-dikarboksilat dan as. Asam Amino Asam  Asam amino polikarbosiklik Algae masuk isomer rantai lurus asam glutamat.

.1. hidroklorida 210o – 212o. Asam 3-amino Glutarat HOOC NH2 COOH 1 Ekstrak encer dari Chondria armata isolasi dengan kromatografi penukar ion diperoleh 0. teridentifikasi sebagai asam 3-aminopentanadi-oat (asam 3-aminoglutarat atau asam isoglutamat).l 280o – 282o.032% asam amino bersifat optis tidak aktif C5H9NO4 t.

(ke-2 Rhodophyta) dengan etanol 70% temp kamar kemudian resin penukar ion. Eksperimen: dimungkinkan dibuat 2 – 3 karboksilat seperti (lihat skema) . Jepang ) dengan kromatografi alumina sebagai as. tropik di Mediteranean.2. merah ± 1000 tahun sebagai antelmentik. digenat. sekarang diketahui bersifat neurobiologikal. kemudian as. merah tersebar luas di air laut subtropik. kainat. Juga isolasi Centroceras clavulatum (Ceramiales). G. Laut merah dan Samudra Hindia. Pertama diisolasi dari kaininso (=agar. Asam Kainat N H CH 2CO 2H COOH Murakami (1953) dkk isolasi komponen aktif Digenea simplex (Rhodomelaceae) g.

3. Dipisahkan bersama-sama 2 dari ekstrak cair induk dan mempunyai sifat antelmentik yang lemah. Mempunyai isomer ruang dehidroderivat asam isokainat 35 . Asam Allokainat  34 N H COOH COOH  Disamping asam kainat (2) Digenea simplex juga mengandung asam allokainat dalam jumlah kecil (34).

COOH N H COOH H2 Dihidroderivat H2 COOH N H 35 H COOH CH 2CO 2H COOH N H 2 .

Sangat erat hubungannya dengan asam kainat. diisolasi dari ekstrak encer dengan kromatografi pertukaran ion.4. namanya diaambil dari nama Jepang alga domoi. Reaksi degradasi dengan ozonolisis menghasilkan asam keto 41. dikenal senyawa dimetil ester dari 40 yaitu 42   . Asam Domoat COOH H H H COOH COOH N 40 H Pada 1959 Daigo mengisolasi asam domoat (40) dari Chondria armata yang merupakan alga merah yang sesuku dengan Digenea simplex . Asam domoat juga dapat diisolasi dari ekstrak etanol 70% dengan kromatografi pertukaran ion Alsidium corallinum (Rhodomelaceae).

4 dikarboksilat   44 Diisolasi dari Chondria coerulescens (Rhodomelaceae).5 dikarboksilat   43 Diisolasi dari ganggang merah Schizymenia dubyi (Nemastomaceae) dan dari Haematocelis rubens yautu alga merah dengan permukaan yang keras yang diperkirakan sebagai fase tetrasporofitik dari Schizymenia dubyi. Asam Pirolidina-2. Asam amino ini terdapat dalam sejumlah Florideophyceae yang terbagi dalam 7 kelas seperti Chondria dasiphylla (Rhodomelacveae) dan Ceramium rubrum (Ceramiaceae) dan juga dapat diisolasi dari biji Afzelia bella ( Leguminosae) HOOC COOH N H . Asam Pirolidina-2. Menunjukkan reaksi warna yang khas untuk asam amino seperti isatin berwarna biru atau alkalin nitroprusid asetaldehid berwarna kuning menunjukkan ninhidrin. N H HOOC COOH 6.boksilat 5.

B. Asam Amino Dasar  Ornitin (45) sebagai asam amino yang berperan dalam biosintesis pada tumbuhan juga terdapat sebagai salah satu asam amino dasar yang terdapat dalam biota laut. amidinoureido sebagai gongrin (46) dan gigartinin (47).3dimetilhistidin (50) . Empat asam amino lainnya adalah laminin (48) yang mirip kolin pada tumbuhan berbunga. serta heterosiklik 1-metilhistidin (49) dan 1.

ORNITIN H H2N NH2 COOH Terdapat dalam ganggang merah.1. coklat dan hijau .

Isolat mengandung komponen positif tes Sakaguchi (orange) dan warna ungu khas ninhidrin. dan asam -aminobutirat. hidrolisis dengan Ba(OH)2 hasilkan asam -aminobutirat dan asam -ureidobutirat. oksidasi dengan permanganat hasilkan guanilurea dan asam suksinat. Pemanasan 120o dalam larutan air pada tabung tertutup akan terurai menjadi karbon dioksida. guanidin.2. Gongrin NH 2 O O C NH NH COOH Diisolasi dari ganggang merah Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. dimurnikan dengan kolom silika gel-Celite eluen BAW (4:1:2). Kenyataan ini menunjukkan bahwa komponen tersebut adalah asam 4-(3-amidinoureido) butirat .

pemurniannya rekristalisasi sebagai nitratnya. . Gracilaria textori dan Gymnogongrus flabrlliformis dan 4 positif mengandung gongrin masing-masing. guanidin dan L-ornitin. Transformasi ini menunjukkan sebagai N5-(amidinokarbamoil)-L-ornitin sebagai struktur gigartinin. Gracilaria textori. Gelidium amansii. Carpopeltis flabellata. Grateloupia livida. Polyopes polyideoides. hidrolisis Ba(OH)2 hasilkan sitrulin dan ornitin. Grateloupia livida. Hypnea japonica. dikarakterisasi dengan pereaksi Sakaguchi (orange) dan mirip gongrin. Gymnogongrus flabrlliformis dan diketahui tak ada satupun ganggang yang mengandung gongrin tanpa gigartinin. Grateloupia livida. Komponen guanilureido tidak terdeteksi pada jenis ganggang coklat (pemisahan gigartinin dari Colpomenia sinuosa diragukan) dan 3 jenis ganggang hijau.3. oksidasi KMnO4 hasilkan asam suksinat dan guanilurea. Gigartinin H2N C NH 2 H N C O H N H NH 2 COOH Dapat diisolasi Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. Degradasi larutan air pada 120o hasilkan karbon dioksida. Dari 15 ganggang merah yang dikumpul 7 mengandung gigartinin yaitu.

Prosedur isolasi disarkan pada absorpsi asam amino kompleks pada Amberlite IR-120 dan dielusi dengan amonia. .4. Laminin H (CH3)2 + NH 2 COOH N Diisolasi dari Laminaria angustata.

Isolasi kromatografi penukar ion. NMR. diketahui terdapat dalam darah manusia. data IR diperoleh dua metil resonansi sehingga senyawa tersebut adalah 1. Komponen kedua diisolasi dari alga merah Gracilaria secundata.5. Komponen yang diperoleh dengan reaksi warna. Kedua asam amino dasar ini terdeteksi dalam ganggang merah dan coklat tetapi tidak terdeteksi dalam ganggang hijau.3-Dimetilhisridin COOH N H N CH 3 NH 2 H3C N H N CH 3 COOH NH 2 Penelitian rumput laut disepanjang New Sout Wales telah diisolasi dua asam amino dasar yang belum diketahui. urin atau sebagai peptida dalam otot rangka. kristalisasi sebagai hidroklorida. 1-Metilhistidin dan 1. fraksi asam amino total difraksinasi dengan kolom Dowex 50 dalam amonia. Spektro) mempunyai sifat fisika seperti 1-metilhistidin . ninhidrin biru-hijau. Reaksi ini mengarah ke derivat histidin dengan cincin imidazol. . Senyawa pertama diperoleh dari Phyllospora comosa dan diidentfikasi (IR.3-dimetilhistidim . p-dimetilaminobenz-aldehid kuning dan tidak memberi reaksi diazotasi dengan sulfanilamid.

Asam Amino Netral  1. petalonin) dari ganggang coklat Petalonia fascia -alanin dan asam -aminobutirat COOH H2N H2N COOH 51 . kecuali N-(-2hidrokaietil) glisisn (53.C. Asam amino ini kecuali terdapat dalam ganggang juga terdapat dalam tumbuhan.

2. Petalonin OH HOOC N H 52 Dari alga coklat Petalonia fascia (Punctariaceae) diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion. . Asam amino ini diidentifikasi sebagai N-(2-Hidroksietil)glisin.

Sitrulin H2N C O H N H NH 2 COOH 54 Pertama kali ditemukan dalam jus semangka. Pertama kali diisolasi dari Chondrus ocellatus.3. Merupakan senyawa intermediat dalam biosintesis arginin. Banyak terdapat dalam jenis alga dan dapat dalam konsentrasi tinggi. . Rhodoglossum pulchrum dan Chondria armata. kemudian dideteksi dengan kromatografi kertas dalam tumbuhan.

jumlah kecil dalam gula bit. Diisolasi dari alga merah Lophocladia lallemandi (Rhodomelaceae). Asam Azetidin-2-karboksilat N H COOH 55  Aslinya ditemukan dalam jenis Liliaceae. Asam amino inikemudian diisolasi dari kecambah Delonix regia dan beberapa polongpolongan. Agavaceae dan Amaryllidaceae.4. .

5. Amphiroa beauvoisii dan Centroceras clavatum. Asam Pipekolat 56  Pertama kali diisolasi dari ekstrak tanaman oleh Morrison dan Zacharius. N H COOH . Telah diisolasi dari alga coklat Petalonia fascia. alga merah Pterocladia pinnata. Tersebar luas dalam tanaman utamanya polongpolongan.

Asam 5-Hidroksipipekolat HO 57 N H COOH  Palimh sering ditemukan sebagai asam amino bebas dari polong-polongan. Telah diisolasi dari Undaria pinnatifida dan belum ditemukan dalam alga yang lain. .6.

Pterrocladia capillacea dan Gracilaria secundatc. . Asam amino ini terdapat dalam kadar yang rendah dari alga merah. Bakiaea plurijuga dan beberapa polongan. Dari rumput laut Corallina officinalis.7. Caesalpinia tinctoria. Baikiain N H COOH 58  Diisolasi dari ekstrak kayu rhodesian.

dua tioeter yaitu. N-metilmetionin sulfoksida dan kondrin. Kelompok ini terdiri dari kelompok. Sistationin dan lantionin serta tiga sulfoksida yaitu metionin sulfoksida. .

Sistationin H HOOC NH 2 S H COOH NH2  59 Merupakaqn asam amino intermedit dalam metabolisme dari metionin dan telah diisolasi dari alga Heterochordaria bietina (Chordariaceae) .1.

Lantionin NH 2 S HOOC COOH NH 2  60 Merupakan polipeptida antibiotik dan telah diisolasi dari Hypnea musciformis (Hypneaceae) .2.

Metionin sulfoksida dan S-m-hidroksi metilhomosistein H H3C S O NH 2 COOH HO S H NH 2 COOH  62 Diisolasi dari Chondrus ocellatus.3. alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) .

N-Metilmetionin sulfoksida H3C S O H NHCH 3 COOH  63 Diisolasi dari alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) dan Centroceras clavulatum (Ceramiaceae) .4.

dengan kromatografi pertukaran ion.5. Kondrin mirip dgn asam 5-(S)-metil-1. juga dapat diisolasi dari alga coklat dan hijau. Kondrin 64  O S Diisolasi dari alga merah Chondria crassicaulis (Rhodomelaceae).4-tiazan-3(R) –karboksilat-1-(S)-oksida atau sikloalliin. N H COOH . karena itu kadang kondrin dianggap sebagai aposikloalliin atau norsikloalliin yang terdapat dlm onion (Allium cepa).

Iodin ini terlihat jika sampel dihidrolisis dengan enzim atau alkali dan menghasilkan mono dan diiodintirosin serta triiodotironi yang dapat dilihat dengan kromatografi atau metode radioautografik dengan menggunakan I131 .E. ASAM IODOAMINO  Banyak dari alga Kelas Phaeophyta yang mengandung iodin.

juga telah diisolasi seny termetilasi dari derivat 2-trimetilamoniumetanasulfonat atau taurobetain 68 dari Chondrus crispus & Pterocladia pinnata.III.  Taurin dan turunan metilnya tersebar luas dalam alga merah dan hijau. Pertama kali diisolasi adalah N. selanjutnya dimetiltaurin yang sama N-mono-metiltaurin 66 dan taurin 65 dalam Ptilota pectinata (Ceramiaceae).N-dimetilta-urin 67. . Taurin dan N-Metiltaurin  Tahun 1955 ditemukan karbohidrat ber-BM rendah dari alga merah Furcellaria fastigiata (Furcellari-aceae). Porphyra umbilicalis (Bangiaceae) dan Gelidium cartilagineum (Gelidiaceae). ASAM AMINO SULFONAT 1.

H3N + + - SO 3 H3CH2N - SO 3 65 + 66 + - (H3C)2HN SO 3 (H3C)3N - SO 3 67 68 .

Asam Sisteinolat H HO + NH 3 SO 3 69  D-asam sisteinolat 69.2. asam 2-amino-3- hidroksi-1-propanasulfonat diisolasi dari alga merah Polysiphonia fastigiata (Rhodomelaceae) .

3. Senyawa kedua sebagai isomernya adalah asam 3-amino-2hidroksi sulfinat (71). homotaurin juga bersifat menekan perangsangan kortikal . Asam 3-Aminopropanasulfonat & Asam-3-Amino2-hidroksipropana sulfonat  Diisolasi dari fraksi yang bersifat asam dari ekstrak metanol alga merah Grateloupia livida (Grateloupiaceae) dengan kromatografi kolom selulusa eluen fenol : air dan diidentifikasi sebagai asam 3-amino propana sukfonat (70) atau homotaurin.  Kedua senyawa ini bersifat hipotensif dan kardiotonik.

+ H3N SO 3 + H3N SO 3 OH 70 71 .

Gliseriltaurin HO HO H + N H2 SO3 72  Diisolasi dfari alga merah Gigartina lepto- rhynchos (Gigartinadeae) .4.

Dari alga merah tertentu (Amphiroa capensis. Lithophyllum incrustans) mengandung alanin.IV. arginin. asam glutamat dan aspartat. alanin. Penelitian lain pada Pelvetia cannaliculata terdeteksi adanya glisin. PEPETIDA SEDERHANA  Pemeriksaan peptida dari alga laut dimulai oleh Haas dan Hill tahun 1931. Corallina squamata. histidin dan asam glutamat pada peptida dari rumput laut. memisahkan dari alga coklat Pelvetia cannaliculata. arginin. fenilalanin. Corallina officinalis. Glisin dan histidin ditemukan pada peptida dari floridae (Griffithsia flosculosa dan Corallina officinalis) . Galaxaura subverticillata.

Dideteksi secara kromatografi dari Acantophora dendroides. Sarconema furcellatum. Spongomorpha saxatilis. Acantophora spicifera. Acantophora delilei. Hypnea musciformis .1. Sarconema sinaioides . Karnosin H2N HOOC C N O H N H NH 74  Pertama kali diisolasi 1900 dari ekstrak daging sapi oleh Gulewitsch dan Amiradzibi.

Eisenin  Ekstraksi dengan etanol mendidih dari alga coklat Eisenia bicyclis (Alariaceae) hasilkan senyawa positif dengan reagensia biuret dan negatif terhdp ninhidrin dan diindikasikan mengandung amino bebas.asetat anhidrat menghasilkan 5-metil-2-tiohidantoin dan L-piroglutamil-L-asam glitamat diamida.2. Juga telah diisolasi eisinin dari alga coklat Ecklonia cava (Alariaceae) . Hidrolisis dengan asam sulfur 25% memberikan 2 molekul L-asam glutamat. Reaksinya dengan amonium tiosianat . Penelitian lebih lanjut mengarah kepada eisinin yaitu L-pirrolid-5-on-2-karbonil-L-glutamil-Lalanin (75). 1 molekul L-alanin dan 1 molekul amonia.

H O N N H O H O H N H CONH 2 H CH 3 COOH 75 .

hidrolisis lengkap dengan asam akan memberikan Lasam glutamat dan 2 molekul amonia .3. Fastigiatin CONH 2 H O N H C O H H N O C H N H CONH 2 76  Diisolasi dari alga coklat Pelvetia fastigiata (Fucaceae).

Analipin Dari ekstrak etanol alga coklat Analipus japonicus  7. L-Arginil-L-glutamin Dari jenis Cladophoa yang segar. L-Sitrulinil-L-arginin Dari ekstrak metanol Grateloupia turuturu  5. -Aspartilglisin Diisolasi dari alga merah Ceramium rubrum (Ceramiaceae)  .4. kemudian dideteksi dalam alga hijau Enteromorpha linza dan Ulva lactuca dan diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion  6.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful