ASAM AMINO

OLEH BURHANUDDIN TAEBE

PENDAHULUAN
PROTEIN KOMPONEN UTAMA SEL HIDUP, FUNGSI PENYUSUN STRUKTUR SEL  PROTEIN AKTIF, MISAL ENZIM SEBAGAI KATALIS PROSES BIOKIMIA SEL  CONTOH LAIN HORMON, PEMBAWA O2 (HEMOGLOBIN), PROTEIN TERIKAT GEN, TOKSIN, ANTIBODI/ANTIGEN DLS

CIRI-CIRI MOLEKUL PROTEIN

1. BERAT MOLEKUL BESAR (ribuan – jutaan) 2. TERSUSUN 20 MACAM ASAM AMINO, TERIKAT SECARA KOVALEN,MEMBENTUK RANTAI POLIPEPTIDA (IKATAN PEPTIDA, IKATAN GUGUS a-KARBOKSIL ASAM AMINO 1 DENGAN GUGUS a-AMIN ASAM AMINO 2
O HN CH R1 Residu asam amino-1 C HN Ikatan Peptida O CH R2 Residu asam amino-2 C HN CH R3 O C

Residu asam amino-3

3. TERDAPAT IKATAN KIMIA LAIN (IKATAN HIDROGEN, HIDROFOB, ION, ELEKTROSTATIK, van der WAALS) 4. STRUKTUR TIDAK STABIL TERHADAP, pH, RADIASI, TEMPERATUR, PELARUT ORGANIK DAN DETERJEN

5. REAKTIF DAN SPESIFIK

ASAM AMINO PENYUSUN PROTEIN
 GLISIN,

asam amino pertama diisolasi dari hidrolisat protein

 TREONIN,

asam amino pembentuk protein paling akhir diisolasi

HURUF A R N D C Q E G H .DUA PULUH ASAM AMINO UTAMA ASAM AMINO Alanin Arginin Asparagin Asam aspartat Sistein Glutamin Asam glutamat Glisin Histidin SIMBOL Ala Arg Asn Asp Cys Gln Glu Gly His SINGK.

HURUF I L Lisin Metionin Fenilalanin Prolin Serin Treonin Lys Met Phe Pro Ser Thr K M F P S T Triptofan Tirosin Valin Trp Tyr Val W Y V .ASAM AMINO Isolesin Lesin SIMBOL Ile Leu SINGK.

O O H2N CH CH3 ALANIN C OH H3C CH CH3 LESIN H2 C NH2 CH C OH O H2N CH CH2 SERIN OH C OH O H2N CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 LISIN C OH H2N CH CH2 CH2 CH2 NH C NH2 O C OH H2N CH CH2 CH2 C NH2 NH ARGININ O C OH O GLUTAMIN .

O H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 O SH O C OH NH2 ASPARAGIN O H2N CH CH2 C OH OH ASAM GLUTAMAT O H2N CH CH2 C OH SISTEIN O H2N CH CH2 C OH N NH HN TRIPTOFAN HISTIDIN FENILALANIN .

O H2 N CH CH2 H2 N CH CH2 CH3 CH2 C OH CH2 C OH O CH H2N CH O C CH3 OH H2 N CH CH2 C OH ASAM ASPARTAT CH3 METIONIN O OH H2N CH H GLISIN O C H2 N OH CH CH CH3 VALIN PROLIN C CH3 OH H N C OH O O O C OH ISOLESIN S OH TIROSIN O H2N CH CH C OH CH3 TREONIN .

Asam Amino Bebas Protein Hasil penelitian. Kadar total dan relatif asam amino bebas dipengaruhi musim pada Porphyra tenera. Penelitian pada Agardhelia robusta kandung asam amino sistokarpat dan tetrasporat adalah sama. Dictyota maxima.ASAM AMINO BIOTA LAUT    I. kadar protein asam amino rumput laut bervariasi. sebab faktor genetik. kedalaman tempat tinggal pada laut. . Enteromorpha prolifera f. rigida. kondisi lingkungan dan fisiologis. Ulva lavtuca var. Caulerpa sertularioides. Dictyota atomaria dan Chondrus ocellatus. Capillaris. Padina tetrastomatica.

Halopitys incurvus. Pterosiphonia pinnata.  Pada alga merah. asam aspartat. misalnya pada Rhodymenia palmata (Rhodomeniales). Rytiphloea tinctoria. Polysiphonia subulata. Vidalia volubilis dan Delesseria sanguinea . asam glutamat dan amidanya. Laurencia undulata. . Komposisi dikarakteristik dalam konsentrasi rendah asam amino utama dan umum alanin. Polysiphonia nigrescens. Lopho-cladia lallemandi. coklat dan hijau dari wilayah yang berbeda dengan pekerja yang berbeda ternyata memperlihatkan komposisi asam amino bebas protein berbeda pula.

diisolasi dari Algae  . A. yaitu asam 3-aminoglutarat. Asam Amino Asam  Asam amino polikarbosiklik Algae masuk isomer rantai lurus asam glutamat. as. Asam Amino Nonprotein Ekstrak etanol Algae biasa mengandung asam amino nonprotein bersama sama protein. as. basa.as. domoit. as. Pirolidin-2. Ada lima jenis yaitu. netral mengandung sulfur dan yod. pirolidin-2.II. dan lima kandung imino. kainat.4-dikarboksilat. bersifat asam. allokainat.5-dikarboksilat dan as.

l 280o – 282o.032% asam amino bersifat optis tidak aktif C5H9NO4 t. teridentifikasi sebagai asam 3-aminopentanadi-oat (asam 3-aminoglutarat atau asam isoglutamat). . hidroklorida 210o – 212o. Asam 3-amino Glutarat HOOC NH2 COOH 1 Ekstrak encer dari Chondria armata isolasi dengan kromatografi penukar ion diperoleh 0.1.

2. kemudian as. sekarang diketahui bersifat neurobiologikal. (ke-2 Rhodophyta) dengan etanol 70% temp kamar kemudian resin penukar ion. digenat. merah ± 1000 tahun sebagai antelmentik. merah tersebar luas di air laut subtropik. Jepang ) dengan kromatografi alumina sebagai as. Juga isolasi Centroceras clavulatum (Ceramiales). kainat. G. Pertama diisolasi dari kaininso (=agar. Laut merah dan Samudra Hindia. tropik di Mediteranean. Eksperimen: dimungkinkan dibuat 2 – 3 karboksilat seperti (lihat skema) . Asam Kainat N H CH 2CO 2H COOH Murakami (1953) dkk isolasi komponen aktif Digenea simplex (Rhodomelaceae) g.

3. Mempunyai isomer ruang dehidroderivat asam isokainat 35 . Asam Allokainat  34 N H COOH COOH  Disamping asam kainat (2) Digenea simplex juga mengandung asam allokainat dalam jumlah kecil (34). Dipisahkan bersama-sama 2 dari ekstrak cair induk dan mempunyai sifat antelmentik yang lemah.

COOH N H COOH H2 Dihidroderivat H2 COOH N H 35 H COOH CH 2CO 2H COOH N H 2 .

Reaksi degradasi dengan ozonolisis menghasilkan asam keto 41. Asam domoat juga dapat diisolasi dari ekstrak etanol 70% dengan kromatografi pertukaran ion Alsidium corallinum (Rhodomelaceae).4. Asam Domoat COOH H H H COOH COOH N 40 H Pada 1959 Daigo mengisolasi asam domoat (40) dari Chondria armata yang merupakan alga merah yang sesuku dengan Digenea simplex . dikenal senyawa dimetil ester dari 40 yaitu 42   . Sangat erat hubungannya dengan asam kainat. diisolasi dari ekstrak encer dengan kromatografi pertukaran ion. namanya diaambil dari nama Jepang alga domoi.

boksilat 5. Asam amino ini terdapat dalam sejumlah Florideophyceae yang terbagi dalam 7 kelas seperti Chondria dasiphylla (Rhodomelacveae) dan Ceramium rubrum (Ceramiaceae) dan juga dapat diisolasi dari biji Afzelia bella ( Leguminosae) HOOC COOH N H .4 dikarboksilat   44 Diisolasi dari Chondria coerulescens (Rhodomelaceae).5 dikarboksilat   43 Diisolasi dari ganggang merah Schizymenia dubyi (Nemastomaceae) dan dari Haematocelis rubens yautu alga merah dengan permukaan yang keras yang diperkirakan sebagai fase tetrasporofitik dari Schizymenia dubyi. Menunjukkan reaksi warna yang khas untuk asam amino seperti isatin berwarna biru atau alkalin nitroprusid asetaldehid berwarna kuning menunjukkan ninhidrin. Asam Pirolidina-2. N H HOOC COOH 6. Asam Pirolidina-2.

3dimetilhistidin (50) . serta heterosiklik 1-metilhistidin (49) dan 1. Asam Amino Dasar  Ornitin (45) sebagai asam amino yang berperan dalam biosintesis pada tumbuhan juga terdapat sebagai salah satu asam amino dasar yang terdapat dalam biota laut. Empat asam amino lainnya adalah laminin (48) yang mirip kolin pada tumbuhan berbunga.B. amidinoureido sebagai gongrin (46) dan gigartinin (47).

coklat dan hijau .1. ORNITIN H H2N NH2 COOH Terdapat dalam ganggang merah.

oksidasi dengan permanganat hasilkan guanilurea dan asam suksinat. dimurnikan dengan kolom silika gel-Celite eluen BAW (4:1:2). guanidin. Pemanasan 120o dalam larutan air pada tabung tertutup akan terurai menjadi karbon dioksida. dan asam -aminobutirat. Gongrin NH 2 O O C NH NH COOH Diisolasi dari ganggang merah Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion.2. Kenyataan ini menunjukkan bahwa komponen tersebut adalah asam 4-(3-amidinoureido) butirat . hidrolisis dengan Ba(OH)2 hasilkan asam -aminobutirat dan asam -ureidobutirat. Isolat mengandung komponen positif tes Sakaguchi (orange) dan warna ungu khas ninhidrin.

Gigartinin H2N C NH 2 H N C O H N H NH 2 COOH Dapat diisolasi Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. Degradasi larutan air pada 120o hasilkan karbon dioksida. Polyopes polyideoides. hidrolisis Ba(OH)2 hasilkan sitrulin dan ornitin. guanidin dan L-ornitin. Grateloupia livida. oksidasi KMnO4 hasilkan asam suksinat dan guanilurea. Gracilaria textori. dikarakterisasi dengan pereaksi Sakaguchi (orange) dan mirip gongrin. pemurniannya rekristalisasi sebagai nitratnya. Hypnea japonica. Komponen guanilureido tidak terdeteksi pada jenis ganggang coklat (pemisahan gigartinin dari Colpomenia sinuosa diragukan) dan 3 jenis ganggang hijau. Carpopeltis flabellata. Dari 15 ganggang merah yang dikumpul 7 mengandung gigartinin yaitu. . Grateloupia livida. Gymnogongrus flabrlliformis dan diketahui tak ada satupun ganggang yang mengandung gongrin tanpa gigartinin.3. Transformasi ini menunjukkan sebagai N5-(amidinokarbamoil)-L-ornitin sebagai struktur gigartinin. Grateloupia livida. Gracilaria textori dan Gymnogongrus flabrlliformis dan 4 positif mengandung gongrin masing-masing. Gelidium amansii.

. Laminin H (CH3)2 + NH 2 COOH N Diisolasi dari Laminaria angustata. Prosedur isolasi disarkan pada absorpsi asam amino kompleks pada Amberlite IR-120 dan dielusi dengan amonia.4.

Kedua asam amino dasar ini terdeteksi dalam ganggang merah dan coklat tetapi tidak terdeteksi dalam ganggang hijau.5.3-Dimetilhisridin COOH N H N CH 3 NH 2 H3C N H N CH 3 COOH NH 2 Penelitian rumput laut disepanjang New Sout Wales telah diisolasi dua asam amino dasar yang belum diketahui. p-dimetilaminobenz-aldehid kuning dan tidak memberi reaksi diazotasi dengan sulfanilamid. Isolasi kromatografi penukar ion. ninhidrin biru-hijau. fraksi asam amino total difraksinasi dengan kolom Dowex 50 dalam amonia.3-dimetilhistidim . . diketahui terdapat dalam darah manusia. Komponen yang diperoleh dengan reaksi warna. Senyawa pertama diperoleh dari Phyllospora comosa dan diidentfikasi (IR. Komponen kedua diisolasi dari alga merah Gracilaria secundata. Reaksi ini mengarah ke derivat histidin dengan cincin imidazol. kristalisasi sebagai hidroklorida. 1-Metilhistidin dan 1. NMR. urin atau sebagai peptida dalam otot rangka. Spektro) mempunyai sifat fisika seperti 1-metilhistidin . data IR diperoleh dua metil resonansi sehingga senyawa tersebut adalah 1.

C. Asam amino ini kecuali terdapat dalam ganggang juga terdapat dalam tumbuhan. petalonin) dari ganggang coklat Petalonia fascia -alanin dan asam -aminobutirat COOH H2N H2N COOH 51 . kecuali N-(-2hidrokaietil) glisisn (53. Asam Amino Netral  1.

. Asam amino ini diidentifikasi sebagai N-(2-Hidroksietil)glisin.2. Petalonin OH HOOC N H 52 Dari alga coklat Petalonia fascia (Punctariaceae) diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion.

Merupakan senyawa intermediat dalam biosintesis arginin. Sitrulin H2N C O H N H NH 2 COOH 54 Pertama kali ditemukan dalam jus semangka. kemudian dideteksi dengan kromatografi kertas dalam tumbuhan.3. Rhodoglossum pulchrum dan Chondria armata. Pertama kali diisolasi dari Chondrus ocellatus. . Banyak terdapat dalam jenis alga dan dapat dalam konsentrasi tinggi.

Diisolasi dari alga merah Lophocladia lallemandi (Rhodomelaceae). . Asam Azetidin-2-karboksilat N H COOH 55  Aslinya ditemukan dalam jenis Liliaceae. Asam amino inikemudian diisolasi dari kecambah Delonix regia dan beberapa polongpolongan.4. Agavaceae dan Amaryllidaceae. jumlah kecil dalam gula bit.

N H COOH . Amphiroa beauvoisii dan Centroceras clavatum. Telah diisolasi dari alga coklat Petalonia fascia. Asam Pipekolat 56  Pertama kali diisolasi dari ekstrak tanaman oleh Morrison dan Zacharius.5. Tersebar luas dalam tanaman utamanya polongpolongan. alga merah Pterocladia pinnata.

Asam 5-Hidroksipipekolat HO 57 N H COOH  Palimh sering ditemukan sebagai asam amino bebas dari polong-polongan. .6. Telah diisolasi dari Undaria pinnatifida dan belum ditemukan dalam alga yang lain.

Bakiaea plurijuga dan beberapa polongan.7. Caesalpinia tinctoria. Pterrocladia capillacea dan Gracilaria secundatc. Dari rumput laut Corallina officinalis. . Asam amino ini terdapat dalam kadar yang rendah dari alga merah. Baikiain N H COOH 58  Diisolasi dari ekstrak kayu rhodesian.

. Kelompok ini terdiri dari kelompok. Sistationin dan lantionin serta tiga sulfoksida yaitu metionin sulfoksida. N-metilmetionin sulfoksida dan kondrin. dua tioeter yaitu.

1. Sistationin H HOOC NH 2 S H COOH NH2  59 Merupakaqn asam amino intermedit dalam metabolisme dari metionin dan telah diisolasi dari alga Heterochordaria bietina (Chordariaceae) .

Lantionin NH 2 S HOOC COOH NH 2  60 Merupakan polipeptida antibiotik dan telah diisolasi dari Hypnea musciformis (Hypneaceae) .2.

Metionin sulfoksida dan S-m-hidroksi metilhomosistein H H3C S O NH 2 COOH HO S H NH 2 COOH  62 Diisolasi dari Chondrus ocellatus. alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) .3.

4. N-Metilmetionin sulfoksida H3C S O H NHCH 3 COOH  63 Diisolasi dari alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) dan Centroceras clavulatum (Ceramiaceae) .

Kondrin mirip dgn asam 5-(S)-metil-1. juga dapat diisolasi dari alga coklat dan hijau. Kondrin 64  O S Diisolasi dari alga merah Chondria crassicaulis (Rhodomelaceae). karena itu kadang kondrin dianggap sebagai aposikloalliin atau norsikloalliin yang terdapat dlm onion (Allium cepa).4-tiazan-3(R) –karboksilat-1-(S)-oksida atau sikloalliin. N H COOH .5. dengan kromatografi pertukaran ion.

E. Iodin ini terlihat jika sampel dihidrolisis dengan enzim atau alkali dan menghasilkan mono dan diiodintirosin serta triiodotironi yang dapat dilihat dengan kromatografi atau metode radioautografik dengan menggunakan I131 . ASAM IODOAMINO  Banyak dari alga Kelas Phaeophyta yang mengandung iodin.

III. juga telah diisolasi seny termetilasi dari derivat 2-trimetilamoniumetanasulfonat atau taurobetain 68 dari Chondrus crispus & Pterocladia pinnata. selanjutnya dimetiltaurin yang sama N-mono-metiltaurin 66 dan taurin 65 dalam Ptilota pectinata (Ceramiaceae). Pertama kali diisolasi adalah N. ASAM AMINO SULFONAT 1. Porphyra umbilicalis (Bangiaceae) dan Gelidium cartilagineum (Gelidiaceae). .N-dimetilta-urin 67. Taurin dan N-Metiltaurin  Tahun 1955 ditemukan karbohidrat ber-BM rendah dari alga merah Furcellaria fastigiata (Furcellari-aceae).  Taurin dan turunan metilnya tersebar luas dalam alga merah dan hijau.

H3N + + - SO 3 H3CH2N - SO 3 65 + 66 + - (H3C)2HN SO 3 (H3C)3N - SO 3 67 68 .

2. asam 2-amino-3- hidroksi-1-propanasulfonat diisolasi dari alga merah Polysiphonia fastigiata (Rhodomelaceae) . Asam Sisteinolat H HO + NH 3 SO 3 69  D-asam sisteinolat 69.

homotaurin juga bersifat menekan perangsangan kortikal .  Kedua senyawa ini bersifat hipotensif dan kardiotonik.3. Asam 3-Aminopropanasulfonat & Asam-3-Amino2-hidroksipropana sulfonat  Diisolasi dari fraksi yang bersifat asam dari ekstrak metanol alga merah Grateloupia livida (Grateloupiaceae) dengan kromatografi kolom selulusa eluen fenol : air dan diidentifikasi sebagai asam 3-amino propana sukfonat (70) atau homotaurin. Senyawa kedua sebagai isomernya adalah asam 3-amino-2hidroksi sulfinat (71).

+ H3N SO 3 + H3N SO 3 OH 70 71 .

Gliseriltaurin HO HO H + N H2 SO3 72  Diisolasi dfari alga merah Gigartina lepto- rhynchos (Gigartinadeae) .4.

arginin. Galaxaura subverticillata. arginin. Corallina squamata. fenilalanin. asam glutamat dan aspartat. histidin dan asam glutamat pada peptida dari rumput laut. Dari alga merah tertentu (Amphiroa capensis.IV. Glisin dan histidin ditemukan pada peptida dari floridae (Griffithsia flosculosa dan Corallina officinalis) . Penelitian lain pada Pelvetia cannaliculata terdeteksi adanya glisin. PEPETIDA SEDERHANA  Pemeriksaan peptida dari alga laut dimulai oleh Haas dan Hill tahun 1931. alanin. memisahkan dari alga coklat Pelvetia cannaliculata. Corallina officinalis. Lithophyllum incrustans) mengandung alanin.

1. Acantophora spicifera. Spongomorpha saxatilis. Sarconema sinaioides . Sarconema furcellatum. Dideteksi secara kromatografi dari Acantophora dendroides. Karnosin H2N HOOC C N O H N H NH 74  Pertama kali diisolasi 1900 dari ekstrak daging sapi oleh Gulewitsch dan Amiradzibi. Acantophora delilei. Hypnea musciformis .

Eisenin  Ekstraksi dengan etanol mendidih dari alga coklat Eisenia bicyclis (Alariaceae) hasilkan senyawa positif dengan reagensia biuret dan negatif terhdp ninhidrin dan diindikasikan mengandung amino bebas.asetat anhidrat menghasilkan 5-metil-2-tiohidantoin dan L-piroglutamil-L-asam glitamat diamida. Penelitian lebih lanjut mengarah kepada eisinin yaitu L-pirrolid-5-on-2-karbonil-L-glutamil-Lalanin (75).2. Reaksinya dengan amonium tiosianat . Juga telah diisolasi eisinin dari alga coklat Ecklonia cava (Alariaceae) . Hidrolisis dengan asam sulfur 25% memberikan 2 molekul L-asam glutamat. 1 molekul L-alanin dan 1 molekul amonia.

H O N N H O H O H N H CONH 2 H CH 3 COOH 75 .

Fastigiatin CONH 2 H O N H C O H H N O C H N H CONH 2 76  Diisolasi dari alga coklat Pelvetia fastigiata (Fucaceae). hidrolisis lengkap dengan asam akan memberikan Lasam glutamat dan 2 molekul amonia .3.

Analipin Dari ekstrak etanol alga coklat Analipus japonicus  7. L-Sitrulinil-L-arginin Dari ekstrak metanol Grateloupia turuturu  5.4. kemudian dideteksi dalam alga hijau Enteromorpha linza dan Ulva lactuca dan diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion  6. L-Arginil-L-glutamin Dari jenis Cladophoa yang segar. -Aspartilglisin Diisolasi dari alga merah Ceramium rubrum (Ceramiaceae)  .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful