ASAM AMINO

OLEH BURHANUDDIN TAEBE

PENDAHULUAN
PROTEIN KOMPONEN UTAMA SEL HIDUP, FUNGSI PENYUSUN STRUKTUR SEL  PROTEIN AKTIF, MISAL ENZIM SEBAGAI KATALIS PROSES BIOKIMIA SEL  CONTOH LAIN HORMON, PEMBAWA O2 (HEMOGLOBIN), PROTEIN TERIKAT GEN, TOKSIN, ANTIBODI/ANTIGEN DLS

CIRI-CIRI MOLEKUL PROTEIN

1. BERAT MOLEKUL BESAR (ribuan – jutaan) 2. TERSUSUN 20 MACAM ASAM AMINO, TERIKAT SECARA KOVALEN,MEMBENTUK RANTAI POLIPEPTIDA (IKATAN PEPTIDA, IKATAN GUGUS a-KARBOKSIL ASAM AMINO 1 DENGAN GUGUS a-AMIN ASAM AMINO 2
O HN CH R1 Residu asam amino-1 C HN Ikatan Peptida O CH R2 Residu asam amino-2 C HN CH R3 O C

Residu asam amino-3

3. TERDAPAT IKATAN KIMIA LAIN (IKATAN HIDROGEN, HIDROFOB, ION, ELEKTROSTATIK, van der WAALS) 4. STRUKTUR TIDAK STABIL TERHADAP, pH, RADIASI, TEMPERATUR, PELARUT ORGANIK DAN DETERJEN

5. REAKTIF DAN SPESIFIK

ASAM AMINO PENYUSUN PROTEIN
 GLISIN,

asam amino pertama diisolasi dari hidrolisat protein

 TREONIN,

asam amino pembentuk protein paling akhir diisolasi

HURUF A R N D C Q E G H .DUA PULUH ASAM AMINO UTAMA ASAM AMINO Alanin Arginin Asparagin Asam aspartat Sistein Glutamin Asam glutamat Glisin Histidin SIMBOL Ala Arg Asn Asp Cys Gln Glu Gly His SINGK.

HURUF I L Lisin Metionin Fenilalanin Prolin Serin Treonin Lys Met Phe Pro Ser Thr K M F P S T Triptofan Tirosin Valin Trp Tyr Val W Y V .ASAM AMINO Isolesin Lesin SIMBOL Ile Leu SINGK.

O O H2N CH CH3 ALANIN C OH H3C CH CH3 LESIN H2 C NH2 CH C OH O H2N CH CH2 SERIN OH C OH O H2N CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 LISIN C OH H2N CH CH2 CH2 CH2 NH C NH2 O C OH H2N CH CH2 CH2 C NH2 NH ARGININ O C OH O GLUTAMIN .

O H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 C O C OH H2N CH CH2 O SH O C OH NH2 ASPARAGIN O H2N CH CH2 C OH OH ASAM GLUTAMAT O H2N CH CH2 C OH SISTEIN O H2N CH CH2 C OH N NH HN TRIPTOFAN HISTIDIN FENILALANIN .

O H2 N CH CH2 H2 N CH CH2 CH3 CH2 C OH CH2 C OH O CH H2N CH O C CH3 OH H2 N CH CH2 C OH ASAM ASPARTAT CH3 METIONIN O OH H2N CH H GLISIN O C H2 N OH CH CH CH3 VALIN PROLIN C CH3 OH H N C OH O O O C OH ISOLESIN S OH TIROSIN O H2N CH CH C OH CH3 TREONIN .

Penelitian pada Agardhelia robusta kandung asam amino sistokarpat dan tetrasporat adalah sama. Padina tetrastomatica. . kedalaman tempat tinggal pada laut. sebab faktor genetik. rigida. kadar protein asam amino rumput laut bervariasi. Enteromorpha prolifera f. Asam Amino Bebas Protein Hasil penelitian. Caulerpa sertularioides. Capillaris. Ulva lavtuca var. Dictyota maxima. Kadar total dan relatif asam amino bebas dipengaruhi musim pada Porphyra tenera. Dictyota atomaria dan Chondrus ocellatus.ASAM AMINO BIOTA LAUT    I. kondisi lingkungan dan fisiologis.

asam aspartat. Rytiphloea tinctoria. Halopitys incurvus. Vidalia volubilis dan Delesseria sanguinea . Pterosiphonia pinnata. Polysiphonia subulata. misalnya pada Rhodymenia palmata (Rhodomeniales). Komposisi dikarakteristik dalam konsentrasi rendah asam amino utama dan umum alanin. Lopho-cladia lallemandi. asam glutamat dan amidanya.  Pada alga merah. Laurencia undulata. . coklat dan hijau dari wilayah yang berbeda dengan pekerja yang berbeda ternyata memperlihatkan komposisi asam amino bebas protein berbeda pula. Polysiphonia nigrescens.

kainat. domoit. allokainat. basa. Asam Amino Asam  Asam amino polikarbosiklik Algae masuk isomer rantai lurus asam glutamat.diisolasi dari Algae  . as.as. dan lima kandung imino. netral mengandung sulfur dan yod. as. A. Ada lima jenis yaitu. pirolidin-2.II. Pirolidin-2. Asam Amino Nonprotein Ekstrak etanol Algae biasa mengandung asam amino nonprotein bersama sama protein. as. bersifat asam.5-dikarboksilat dan as. yaitu asam 3-aminoglutarat.4-dikarboksilat.

Asam 3-amino Glutarat HOOC NH2 COOH 1 Ekstrak encer dari Chondria armata isolasi dengan kromatografi penukar ion diperoleh 0.032% asam amino bersifat optis tidak aktif C5H9NO4 t. . teridentifikasi sebagai asam 3-aminopentanadi-oat (asam 3-aminoglutarat atau asam isoglutamat).l 280o – 282o. hidroklorida 210o – 212o.1.

merah ± 1000 tahun sebagai antelmentik. G. Juga isolasi Centroceras clavulatum (Ceramiales). merah tersebar luas di air laut subtropik. kainat. Jepang ) dengan kromatografi alumina sebagai as. (ke-2 Rhodophyta) dengan etanol 70% temp kamar kemudian resin penukar ion. kemudian as. Eksperimen: dimungkinkan dibuat 2 – 3 karboksilat seperti (lihat skema) . digenat. sekarang diketahui bersifat neurobiologikal. Laut merah dan Samudra Hindia. tropik di Mediteranean. Pertama diisolasi dari kaininso (=agar. Asam Kainat N H CH 2CO 2H COOH Murakami (1953) dkk isolasi komponen aktif Digenea simplex (Rhodomelaceae) g.2.

Dipisahkan bersama-sama 2 dari ekstrak cair induk dan mempunyai sifat antelmentik yang lemah. Asam Allokainat  34 N H COOH COOH  Disamping asam kainat (2) Digenea simplex juga mengandung asam allokainat dalam jumlah kecil (34). Mempunyai isomer ruang dehidroderivat asam isokainat 35 .3.

COOH N H COOH H2 Dihidroderivat H2 COOH N H 35 H COOH CH 2CO 2H COOH N H 2 .

Asam domoat juga dapat diisolasi dari ekstrak etanol 70% dengan kromatografi pertukaran ion Alsidium corallinum (Rhodomelaceae). Reaksi degradasi dengan ozonolisis menghasilkan asam keto 41. Sangat erat hubungannya dengan asam kainat. Asam Domoat COOH H H H COOH COOH N 40 H Pada 1959 Daigo mengisolasi asam domoat (40) dari Chondria armata yang merupakan alga merah yang sesuku dengan Digenea simplex . diisolasi dari ekstrak encer dengan kromatografi pertukaran ion.4. namanya diaambil dari nama Jepang alga domoi. dikenal senyawa dimetil ester dari 40 yaitu 42   .

Asam amino ini terdapat dalam sejumlah Florideophyceae yang terbagi dalam 7 kelas seperti Chondria dasiphylla (Rhodomelacveae) dan Ceramium rubrum (Ceramiaceae) dan juga dapat diisolasi dari biji Afzelia bella ( Leguminosae) HOOC COOH N H . Menunjukkan reaksi warna yang khas untuk asam amino seperti isatin berwarna biru atau alkalin nitroprusid asetaldehid berwarna kuning menunjukkan ninhidrin.4 dikarboksilat   44 Diisolasi dari Chondria coerulescens (Rhodomelaceae).5 dikarboksilat   43 Diisolasi dari ganggang merah Schizymenia dubyi (Nemastomaceae) dan dari Haematocelis rubens yautu alga merah dengan permukaan yang keras yang diperkirakan sebagai fase tetrasporofitik dari Schizymenia dubyi. Asam Pirolidina-2. N H HOOC COOH 6. Asam Pirolidina-2.boksilat 5.

Asam Amino Dasar  Ornitin (45) sebagai asam amino yang berperan dalam biosintesis pada tumbuhan juga terdapat sebagai salah satu asam amino dasar yang terdapat dalam biota laut. serta heterosiklik 1-metilhistidin (49) dan 1. Empat asam amino lainnya adalah laminin (48) yang mirip kolin pada tumbuhan berbunga.3dimetilhistidin (50) . amidinoureido sebagai gongrin (46) dan gigartinin (47).B.

ORNITIN H H2N NH2 COOH Terdapat dalam ganggang merah. coklat dan hijau .1.

hidrolisis dengan Ba(OH)2 hasilkan asam -aminobutirat dan asam -ureidobutirat. oksidasi dengan permanganat hasilkan guanilurea dan asam suksinat. Pemanasan 120o dalam larutan air pada tabung tertutup akan terurai menjadi karbon dioksida. dimurnikan dengan kolom silika gel-Celite eluen BAW (4:1:2).2. guanidin. dan asam -aminobutirat. Gongrin NH 2 O O C NH NH COOH Diisolasi dari ganggang merah Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion. Isolat mengandung komponen positif tes Sakaguchi (orange) dan warna ungu khas ninhidrin. Kenyataan ini menunjukkan bahwa komponen tersebut adalah asam 4-(3-amidinoureido) butirat .

pemurniannya rekristalisasi sebagai nitratnya. Transformasi ini menunjukkan sebagai N5-(amidinokarbamoil)-L-ornitin sebagai struktur gigartinin. Dari 15 ganggang merah yang dikumpul 7 mengandung gigartinin yaitu. Grateloupia livida. oksidasi KMnO4 hasilkan asam suksinat dan guanilurea. Gracilaria textori dan Gymnogongrus flabrlliformis dan 4 positif mengandung gongrin masing-masing. dikarakterisasi dengan pereaksi Sakaguchi (orange) dan mirip gongrin. Gymnogongrus flabrlliformis dan diketahui tak ada satupun ganggang yang mengandung gongrin tanpa gigartinin. Komponen guanilureido tidak terdeteksi pada jenis ganggang coklat (pemisahan gigartinin dari Colpomenia sinuosa diragukan) dan 3 jenis ganggang hijau. . guanidin dan L-ornitin. Polyopes polyideoides. Grateloupia livida. Degradasi larutan air pada 120o hasilkan karbon dioksida. Gigartinin H2N C NH 2 H N C O H N H NH 2 COOH Dapat diisolasi Gymnogongrus flabrlliformis dengan kromatografi penukar ion.3. Hypnea japonica. Gelidium amansii. Carpopeltis flabellata. Grateloupia livida. Gracilaria textori. hidrolisis Ba(OH)2 hasilkan sitrulin dan ornitin.

.4. Laminin H (CH3)2 + NH 2 COOH N Diisolasi dari Laminaria angustata. Prosedur isolasi disarkan pada absorpsi asam amino kompleks pada Amberlite IR-120 dan dielusi dengan amonia.

ninhidrin biru-hijau. Komponen kedua diisolasi dari alga merah Gracilaria secundata. kristalisasi sebagai hidroklorida.3-dimetilhistidim . Senyawa pertama diperoleh dari Phyllospora comosa dan diidentfikasi (IR. Reaksi ini mengarah ke derivat histidin dengan cincin imidazol. Kedua asam amino dasar ini terdeteksi dalam ganggang merah dan coklat tetapi tidak terdeteksi dalam ganggang hijau. fraksi asam amino total difraksinasi dengan kolom Dowex 50 dalam amonia. 1-Metilhistidin dan 1. diketahui terdapat dalam darah manusia. data IR diperoleh dua metil resonansi sehingga senyawa tersebut adalah 1. Spektro) mempunyai sifat fisika seperti 1-metilhistidin . . Isolasi kromatografi penukar ion. Komponen yang diperoleh dengan reaksi warna.5. p-dimetilaminobenz-aldehid kuning dan tidak memberi reaksi diazotasi dengan sulfanilamid.3-Dimetilhisridin COOH N H N CH 3 NH 2 H3C N H N CH 3 COOH NH 2 Penelitian rumput laut disepanjang New Sout Wales telah diisolasi dua asam amino dasar yang belum diketahui. NMR. urin atau sebagai peptida dalam otot rangka.

petalonin) dari ganggang coklat Petalonia fascia -alanin dan asam -aminobutirat COOH H2N H2N COOH 51 .C. kecuali N-(-2hidrokaietil) glisisn (53. Asam Amino Netral  1. Asam amino ini kecuali terdapat dalam ganggang juga terdapat dalam tumbuhan.

Asam amino ini diidentifikasi sebagai N-(2-Hidroksietil)glisin.2. . Petalonin OH HOOC N H 52 Dari alga coklat Petalonia fascia (Punctariaceae) diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion.

Rhodoglossum pulchrum dan Chondria armata. Sitrulin H2N C O H N H NH 2 COOH 54 Pertama kali ditemukan dalam jus semangka. kemudian dideteksi dengan kromatografi kertas dalam tumbuhan. Merupakan senyawa intermediat dalam biosintesis arginin. . Banyak terdapat dalam jenis alga dan dapat dalam konsentrasi tinggi. Pertama kali diisolasi dari Chondrus ocellatus.3.

Agavaceae dan Amaryllidaceae. jumlah kecil dalam gula bit. . Asam Azetidin-2-karboksilat N H COOH 55  Aslinya ditemukan dalam jenis Liliaceae. Diisolasi dari alga merah Lophocladia lallemandi (Rhodomelaceae). Asam amino inikemudian diisolasi dari kecambah Delonix regia dan beberapa polongpolongan.4.

Amphiroa beauvoisii dan Centroceras clavatum.5. alga merah Pterocladia pinnata. Telah diisolasi dari alga coklat Petalonia fascia. Tersebar luas dalam tanaman utamanya polongpolongan. Asam Pipekolat 56  Pertama kali diisolasi dari ekstrak tanaman oleh Morrison dan Zacharius. N H COOH .

. Asam 5-Hidroksipipekolat HO 57 N H COOH  Palimh sering ditemukan sebagai asam amino bebas dari polong-polongan. Telah diisolasi dari Undaria pinnatifida dan belum ditemukan dalam alga yang lain.6.

Dari rumput laut Corallina officinalis. Asam amino ini terdapat dalam kadar yang rendah dari alga merah. . Pterrocladia capillacea dan Gracilaria secundatc. Caesalpinia tinctoria. Baikiain N H COOH 58  Diisolasi dari ekstrak kayu rhodesian.7. Bakiaea plurijuga dan beberapa polongan.

 Kelompok ini terdiri dari kelompok. Sistationin dan lantionin serta tiga sulfoksida yaitu metionin sulfoksida. N-metilmetionin sulfoksida dan kondrin. . dua tioeter yaitu.

1. Sistationin H HOOC NH 2 S H COOH NH2  59 Merupakaqn asam amino intermedit dalam metabolisme dari metionin dan telah diisolasi dari alga Heterochordaria bietina (Chordariaceae) .

2. Lantionin NH 2 S HOOC COOH NH 2  60 Merupakan polipeptida antibiotik dan telah diisolasi dari Hypnea musciformis (Hypneaceae) .

alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) . Metionin sulfoksida dan S-m-hidroksi metilhomosistein H H3C S O NH 2 COOH HO S H NH 2 COOH  62 Diisolasi dari Chondrus ocellatus.3.

N-Metilmetionin sulfoksida H3C S O H NHCH 3 COOH  63 Diisolasi dari alga merah Grateloupia turuturu (Grateloupiaceae) dan Centroceras clavulatum (Ceramiaceae) .4.

4-tiazan-3(R) –karboksilat-1-(S)-oksida atau sikloalliin. juga dapat diisolasi dari alga coklat dan hijau.5. Kondrin 64  O S Diisolasi dari alga merah Chondria crassicaulis (Rhodomelaceae). dengan kromatografi pertukaran ion. Kondrin mirip dgn asam 5-(S)-metil-1. karena itu kadang kondrin dianggap sebagai aposikloalliin atau norsikloalliin yang terdapat dlm onion (Allium cepa). N H COOH .

ASAM IODOAMINO  Banyak dari alga Kelas Phaeophyta yang mengandung iodin.E. Iodin ini terlihat jika sampel dihidrolisis dengan enzim atau alkali dan menghasilkan mono dan diiodintirosin serta triiodotironi yang dapat dilihat dengan kromatografi atau metode radioautografik dengan menggunakan I131 .

ASAM AMINO SULFONAT 1.  Taurin dan turunan metilnya tersebar luas dalam alga merah dan hijau. Porphyra umbilicalis (Bangiaceae) dan Gelidium cartilagineum (Gelidiaceae). selanjutnya dimetiltaurin yang sama N-mono-metiltaurin 66 dan taurin 65 dalam Ptilota pectinata (Ceramiaceae). Pertama kali diisolasi adalah N. . juga telah diisolasi seny termetilasi dari derivat 2-trimetilamoniumetanasulfonat atau taurobetain 68 dari Chondrus crispus & Pterocladia pinnata.N-dimetilta-urin 67.III. Taurin dan N-Metiltaurin  Tahun 1955 ditemukan karbohidrat ber-BM rendah dari alga merah Furcellaria fastigiata (Furcellari-aceae).

H3N + + - SO 3 H3CH2N - SO 3 65 + 66 + - (H3C)2HN SO 3 (H3C)3N - SO 3 67 68 .

Asam Sisteinolat H HO + NH 3 SO 3 69  D-asam sisteinolat 69.2. asam 2-amino-3- hidroksi-1-propanasulfonat diisolasi dari alga merah Polysiphonia fastigiata (Rhodomelaceae) .

3. homotaurin juga bersifat menekan perangsangan kortikal . Senyawa kedua sebagai isomernya adalah asam 3-amino-2hidroksi sulfinat (71). Asam 3-Aminopropanasulfonat & Asam-3-Amino2-hidroksipropana sulfonat  Diisolasi dari fraksi yang bersifat asam dari ekstrak metanol alga merah Grateloupia livida (Grateloupiaceae) dengan kromatografi kolom selulusa eluen fenol : air dan diidentifikasi sebagai asam 3-amino propana sukfonat (70) atau homotaurin.  Kedua senyawa ini bersifat hipotensif dan kardiotonik.

+ H3N SO 3 + H3N SO 3 OH 70 71 .

4. Gliseriltaurin HO HO H + N H2 SO3 72  Diisolasi dfari alga merah Gigartina lepto- rhynchos (Gigartinadeae) .

Corallina squamata. histidin dan asam glutamat pada peptida dari rumput laut. fenilalanin. PEPETIDA SEDERHANA  Pemeriksaan peptida dari alga laut dimulai oleh Haas dan Hill tahun 1931. arginin. Dari alga merah tertentu (Amphiroa capensis.IV. alanin. Corallina officinalis. Glisin dan histidin ditemukan pada peptida dari floridae (Griffithsia flosculosa dan Corallina officinalis) . Galaxaura subverticillata. memisahkan dari alga coklat Pelvetia cannaliculata. Lithophyllum incrustans) mengandung alanin. asam glutamat dan aspartat. arginin. Penelitian lain pada Pelvetia cannaliculata terdeteksi adanya glisin.

Acantophora delilei. Spongomorpha saxatilis. Sarconema sinaioides . Sarconema furcellatum. Dideteksi secara kromatografi dari Acantophora dendroides. Hypnea musciformis .1. Karnosin H2N HOOC C N O H N H NH 74  Pertama kali diisolasi 1900 dari ekstrak daging sapi oleh Gulewitsch dan Amiradzibi. Acantophora spicifera.

Penelitian lebih lanjut mengarah kepada eisinin yaitu L-pirrolid-5-on-2-karbonil-L-glutamil-Lalanin (75).2. Hidrolisis dengan asam sulfur 25% memberikan 2 molekul L-asam glutamat. 1 molekul L-alanin dan 1 molekul amonia.asetat anhidrat menghasilkan 5-metil-2-tiohidantoin dan L-piroglutamil-L-asam glitamat diamida. Juga telah diisolasi eisinin dari alga coklat Ecklonia cava (Alariaceae) . Eisenin  Ekstraksi dengan etanol mendidih dari alga coklat Eisenia bicyclis (Alariaceae) hasilkan senyawa positif dengan reagensia biuret dan negatif terhdp ninhidrin dan diindikasikan mengandung amino bebas. Reaksinya dengan amonium tiosianat .

H O N N H O H O H N H CONH 2 H CH 3 COOH 75 .

hidrolisis lengkap dengan asam akan memberikan Lasam glutamat dan 2 molekul amonia .3. Fastigiatin CONH 2 H O N H C O H H N O C H N H CONH 2 76  Diisolasi dari alga coklat Pelvetia fastigiata (Fucaceae).

kemudian dideteksi dalam alga hijau Enteromorpha linza dan Ulva lactuca dan diisolasi dengan kromatografi pertukaran ion  6. Analipin Dari ekstrak etanol alga coklat Analipus japonicus  7. L-Sitrulinil-L-arginin Dari ekstrak metanol Grateloupia turuturu  5. -Aspartilglisin Diisolasi dari alga merah Ceramium rubrum (Ceramiaceae)  . L-Arginil-L-glutamin Dari jenis Cladophoa yang segar.4.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful