PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

I.

Tujuan a. Agar dapat menjelaskan dan terampil dalam melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat b. Untuk menentukan persen rendemen hasil sintesis aspirin c. Menentukan kadar aspirin dalam senyawa menggunakan asam basa d. Menentukan titik leleh asam salisilat e. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum. f. Menguji keberadaan asam salisilat.

II.

Prinsip a. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan bantuan asam kuat sebagai katalis membentuk ester yang mempunyai sifat khas aromatis. b. Asam salisilat : Memisahkan salicin menjadi glukosa dan salisilaldehid melalui proses oksidasi dan hidrolisis. Kemudian mengubah salisilaldehid secara oksidasi, menjadi asam berwujud kristal jarum tak berwarna. c. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa dengan menggunakan metode titrasi asam-basa.

III.

Teori Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1990).

Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah.Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH. Dalam campuran basa. meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Aspirin juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara lembab. sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi. Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat. sering digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic).5) dengan titik lebur 136°C. karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin. 2007) Aspirin disebut juga asam asetil salisilat. proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna. Aspirin stabil dalam udara kering. dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil. (clark. bersifat asam lemah (pH 3. karbonat. sitrat atau hidroksida dari logam alkali. Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Aspirin berbentuk kristal berwarna putih. stroke dan serangan jantung. .

Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1. pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). ion SO42. karena dapat menyebabkan Sindrom Reye. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat. aspirin dapat menyebabkan kematian. Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow.kembali mengikat proton H+ yang berlebih.Reaksi pembentukannya adalah : Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan menurunkan demam. Dalam dosis tinggi. yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Pada Abad ke-5 sebelum masehi. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Tahun . yang merupakan produk sampingan. menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3). Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur.Setelah proses pengikatan selesai.1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat. Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan.1 g/kg atau 1.

Pada 1897. Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. 1859. Pada 1869 Schröder. Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol. dengan perkiraan 40. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat. . von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida. seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin. Nama aspirin berasal dari “a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. seorang alkemis Jerman. Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. Sekarang. Pada 1899. Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. 6 tahun kemudian.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun. Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi pencernaan. ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum.1826. aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. Tahun 1853 seorang alkemis Prancis. diambil dari nama latin pohon willow (Salix alba).

titik Tidak lebur – 73 °C mudah pekat. Besi (III) klorida (FeCl3) Berat molekul 180. . Cairan titil didih 158 °C. Mudah menguap. tidak g/mol. rasa manis. bj 1. titik didih 140 °C. mudah bercampur dengan air dan eter. air dingin/panas. menguap.2 Mudah menguap. lebur 41 °C. eter dan sedikit larut dalam molekul 138. atau eter Asam Sulfat (H2SO4) Berat molekul 98 g/mol. sifatnya dalam cairan bau asetat (CH3CO2)O korosif.titik Bubuk kristal putih/ kristal didih 211 °C. berbau.12 g/mol kloroform dan tidak larut dalam benzene Anhidrida Asam Titik didih 139 °C.Data fisika dan kimia : Nama zat Asam salisilat (C7H6O3 ) Sifat fisika Sifat kimia Titik lebur 159 °C . berat jarum. larut dalam air dan titik lebur 135 °C etanol. larut berwarna. larut dalam alcohol. kloroform seperti berwarna. titik syrup.69 g/mol tidak kental tidak berbau.

Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi nama asam salisilat. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. . Ditambah 20 tetes aqua dm sambil digoyang. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. my aspirin. b.IV. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. Uji Terhadap Aspirin 1. bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. d. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Ditambah 10 tetes FeCl3 10%. B. c. Dibiarkan hingga mengkristal. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. setelah itu dipanaskan. Uji Reaksi Pengkompleks-an dengan FeCl3 a.4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Pembuatan Aspirin Sebanyak 1. dan komersial aspirin. Ditunggu selama 3 menit. diamati perubahan warna yang terjadi. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes. Prosedur percobaan A.

Tabung kapiler 8. Bahan 1. diisi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis c. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. c. Asam Sulfat 5. serta aqua dm hingga 50 ml. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat. sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. b.2. Asetil Salisilat . Dipanaskan dengan bunsen. Etanol 7. Alat dan Bahan A. f. Tabung reaksi 7. d. Alat 1. e. Diamati trayek titik lelehnya 3. Asam Asetat 3. Air 2. dititrasi dengan NaOH 0.1 ml hingga berubah warna. FeCl3 8. Kertas saring 6. Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml. Labu erlenmeyer 2. Asam Fosfor 6. Klem 4.0648 g). Penentuan Titik Leleh Asam salisilat a. Gelas kimia 3. NaOH 9. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial a. Corong buchner 5. Asam Salisilat 4. Melting block 9. Disiapkan 2 tabung kapiler b. Dipasang melting blok dan termometer distatip. Bunsen B. menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0. V.

Salisilat) 2. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial 1. itulah titik akhir titrasi nya. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh. Penentuan Titik Leleh As. Tabung 1 (As.163 g : 35. Pembuatan Aspirin 1. Volume NaOH yang terpakai : 1. Aspirin Sintesis : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Hasil Pengamatan A. As. Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda. Salisilat dan Aspirin 1. Persen rendemen : 0.9811 g : 0. Berat Asam Salisilat 2. . Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 2. B.2 ml 3. Berat kertas saring 3. Uji Terhadap Aspirin 1. 4234 g : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Uji Pengomplekan dengan FeCl3 1. 3. Tabung 3 (Aspirin Sintesis) : Ungu gelap : Coklat : Coklat 2.VI. Tabung 2 (Komersial aspirin) 3. Salisilat : Titik Leleh Awal 1500C : Titik Leleh Akhir 1600C 2.

1 M : 35.44 gram .4234 g ::: 1. M Aspirin M Aspirin = 3.0704 = gram x 1000 180 35. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial Diketahui : MNaOH Volume NaOH yang terpakai M NaOH Volume aspirin Ditanyakan Jawab : Massa As. Uji Terhadap Aspirin 1.0704 1000 MAspirin = 0. Pembuatan Aspirin Diketahui : Berat Asam Salisilat Berat kertas saring Berat hasil kristalisasi Berat Murni Berat Teoritis Ditanyakan Jawab : % Rendemen : Tidak diteliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit : 0.1 = 50 . Asetil Salisilat : VNaOH .1 M : 50 mL 0. M Aspirin 35. MNaOH= VAspirin .2 . 0.81 g B.2 ml : 0.52 = 0. Perhitungan A.2 x 0.0704 mol 50 MAspirin = gram x 1000 Mr V : 0.9811 g : 0.VII.2 gram = 180 x 35.

0648 = 5 x 0. kerena minimal menurut FDA adalah 0.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0. Minimal 5 grains = 0.Menurut FDA minimal 5 grains a. reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. 1 grains b. Maka LAYAK untuk digunakan. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal.324.44 atau lebih dari (>) 0. Selain itu juga ditambahkan etanol. Pembuatan Aspirin Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut : H2SO4 yang ditambahkan. digunakan sebagai katalis. yang bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin. karena ketika suhu dingin.324 Jadi.0648 = 0. VIII. Pembahasan A. molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel Mekanismenya adalah sebagai berikut : 1) Anhidrida asetat menyerang H+ 2) Anhidrida asam asetat mengalami resonansi 3) Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat 4) H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat .

karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol. Uji Reaksi Pengompleksan dengan FeCl3 Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu. sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol b) Reaksi antara aspirin komersil +FeCl3 memberikan kuning kecoklatan gelap dengan sedikit keunguan. . Pada waktu menyaring → banyak yang tertinggal sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi. Waktu penimbangan → penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur. kami tidak menghitung persen rendemen dikarenakan jumlah kristal yang kami dapat sangat lah sedikit. yaitu : 1.Dari percobaan diproleh bahwa : a) Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu. yaitu : 2. 5. berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat. 3. hal ini di karenakan beberapa faktor kemungkinan. Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak. Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini.5) Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) 6) H+ akan lepas dari aspirin Pada praktek kali ini. 4. Waktu pemanasan → melebihi batas suhu yang telah ditetapkan B.sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis.

. Dalam percobaan ini. Semakin dekat hasil pengukuran titik leleh sampel dengan data literature.c) Reaksi antara ”my aspirin” + FeCl3 memberikan warna kuning kecoklatan muda. semakin murni yang didapatkan. kristal akan meleleh. zat padat akan meleleh. berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu kristal tersebut. Fenol C. kami Tidak meneliti titik leleh “my aspirin” dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. "semakin kecil trakyek titik leleh. Berikut ini adalah sturkutr senyawa asam salilisilat yang mengandung gugus fenol. menunjukkan semakin baik dan teliti dalam bekerja “. Bila zat padat dipanaskan. energi kinetic dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya. Jika zat padat dipanasakan.

324 gram.44 gram.1 M dan indikatornya adalah fenolftalein. Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0. sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. .D.44 atau lebih dari (>) 0. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air).324. Maka LAYAK untuk digunakan. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol. Jadi. kerena hasil pengamatan berat asprin yang kami lakukan adalah 0. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0.

Kesimpulan 1. Salisilat) 4. .kerena minimal menurut FDA adalah 0. 2. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh.44 atau lebih dari (>) 0.Tabung 1 (As.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0. 9.Volume NaOH yang terpakai dalam titrasi 8.Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 7.Pada saat titrasi : Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda.Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. itulah titik akhir titrasi nya.2 mL 6.163 g : 35.Persen Rendemen : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit.IX.Tabung 2 (K. aspirin) 5.Tabung 3 (My Asprin) : Ungu gelap : Coklat : Coklat : 1.324. 3. Maka LAYAK untuk digunakan.

Natsir. Farmakope Indonesia Edisi IV. Charles W. 20087.05 2. http://www. Fessenden. Kimia Dasar II. Clark jim.statemaster. 1992. dkk. PT Kalman Media Pusaka. Fessenden. Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 7. Gramedia. 6. Kimia Organik 3rd Edition. Jakarta.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_peng esteran_esterifikasi. Joan S. 2003. Arsyad. Jakarta.com/encyclopedia/Aspirin. 3. Petrucci. Jakarta : Erlangga 4. Penerbit Erlangga : Jakarta . 2001. diakses pada 27-03-2012 pukul 19. Kimia Untuk Universitas Jilid 2.chem-istry. Svehla. (online)http://www. 1987. Encyclopedia Aspirin. (diakses tanggal 28-03-2012 ). Jakarta.1995. Daftar Pustaka 1. Anonim. Erlangga. Ralph H. 1990. M. 5. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. 1979. Anonim. Ralp J. 8. “Esterifikasi”.. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah.X. Keenan. Jakarta.

. Utami Setiawati .LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN NAMA NPM Hari/Tgl Praktikum Hari/Tgl Laporan Assisten : Rian Trilaksana Putra :10060311132 : Kamis/ 22-03-2012 : Kamis/ 29-03-2012 : R.Farm LABORATUORIUM FARMASI TERPADU UNIT A PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG BANDUNG 2012 . S.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful