PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

I.

Tujuan a. Agar dapat menjelaskan dan terampil dalam melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat b. Untuk menentukan persen rendemen hasil sintesis aspirin c. Menentukan kadar aspirin dalam senyawa menggunakan asam basa d. Menentukan titik leleh asam salisilat e. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum. f. Menguji keberadaan asam salisilat.

II.

Prinsip a. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan bantuan asam kuat sebagai katalis membentuk ester yang mempunyai sifat khas aromatis. b. Asam salisilat : Memisahkan salicin menjadi glukosa dan salisilaldehid melalui proses oksidasi dan hidrolisis. Kemudian mengubah salisilaldehid secara oksidasi, menjadi asam berwujud kristal jarum tak berwarna. c. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa dengan menggunakan metode titrasi asam-basa.

III.

Teori Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1990).

stroke dan serangan jantung. Dalam campuran basa. Aspirin berbentuk kristal berwarna putih. Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi. proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna.Ester diturunkan dari asam karboksilat. bersifat asam lemah (pH 3. . Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. sering digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic). dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. (clark. 2007) Aspirin disebut juga asam asetil salisilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH. sitrat atau hidroksida dari logam alkali.5) dengan titik lebur 136°C. Aspirin stabil dalam udara kering. sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. karbonat. Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah. meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil. Aspirin juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat. karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin. tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara lembab.

Dalam dosis tinggi. Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan. yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. ion SO42. yang merupakan produk sampingan.1 g/kg atau 1. Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat. Pada Abad ke-5 sebelum masehi.1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat.Setelah proses pengikatan selesai. aspirin dapat menyebabkan kematian. pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.kembali mengikat proton H+ yang berlebih. Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan menurunkan demam.Reaksi pembentukannya adalah : Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1. Tahun . Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur. karena dapat menyebabkan Sindrom Reye. menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3).

6 tahun kemudian. von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida. Nama aspirin berasal dari “a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. seorang alkemis Jerman. . Pada 1899. Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat. Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. Pada 1897. diambil dari nama latin pohon willow (Salix alba).000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun. Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi pencernaan. Sekarang. Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol. Pada 1869 Schröder. Tahun 1853 seorang alkemis Prancis. seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin. Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama.1826. 1859. dengan perkiraan 40. aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia. ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum.

sifatnya dalam cairan bau asetat (CH3CO2)O korosif. titik syrup. larut dalam alcohol. titik Tidak lebur – 73 °C mudah pekat. tidak g/mol. titik didih 140 °C. eter dan sedikit larut dalam molekul 138. . menguap.2 Mudah menguap. larut dalam air dan titik lebur 135 °C etanol. rasa manis. Besi (III) klorida (FeCl3) Berat molekul 180.titik Bubuk kristal putih/ kristal didih 211 °C. Mudah menguap. larut berwarna. atau eter Asam Sulfat (H2SO4) Berat molekul 98 g/mol.69 g/mol tidak kental tidak berbau. mudah bercampur dengan air dan eter. bj 1. Cairan titil didih 158 °C. air dingin/panas. berbau.Data fisika dan kimia : Nama zat Asam salisilat (C7H6O3 ) Sifat fisika Sifat kimia Titik lebur 159 °C . berat jarum. lebur 41 °C.12 g/mol kloroform dan tidak larut dalam benzene Anhidrida Asam Titik didih 139 °C. kloroform seperti berwarna.

Ditunggu selama 3 menit. c. d. bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer.IV. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. . setelah itu dipanaskan. Uji Terhadap Aspirin 1. Uji Reaksi Pengkompleks-an dengan FeCl3 a. setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Ditambah 10 tetes FeCl3 10%. b. Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi nama asam salisilat. my aspirin. dan komersial aspirin. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes. Prosedur percobaan A.4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Ditambah 20 tetes aqua dm sambil digoyang. Pembuatan Aspirin Sebanyak 1. B. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Dibiarkan hingga mengkristal. diamati perubahan warna yang terjadi. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat.

Corong buchner 5. NaOH 9. Tabung kapiler 8. f. Asetil Salisilat . Asam Fosfor 6. Bahan 1.0648 g). Alat 1. Kertas saring 6. Gelas kimia 3. Labu erlenmeyer 2. FeCl3 8. Asam Sulfat 5. sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu.2. Air 2. Alat dan Bahan A. Asam Asetat 3. diisi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis c. Melting block 9. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Tabung reaksi 7. d. Disiapkan 2 tabung kapiler b. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial a. menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0. Klem 4. e. b. Bunsen B. serta aqua dm hingga 50 ml. Asam Salisilat 4. Penentuan Titik Leleh Asam salisilat a. dititrasi dengan NaOH 0. Dipasang melting blok dan termometer distatip. Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml. c. Diamati trayek titik lelehnya 3. Etanol 7.1 ml hingga berubah warna. Dipanaskan dengan bunsen. V.

Salisilat dan Aspirin 1. Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 2.9811 g : 0. Berat Asam Salisilat 2. Persen rendemen : 0. Volume NaOH yang terpakai : 1.VI. 4234 g : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial 1. Tabung 3 (Aspirin Sintesis) : Ungu gelap : Coklat : Coklat 2. Berat kertas saring 3. Penentuan Titik Leleh As. As. itulah titik akhir titrasi nya. . Salisilat : Titik Leleh Awal 1500C : Titik Leleh Akhir 1600C 2.163 g : 35. Salisilat) 2. Pembuatan Aspirin 1. Tabung 1 (As. Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda. Tabung 2 (Komersial aspirin) 3. B. Hasil Pengamatan A. Uji Pengomplekan dengan FeCl3 1. 3. Uji Terhadap Aspirin 1.2 ml 3. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh. Aspirin Sintesis : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit.

2 ml : 0. M Aspirin 35. MNaOH= VAspirin .0704 mol 50 MAspirin = gram x 1000 Mr V : 0. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial Diketahui : MNaOH Volume NaOH yang terpakai M NaOH Volume aspirin Ditanyakan Jawab : Massa As.52 = 0.1 = 50 . Pembuatan Aspirin Diketahui : Berat Asam Salisilat Berat kertas saring Berat hasil kristalisasi Berat Murni Berat Teoritis Ditanyakan Jawab : % Rendemen : Tidak diteliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit : 0. Uji Terhadap Aspirin 1.2 x 0.2 .1 M : 35.44 gram . 0. Asetil Salisilat : VNaOH .0704 = gram x 1000 180 35.0704 1000 MAspirin = 0.4234 g ::: 1.81 g B.VII.1 M : 50 mL 0.2 gram = 180 x 35. Perhitungan A. M Aspirin M Aspirin = 3.9811 g : 0.

0648 = 5 x 0. VIII. Pembahasan A. digunakan sebagai katalis. yang bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin.324. 1 grains b.324 Jadi. Minimal 5 grains = 0.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0. Pembuatan Aspirin Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut : H2SO4 yang ditambahkan. Maka LAYAK untuk digunakan. reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. kerena minimal menurut FDA adalah 0. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal. molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel Mekanismenya adalah sebagai berikut : 1) Anhidrida asetat menyerang H+ 2) Anhidrida asam asetat mengalami resonansi 3) Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat 4) H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat .Menurut FDA minimal 5 grains a. karena ketika suhu dingin. Selain itu juga ditambahkan etanol.0648 = 0.44 atau lebih dari (>) 0.

sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. yaitu : 2. Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol b) Reaksi antara aspirin komersil +FeCl3 memberikan kuning kecoklatan gelap dengan sedikit keunguan. 3. berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat. Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini. Uji Reaksi Pengompleksan dengan FeCl3 Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu. Pada waktu menyaring → banyak yang tertinggal sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi. Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak. yaitu : 1. Waktu pemanasan → melebihi batas suhu yang telah ditetapkan B. hal ini di karenakan beberapa faktor kemungkinan. 5. kami tidak menghitung persen rendemen dikarenakan jumlah kristal yang kami dapat sangat lah sedikit.Dari percobaan diproleh bahwa : a) Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu.sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis.5) Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) 6) H+ akan lepas dari aspirin Pada praktek kali ini. karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol. 4. . Waktu penimbangan → penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur.

"semakin kecil trakyek titik leleh. Fenol C. Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu kristal tersebut. kristal akan meleleh. . zat padat akan meleleh. kami Tidak meneliti titik leleh “my aspirin” dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Dalam percobaan ini. Semakin dekat hasil pengukuran titik leleh sampel dengan data literature. Bila zat padat dipanaskan. semakin murni yang didapatkan. berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Jika zat padat dipanasakan. Berikut ini adalah sturkutr senyawa asam salilisilat yang mengandung gugus fenol.c) Reaksi antara ”my aspirin” + FeCl3 memberikan warna kuning kecoklatan muda. menunjukkan semakin baik dan teliti dalam bekerja “. energi kinetic dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya.

1 M dan indikatornya adalah fenolftalein. . kerena hasil pengamatan berat asprin yang kami lakukan adalah 0. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin.324 gram. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0. Maka LAYAK untuk digunakan. Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0.44 atau lebih dari (>) 0. sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air). Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0.324.D. Jadi.44 gram. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol.

setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh.324.44 atau lebih dari (>) 0.Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 7.Tabung 3 (My Asprin) : Ungu gelap : Coklat : Coklat : 1. Kesimpulan 1. 2.Tabung 2 (K.IX. Maka LAYAK untuk digunakan. Salisilat) 4.Volume NaOH yang terpakai dalam titrasi 8.Pada saat titrasi : Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda.Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester.2 mL 6.163 g : 35. itulah titik akhir titrasi nya. 9.Tabung 1 (As. .324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0.kerena minimal menurut FDA adalah 0. 3. aspirin) 5.Persen Rendemen : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit.

Farmakope Indonesia Edisi IV. 1992. 8.05 2. Daftar Pustaka 1. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta.com/encyclopedia/Aspirin. 2003. 1990.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_peng esteran_esterifikasi. Fessenden. 20087. 3. 6. http://www. Ralph H. Ralp J. 1987. M. Jakarta. “Esterifikasi”. Kimia Organik 3rd Edition. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. Penerbit Erlangga : Jakarta .chem-istry. Jakarta. Arsyad. Petrucci.. Gramedia. Charles W. dkk. Kimia Dasar II. Clark jim. PT Kalman Media Pusaka.statemaster. Keenan. Anonim. Natsir. 7. 2001. Fessenden. Anonim. Erlangga. Svehla. Joan S. (diakses tanggal 28-03-2012 ). Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Encyclopedia Aspirin. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah.1995. 1979. diakses pada 27-03-2012 pukul 19. (online)http://www. 5. Jakarta. Jakarta : Erlangga 4.X.

S. Utami Setiawati .Farm LABORATUORIUM FARMASI TERPADU UNIT A PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG BANDUNG 2012 .LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN NAMA NPM Hari/Tgl Praktikum Hari/Tgl Laporan Assisten : Rian Trilaksana Putra :10060311132 : Kamis/ 22-03-2012 : Kamis/ 29-03-2012 : R..

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful