P. 1
Laporan Kimia Organik 5 Esterifikasi Fenol _ Sintesis Aspirin --_ Rian Trilaksana Putra

Laporan Kimia Organik 5 Esterifikasi Fenol _ Sintesis Aspirin --_ Rian Trilaksana Putra

|Views: 1,974|Likes:
Published by Rooby Heroic

More info:

Published by: Rooby Heroic on May 20, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/07/2013

pdf

text

original

PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

I.

Tujuan a. Agar dapat menjelaskan dan terampil dalam melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat b. Untuk menentukan persen rendemen hasil sintesis aspirin c. Menentukan kadar aspirin dalam senyawa menggunakan asam basa d. Menentukan titik leleh asam salisilat e. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum. f. Menguji keberadaan asam salisilat.

II.

Prinsip a. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan bantuan asam kuat sebagai katalis membentuk ester yang mempunyai sifat khas aromatis. b. Asam salisilat : Memisahkan salicin menjadi glukosa dan salisilaldehid melalui proses oksidasi dan hidrolisis. Kemudian mengubah salisilaldehid secara oksidasi, menjadi asam berwujud kristal jarum tak berwarna. c. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa dengan menggunakan metode titrasi asam-basa.

III.

Teori Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1990).

proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna. dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Aspirin berbentuk kristal berwarna putih. Dalam campuran basa. Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. . Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat. Aspirin stabil dalam udara kering.5) dengan titik lebur 136°C. meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. Aspirin juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin. 2007) Aspirin disebut juga asam asetil salisilat. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil. sering digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic). (clark. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH.Ester diturunkan dari asam karboksilat. Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi. karbonat. Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah. bersifat asam lemah (pH 3. sitrat atau hidroksida dari logam alkali. tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara lembab. stroke dan serangan jantung.

Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan.Reaksi pembentukannya adalah : Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat. aspirin dapat menyebabkan kematian.Setelah proses pengikatan selesai. Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow. menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3). yang merupakan produk sampingan.kembali mengikat proton H+ yang berlebih. Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat.1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme. Tahun . karena dapat menyebabkan Sindrom Reye. ion SO42. Pada Abad ke-5 sebelum masehi. Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan menurunkan demam. pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). Dalam dosis tinggi.1 g/kg atau 1.

Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. seorang alkemis Jerman. von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida. 6 tahun kemudian. diambil dari nama latin pohon willow (Salix alba). 1859. Pada 1897. Sekarang. Tahun 1853 seorang alkemis Prancis. dengan perkiraan 40.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun. Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi pencernaan. Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol.1826. aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari “a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin. Pada 1899. Pada 1869 Schröder. ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. . Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat.

larut dalam alcohol. eter dan sedikit larut dalam molekul 138. atau eter Asam Sulfat (H2SO4) Berat molekul 98 g/mol. sifatnya dalam cairan bau asetat (CH3CO2)O korosif.69 g/mol tidak kental tidak berbau.12 g/mol kloroform dan tidak larut dalam benzene Anhidrida Asam Titik didih 139 °C. titik syrup. kloroform seperti berwarna. Mudah menguap.Data fisika dan kimia : Nama zat Asam salisilat (C7H6O3 ) Sifat fisika Sifat kimia Titik lebur 159 °C . bj 1. berbau. rasa manis. larut berwarna. tidak g/mol. titik Tidak lebur – 73 °C mudah pekat. berat jarum. menguap.titik Bubuk kristal putih/ kristal didih 211 °C.2 Mudah menguap. Cairan titil didih 158 °C. lebur 41 °C. air dingin/panas. larut dalam air dan titik lebur 135 °C etanol. titik didih 140 °C. mudah bercampur dengan air dan eter. Besi (III) klorida (FeCl3) Berat molekul 180. .

B. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Uji Terhadap Aspirin 1. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Ditambah 20 tetes aqua dm sambil digoyang. setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. my aspirin. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. dan komersial aspirin. Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi nama asam salisilat. Ditunggu selama 3 menit.IV. diamati perubahan warna yang terjadi. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. setelah itu dipanaskan. Uji Reaksi Pengkompleks-an dengan FeCl3 a. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes. . Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. c.4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Pembuatan Aspirin Sebanyak 1. Ditambah 10 tetes FeCl3 10%. d. Prosedur percobaan A. b. Dibiarkan hingga mengkristal. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen.

0648 g). Bunsen B. serta aqua dm hingga 50 ml. Diamati trayek titik lelehnya 3. b. Air 2. e. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat. c. Asetil Salisilat . Penentuan Titik Leleh Asam salisilat a. Tabung kapiler 8. Melting block 9. Asam Salisilat 4. V. Labu erlenmeyer 2. Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml.1 ml hingga berubah warna. Etanol 7. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok.2. Gelas kimia 3. dititrasi dengan NaOH 0. Disiapkan 2 tabung kapiler b. Asam Asetat 3. Asam Sulfat 5. Klem 4. Alat dan Bahan A. Dipasang melting blok dan termometer distatip. FeCl3 8. Alat 1. d. NaOH 9. diisi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis c. Dipanaskan dengan bunsen. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein. f. sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. Tabung reaksi 7. Bahan 1. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial a. Corong buchner 5. Kertas saring 6. Asam Fosfor 6. menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0.

9811 g : 0. B. . Salisilat) 2. Tabung 2 (Komersial aspirin) 3. Persen rendemen : 0. Hasil Pengamatan A. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial 1. itulah titik akhir titrasi nya. Salisilat dan Aspirin 1. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh. Aspirin Sintesis : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Uji Pengomplekan dengan FeCl3 1. Pembuatan Aspirin 1.163 g : 35. Volume NaOH yang terpakai : 1. 3. Berat Asam Salisilat 2. Berat kertas saring 3. Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda. Tabung 3 (Aspirin Sintesis) : Ungu gelap : Coklat : Coklat 2. 4234 g : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 2.VI. Salisilat : Titik Leleh Awal 1500C : Titik Leleh Akhir 1600C 2.2 ml 3. As. Uji Terhadap Aspirin 1. Tabung 1 (As. Penentuan Titik Leleh As.

Pembuatan Aspirin Diketahui : Berat Asam Salisilat Berat kertas saring Berat hasil kristalisasi Berat Murni Berat Teoritis Ditanyakan Jawab : % Rendemen : Tidak diteliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit : 0.2 ml : 0. 0.2 gram = 180 x 35.81 g B.4234 g ::: 1. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial Diketahui : MNaOH Volume NaOH yang terpakai M NaOH Volume aspirin Ditanyakan Jawab : Massa As.1 M : 35. Asetil Salisilat : VNaOH .VII.1 M : 50 mL 0.2 . M Aspirin M Aspirin = 3.2 x 0.1 = 50 .9811 g : 0. Perhitungan A.44 gram .52 = 0.0704 = gram x 1000 180 35. MNaOH= VAspirin .0704 mol 50 MAspirin = gram x 1000 Mr V : 0.0704 1000 MAspirin = 0. M Aspirin 35. Uji Terhadap Aspirin 1.

Minimal 5 grains = 0. Maka LAYAK untuk digunakan. karena ketika suhu dingin.0648 = 5 x 0.Menurut FDA minimal 5 grains a. Pembahasan A. kerena minimal menurut FDA adalah 0. digunakan sebagai katalis.324 Jadi. Selain itu juga ditambahkan etanol. molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel Mekanismenya adalah sebagai berikut : 1) Anhidrida asetat menyerang H+ 2) Anhidrida asam asetat mengalami resonansi 3) Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat 4) H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat .44 atau lebih dari (>) 0. reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi.0648 = 0. 1 grains b.324. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal. yang bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin. VIII. Pembuatan Aspirin Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut : H2SO4 yang ditambahkan.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0.

sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. Waktu pemanasan → melebihi batas suhu yang telah ditetapkan B. Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol b) Reaksi antara aspirin komersil +FeCl3 memberikan kuning kecoklatan gelap dengan sedikit keunguan. yaitu : 2.sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis. Uji Reaksi Pengompleksan dengan FeCl3 Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu. terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol.5) Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) 6) H+ akan lepas dari aspirin Pada praktek kali ini. Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini. Pada waktu menyaring → banyak yang tertinggal sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi. yaitu : 1. karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. kami tidak menghitung persen rendemen dikarenakan jumlah kristal yang kami dapat sangat lah sedikit. . berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat. 4. 3.Dari percobaan diproleh bahwa : a) Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu. 5. Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak. Waktu penimbangan → penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur. hal ini di karenakan beberapa faktor kemungkinan.

"semakin kecil trakyek titik leleh. energi kinetic dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya. zat padat akan meleleh. Bila zat padat dipanaskan. Jika zat padat dipanasakan. Semakin dekat hasil pengukuran titik leleh sampel dengan data literature.c) Reaksi antara ”my aspirin” + FeCl3 memberikan warna kuning kecoklatan muda. . Berikut ini adalah sturkutr senyawa asam salilisilat yang mengandung gugus fenol. Dalam percobaan ini. Fenol C. berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. kami Tidak meneliti titik leleh “my aspirin” dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu kristal tersebut. menunjukkan semakin baik dan teliti dalam bekerja “. kristal akan meleleh. semakin murni yang didapatkan. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik.

Jadi. Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0.324 gram. sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. .1 M dan indikatornya adalah fenolftalein.D. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0. Maka LAYAK untuk digunakan. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol.324.44 gram. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. kerena hasil pengamatan berat asprin yang kami lakukan adalah 0.44 atau lebih dari (>) 0. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air).

Pada saat titrasi : Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0. aspirin) 5. Kesimpulan 1. Salisilat) 4.Tabung 3 (My Asprin) : Ungu gelap : Coklat : Coklat : 1. Maka LAYAK untuk digunakan. 9.Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 7.kerena minimal menurut FDA adalah 0.44 atau lebih dari (>) 0.Tabung 2 (K. itulah titik akhir titrasi nya.2 mL 6. 3.324.Tabung 1 (As.Volume NaOH yang terpakai dalam titrasi 8. 2. .Persen Rendemen : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit.IX.163 g : 35.Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh.

Charles W. Erlangga. Fessenden. Jakarta. Jakarta. Clark jim. Penerbit Erlangga : Jakarta . Fessenden. Svehla. 2001. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Anonim. Natsir. Petrucci. 2003. http://www.statemaster. 8. 6.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_peng esteran_esterifikasi.X. 3. 5. M.com/encyclopedia/Aspirin. 1979. Ralph H. Jakarta. Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Farmakope Indonesia Edisi IV. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. Gramedia. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. (online)http://www. Jakarta. diakses pada 27-03-2012 pukul 19. dkk.chem-istry. “Esterifikasi”. 20087.. 1990. Kimia Organik 3rd Edition. Keenan. Daftar Pustaka 1. 7. (diakses tanggal 28-03-2012 ).1995. Ralp J. Joan S. Encyclopedia Aspirin. 1987.05 2. Kimia Dasar II. Anonim. Jakarta : Erlangga 4. PT Kalman Media Pusaka. Arsyad.

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN NAMA NPM Hari/Tgl Praktikum Hari/Tgl Laporan Assisten : Rian Trilaksana Putra :10060311132 : Kamis/ 22-03-2012 : Kamis/ 29-03-2012 : R.. S.Farm LABORATUORIUM FARMASI TERPADU UNIT A PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG BANDUNG 2012 . Utami Setiawati .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->