PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

I.

Tujuan a. Agar dapat menjelaskan dan terampil dalam melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat b. Untuk menentukan persen rendemen hasil sintesis aspirin c. Menentukan kadar aspirin dalam senyawa menggunakan asam basa d. Menentukan titik leleh asam salisilat e. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum. f. Menguji keberadaan asam salisilat.

II.

Prinsip a. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan bantuan asam kuat sebagai katalis membentuk ester yang mempunyai sifat khas aromatis. b. Asam salisilat : Memisahkan salicin menjadi glukosa dan salisilaldehid melalui proses oksidasi dan hidrolisis. Kemudian mengubah salisilaldehid secara oksidasi, menjadi asam berwujud kristal jarum tak berwarna. c. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa dengan menggunakan metode titrasi asam-basa.

III.

Teori Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1990).

meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH. sitrat atau hidroksida dari logam alkali.5) dengan titik lebur 136°C. karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin. Dalam campuran basa. (clark. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil. Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat.Ester diturunkan dari asam karboksilat. Aspirin juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. karbonat. Aspirin stabil dalam udara kering. . Aspirin berbentuk kristal berwarna putih. 2007) Aspirin disebut juga asam asetil salisilat. sering digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic). Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. bersifat asam lemah (pH 3. Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah. proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna. stroke dan serangan jantung. tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara lembab. Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi. dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.

karena dapat menyebabkan Sindrom Reye. Dalam dosis tinggi. pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). aspirin dapat menyebabkan kematian. ion SO42. Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur. Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan menurunkan demam. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat. yang merupakan produk sampingan. Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1. Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan. menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3).kembali mengikat proton H+ yang berlebih. Tahun .Setelah proses pengikatan selesai.1 g/kg atau 1. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat. Pada Abad ke-5 sebelum masehi.Reaksi pembentukannya adalah : Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi.1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme. Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow. yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya.

Sekarang.1826. ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia. Pada 1897. Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. Tahun 1853 seorang alkemis Prancis. dengan perkiraan 40. seorang alkemis Jerman. Pada 1899. 1859.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun. Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol. Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi pencernaan. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat. Pada 1869 Schröder. diambil dari nama latin pohon willow (Salix alba). von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida. seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin. Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. Nama aspirin berasal dari “a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. . 6 tahun kemudian.

lebur 41 °C. Mudah menguap. larut berwarna. bj 1. atau eter Asam Sulfat (H2SO4) Berat molekul 98 g/mol. Cairan titil didih 158 °C.12 g/mol kloroform dan tidak larut dalam benzene Anhidrida Asam Titik didih 139 °C. air dingin/panas.titik Bubuk kristal putih/ kristal didih 211 °C. kloroform seperti berwarna. titik didih 140 °C.Data fisika dan kimia : Nama zat Asam salisilat (C7H6O3 ) Sifat fisika Sifat kimia Titik lebur 159 °C .69 g/mol tidak kental tidak berbau. mudah bercampur dengan air dan eter.2 Mudah menguap. sifatnya dalam cairan bau asetat (CH3CO2)O korosif. tidak g/mol. . menguap. larut dalam air dan titik lebur 135 °C etanol. titik Tidak lebur – 73 °C mudah pekat. rasa manis. Besi (III) klorida (FeCl3) Berat molekul 180. larut dalam alcohol. titik syrup. berat jarum. berbau. eter dan sedikit larut dalam molekul 138.

IV. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. Dibiarkan hingga mengkristal. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. Ditambah 10 tetes FeCl3 10%. . diamati perubahan warna yang terjadi. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. my aspirin. Uji Reaksi Pengkompleks-an dengan FeCl3 a. b. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. d. Ditambah 20 tetes aqua dm sambil digoyang. setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Pembuatan Aspirin Sebanyak 1. B. Ditunggu selama 3 menit. bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes. Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi nama asam salisilat. Uji Terhadap Aspirin 1. Prosedur percobaan A.4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. setelah itu dipanaskan. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. c. dan komersial aspirin.

Disiapkan 2 tabung kapiler b.1 ml hingga berubah warna. Alat dan Bahan A. d. Asam Sulfat 5. Asam Salisilat 4. Asam Asetat 3. Penentuan Titik Leleh Asam salisilat a. Kertas saring 6. serta aqua dm hingga 50 ml. f. Tabung reaksi 7. Bahan 1. Bunsen B. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial a. V. Diamati trayek titik lelehnya 3. Tabung kapiler 8. Air 2.0648 g). diisi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis c. NaOH 9. Gelas kimia 3. menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0. Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml. Asetil Salisilat . dititrasi dengan NaOH 0. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein. e. sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. Klem 4. FeCl3 8. Etanol 7. Melting block 9. b. Labu erlenmeyer 2. Dipanaskan dengan bunsen. Dipasang melting blok dan termometer distatip. c. Corong buchner 5. Alat 1. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat.2. Asam Fosfor 6.

9811 g : 0. Uji Terhadap Aspirin 1. As. Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 2.VI. Penentuan Titik Leleh As. Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda. Uji Pengomplekan dengan FeCl3 1. Berat Asam Salisilat 2. Hasil Pengamatan A. Salisilat : Titik Leleh Awal 1500C : Titik Leleh Akhir 1600C 2. . Salisilat dan Aspirin 1. Persen rendemen : 0. Berat kertas saring 3. Tabung 2 (Komersial aspirin) 3. Tabung 1 (As. 4234 g : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Volume NaOH yang terpakai : 1. Aspirin Sintesis : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. 3. Tabung 3 (Aspirin Sintesis) : Ungu gelap : Coklat : Coklat 2. Salisilat) 2. itulah titik akhir titrasi nya. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial 1.163 g : 35.2 ml 3. Pembuatan Aspirin 1. B. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh.

Perhitungan A.0704 1000 MAspirin = 0.VII.0704 mol 50 MAspirin = gram x 1000 Mr V : 0. M Aspirin M Aspirin = 3. M Aspirin 35. Pembuatan Aspirin Diketahui : Berat Asam Salisilat Berat kertas saring Berat hasil kristalisasi Berat Murni Berat Teoritis Ditanyakan Jawab : % Rendemen : Tidak diteliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit : 0.2 . Uji Terhadap Aspirin 1.4234 g ::: 1.52 = 0.1 = 50 . 0. MNaOH= VAspirin .9811 g : 0.44 gram . Asetil Salisilat : VNaOH .2 gram = 180 x 35.0704 = gram x 1000 180 35.1 M : 35.1 M : 50 mL 0. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial Diketahui : MNaOH Volume NaOH yang terpakai M NaOH Volume aspirin Ditanyakan Jawab : Massa As.2 x 0.81 g B.2 ml : 0.

digunakan sebagai katalis.324. Selain itu juga ditambahkan etanol.Menurut FDA minimal 5 grains a. Pembahasan A. Maka LAYAK untuk digunakan.324 Jadi. molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel Mekanismenya adalah sebagai berikut : 1) Anhidrida asetat menyerang H+ 2) Anhidrida asam asetat mengalami resonansi 3) Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat 4) H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat . yang bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0.0648 = 0. VIII. 1 grains b. Minimal 5 grains = 0. reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. kerena minimal menurut FDA adalah 0. karena ketika suhu dingin.0648 = 5 x 0. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal. Pembuatan Aspirin Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut : H2SO4 yang ditambahkan.44 atau lebih dari (>) 0.

5. .5) Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) 6) H+ akan lepas dari aspirin Pada praktek kali ini.Dari percobaan diproleh bahwa : a) Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu. hal ini di karenakan beberapa faktor kemungkinan. Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol b) Reaksi antara aspirin komersil +FeCl3 memberikan kuning kecoklatan gelap dengan sedikit keunguan. yaitu : 2. kami tidak menghitung persen rendemen dikarenakan jumlah kristal yang kami dapat sangat lah sedikit. Pada waktu menyaring → banyak yang tertinggal sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi. Waktu penimbangan → penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur. Waktu pemanasan → melebihi batas suhu yang telah ditetapkan B. karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak. 4. yaitu : 1.sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis. 3. Uji Reaksi Pengompleksan dengan FeCl3 Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu. berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat. terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol. sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini.

Semakin dekat hasil pengukuran titik leleh sampel dengan data literature. Fenol C. zat padat akan meleleh. . "semakin kecil trakyek titik leleh. energi kinetic dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya. semakin murni yang didapatkan. kami Tidak meneliti titik leleh “my aspirin” dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu kristal tersebut. kristal akan meleleh. berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. Berikut ini adalah sturkutr senyawa asam salilisilat yang mengandung gugus fenol. Bila zat padat dipanaskan. Jika zat padat dipanasakan. menunjukkan semakin baik dan teliti dalam bekerja “. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik.c) Reaksi antara ”my aspirin” + FeCl3 memberikan warna kuning kecoklatan muda. Dalam percobaan ini.

Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin.324 gram.324. Maka LAYAK untuk digunakan.1 M dan indikatornya adalah fenolftalein. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0. . Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air).44 atau lebih dari (>) 0. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol.44 gram. sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air.D. kerena hasil pengamatan berat asprin yang kami lakukan adalah 0. Jadi.

aspirin) 5. Maka LAYAK untuk digunakan. 3. 2.Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh.Tabung 2 (K. .Persen Rendemen : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. itulah titik akhir titrasi nya.324.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0.2 mL 6. Kesimpulan 1.Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 7.163 g : 35.kerena minimal menurut FDA adalah 0.Pada saat titrasi : Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda.IX. 9. Salisilat) 4.Tabung 1 (As.Tabung 3 (My Asprin) : Ungu gelap : Coklat : Coklat : 1.44 atau lebih dari (>) 0.Volume NaOH yang terpakai dalam titrasi 8.

Svehla.chem-istry. (diakses tanggal 28-03-2012 ). PT Kalman Media Pusaka. Jakarta. 6. Fessenden. Kimia Organik 3rd Edition. Erlangga.05 2. Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Jakarta : Erlangga 4. 8. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta. 20087.X. Gramedia. Arsyad. Farmakope Indonesia Edisi IV.com/encyclopedia/Aspirin. Fessenden. 1979. dkk. Charles W. Clark jim. Ralph H. Encyclopedia Aspirin. (online)http://www. Daftar Pustaka 1. “Esterifikasi”. Jakarta. 2001. Joan S.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_peng esteran_esterifikasi.statemaster. Natsir. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro.1995. Anonim. Ralp J. 2003. Petrucci. 1992. http://www. Kimia Dasar II. 1990. Keenan. 3. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. 7. Penerbit Erlangga : Jakarta . Jakarta.. Anonim. diakses pada 27-03-2012 pukul 19. 1987. 5. M.

Farm LABORATUORIUM FARMASI TERPADU UNIT A PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG BANDUNG 2012 ..LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN NAMA NPM Hari/Tgl Praktikum Hari/Tgl Laporan Assisten : Rian Trilaksana Putra :10060311132 : Kamis/ 22-03-2012 : Kamis/ 29-03-2012 : R. S. Utami Setiawati .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful