PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

I.

Tujuan a. Agar dapat menjelaskan dan terampil dalam melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat b. Untuk menentukan persen rendemen hasil sintesis aspirin c. Menentukan kadar aspirin dalam senyawa menggunakan asam basa d. Menentukan titik leleh asam salisilat e. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum. f. Menguji keberadaan asam salisilat.

II.

Prinsip a. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan bantuan asam kuat sebagai katalis membentuk ester yang mempunyai sifat khas aromatis. b. Asam salisilat : Memisahkan salicin menjadi glukosa dan salisilaldehid melalui proses oksidasi dan hidrolisis. Kemudian mengubah salisilaldehid secara oksidasi, menjadi asam berwujud kristal jarum tak berwarna. c. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa dengan menggunakan metode titrasi asam-basa.

III.

Teori Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1990).

Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi. Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH. stroke dan serangan jantung. Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. Aspirin berbentuk kristal berwarna putih. karbonat.5) dengan titik lebur 136°C. Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat. meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.Ester diturunkan dari asam karboksilat. Dalam campuran basa. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil. Aspirin juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). (clark. . 2007) Aspirin disebut juga asam asetil salisilat. sering digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic). sitrat atau hidroksida dari logam alkali. bersifat asam lemah (pH 3. proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna. tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara lembab. dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Aspirin stabil dalam udara kering.

Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Dalam dosis tinggi. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.1 g/kg atau 1. yang merupakan produk sampingan. ion SO42. Tahun . yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur.1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat.Reaksi pembentukannya adalah : Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3). Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan. aspirin dapat menyebabkan kematian. Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1.kembali mengikat proton H+ yang berlebih. karena dapat menyebabkan Sindrom Reye. Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow. pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). Pada Abad ke-5 sebelum masehi. Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan menurunkan demam.Setelah proses pengikatan selesai.

6 tahun kemudian. Sekarang. Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya.000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun. seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin. diambil dari nama latin pohon willow (Salix alba). 1859. Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari “a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. Tahun 1853 seorang alkemis Prancis. Pada 1899. von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida. Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. seorang alkemis Jerman.1826. ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia. . Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat. Pada 1897. dengan perkiraan 40. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. Pada 1869 Schröder. Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi pencernaan.

titik Bubuk kristal putih/ kristal didih 211 °C. sifatnya dalam cairan bau asetat (CH3CO2)O korosif. berat jarum.69 g/mol tidak kental tidak berbau. larut dalam air dan titik lebur 135 °C etanol. titik Tidak lebur – 73 °C mudah pekat. larut berwarna.2 Mudah menguap. rasa manis. air dingin/panas. Cairan titil didih 158 °C. lebur 41 °C. Mudah menguap.12 g/mol kloroform dan tidak larut dalam benzene Anhidrida Asam Titik didih 139 °C. Besi (III) klorida (FeCl3) Berat molekul 180. mudah bercampur dengan air dan eter. . bj 1. titik syrup. tidak g/mol. titik didih 140 °C. eter dan sedikit larut dalam molekul 138. menguap. berbau. larut dalam alcohol. atau eter Asam Sulfat (H2SO4) Berat molekul 98 g/mol. kloroform seperti berwarna.Data fisika dan kimia : Nama zat Asam salisilat (C7H6O3 ) Sifat fisika Sifat kimia Titik lebur 159 °C .

setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Ditambah 10 tetes FeCl3 10%. Uji Reaksi Pengkompleks-an dengan FeCl3 a. B. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. diamati perubahan warna yang terjadi. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. dan komersial aspirin. . Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes. c. Ditunggu selama 3 menit.4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. Ditambah 20 tetes aqua dm sambil digoyang. Pembuatan Aspirin Sebanyak 1.IV. my aspirin. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. d. setelah itu dipanaskan. b. Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Dibiarkan hingga mengkristal. Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi nama asam salisilat. Uji Terhadap Aspirin 1. bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Prosedur percobaan A. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin.

f. Asam Salisilat 4.1 ml hingga berubah warna. Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein. Tabung kapiler 8. Gelas kimia 3. Dipasang melting blok dan termometer distatip. serta aqua dm hingga 50 ml. Disiapkan 2 tabung kapiler b. Bahan 1. d. dititrasi dengan NaOH 0. Asam Asetat 3. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial a. Alat dan Bahan A. diisi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis c. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat. Klem 4. Asetil Salisilat . Dipanaskan dengan bunsen. FeCl3 8.0648 g). sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. c. Asam Sulfat 5. Labu erlenmeyer 2. V. Asam Fosfor 6. Penentuan Titik Leleh Asam salisilat a. Corong buchner 5. b. Bunsen B. Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml. Etanol 7. menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0. Kertas saring 6. Melting block 9. Alat 1. Tabung reaksi 7. e. Diamati trayek titik lelehnya 3. Air 2.2. NaOH 9.

Salisilat dan Aspirin 1. itulah titik akhir titrasi nya. As. Aspirin Sintesis : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Uji Terhadap Aspirin 1. Salisilat : Titik Leleh Awal 1500C : Titik Leleh Akhir 1600C 2. Tabung 2 (Komersial aspirin) 3. Volume NaOH yang terpakai : 1. 3. Berat Asam Salisilat 2.163 g : 35. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh.2 ml 3. Berat kertas saring 3. .9811 g : 0. Uji Pengomplekan dengan FeCl3 1. Persen rendemen : 0. 4234 g : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit.VI. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial 1. Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 2. Pembuatan Aspirin 1. Hasil Pengamatan A. Tabung 1 (As. Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda. Tabung 3 (Aspirin Sintesis) : Ungu gelap : Coklat : Coklat 2. B. Penentuan Titik Leleh As. Salisilat) 2.

9811 g : 0. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial Diketahui : MNaOH Volume NaOH yang terpakai M NaOH Volume aspirin Ditanyakan Jawab : Massa As.1 M : 35.1 = 50 . M Aspirin M Aspirin = 3.2 ml : 0. Perhitungan A.4234 g ::: 1. Uji Terhadap Aspirin 1.52 = 0.VII.0704 mol 50 MAspirin = gram x 1000 Mr V : 0. Pembuatan Aspirin Diketahui : Berat Asam Salisilat Berat kertas saring Berat hasil kristalisasi Berat Murni Berat Teoritis Ditanyakan Jawab : % Rendemen : Tidak diteliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit : 0. MNaOH= VAspirin . Asetil Salisilat : VNaOH .2 gram = 180 x 35.2 . 0.81 g B.2 x 0.0704 1000 MAspirin = 0. M Aspirin 35.44 gram .1 M : 50 mL 0.0704 = gram x 1000 180 35.

VIII. karena ketika suhu dingin.0648 = 0. kerena minimal menurut FDA adalah 0. Selain itu juga ditambahkan etanol. 1 grains b.324 Jadi. Minimal 5 grains = 0. Maka LAYAK untuk digunakan. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal. digunakan sebagai katalis. molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel Mekanismenya adalah sebagai berikut : 1) Anhidrida asetat menyerang H+ 2) Anhidrida asam asetat mengalami resonansi 3) Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat 4) H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat . Pembahasan A. yang bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin.324.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0.Menurut FDA minimal 5 grains a.0648 = 5 x 0. reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi. Pembuatan Aspirin Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut : H2SO4 yang ditambahkan.44 atau lebih dari (>) 0.

yaitu : 2. berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat. terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol. karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. yaitu : 1. Uji Reaksi Pengompleksan dengan FeCl3 Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu.5) Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) 6) H+ akan lepas dari aspirin Pada praktek kali ini. Waktu penimbangan → penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur. kami tidak menghitung persen rendemen dikarenakan jumlah kristal yang kami dapat sangat lah sedikit. Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini. 3.sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis. sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. Waktu pemanasan → melebihi batas suhu yang telah ditetapkan B. 5. hal ini di karenakan beberapa faktor kemungkinan. Pada waktu menyaring → banyak yang tertinggal sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi. Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak. 4. .Dari percobaan diproleh bahwa : a) Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu. Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol b) Reaksi antara aspirin komersil +FeCl3 memberikan kuning kecoklatan gelap dengan sedikit keunguan.

Fenol C. semakin murni yang didapatkan. berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. zat padat akan meleleh. kami Tidak meneliti titik leleh “my aspirin” dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. energi kinetic dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya. . "semakin kecil trakyek titik leleh. Berikut ini adalah sturkutr senyawa asam salilisilat yang mengandung gugus fenol. Bila zat padat dipanaskan.c) Reaksi antara ”my aspirin” + FeCl3 memberikan warna kuning kecoklatan muda. menunjukkan semakin baik dan teliti dalam bekerja “. kristal akan meleleh. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu kristal tersebut. Dalam percobaan ini. Semakin dekat hasil pengukuran titik leleh sampel dengan data literature. Jika zat padat dipanasakan.

. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0. Maka LAYAK untuk digunakan. kerena hasil pengamatan berat asprin yang kami lakukan adalah 0. Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air).324 gram. Jadi. sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol.D.44 gram. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin.324.1 M dan indikatornya adalah fenolftalein.44 atau lebih dari (>) 0.

324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0.Volume NaOH yang terpakai dalam titrasi 8.Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester.Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 7.44 atau lebih dari (>) 0.IX. 3. aspirin) 5.Tabung 3 (My Asprin) : Ungu gelap : Coklat : Coklat : 1. 9. Maka LAYAK untuk digunakan. itulah titik akhir titrasi nya. .163 g : 35. 2.324.Tabung 1 (As.kerena minimal menurut FDA adalah 0. Salisilat) 4.Pada saat titrasi : Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda.Tabung 2 (K.Persen Rendemen : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh.2 mL 6. Kesimpulan 1.

(diakses tanggal 28-03-2012 ).X. PT Kalman Media Pusaka. Encyclopedia Aspirin.chem-istry. 20087. Charles W. Jakarta.statemaster. Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Fessenden.com/encyclopedia/Aspirin. Gramedia. Jakarta..1995. Keenan. Petrucci. Daftar Pustaka 1. 3. 2003. Arsyad. 2001. 6. “Esterifikasi”. 1979. Ralph H. Erlangga. Jakarta. Anonim. Jakarta : Erlangga 4. M.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_peng esteran_esterifikasi. 1992. 7. 1987. Joan S. Ralp J. Svehla. 1990.05 2. Fessenden. Clark jim. diakses pada 27-03-2012 pukul 19. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Anonim. Penerbit Erlangga : Jakarta . Jakarta. Natsir. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. 5. 8. http://www. Farmakope Indonesia Edisi IV. dkk. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. Kimia Dasar II. (online)http://www. Kimia Organik 3rd Edition.

Farm LABORATUORIUM FARMASI TERPADU UNIT A PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG BANDUNG 2012 . Utami Setiawati . S..LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN NAMA NPM Hari/Tgl Praktikum Hari/Tgl Laporan Assisten : Rian Trilaksana Putra :10060311132 : Kamis/ 22-03-2012 : Kamis/ 29-03-2012 : R.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful