PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN

I.

Tujuan a. Agar dapat menjelaskan dan terampil dalam melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat b. Untuk menentukan persen rendemen hasil sintesis aspirin c. Menentukan kadar aspirin dalam senyawa menggunakan asam basa d. Menentukan titik leleh asam salisilat e. Menentukan titik leleh kristal aspirin dari hasil praktikum. f. Menguji keberadaan asam salisilat.

II.

Prinsip a. Esterifikasi merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol dengan bantuan asam kuat sebagai katalis membentuk ester yang mempunyai sifat khas aromatis. b. Asam salisilat : Memisahkan salicin menjadi glukosa dan salisilaldehid melalui proses oksidasi dan hidrolisis. Kemudian mengubah salisilaldehid secara oksidasi, menjadi asam berwujud kristal jarum tak berwarna. c. Menentukan kadar aspirin dalam suatu senyawa dengan menggunakan metode titrasi asam-basa.

III.

Teori Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1990).

sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat anti peradangan. bersifat asam lemah (pH 3. . Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan asam salisilat bila kontak dengan udara lembab. proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan sempurna. 2007) Aspirin disebut juga asam asetil salisilat. dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. (clark. Aspirin stabil dalam udara kering. Aspirin mudah larut dalam cairan ammonium asetat. Aspirin berbentuk kristal berwarna putih.5) dengan titik lebur 136°C. sitrat atau hidroksida dari logam alkali. Dalam campuran basa.Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH. meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). stroke dan serangan jantung. Aspirin juga memiliki sifat antipenggumpalan darah karena menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh platelet). Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan berlebihan terjadi. karbonat. Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah. sering digunakan sebagai pereda rada sakit (analgesic). Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil. karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan mengonsumsi aspirin.

Kadar mematikan aspirin adalah LD50 1. Hippocrates menulis manuskrip tentang serbuk pahit yang diekstraksi dari kulit kayu willow. ion SO42. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. yang merupakan produk sampingan.1 g/kg atau 1. Aspirin sebaiknya tidak digunakan oleh anak-anak dan remaja dibawah umur. menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3).Reaksi pembentukannya adalah : Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Efek samping utama aspirin adalah pengikisan saluran pencernaan. Dalam dosis tinggi. Asam salisilat dicampur dengan anhidrin asetat. aspirin dapat menyebabkan kematian.kembali mengikat proton H+ yang berlebih. Asam sulfat berfungsi sebagai donor proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya.1 gram aspirin untuk setiap 1 kilogram berat tubuh suatu organisme. Tahun . Serbuk ini memiliki kemampuan meredakan rasa sakit dan menurunkan demam.Setelah proses pengikatan selesai. karena dapat menyebabkan Sindrom Reye. Pada Abad ke-5 sebelum masehi. pendarahan usus dan tinnitus (gejala telinga berdenging). yaitu kerusakan pada mitokondria liver sehingga liver tidak mampu mengubah timbunan glikogen menjadi glukosa. Proses ini menghasilkan aspirin dan asam asetat.

Nama aspirin berasal dari “a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu nama kuno jerman bagi asam salisilat. seorang alkemis Jerman. Sekarang. ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin yang umum. dengan perkiraan 40. Dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium salisilat. Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat) dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama. Pada 1899. Tetapi salisin ini memiliki efek samping yang berbahaya bagi pencernaan. von Gilm berhasil mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan asetil klorida. Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil berhubungan dengan alkanol. aspirin merupakan obat yang paling banyak digunakan di seluruh dunia. seorang alkemis Jerman bernama Johann Andreas Buchner berhasil mengisolasi zat tersebut dan menamainya salisin. Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke seluruh dunia. diambil dari nama latin pohon willow (Salix alba).000 ton aspirin dikonsumsi setiap tahun. Charles Frederic Gerhardt berhasil mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. .1826. 6 tahun kemudian. Pada 1869 Schröder. 1859. Tahun 1853 seorang alkemis Prancis. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam salisilat. Pada 1897.

rasa manis. kloroform seperti berwarna. Cairan titil didih 158 °C. eter dan sedikit larut dalam molekul 138. atau eter Asam Sulfat (H2SO4) Berat molekul 98 g/mol. titik syrup. larut dalam air dan titik lebur 135 °C etanol.12 g/mol kloroform dan tidak larut dalam benzene Anhidrida Asam Titik didih 139 °C. sifatnya dalam cairan bau asetat (CH3CO2)O korosif.69 g/mol tidak kental tidak berbau. titik didih 140 °C. berat jarum. lebur 41 °C. air dingin/panas. menguap. Besi (III) klorida (FeCl3) Berat molekul 180. bj 1.2 Mudah menguap.Data fisika dan kimia : Nama zat Asam salisilat (C7H6O3 ) Sifat fisika Sifat kimia Titik lebur 159 °C . Mudah menguap. mudah bercampur dengan air dan eter. larut berwarna. titik Tidak lebur – 73 °C mudah pekat. tidak g/mol. .titik Bubuk kristal putih/ kristal didih 211 °C. berbau. larut dalam alcohol.

B. bila tidak mengkristal dapat dilakukan penggoresan dinding dengan batang pengaduk. Setelah itu dilakukan rekristalisasi. Ditambah 5 ml etanol dan 20 ml air hangat. Uji Terhadap Aspirin 1.IV. c. Ditambah 10 tetes FeCl3 10%. Ditunggu hingga terbentuk kristal bila sudah terbentuk dimasukkan ke corong buchner lalu dipisahkan. Dimasukkan masing – masing zat seperti yang sudah ada label. Disiapkan 3 tabung reaksi yang sudah diberi nama asam salisilat. my aspirin.4 g asam salisilat dimasukan kedalam erlenmeyer 125 ml. diamati perubahan warna yang terjadi. Prosedur percobaan A. Pembuatan Aspirin Sebanyak 1. Setelah didapat kristal lalu ditimbang dan dihitung rendemen. d. Dipanaskan dan ditunggu hingga semua larut lalu dsaring dengan corong buchneer. b. Ditambah 20 tetes aqua dm sambil digoyang. setelah itu dipanaskan. Dibiarkan hingga mengkristal. dan komersial aspirin. Uji Reaksi Pengkompleks-an dengan FeCl3 a. Lalu ditambahkan 4 ml anhidrida asetat sambil dibilas. . Setelah 5 menit diangkat dan ditambahkan 2 ml aqua dm. Ditambahkan juga H3PO4 85% sebanyak 5 tetes. Ditunggu selama 3 menit. setelah itu ditambah lagi 20 ml aqua dm. Ditambahkan 50 ml aqua dm dingin.

Dimasukkan 10 ml etanol dan 3 tetes fenolftalein. Alat 1. NaOH 9. V. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial a. Alat dan Bahan A. b. f. Bunsen B. Disiapkan 2 tabung kapiler b. Tabung kapiler 8. Penentuan Titik Leleh Asam salisilat a.0648 g). Klem 4. Dipanaskan dengan bunsen. Asam Salisilat 4. Air 2. Labu erlenmeyer 2. Dimasukkan juga pipa kapiler yang sudah diisi ke melting blok. Melting block 9. Dicatat volumenya lalu dihitung berapa masa asetil salisilat.2. Asam Fosfor 6. Asam Asetat 3.1 ml hingga berubah warna. FeCl3 8. menurut literatur kekuatan asam asetil salisilat minimal 5 grains (1 grains = 0. sebelumnya dihancurkan hingga terlihat seperti bubuk terlebih dahulu. dititrasi dengan NaOH 0. serta aqua dm hingga 50 ml. Tabung reaksi 7. Asetil Salisilat . d. Gelas kimia 3. Dipasang melting blok dan termometer distatip. diisi dengan sampel aspirin dan hasil sintesis c. Diamati trayek titik lelehnya 3. Corong buchner 5. e. Etanol 7. Dimasukkan 2 tablet aspirin ke erlenmeyer 125 ml. c. Asam Sulfat 5. Kertas saring 6. Bahan 1.

Uji Pengomplekan dengan FeCl3 1. Penentuan Titik Leleh As. Persen rendemen : 0. Uji Terhadap Aspirin 1. 3. Hasil Pengamatan A. Berat Asam Salisilat 2. Tabung 2 (Komersial aspirin) 3. 4234 g : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Berat kertas saring 3. B.163 g : 35. itulah titik akhir titrasi nya. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial 1. Salisilat dan Aspirin 1. Tabung 3 (Aspirin Sintesis) : Ungu gelap : Coklat : Coklat 2.VI. Salisilat : Titik Leleh Awal 1500C : Titik Leleh Akhir 1600C 2.9811 g : 0. Salisilat) 2. As. Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda. Aspirin Sintesis : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. . Volume NaOH yang terpakai : 1.2 ml 3. Pembuatan Aspirin 1. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh. Tabung 1 (As. Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 2.

M Aspirin M Aspirin = 3.81 g B. Perhitungan A. Uji Terhadap Aspirin 1.1 M : 35.1 = 50 .2 gram = 180 x 35.2 ml : 0. Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Komersial Diketahui : MNaOH Volume NaOH yang terpakai M NaOH Volume aspirin Ditanyakan Jawab : Massa As. 0.52 = 0.1 M : 50 mL 0.9811 g : 0.2 x 0.44 gram .0704 mol 50 MAspirin = gram x 1000 Mr V : 0.0704 1000 MAspirin = 0. Asetil Salisilat : VNaOH . M Aspirin 35.VII.0704 = gram x 1000 180 35. Pembuatan Aspirin Diketahui : Berat Asam Salisilat Berat kertas saring Berat hasil kristalisasi Berat Murni Berat Teoritis Ditanyakan Jawab : % Rendemen : Tidak diteliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit : 0.4234 g ::: 1. MNaOH= VAspirin .2 .

kerena minimal menurut FDA adalah 0.324 Jadi. Maka LAYAK untuk digunakan. VIII. Minimal 5 grains = 0. yang bertujuan untuk memastikan bahwa produk yang dihasilkan adalah aspirin.0648 = 0. karena ketika suhu dingin. molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan partikel Mekanismenya adalah sebagai berikut : 1) Anhidrida asetat menyerang H+ 2) Anhidrida asam asetat mengalami resonansi 3) Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat 4) H+ terlepas dari –OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam asetat .Menurut FDA minimal 5 grains a. reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi aktivasi.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0. digunakan sebagai katalis. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal. Pembuatan Aspirin Pada pembuatan aspirin terjadi reaksi sebagai berikut : H2SO4 yang ditambahkan.44 atau lebih dari (>) 0. Selain itu juga ditambahkan etanol. Pembahasan A.324. 1 grains b.0648 = 5 x 0.

3. Waktu penimbangan → penimbahangan bahan tidak sesuai prosedur.5) Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) 6) H+ akan lepas dari aspirin Pada praktek kali ini. Pada waktu menyaring → banyak yang tertinggal sehingga tidak semuanya ter-rekristalisasi. Dari literatur dapat dilihat bahwa asam salisilat memang mempunyai gugus fenol b) Reaksi antara aspirin komersil +FeCl3 memberikan kuning kecoklatan gelap dengan sedikit keunguan. karena asam salisilat adalah senyawa yang mengandung Fenol maka reaksi FeCl3 dengan asam salisilat juga akan memberikan warna ungu. yaitu : 1. .Dari percobaan diproleh bahwa : a) Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu. 4. Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak. Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini. 5. Waktu pemanasan → melebihi batas suhu yang telah ditetapkan B. Uji Reaksi Pengompleksan dengan FeCl3 Fenol yang bereaksi dengan FeCl3 akan memberikan warna ungu. kami tidak menghitung persen rendemen dikarenakan jumlah kristal yang kami dapat sangat lah sedikit. sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali.sehingga hasil tidak sesuai dengan hasil teoritis. yaitu : 2. hal ini di karenakan beberapa faktor kemungkinan. berarti hanya mengandung sedikit sekali asam salisilat. terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol.

menunjukkan semakin baik dan teliti dalam bekerja “. Fenol C. Jika zat padat dipanasakan. Suatu zat padat mempunyai struktur kisi yang teratur dan diikat oleh gaya gravitasi dan elektrostatik. energi kinetic dari molekul kristal akan naik dan molekul akan bergetar yang akhirnya pada titik lelehnya.c) Reaksi antara ”my aspirin” + FeCl3 memberikan warna kuning kecoklatan muda. . Bila zat padat dipanaskan. Berikut ini adalah sturkutr senyawa asam salilisilat yang mengandung gugus fenol. "semakin kecil trakyek titik leleh. zat padat akan meleleh. kristal akan meleleh. kami Tidak meneliti titik leleh “my aspirin” dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit. Penentuan Titik Leleh Asam Salisilat dan Aspirin Menentukan titik leleh suatu kristal merupakan cara yang di gunakan untuk menguji kemurnian suatu kristal tersebut. Semakin dekat hasil pengukuran titik leleh sampel dengan data literature. berarti dalam aspirin tidak lagi mengandung asam salisilat. semakin murni yang didapatkan. Dalam percobaan ini.

Sebelum titrasi tablet dihancurkan dan ditambahkan etanol yang berfungsi untuk melarutkan aspirin yang terkandung didalam tablet (kelarutan aspirin dalam etanol lebih baik dari pada kelarutan aspirin dalam air). sehingga penambahan fenolftalein di lakukan setelah melarutkan asam salisilat dengan etanol dan sebelum penambahan air. Fenolftalein tidak dapat larut dalam air tapi dapat larut dalam etanol. . Analisis Kandungan Aspirin dalam Tablet Aspirin Komersial Analisis ini digunakan untuk mengetahui kadar aspirin dalam suatu tablet aspirin. Jadi.324. Dalam percobaan ini kami mendapatkan kadar aspirin dalam tablet aspirin komersial sebesar 0.D. Maka LAYAK untuk digunakan. Sedangkan menurut FDA kadar aspirin dalam tablet minimal adalah 0. Titrasi ini merupakan titrasi asam basa dengan peniternya adalah NaOH 0. kerena hasil pengamatan berat asprin yang kami lakukan adalah 0.324 gram.1 M dan indikatornya adalah fenolftalein.44 atau lebih dari (>) 0.44 gram.

Pada saat titrasi : Sampel akan berubah warna menjadi ungu muda. itulah titik akhir titrasi nya.44 atau lebih dari (>) 0. .Persen Rendemen : Tidak di teliti dikarenakan kristal yang terbentuk sangatlah sedikit.Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. setelah didiamkan maka akan berubah lagi menjadi putih keruh.IX. 3.Berat Aspirin yang sudah di serbukkan 7. aspirin) 5. 2.Tabung 3 (My Asprin) : Ungu gelap : Coklat : Coklat : 1. Maka LAYAK untuk digunakan. Salisilat) 4.Volume NaOH yang terpakai dalam titrasi 8. Kesimpulan 1.163 g : 35.kerena minimal menurut FDA adalah 0.Tabung 2 (K.324.Tabung 1 (As.324 dan hasil berat asprin yang kami teliti 0. 9.2 mL 6.

diakses pada 27-03-2012 pukul 19. 2003. Ralp J. Ralph H. Anonim. 3. Jakarta. Fessenden. Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 5. Joan S. 8. http://www.X.05 2. Natsir.chem-istry. Arsyad. Keenan. Erlangga. Clark jim.1995.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkohol1/reaksi_peng esteran_esterifikasi. Anonim. Farmakope Indonesia Edisi IV. Kamus Kimia Arti dan Penjelasan Istilah. Petrucci. Kimia Dasar II. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. (online)http://www. Jakarta : Erlangga 4. PT Kalman Media Pusaka. Daftar Pustaka 1. “Esterifikasi”. M. Jakarta. 7. 20087. 1987.com/encyclopedia/Aspirin. (diakses tanggal 28-03-2012 ). 1990. Charles W.statemaster. Penerbit Erlangga : Jakarta . Encyclopedia Aspirin. 1992. Jakarta. Kimia Organik 3rd Edition. 2001. 6.. Fessenden. Jakarta. Buku Ajar Vogel: Analisis Anorganik Kuantitatif Makro dan Semimikro. Svehla. dkk. Gramedia. 1979.

S.Farm LABORATUORIUM FARMASI TERPADU UNIT A PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG BANDUNG 2012 . Utami Setiawati ..LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK PERCOBAAN 5 ESTERIFIKASI FENOL : SINTESIS ASPIRIN NAMA NPM Hari/Tgl Praktikum Hari/Tgl Laporan Assisten : Rian Trilaksana Putra :10060311132 : Kamis/ 22-03-2012 : Kamis/ 29-03-2012 : R.