Tata nama dan konformasi dari Alkana dan sikloalkana 4.

3 Tata nama IUPAC Alkana, Alkil Halida, dan Alkohol Sebelum perkembangan menjelang akhir abad ke-19 dari sistem formal untuk penamaan senyawa organik, banyak senyawa organik telah ditemukan atau disintesis. Ahli kimia pertama kali memberi nama pada senyawa ini berdasarkan sumber majemuk. Contoh : Asam Asetat (secara sistematis disebut asam etanoat), itu diperoleh dari penyulingan cuka, dan mendapat namanya dari kata Latin untuk cuka, acetum. Asam formiat secara sistematis disebut asam methanoic ) telah diperoleh dari penyulingan badan semut, sehingga mendapat nama dari kata Latin untuk semut, formicae. Banyak nama-nama umum untuk senyawa yang masih digunakan secara luas pada saat ini. Saat ini, ahli kimia menggunakan tata nama sistematik yang dikembangkan dan diperbarui oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Sistem IUPAC merupakan prinsip dasar: setiap senyawa yang berbeda harus memiliki sebuah perbedaan dan nama yang jelas.* Sistem IUPAC untuk penamaan alkana tidak sulit untuk dipelajari, dan prinsipprinsip yang terlibat digunakan dalam penamaan senyawa yang lain. Untuk alasan ini kami mulai pelajaran kita dari sistem IUPAC dengan aturan penamaan untuk alkana dan kemudian mempelajari aturan untuk alkil halida dan alkohol. Nama-nama untuk beberapa alkana bercabang tercantum dalam Tabel 4.3. Akhir untuk semua nama-nama alkana adalah -ana. Batang namanama sebagian besar alkana (di atas C4) berasal dari Yunani dan Latin. Belajar batang adalah seperti belajar menghitung dalam kimia organik. Dengan demikian, satu, dua, tiga, empat, dan lima menjadi met-, et-, prop-, but-, dan pent-. Cabang Alkana

3A Nomenklatur Kelompok Alkil tidak bercabang Jika kita menghapus satu atom hidrogen dari sebuah alkana. bahwa alkana berikut ditetapkan sebagai heptana karena rantai terpanjang berisi tujuh atom karbon: 2. Kami menunjuk senyawa berikut. misalnya. Cari rantai terpanjang kontinu atom karbon. Kelompok-kelompok alkil memiliki nama yang diakhiri-il. kita beri nomor dua alkana yang kita digambarkan sebelumnya dengan cara berikut: 3. sebagai heksana karena rantai berkelanjutan terpanjang berisi enam atom karbon: Rantai terpanjang terus menerus tidak selalu terlihat jelas dari cara rumus ditulis.3b Nomenklatur dari Branched-Chain Alkana Cabang rantai alkana diberi nama sesuai dengan aturan berikut: 1. misalnya. Gunakan angka yang diperoleh dengan penerapan aturan 2 untuk menunjuk lokasi kelompok substituen.4. Bila alkana yang tidak bercabang. kita memperoleh apa yang disebut alkil dalam sebuah kelompok. Perhatikan. dan kelompok substituen didahului dengan jumlah menunjuk lokasinya . rantai ini menentukan induk nama alkana. Menerapkan aturan ini. Jumlah awal rantai terpanjang dengan akhir rantai lebih dekat substituen. dan atom hidrogen yang akan dihapus adalah atom hidrogen terminal. Nama induk ditempatkan terakhir. namanya: 4.

dan sebagainya. kita menunjuk mengikuti senyawa sebagai 4-etil-2-metilheksan: Kelompok-kelompok substituen harus dicantumkan etil sebelum metil). Ketika dua substituen yang hadir pada atom karbon yang sama. Contoh kedua adalah 2-metilheksan dan 3-methylheptane. tri-. mungkin diperlukan sesekali. menunjukkan hal ini dengan menggunakan awalan di-. masing-masing: 4. *Dalam abjad. mengabaikan prefiks mengalikan seperti "di" dan "tri. Dua peraturan lainnya. tetra-. bagaimanapun. Ketika dua atau lebih substituen yang hadir. Sebagai contoh. Ketika dua atau lebih substituen yang identik. memilih rantai dengan jumlah yang lebih besar dari substituen: . Koma digunakan untuk nomor terpisah dari subtituen satu sama lain: Penerapan enam aturan memungkinkan kita untuk menyebutkan sebagian besar alkana lebih sering digunakan. menggunakan nomor itu dua kali: 6. Kemudian memastikan bahwa setiap substituen memiliki nomor. menentukan urutan\ 5." sesuai abjad (yaitu.di rantai. 7. Bilangan terpisah dari kata dengan tanda hubung. ditempatkan pertama. Ketika dua rantai panjang yang sama bersaing untuk pemilihan sebagai rantai induk. memberikan substituen masing masing nomor sesuai dengan lokasinya pada rantai terpanjang.

sek-butil. dan mereka masih sangat sering digunakan. Ada empat kelompok C4. Tata nama sistematik untuk gugus alkil adalah serupa dengan rantai cabang alkana. Untuk alkana dengan lebih dari dua atom karbon. tapi etil mendahului isobutil. Dua kelompok dapat diturunkan dari propana. kelompok propil diperoleh dengan penghapusan hidrogen terminal.Jadi ters-butil mendahului etil. etil. dan tert-butil tersebut disetujui oleh para IUPAC untuk kelompok disubstitusi. kelompok berasal dengan menghapus hidrogen terminal darisebuah alkana. * Ada satu lima karbon kelompok dengan IUPAC yang disetujui nama umum bahwa Anda . dan kelompok 1-metiletil atau isopropil berasal dengan menghilangkan hidrogen dari karbon pusat: (GAMBAR) 1-metiletil adalah nama sistematik untuk kelompok ini.3A Anda mempelajari nama-nama untuk kelompok alkil bercabangseperti metil. di menentukan urutan abjad untuk kelompok-kelompok Anda harus mengabaikan strukturterdefinisi prefiks yang ditulis dalam huruf miring dan dipisahkan dari nama dengan tanda hubung. Ketika percabangan pertama terjadi pada jarak yang sama dari kedua ujung terpanjang rantai. dengan ketentuan bahwa penomoran selalu dimulai pada titik di mana kelompok ini menempel pada utama rantai. pilih nama yang memberi angka yang lebih rendah pada titik pertama dari perbedaan: 4. misalnya. (GAMBAR) Nama-nama umum isopropil. propil. isopropil adalah nama umum. Anda harus belajar kelompok-kelompok ini dengan baik sehingga Anda dapat mengenali merekadengan cara apapun yang mereka ditulis. isobutil.8.3C Nomenklatur Kelompok Alkil Branched Dalam Bagian 4. lebih dari satu kelompok yang diturunkan adalah mungkin. dan butil.

Sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer adalahprimer (1 °) atom hidrogen. biasa disebut kelompok neopentyl: (GAMBAR) 4. Dalam umum tata nama sistem. kemudian nomor rantai dari ujung dekat ke substituen yang memiliki abjad diutamakan: (GAMBAR) Nama umum untuk haloalkanes sederhana banyak yang masih banyak digunakan.) (GAMBAR) . haloalkanes diberi nama sebagai alkil halida.2-dimethylpropyl. memiliki primer. yang disebut tata-nama kelas fungsional. terlepas dari apakah itu halo atau alkil. nomor rantai dari ujung dekat ke substituen pertama. Jika dua substituen berada pada jarak yang sama dari ujung rantai.3D Klasifikasi Atom Hidrogen Atom hidrogen dari sebuah alkana diklasifikasikan berdasarkan dari atom karbon yang mereka melekat.namun.harus juga tahu: kelompok 2.3E Tata Substituen bantalan alkana halogen diberi haloalkanes: (GAMBAR) nama dalam nama Alkil Halida sistem IUPAC sebagaisubstitusi Ketika rantai induk telah baik halo dan substituen alkil yang melekat padanya. 2. 2-metilbutana. memiliki hanya primer hidrogen atom: (GAMBAR) 4. suatu senyawa yang sering disebut neopentane. (Nama-nama berikut juga diterima oleh IUPAC. Senyawa berikut.2-dimethylpropane. sekunder (2 °). dan sebagainya. dan tersier (3 °) atom hidrogen: (GAMBAR) Di sisi lain.

yang melekat pada senyawa induk di C4. senyawa di atas juga dapat disebut 4-methylhexan-1-ol. segera sebelum akhiran. Pertimbangkan senyawa berikut sebagai ilustrasi tanpa. dan sufiks. 2. dan alkohol isopropil. Pilih rantai karbon terpanjang terus menerus ke mana hidroksil langsung terpasang. Kedua metode ini IUPAC disetujui.4. untuk saat ini. sehingga ia memilikiakhiran -ol. menjadi khawatir tentang bagaimana namamuncul: (GAMBAR) Para locant 4 . menunjukkan posisi substituen lain (sebagai awalan) dengan menggunakan yang sesuai dengan posisi mereka di sepanjang rantai karbon sebagai locants angka. dan itu adalah alkohol. Oleh karena itu. senyawa induk. Mengubah nama alkana yang sesuai dengan rantai ini dengan menjatuhkan akhir-e dan menambahkan akhiran-ol. Jumlah rantai karbon terpanjang terus menerus sehingga memberikan atom karbonyang membawa hidroksil kelompok angka yang lebih rendah. nama mungkin memilikisebanyak empat fitur: locants. etil alkohol.3F Nomenklatur dari Alkohol Dalam apa yang disebut substitusi IUPAC nomenklatur. ada beberapa yang lain. Kita telah melihat beberapa contoh sudah (Bagian 2. Para locant 1 memberitahu bahwa C1 beruang kelompok hidroksil.6). Menunjukkan posisi gugus hidroksildengan menggunakan nomor ini sebagai sebuah locant.mengatakan bahwa kelompok metil substituen. Contoh berikut menunjukkan bagaimana aturan ini diterapkan: (GAMBAR) Alkohol sederhana sering disebut oleh umum nama kelas fungsional yang juga disetujui oleh IUPAC tersebut. yaitu sebagai awalan. Prosedur berikut harus diikuti dalam memberikan alkohol IUPAC nama substitusi: 1. awalan. maka heksana nama orang tua.Selain itu untuk metil alkohol. termasuk sebagai berikut: (GAMBAR) . menurut IUPAC1993 revisi aturan.penomoran dari rantai selalu dimulai pada akhir dekat kelompok bernama sebagai akhiran. Para locant untuk akhiran (apakah itu untuk alkohol atau kelompok fungsional) mungkin ditempatkan sebelum nama orang tua seperti pada contoh di atas atau. Secara umum. Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak adabeberapa obligasi.

dan kita menggunakan nama alkana yang sesuai dengan jumlah total atom karbon dalam cincin sebagai orangtua nama. kami jumlah ring dimulai dengan substituen pertama dalam abjad dan nomor ke arah yang memberikan substituen yang berikutnya angka yang lebih rendah mungkin. Jika hanya satu substituen hadir. alkylcycloalkanols. (GAMBAR) 4. Sebagai contoh. Ketika tiga atau lebihsubstituen yang hadir. yang menghubungkan atomjembatan ini disebut jembatan: (GAMBAR) . tidak diperlukan untuk menunjuk posisinya. Sebagai contoh. halocycloalkanes. maka yang sesuai untuk nama senyawa sebagai cycloalkylalkanes. Senyawa berikut. Dalam IUPAC sistem substitusi tersebut dinamai sebagai diol: (GAMBAR) 4. Ketika dua substituen yang hadir. Atom karbon sama untuk kedua cincin disebutbridgeheads. oleh karena itu. (GAMBAR) Penamaan sikloalkana diganti adalah jelas: Kami nama mereka sebagaialkylcycloalkanes. atau ketika lebih dari satu sistem cincin terpasang pada rantai tunggal. dan masing-masing obligasi.Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil yang biasa disebut glikol.4B bisiklik Senyawa Kami nama senyawa yang mengandung dua cincin menyatu atau dijembatani sebagaibicycloalkanes. misalnya.4A monosiklik Senyawa Sikloalkana dengan hanya satu cincin diberi nama dengan melampirkan awalan cyclountuk nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. atau setiap rantai atom. dan sebagainya. berisi tujuh atom karbon dan. kita mulai di substituen yang mengarah ke set terendah locants: (GAMBAR) Ketika sebuah sistem cincin tunggal melekat pada rantai tunggal dengan lebih banyak atom karbon. bicycloheptane.

jika itu berisi enam atom karbon. (GAMBAR) Jika substituen yang hadir. 2. dan sebagainya. Tentukan lokasi ikatan rangkap dengan menggunakan jumlah atom pertama dari ganda obligasi sebagai awalan. Kami akan menunjukkan contoh-contoh baikgaya: (GAMBAR) 3.5 Tata nama Alkena dan Cycloalkenes Banyak nama yang lebih tua untuk alkena masih umum disebut propylene.Kemudian kita menempatkan ekspresi dalam kurung dalam nama yang menunjukkan jumlah atom karbon di setiap jembatan (dalam urutan menurun panjang). nama orangtua adalahheksena. Tentukan nama orangtua dengan memilih rantai terpanjang yang berisi ganda obligasi dan mengubah akhir dari nama alkana panjang identik dari aneke-ena. Jadi. Jembatan terpendek diberi nomorterakhir: (GAMBAR) 4. Para locant untuk akhiran alkena dapat mendahului namainduk atau ditempatkan segera sebelum akhiran. Sebagai contoh. Jumlah rantai sehingga mencakup atom karbon kedua dari ikatan rangkap. maka sepanjangberikutnya jembatan terpanjang kembali ke jembatan pertama. dan 2-methylpropene sering menyandang nama isobutylene: (GAMBAR) digunakan. jika rantai terpanjang berisi lima atom karbon. Propena sering Aturan IUPAC untuk penamaan alkena mirip dalam banyak hal kepada mereka untuk penamaan alkana: 1. melanjutkan pertama sepanjang jembatan terpanjang ke jembatan lain. kita nomor awal sistem cincin dijembatani di satu jembatan. Menunjukkan lokasi kelompok substituen dengan jumlah karbon atom yang mereka dilampirkan: (GAMBAR) . Cincin Fused memiliki nol karbon di jembatan. dan memulai penomoran pada akhir rantai dekat ikatan rangkap. nama orang tua untuk alkena adalah pentena.

Contoh berikut menggambarkan bagaimana nama-nama ini digunakan: (GAMBAR) 7. Nama IUPAC dari tiga alkynes bercabang yang ditampilkan di sini: . Dua contoh ditampilkan di sini menggambarkan penerapan aturan ini: (GAMBAR) 5. bernama dengan mengganti-ane dari nama alkana yang sesuai dengan yne akhir-. Jika kedua kelompok identik atau substansial pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Jumlah cycloalkenes diganti dengan cara yang memberikan atom karbon dari ikatan ganda 1 dan 2 posisi dan yang juga memberi kelompok substituen yang menurunkan angka pada titik pertama dari perbedaan. Dengan cycloalkenes diganti itu adalah tidak perlu menetapkan posisi ikatan ganda karena selalu akan mulai dengan C1 dan C2.6 Tata nama Alkuna Alkynes diberi nama dengan cara yang sama seperti alkena.misalnya. Rantai ini bernomor untuk memberikan atom karbon ikatan rangkap tiga angka yang lebih rendah mungkin.4. Angka yang lebih rendah dari dua atom karbon dari ikatan rangkap tiga yang digunakan untuk memilih lokasi tiga ikatan. vinil dan kelompok alil disebut etenil dan prop2-en-1-il. Nama senyawa yang mengandung ikatan ganda dan kelompok alkohol sebagaialkenols (atau cycloalkenols) dan memberikan karbon alkohol angka yang lebih rendah: (GAMBAR) 6. Dua kelompok alkenil sering ditemui adalah kelompok vinil dan kelompok alil: (GAMBAR) Menggunakan tata nama substitusi. Alkynes tidak bercabang. masing-masing. senyawa tersebut dapat ditunjuk cis. jika mereka berada di sisi berlawanan itu dapat ditunjuk trans: (GAMBAR) 4.

maka HC C-kelompok ini disebut kelompok etinil. ikatan rangkap diberikan angka yang lebih rendah.3). Pada suhu kamar (25 ° C) dan tekanan 1 atm yang pertama empat anggota homolog serangkaian alkana bercabang adalah gas-gas (Gambar 4. dan alkana bercabang dengan 18 dan lebih . adalah CH3 (CH2)2CH3 dan pentana adalah CH3 (CH2) 3CH3. ion ini berguna dalam sintesis: (GAMBAR) 4.7 Fisik Properties dari Alkana dan sikloalkana Jika kita meneliti alkana bercabang pada Tabel 4. Sebuah gugus OH yang memiliki prioritas terhadap ikatan rangkap tiga ketika penomoran rantai alkynol sebuah: (GAMBAR) Acetylenes Monosubstituted atau 1-alkynes disebut alkynes terminal. † mana ada pilihan.11. Anion diperoleh ketika hidrogen acetylenic dihapus dikenal sebagai sebuah alkynide ion atau ion acetylide. C5-C17 alkana bercabang (Pentana untuk heptadecane) adalah cairan. CH dansering digunakan. di mana setiap anggota berbeda * The asetilena nama dipertahankan oleh sistem IUPAC untuk senyawa HC.3. misalnya. kita melihat bahwa setiap alkanaberbeda dari alkana sebelumnya dengan satu-CH2-kelompok. dan hidrogen terikat pada atom karbon ikatan rangkap tiga disebut atom hidrogen acetylenic: (GAMBAR) Ketika disebut sebagai substituen. Sebagaimana akan kita lihat dalam Bagian 7. Butana. (grafik) dari anggota berikutnya oleh unit konstan. disebut deret homolog. Anggota dari homolog seri disebut homolog.(GAMBAR) Lokasi kelompok substituen dari alkuna bercabang dan alkynes diganti juga ditunjukkan dengan angka. Serangkaian senyawa seperti ini.

luas permukaan molekul. setiap cabang memiliki satu. menurunkan titik didih. rebus rendah. memiliki mengungkapkan alasan untuk ini anomali jelas. Jika. . Alkana rantai dengan bahkan jumlah karbon atom pak lebih erat dalam keadaan kristal. Ada pergantian sebagai salah satu kemajuan dari alkana bercabang dengan bahkan jumlah atom karbon ke yang berikutnya dengan jumlah ganjil dari atom karbon. 4. sehingga lebih banyak energi (lebih tinggi suhu) diperlukan untuk molekul terpisah satu sama lain dan menghasilkan mendidih. 4. mengurangi luas permukaannya dan dengan itu kekuatan gaya dispersi yang beroperasi antara itu dan molekul yang berdekatan.Rantai percabangan. bahkan lebih penting. di sisi lain. gaya dispersi antara peningkatan molekul.7 ° C dan 2metilpentan dan 3-metilpentan.3 dan 63. yang memberikan informasi tentang struktur molekul.3a) dalam seri homolog dari rantai lurus alkana. pada 58 dan 49. Lebur Poin alkana bercabang tidak menunjukkan peningkatan yang halus yang sama dalam pencairan poin dengan berat molekul meningkat (garis biru pada Gambar.3 ° C. Butana (mp 138 °? C) mencair 50 ° C lebih tinggi dari propana dan hanya 8 ° C lebih rendah dari pentana (mp 130 °? C).karbon atom adalah padatan. propana (mp 188 °? C) meleleh lebih rendah dari etana (mp 183 °? C) dan juga lebih rendah dari metana (mp 182 °? C). Poin didih Titik didih alkana bercabang menunjukkan peningkatan yang teratur dengan meningkatnya berat molekul (Gambar 4. masing-masing. Akibatnya.1.3-dimetilbutan dan 2. Percabangan rantai alkana. ini memiliki efek menurunkan titik didih. ada peningkatan halus di titik leleh dengan berat molekul meningkat. membuat molekul lebih kompak. yaitu 60. Dengan permukaan meningkat daerah. bahkan-dan-aneh bernomor alkana diplot pada kurva terpisah (garis putih dan merah pada Gambar. masingmasing. masing-masing dengan dua cabang. Heksana mendidih pada 68. rebus masih rendah. bagaimanapun.7 ° C. mempertimbangkan C6H14 isomer pada Tabel 4.13B Bagian. menarik kekuatan antara rantai individu lebih besar dan titik leleh lebih tinggi. Studi difraksi X-Ray.Untuk Misalnya.3b). 2. Dengan alkana bercabang. demikian pula molekul ukuran dan.3b) yang mereka menunjukkan mereka dalam titik didih. Bagian dari penjelasan untuk efek ini terletak pada gaya dispersi yang kita pelajari di 2.2-dimetilbutan. dengan meningkatnya berat molekul. Sebagai contoh. bagaimanapun.

Pengaruh rantai bercabang pada titik leleh alkana lebih sulit untuk memprediksi.3 ° C: (GAMBAR) Sikloalkana juga memiliki titik leleh lebih tinggi dari rantai terbuka rekan-rekan mereka (Tabel 4. (tabel) Kepadatan Sebagai kelas. dan lainnya hidrokarbon. minyak bumi (campuranhidrokarbon kaya alkana) mengapung di atas air. Kelarutan Alkana dan sikloalkana hampir sama sekali tidak larut dalam air karena mereka sangat rendah polaritas dan ketidakmampuan mereka untuk membentuk ikatanhidrogen. Cair alkana dan sikloalkana larut dalam satu sama lain.3-tetramethylbutane. Umumnya. . misalnya. Titik didih adalah hanya enam derajat lebih tinggi.00 g mL 1 (densitas air pada suhu 4 ° C).7 ° C. Senyawa 2. 106. dan mereka umumnya larut dalam pelarut rendah polaritas. kloroform.2. Akibatnya. Semua alkana dan sikloalkana memiliki kerapatan yang jauh lebih kecil dari 1.3.4). alkana dan sikloalkana adalah yang paling padat dari semua kelompok senyawa organik. bagaimanapun. bercabang yang menghasilkan hasil yang sangat simetrisstruktur di titik leleh tinggi yang tidak normal. karbon tetraklorida. meleleh pada 100. Pelarut yang baik untuk mereka adalah benzena.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful