Tata nama dan konformasi dari Alkana dan sikloalkana 4.

3 Tata nama IUPAC Alkana, Alkil Halida, dan Alkohol Sebelum perkembangan menjelang akhir abad ke-19 dari sistem formal untuk penamaan senyawa organik, banyak senyawa organik telah ditemukan atau disintesis. Ahli kimia pertama kali memberi nama pada senyawa ini berdasarkan sumber majemuk. Contoh : Asam Asetat (secara sistematis disebut asam etanoat), itu diperoleh dari penyulingan cuka, dan mendapat namanya dari kata Latin untuk cuka, acetum. Asam formiat secara sistematis disebut asam methanoic ) telah diperoleh dari penyulingan badan semut, sehingga mendapat nama dari kata Latin untuk semut, formicae. Banyak nama-nama umum untuk senyawa yang masih digunakan secara luas pada saat ini. Saat ini, ahli kimia menggunakan tata nama sistematik yang dikembangkan dan diperbarui oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Sistem IUPAC merupakan prinsip dasar: setiap senyawa yang berbeda harus memiliki sebuah perbedaan dan nama yang jelas.* Sistem IUPAC untuk penamaan alkana tidak sulit untuk dipelajari, dan prinsipprinsip yang terlibat digunakan dalam penamaan senyawa yang lain. Untuk alasan ini kami mulai pelajaran kita dari sistem IUPAC dengan aturan penamaan untuk alkana dan kemudian mempelajari aturan untuk alkil halida dan alkohol. Nama-nama untuk beberapa alkana bercabang tercantum dalam Tabel 4.3. Akhir untuk semua nama-nama alkana adalah -ana. Batang namanama sebagian besar alkana (di atas C4) berasal dari Yunani dan Latin. Belajar batang adalah seperti belajar menghitung dalam kimia organik. Dengan demikian, satu, dua, tiga, empat, dan lima menjadi met-, et-, prop-, but-, dan pent-. Cabang Alkana

kita memperoleh apa yang disebut alkil dalam sebuah kelompok. bahwa alkana berikut ditetapkan sebagai heptana karena rantai terpanjang berisi tujuh atom karbon: 2. Nama induk ditempatkan terakhir.3b Nomenklatur dari Branched-Chain Alkana Cabang rantai alkana diberi nama sesuai dengan aturan berikut: 1. Gunakan angka yang diperoleh dengan penerapan aturan 2 untuk menunjuk lokasi kelompok substituen. namanya: 4.4. kita beri nomor dua alkana yang kita digambarkan sebelumnya dengan cara berikut: 3. Perhatikan. dan kelompok substituen didahului dengan jumlah menunjuk lokasinya . misalnya. Jumlah awal rantai terpanjang dengan akhir rantai lebih dekat substituen. Cari rantai terpanjang kontinu atom karbon. rantai ini menentukan induk nama alkana. sebagai heksana karena rantai berkelanjutan terpanjang berisi enam atom karbon: Rantai terpanjang terus menerus tidak selalu terlihat jelas dari cara rumus ditulis. misalnya. Menerapkan aturan ini.3A Nomenklatur Kelompok Alkil tidak bercabang Jika kita menghapus satu atom hidrogen dari sebuah alkana. dan atom hidrogen yang akan dihapus adalah atom hidrogen terminal. Kami menunjuk senyawa berikut. Bila alkana yang tidak bercabang. Kelompok-kelompok alkil memiliki nama yang diakhiri-il.

Koma digunakan untuk nomor terpisah dari subtituen satu sama lain: Penerapan enam aturan memungkinkan kita untuk menyebutkan sebagian besar alkana lebih sering digunakan. bagaimanapun. mungkin diperlukan sesekali. kita menunjuk mengikuti senyawa sebagai 4-etil-2-metilheksan: Kelompok-kelompok substituen harus dicantumkan etil sebelum metil). Ketika dua rantai panjang yang sama bersaing untuk pemilihan sebagai rantai induk.di rantai. Ketika dua substituen yang hadir pada atom karbon yang sama. *Dalam abjad. menggunakan nomor itu dua kali: 6. masing-masing: 4." sesuai abjad (yaitu. Dua peraturan lainnya. 7. mengabaikan prefiks mengalikan seperti "di" dan "tri. menunjukkan hal ini dengan menggunakan awalan di-. memilih rantai dengan jumlah yang lebih besar dari substituen: . tetra-. Contoh kedua adalah 2-metilheksan dan 3-methylheptane. tri-. Ketika dua atau lebih substituen yang identik. ditempatkan pertama. Bilangan terpisah dari kata dengan tanda hubung. memberikan substituen masing masing nomor sesuai dengan lokasinya pada rantai terpanjang. dan sebagainya. Ketika dua atau lebih substituen yang hadir. Kemudian memastikan bahwa setiap substituen memiliki nomor. menentukan urutan\ 5. Sebagai contoh.

Ketika percabangan pertama terjadi pada jarak yang sama dari kedua ujung terpanjang rantai. lebih dari satu kelompok yang diturunkan adalah mungkin. kelompok berasal dengan menghapus hidrogen terminal darisebuah alkana. dan mereka masih sangat sering digunakan. dan kelompok 1-metiletil atau isopropil berasal dengan menghilangkan hidrogen dari karbon pusat: (GAMBAR) 1-metiletil adalah nama sistematik untuk kelompok ini. isopropil adalah nama umum. isobutil. Ada empat kelompok C4. dan butil.8. pilih nama yang memberi angka yang lebih rendah pada titik pertama dari perbedaan: 4. (GAMBAR) Nama-nama umum isopropil. misalnya. tapi etil mendahului isobutil.Jadi ters-butil mendahului etil. Untuk alkana dengan lebih dari dua atom karbon. Dua kelompok dapat diturunkan dari propana. Anda harus belajar kelompok-kelompok ini dengan baik sehingga Anda dapat mengenali merekadengan cara apapun yang mereka ditulis. * Ada satu lima karbon kelompok dengan IUPAC yang disetujui nama umum bahwa Anda .3A Anda mempelajari nama-nama untuk kelompok alkil bercabangseperti metil. dengan ketentuan bahwa penomoran selalu dimulai pada titik di mana kelompok ini menempel pada utama rantai.3C Nomenklatur Kelompok Alkil Branched Dalam Bagian 4. dan tert-butil tersebut disetujui oleh para IUPAC untuk kelompok disubstitusi. Tata nama sistematik untuk gugus alkil adalah serupa dengan rantai cabang alkana. propil. kelompok propil diperoleh dengan penghapusan hidrogen terminal. sek-butil. di menentukan urutan abjad untuk kelompok-kelompok Anda harus mengabaikan strukturterdefinisi prefiks yang ditulis dalam huruf miring dan dipisahkan dari nama dengan tanda hubung. etil.

Sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer adalahprimer (1 °) atom hidrogen.3E Tata Substituen bantalan alkana halogen diberi haloalkanes: (GAMBAR) nama dalam nama Alkil Halida sistem IUPAC sebagaisubstitusi Ketika rantai induk telah baik halo dan substituen alkil yang melekat padanya.harus juga tahu: kelompok 2. biasa disebut kelompok neopentyl: (GAMBAR) 4. 2. dan tersier (3 °) atom hidrogen: (GAMBAR) Di sisi lain. kemudian nomor rantai dari ujung dekat ke substituen yang memiliki abjad diutamakan: (GAMBAR) Nama umum untuk haloalkanes sederhana banyak yang masih banyak digunakan.2-dimethylpropyl.3D Klasifikasi Atom Hidrogen Atom hidrogen dari sebuah alkana diklasifikasikan berdasarkan dari atom karbon yang mereka melekat. nomor rantai dari ujung dekat ke substituen pertama. memiliki primer. suatu senyawa yang sering disebut neopentane. Senyawa berikut. 2-metilbutana. terlepas dari apakah itu halo atau alkil. Jika dua substituen berada pada jarak yang sama dari ujung rantai. dan sebagainya. yang disebut tata-nama kelas fungsional.2-dimethylpropane.) (GAMBAR) . (Nama-nama berikut juga diterima oleh IUPAC. sekunder (2 °).namun. haloalkanes diberi nama sebagai alkil halida. memiliki hanya primer hidrogen atom: (GAMBAR) 4. Dalam umum tata nama sistem.

etil alkohol. senyawa induk. Menunjukkan posisi gugus hidroksildengan menggunakan nomor ini sebagai sebuah locant.4.mengatakan bahwa kelompok metil substituen. yaitu sebagai awalan. awalan.6). Jumlah rantai karbon terpanjang terus menerus sehingga memberikan atom karbonyang membawa hidroksil kelompok angka yang lebih rendah. dan itu adalah alkohol. Para locant untuk akhiran (apakah itu untuk alkohol atau kelompok fungsional) mungkin ditempatkan sebelum nama orang tua seperti pada contoh di atas atau.yang melekat pada senyawa induk di C4. Oleh karena itu. menunjukkan posisi substituen lain (sebagai awalan) dengan menggunakan yang sesuai dengan posisi mereka di sepanjang rantai karbon sebagai locants angka. termasuk sebagai berikut: (GAMBAR) . segera sebelum akhiran. senyawa di atas juga dapat disebut 4-methylhexan-1-ol. dan alkohol isopropil. maka heksana nama orang tua. 2. Contoh berikut menunjukkan bagaimana aturan ini diterapkan: (GAMBAR) Alkohol sederhana sering disebut oleh umum nama kelas fungsional yang juga disetujui oleh IUPAC tersebut. menurut IUPAC1993 revisi aturan. Mengubah nama alkana yang sesuai dengan rantai ini dengan menjatuhkan akhir-e dan menambahkan akhiran-ol. Secara umum. ada beberapa yang lain. Kita telah melihat beberapa contoh sudah (Bagian 2. Para locant 1 memberitahu bahwa C1 beruang kelompok hidroksil. untuk saat ini. Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak adabeberapa obligasi. nama mungkin memilikisebanyak empat fitur: locants. Prosedur berikut harus diikuti dalam memberikan alkohol IUPAC nama substitusi: 1.3F Nomenklatur dari Alkohol Dalam apa yang disebut substitusi IUPAC nomenklatur. dan sufiks.penomoran dari rantai selalu dimulai pada akhir dekat kelompok bernama sebagai akhiran. menjadi khawatir tentang bagaimana namamuncul: (GAMBAR) Para locant 4 .Selain itu untuk metil alkohol. Pertimbangkan senyawa berikut sebagai ilustrasi tanpa. sehingga ia memilikiakhiran -ol. Kedua metode ini IUPAC disetujui. Pilih rantai karbon terpanjang terus menerus ke mana hidroksil langsung terpasang.

Sebagai contoh. misalnya. Senyawa berikut. dan kita menggunakan nama alkana yang sesuai dengan jumlah total atom karbon dalam cincin sebagai orangtua nama. Sebagai contoh. maka yang sesuai untuk nama senyawa sebagai cycloalkylalkanes.4B bisiklik Senyawa Kami nama senyawa yang mengandung dua cincin menyatu atau dijembatani sebagaibicycloalkanes. yang menghubungkan atomjembatan ini disebut jembatan: (GAMBAR) . (GAMBAR) 4.Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil yang biasa disebut glikol.4A monosiklik Senyawa Sikloalkana dengan hanya satu cincin diberi nama dengan melampirkan awalan cyclountuk nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. atau ketika lebih dari satu sistem cincin terpasang pada rantai tunggal. alkylcycloalkanols. kita mulai di substituen yang mengarah ke set terendah locants: (GAMBAR) Ketika sebuah sistem cincin tunggal melekat pada rantai tunggal dengan lebih banyak atom karbon. halocycloalkanes. Atom karbon sama untuk kedua cincin disebutbridgeheads. Ketika dua substituen yang hadir. (GAMBAR) Penamaan sikloalkana diganti adalah jelas: Kami nama mereka sebagaialkylcycloalkanes. berisi tujuh atom karbon dan. tidak diperlukan untuk menunjuk posisinya. dan masing-masing obligasi. Dalam IUPAC sistem substitusi tersebut dinamai sebagai diol: (GAMBAR) 4. kami jumlah ring dimulai dengan substituen pertama dalam abjad dan nomor ke arah yang memberikan substituen yang berikutnya angka yang lebih rendah mungkin. bicycloheptane. Ketika tiga atau lebihsubstituen yang hadir. dan sebagainya. atau setiap rantai atom. oleh karena itu. Jika hanya satu substituen hadir.

nama orang tua untuk alkena adalah pentena. Jadi. Jumlah rantai sehingga mencakup atom karbon kedua dari ikatan rangkap. (GAMBAR) Jika substituen yang hadir.5 Tata nama Alkena dan Cycloalkenes Banyak nama yang lebih tua untuk alkena masih umum disebut propylene. dan sebagainya. Sebagai contoh. Cincin Fused memiliki nol karbon di jembatan. melanjutkan pertama sepanjang jembatan terpanjang ke jembatan lain. Kami akan menunjukkan contoh-contoh baikgaya: (GAMBAR) 3. 2. dan memulai penomoran pada akhir rantai dekat ikatan rangkap. Menunjukkan lokasi kelompok substituen dengan jumlah karbon atom yang mereka dilampirkan: (GAMBAR) .Kemudian kita menempatkan ekspresi dalam kurung dalam nama yang menunjukkan jumlah atom karbon di setiap jembatan (dalam urutan menurun panjang). kita nomor awal sistem cincin dijembatani di satu jembatan. Para locant untuk akhiran alkena dapat mendahului namainduk atau ditempatkan segera sebelum akhiran. maka sepanjangberikutnya jembatan terpanjang kembali ke jembatan pertama. Jembatan terpendek diberi nomorterakhir: (GAMBAR) 4. Tentukan nama orangtua dengan memilih rantai terpanjang yang berisi ganda obligasi dan mengubah akhir dari nama alkana panjang identik dari aneke-ena. jika itu berisi enam atom karbon. dan 2-methylpropene sering menyandang nama isobutylene: (GAMBAR) digunakan. Tentukan lokasi ikatan rangkap dengan menggunakan jumlah atom pertama dari ganda obligasi sebagai awalan. Propena sering Aturan IUPAC untuk penamaan alkena mirip dalam banyak hal kepada mereka untuk penamaan alkana: 1. jika rantai terpanjang berisi lima atom karbon. nama orangtua adalahheksena.

6 Tata nama Alkuna Alkynes diberi nama dengan cara yang sama seperti alkena. Alkynes tidak bercabang. Rantai ini bernomor untuk memberikan atom karbon ikatan rangkap tiga angka yang lebih rendah mungkin. Contoh berikut menggambarkan bagaimana nama-nama ini digunakan: (GAMBAR) 7. Dua kelompok alkenil sering ditemui adalah kelompok vinil dan kelompok alil: (GAMBAR) Menggunakan tata nama substitusi. Jika kedua kelompok identik atau substansial pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Dua contoh ditampilkan di sini menggambarkan penerapan aturan ini: (GAMBAR) 5. Angka yang lebih rendah dari dua atom karbon dari ikatan rangkap tiga yang digunakan untuk memilih lokasi tiga ikatan. senyawa tersebut dapat ditunjuk cis.4. bernama dengan mengganti-ane dari nama alkana yang sesuai dengan yne akhir-. Dengan cycloalkenes diganti itu adalah tidak perlu menetapkan posisi ikatan ganda karena selalu akan mulai dengan C1 dan C2. masing-masing. Nama senyawa yang mengandung ikatan ganda dan kelompok alkohol sebagaialkenols (atau cycloalkenols) dan memberikan karbon alkohol angka yang lebih rendah: (GAMBAR) 6. Nama IUPAC dari tiga alkynes bercabang yang ditampilkan di sini: . vinil dan kelompok alil disebut etenil dan prop2-en-1-il. Jumlah cycloalkenes diganti dengan cara yang memberikan atom karbon dari ikatan ganda 1 dan 2 posisi dan yang juga memberi kelompok substituen yang menurunkan angka pada titik pertama dari perbedaan.misalnya. jika mereka berada di sisi berlawanan itu dapat ditunjuk trans: (GAMBAR) 4.

dan alkana bercabang dengan 18 dan lebih . dan hidrogen terikat pada atom karbon ikatan rangkap tiga disebut atom hidrogen acetylenic: (GAMBAR) Ketika disebut sebagai substituen. Anion diperoleh ketika hidrogen acetylenic dihapus dikenal sebagai sebuah alkynide ion atau ion acetylide. Sebuah gugus OH yang memiliki prioritas terhadap ikatan rangkap tiga ketika penomoran rantai alkynol sebuah: (GAMBAR) Acetylenes Monosubstituted atau 1-alkynes disebut alkynes terminal.7 Fisik Properties dari Alkana dan sikloalkana Jika kita meneliti alkana bercabang pada Tabel 4. Serangkaian senyawa seperti ini.11. maka HC C-kelompok ini disebut kelompok etinil. Sebagaimana akan kita lihat dalam Bagian 7. Pada suhu kamar (25 ° C) dan tekanan 1 atm yang pertama empat anggota homolog serangkaian alkana bercabang adalah gas-gas (Gambar 4. kita melihat bahwa setiap alkanaberbeda dari alkana sebelumnya dengan satu-CH2-kelompok.3). CH dansering digunakan. adalah CH3 (CH2)2CH3 dan pentana adalah CH3 (CH2) 3CH3.3. di mana setiap anggota berbeda * The asetilena nama dipertahankan oleh sistem IUPAC untuk senyawa HC.(GAMBAR) Lokasi kelompok substituen dari alkuna bercabang dan alkynes diganti juga ditunjukkan dengan angka. misalnya. ion ini berguna dalam sintesis: (GAMBAR) 4. ikatan rangkap diberikan angka yang lebih rendah. Butana. Anggota dari homolog seri disebut homolog. disebut deret homolog. C5-C17 alkana bercabang (Pentana untuk heptadecane) adalah cairan. (grafik) dari anggota berikutnya oleh unit konstan. † mana ada pilihan.

menarik kekuatan antara rantai individu lebih besar dan titik leleh lebih tinggi. memiliki mengungkapkan alasan untuk ini anomali jelas. Sebagai contoh. masing-masing dengan dua cabang. menurunkan titik didih.3 dan 63. Akibatnya. luas permukaan molekul. demikian pula molekul ukuran dan. Bagian dari penjelasan untuk efek ini terletak pada gaya dispersi yang kita pelajari di 2. yang memberikan informasi tentang struktur molekul. . Dengan alkana bercabang.7 ° C dan 2metilpentan dan 3-metilpentan. sehingga lebih banyak energi (lebih tinggi suhu) diperlukan untuk molekul terpisah satu sama lain dan menghasilkan mendidih. Butana (mp 138 °? C) mencair 50 ° C lebih tinggi dari propana dan hanya 8 ° C lebih rendah dari pentana (mp 130 °? C). rebus masih rendah. Heksana mendidih pada 68. ada peningkatan halus di titik leleh dengan berat molekul meningkat. yaitu 60.7 ° C.3a) dalam seri homolog dari rantai lurus alkana.1. 4. Percabangan rantai alkana.13B Bagian. pada 58 dan 49. bagaimanapun. ini memiliki efek menurunkan titik didih.3 ° C. mengurangi luas permukaannya dan dengan itu kekuatan gaya dispersi yang beroperasi antara itu dan molekul yang berdekatan.2-dimetilbutan. rebus rendah.karbon atom adalah padatan. Dengan permukaan meningkat daerah.3-dimetilbutan dan 2. Ada pergantian sebagai salah satu kemajuan dari alkana bercabang dengan bahkan jumlah atom karbon ke yang berikutnya dengan jumlah ganjil dari atom karbon. bagaimanapun.Untuk Misalnya. masing-masing. gaya dispersi antara peningkatan molekul.3b) yang mereka menunjukkan mereka dalam titik didih. di sisi lain. membuat molekul lebih kompak. setiap cabang memiliki satu. dengan meningkatnya berat molekul. bahkan-dan-aneh bernomor alkana diplot pada kurva terpisah (garis putih dan merah pada Gambar. Jika. mempertimbangkan C6H14 isomer pada Tabel 4. 4. Poin didih Titik didih alkana bercabang menunjukkan peningkatan yang teratur dengan meningkatnya berat molekul (Gambar 4. Studi difraksi X-Ray. 2.Rantai percabangan. masingmasing.3b). propana (mp 188 °? C) meleleh lebih rendah dari etana (mp 183 °? C) dan juga lebih rendah dari metana (mp 182 °? C). Alkana rantai dengan bahkan jumlah karbon atom pak lebih erat dalam keadaan kristal. bahkan lebih penting. Lebur Poin alkana bercabang tidak menunjukkan peningkatan yang halus yang sama dalam pencairan poin dengan berat molekul meningkat (garis biru pada Gambar.

00 g mL 1 (densitas air pada suhu 4 ° C). 106. Kelarutan Alkana dan sikloalkana hampir sama sekali tidak larut dalam air karena mereka sangat rendah polaritas dan ketidakmampuan mereka untuk membentuk ikatanhidrogen. meleleh pada 100. misalnya. Akibatnya.4). Cair alkana dan sikloalkana larut dalam satu sama lain. alkana dan sikloalkana adalah yang paling padat dari semua kelompok senyawa organik. kloroform. karbon tetraklorida. Semua alkana dan sikloalkana memiliki kerapatan yang jauh lebih kecil dari 1. Senyawa 2.Pengaruh rantai bercabang pada titik leleh alkana lebih sulit untuk memprediksi. Pelarut yang baik untuk mereka adalah benzena.3. .3-tetramethylbutane. Umumnya. bercabang yang menghasilkan hasil yang sangat simetrisstruktur di titik leleh tinggi yang tidak normal.2. dan mereka umumnya larut dalam pelarut rendah polaritas. Titik didih adalah hanya enam derajat lebih tinggi.7 ° C. (tabel) Kepadatan Sebagai kelas.3 ° C: (GAMBAR) Sikloalkana juga memiliki titik leleh lebih tinggi dari rantai terbuka rekan-rekan mereka (Tabel 4. bagaimanapun. minyak bumi (campuranhidrokarbon kaya alkana) mengapung di atas air. dan lainnya hidrokarbon.