Tata nama dan konformasi dari Alkana dan sikloalkana 4.

3 Tata nama IUPAC Alkana, Alkil Halida, dan Alkohol Sebelum perkembangan menjelang akhir abad ke-19 dari sistem formal untuk penamaan senyawa organik, banyak senyawa organik telah ditemukan atau disintesis. Ahli kimia pertama kali memberi nama pada senyawa ini berdasarkan sumber majemuk. Contoh : Asam Asetat (secara sistematis disebut asam etanoat), itu diperoleh dari penyulingan cuka, dan mendapat namanya dari kata Latin untuk cuka, acetum. Asam formiat secara sistematis disebut asam methanoic ) telah diperoleh dari penyulingan badan semut, sehingga mendapat nama dari kata Latin untuk semut, formicae. Banyak nama-nama umum untuk senyawa yang masih digunakan secara luas pada saat ini. Saat ini, ahli kimia menggunakan tata nama sistematik yang dikembangkan dan diperbarui oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Sistem IUPAC merupakan prinsip dasar: setiap senyawa yang berbeda harus memiliki sebuah perbedaan dan nama yang jelas.* Sistem IUPAC untuk penamaan alkana tidak sulit untuk dipelajari, dan prinsipprinsip yang terlibat digunakan dalam penamaan senyawa yang lain. Untuk alasan ini kami mulai pelajaran kita dari sistem IUPAC dengan aturan penamaan untuk alkana dan kemudian mempelajari aturan untuk alkil halida dan alkohol. Nama-nama untuk beberapa alkana bercabang tercantum dalam Tabel 4.3. Akhir untuk semua nama-nama alkana adalah -ana. Batang namanama sebagian besar alkana (di atas C4) berasal dari Yunani dan Latin. Belajar batang adalah seperti belajar menghitung dalam kimia organik. Dengan demikian, satu, dua, tiga, empat, dan lima menjadi met-, et-, prop-, but-, dan pent-. Cabang Alkana

rantai ini menentukan induk nama alkana. Cari rantai terpanjang kontinu atom karbon. dan atom hidrogen yang akan dihapus adalah atom hidrogen terminal.4. misalnya. namanya: 4. Gunakan angka yang diperoleh dengan penerapan aturan 2 untuk menunjuk lokasi kelompok substituen.3b Nomenklatur dari Branched-Chain Alkana Cabang rantai alkana diberi nama sesuai dengan aturan berikut: 1.3A Nomenklatur Kelompok Alkil tidak bercabang Jika kita menghapus satu atom hidrogen dari sebuah alkana. Kelompok-kelompok alkil memiliki nama yang diakhiri-il. misalnya. bahwa alkana berikut ditetapkan sebagai heptana karena rantai terpanjang berisi tujuh atom karbon: 2. dan kelompok substituen didahului dengan jumlah menunjuk lokasinya . Jumlah awal rantai terpanjang dengan akhir rantai lebih dekat substituen. Bila alkana yang tidak bercabang. Perhatikan. kita beri nomor dua alkana yang kita digambarkan sebelumnya dengan cara berikut: 3. kita memperoleh apa yang disebut alkil dalam sebuah kelompok. Kami menunjuk senyawa berikut. Menerapkan aturan ini. Nama induk ditempatkan terakhir. sebagai heksana karena rantai berkelanjutan terpanjang berisi enam atom karbon: Rantai terpanjang terus menerus tidak selalu terlihat jelas dari cara rumus ditulis.

memberikan substituen masing masing nomor sesuai dengan lokasinya pada rantai terpanjang. Ketika dua rantai panjang yang sama bersaing untuk pemilihan sebagai rantai induk. mengabaikan prefiks mengalikan seperti "di" dan "tri." sesuai abjad (yaitu. kita menunjuk mengikuti senyawa sebagai 4-etil-2-metilheksan: Kelompok-kelompok substituen harus dicantumkan etil sebelum metil). Contoh kedua adalah 2-metilheksan dan 3-methylheptane. Ketika dua atau lebih substituen yang hadir. dan sebagainya. memilih rantai dengan jumlah yang lebih besar dari substituen: . menggunakan nomor itu dua kali: 6. menunjukkan hal ini dengan menggunakan awalan di-. tetra-. ditempatkan pertama. bagaimanapun. masing-masing: 4. Ketika dua substituen yang hadir pada atom karbon yang sama. Koma digunakan untuk nomor terpisah dari subtituen satu sama lain: Penerapan enam aturan memungkinkan kita untuk menyebutkan sebagian besar alkana lebih sering digunakan. mungkin diperlukan sesekali.di rantai. Dua peraturan lainnya. Ketika dua atau lebih substituen yang identik. Bilangan terpisah dari kata dengan tanda hubung. 7. Sebagai contoh. Kemudian memastikan bahwa setiap substituen memiliki nomor. *Dalam abjad. tri-. menentukan urutan\ 5.

(GAMBAR) Nama-nama umum isopropil. sek-butil. isopropil adalah nama umum. lebih dari satu kelompok yang diturunkan adalah mungkin. dan tert-butil tersebut disetujui oleh para IUPAC untuk kelompok disubstitusi. dengan ketentuan bahwa penomoran selalu dimulai pada titik di mana kelompok ini menempel pada utama rantai. kelompok propil diperoleh dengan penghapusan hidrogen terminal. etil. pilih nama yang memberi angka yang lebih rendah pada titik pertama dari perbedaan: 4. * Ada satu lima karbon kelompok dengan IUPAC yang disetujui nama umum bahwa Anda . misalnya. propil. Ada empat kelompok C4.8.Jadi ters-butil mendahului etil. isobutil. kelompok berasal dengan menghapus hidrogen terminal darisebuah alkana. tapi etil mendahului isobutil. dan mereka masih sangat sering digunakan. di menentukan urutan abjad untuk kelompok-kelompok Anda harus mengabaikan strukturterdefinisi prefiks yang ditulis dalam huruf miring dan dipisahkan dari nama dengan tanda hubung. Anda harus belajar kelompok-kelompok ini dengan baik sehingga Anda dapat mengenali merekadengan cara apapun yang mereka ditulis. dan kelompok 1-metiletil atau isopropil berasal dengan menghilangkan hidrogen dari karbon pusat: (GAMBAR) 1-metiletil adalah nama sistematik untuk kelompok ini. Dua kelompok dapat diturunkan dari propana.3C Nomenklatur Kelompok Alkil Branched Dalam Bagian 4.3A Anda mempelajari nama-nama untuk kelompok alkil bercabangseperti metil. Tata nama sistematik untuk gugus alkil adalah serupa dengan rantai cabang alkana. dan butil. Ketika percabangan pertama terjadi pada jarak yang sama dari kedua ujung terpanjang rantai. Untuk alkana dengan lebih dari dua atom karbon.

2-metilbutana. biasa disebut kelompok neopentyl: (GAMBAR) 4. Sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer adalahprimer (1 °) atom hidrogen. suatu senyawa yang sering disebut neopentane. Senyawa berikut.namun. yang disebut tata-nama kelas fungsional.harus juga tahu: kelompok 2. dan sebagainya. nomor rantai dari ujung dekat ke substituen pertama. memiliki hanya primer hidrogen atom: (GAMBAR) 4.2-dimethylpropane. Dalam umum tata nama sistem. Jika dua substituen berada pada jarak yang sama dari ujung rantai.3E Tata Substituen bantalan alkana halogen diberi haloalkanes: (GAMBAR) nama dalam nama Alkil Halida sistem IUPAC sebagaisubstitusi Ketika rantai induk telah baik halo dan substituen alkil yang melekat padanya. (Nama-nama berikut juga diterima oleh IUPAC. terlepas dari apakah itu halo atau alkil.2-dimethylpropyl.3D Klasifikasi Atom Hidrogen Atom hidrogen dari sebuah alkana diklasifikasikan berdasarkan dari atom karbon yang mereka melekat. memiliki primer. dan tersier (3 °) atom hidrogen: (GAMBAR) Di sisi lain. sekunder (2 °). haloalkanes diberi nama sebagai alkil halida. 2.) (GAMBAR) . kemudian nomor rantai dari ujung dekat ke substituen yang memiliki abjad diutamakan: (GAMBAR) Nama umum untuk haloalkanes sederhana banyak yang masih banyak digunakan.

Para locant 1 memberitahu bahwa C1 beruang kelompok hidroksil. yaitu sebagai awalan. Kedua metode ini IUPAC disetujui.4. awalan. menjadi khawatir tentang bagaimana namamuncul: (GAMBAR) Para locant 4 . Pertimbangkan senyawa berikut sebagai ilustrasi tanpa. dan alkohol isopropil. maka heksana nama orang tua. segera sebelum akhiran. Jumlah rantai karbon terpanjang terus menerus sehingga memberikan atom karbonyang membawa hidroksil kelompok angka yang lebih rendah. senyawa induk. sehingga ia memilikiakhiran -ol.Selain itu untuk metil alkohol. menunjukkan posisi substituen lain (sebagai awalan) dengan menggunakan yang sesuai dengan posisi mereka di sepanjang rantai karbon sebagai locants angka. Mengubah nama alkana yang sesuai dengan rantai ini dengan menjatuhkan akhir-e dan menambahkan akhiran-ol.mengatakan bahwa kelompok metil substituen. untuk saat ini. nama mungkin memilikisebanyak empat fitur: locants. menurut IUPAC1993 revisi aturan. Oleh karena itu. Kita telah melihat beberapa contoh sudah (Bagian 2. ada beberapa yang lain. 2. etil alkohol.3F Nomenklatur dari Alkohol Dalam apa yang disebut substitusi IUPAC nomenklatur.6). Contoh berikut menunjukkan bagaimana aturan ini diterapkan: (GAMBAR) Alkohol sederhana sering disebut oleh umum nama kelas fungsional yang juga disetujui oleh IUPAC tersebut. Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak adabeberapa obligasi. Prosedur berikut harus diikuti dalam memberikan alkohol IUPAC nama substitusi: 1. Para locant untuk akhiran (apakah itu untuk alkohol atau kelompok fungsional) mungkin ditempatkan sebelum nama orang tua seperti pada contoh di atas atau. Pilih rantai karbon terpanjang terus menerus ke mana hidroksil langsung terpasang.penomoran dari rantai selalu dimulai pada akhir dekat kelompok bernama sebagai akhiran. Secara umum. termasuk sebagai berikut: (GAMBAR) .yang melekat pada senyawa induk di C4. dan sufiks. Menunjukkan posisi gugus hidroksildengan menggunakan nomor ini sebagai sebuah locant. dan itu adalah alkohol. senyawa di atas juga dapat disebut 4-methylhexan-1-ol.

atau ketika lebih dari satu sistem cincin terpasang pada rantai tunggal. berisi tujuh atom karbon dan. Sebagai contoh. bicycloheptane. yang menghubungkan atomjembatan ini disebut jembatan: (GAMBAR) . misalnya. halocycloalkanes. dan kita menggunakan nama alkana yang sesuai dengan jumlah total atom karbon dalam cincin sebagai orangtua nama. kami jumlah ring dimulai dengan substituen pertama dalam abjad dan nomor ke arah yang memberikan substituen yang berikutnya angka yang lebih rendah mungkin.4B bisiklik Senyawa Kami nama senyawa yang mengandung dua cincin menyatu atau dijembatani sebagaibicycloalkanes. maka yang sesuai untuk nama senyawa sebagai cycloalkylalkanes. Ketika tiga atau lebihsubstituen yang hadir. (GAMBAR) 4. Sebagai contoh. Ketika dua substituen yang hadir. tidak diperlukan untuk menunjuk posisinya. Dalam IUPAC sistem substitusi tersebut dinamai sebagai diol: (GAMBAR) 4. Jika hanya satu substituen hadir.Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil yang biasa disebut glikol. alkylcycloalkanols. atau setiap rantai atom.4A monosiklik Senyawa Sikloalkana dengan hanya satu cincin diberi nama dengan melampirkan awalan cyclountuk nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. Atom karbon sama untuk kedua cincin disebutbridgeheads. dan sebagainya. oleh karena itu. (GAMBAR) Penamaan sikloalkana diganti adalah jelas: Kami nama mereka sebagaialkylcycloalkanes. kita mulai di substituen yang mengarah ke set terendah locants: (GAMBAR) Ketika sebuah sistem cincin tunggal melekat pada rantai tunggal dengan lebih banyak atom karbon. Senyawa berikut. dan masing-masing obligasi.

dan memulai penomoran pada akhir rantai dekat ikatan rangkap. Jembatan terpendek diberi nomorterakhir: (GAMBAR) 4. Menunjukkan lokasi kelompok substituen dengan jumlah karbon atom yang mereka dilampirkan: (GAMBAR) . Jumlah rantai sehingga mencakup atom karbon kedua dari ikatan rangkap. kita nomor awal sistem cincin dijembatani di satu jembatan. maka sepanjangberikutnya jembatan terpanjang kembali ke jembatan pertama. (GAMBAR) Jika substituen yang hadir. Tentukan nama orangtua dengan memilih rantai terpanjang yang berisi ganda obligasi dan mengubah akhir dari nama alkana panjang identik dari aneke-ena. jika rantai terpanjang berisi lima atom karbon. dan 2-methylpropene sering menyandang nama isobutylene: (GAMBAR) digunakan. Propena sering Aturan IUPAC untuk penamaan alkena mirip dalam banyak hal kepada mereka untuk penamaan alkana: 1.Kemudian kita menempatkan ekspresi dalam kurung dalam nama yang menunjukkan jumlah atom karbon di setiap jembatan (dalam urutan menurun panjang). Kami akan menunjukkan contoh-contoh baikgaya: (GAMBAR) 3. jika itu berisi enam atom karbon. 2. Para locant untuk akhiran alkena dapat mendahului namainduk atau ditempatkan segera sebelum akhiran. nama orang tua untuk alkena adalah pentena. Cincin Fused memiliki nol karbon di jembatan.5 Tata nama Alkena dan Cycloalkenes Banyak nama yang lebih tua untuk alkena masih umum disebut propylene. nama orangtua adalahheksena. Jadi. dan sebagainya. Sebagai contoh. Tentukan lokasi ikatan rangkap dengan menggunakan jumlah atom pertama dari ganda obligasi sebagai awalan. melanjutkan pertama sepanjang jembatan terpanjang ke jembatan lain.

Dengan cycloalkenes diganti itu adalah tidak perlu menetapkan posisi ikatan ganda karena selalu akan mulai dengan C1 dan C2. bernama dengan mengganti-ane dari nama alkana yang sesuai dengan yne akhir-.4. Jumlah cycloalkenes diganti dengan cara yang memberikan atom karbon dari ikatan ganda 1 dan 2 posisi dan yang juga memberi kelompok substituen yang menurunkan angka pada titik pertama dari perbedaan. Dua contoh ditampilkan di sini menggambarkan penerapan aturan ini: (GAMBAR) 5. Jika kedua kelompok identik atau substansial pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. jika mereka berada di sisi berlawanan itu dapat ditunjuk trans: (GAMBAR) 4. Contoh berikut menggambarkan bagaimana nama-nama ini digunakan: (GAMBAR) 7. Nama IUPAC dari tiga alkynes bercabang yang ditampilkan di sini: . Rantai ini bernomor untuk memberikan atom karbon ikatan rangkap tiga angka yang lebih rendah mungkin. Nama senyawa yang mengandung ikatan ganda dan kelompok alkohol sebagaialkenols (atau cycloalkenols) dan memberikan karbon alkohol angka yang lebih rendah: (GAMBAR) 6. masing-masing. vinil dan kelompok alil disebut etenil dan prop2-en-1-il. senyawa tersebut dapat ditunjuk cis. Angka yang lebih rendah dari dua atom karbon dari ikatan rangkap tiga yang digunakan untuk memilih lokasi tiga ikatan.6 Tata nama Alkuna Alkynes diberi nama dengan cara yang sama seperti alkena.misalnya. Alkynes tidak bercabang. Dua kelompok alkenil sering ditemui adalah kelompok vinil dan kelompok alil: (GAMBAR) Menggunakan tata nama substitusi.

7 Fisik Properties dari Alkana dan sikloalkana Jika kita meneliti alkana bercabang pada Tabel 4. ion ini berguna dalam sintesis: (GAMBAR) 4. maka HC C-kelompok ini disebut kelompok etinil.3. Sebuah gugus OH yang memiliki prioritas terhadap ikatan rangkap tiga ketika penomoran rantai alkynol sebuah: (GAMBAR) Acetylenes Monosubstituted atau 1-alkynes disebut alkynes terminal. kita melihat bahwa setiap alkanaberbeda dari alkana sebelumnya dengan satu-CH2-kelompok. Anion diperoleh ketika hidrogen acetylenic dihapus dikenal sebagai sebuah alkynide ion atau ion acetylide. di mana setiap anggota berbeda * The asetilena nama dipertahankan oleh sistem IUPAC untuk senyawa HC. Serangkaian senyawa seperti ini. CH dansering digunakan. Sebagaimana akan kita lihat dalam Bagian 7. dan alkana bercabang dengan 18 dan lebih . dan hidrogen terikat pada atom karbon ikatan rangkap tiga disebut atom hidrogen acetylenic: (GAMBAR) Ketika disebut sebagai substituen.(GAMBAR) Lokasi kelompok substituen dari alkuna bercabang dan alkynes diganti juga ditunjukkan dengan angka.3). Anggota dari homolog seri disebut homolog. misalnya. Pada suhu kamar (25 ° C) dan tekanan 1 atm yang pertama empat anggota homolog serangkaian alkana bercabang adalah gas-gas (Gambar 4. disebut deret homolog. ikatan rangkap diberikan angka yang lebih rendah. Butana. C5-C17 alkana bercabang (Pentana untuk heptadecane) adalah cairan. (grafik) dari anggota berikutnya oleh unit konstan.11. † mana ada pilihan. adalah CH3 (CH2)2CH3 dan pentana adalah CH3 (CH2) 3CH3.

Bagian dari penjelasan untuk efek ini terletak pada gaya dispersi yang kita pelajari di 2. mengurangi luas permukaannya dan dengan itu kekuatan gaya dispersi yang beroperasi antara itu dan molekul yang berdekatan. yaitu 60. propana (mp 188 °? C) meleleh lebih rendah dari etana (mp 183 °? C) dan juga lebih rendah dari metana (mp 182 °? C).karbon atom adalah padatan. masing-masing dengan dua cabang. menarik kekuatan antara rantai individu lebih besar dan titik leleh lebih tinggi. 2. bahkan lebih penting. bagaimanapun. Butana (mp 138 °? C) mencair 50 ° C lebih tinggi dari propana dan hanya 8 ° C lebih rendah dari pentana (mp 130 °? C). Poin didih Titik didih alkana bercabang menunjukkan peningkatan yang teratur dengan meningkatnya berat molekul (Gambar 4. rebus rendah. .3b). gaya dispersi antara peningkatan molekul. pada 58 dan 49.3 dan 63.3 ° C.Rantai percabangan.3-dimetilbutan dan 2. mempertimbangkan C6H14 isomer pada Tabel 4. ini memiliki efek menurunkan titik didih. memiliki mengungkapkan alasan untuk ini anomali jelas. Heksana mendidih pada 68. demikian pula molekul ukuran dan. menurunkan titik didih. masing-masing. Studi difraksi X-Ray. ada peningkatan halus di titik leleh dengan berat molekul meningkat.Untuk Misalnya. yang memberikan informasi tentang struktur molekul. di sisi lain.13B Bagian. Dengan permukaan meningkat daerah. bagaimanapun.2-dimetilbutan. rebus masih rendah. Sebagai contoh. Percabangan rantai alkana. luas permukaan molekul.7 ° C. Dengan alkana bercabang. dengan meningkatnya berat molekul.3a) dalam seri homolog dari rantai lurus alkana. bahkan-dan-aneh bernomor alkana diplot pada kurva terpisah (garis putih dan merah pada Gambar. sehingga lebih banyak energi (lebih tinggi suhu) diperlukan untuk molekul terpisah satu sama lain dan menghasilkan mendidih.7 ° C dan 2metilpentan dan 3-metilpentan. membuat molekul lebih kompak. setiap cabang memiliki satu. Lebur Poin alkana bercabang tidak menunjukkan peningkatan yang halus yang sama dalam pencairan poin dengan berat molekul meningkat (garis biru pada Gambar.1. Akibatnya. masingmasing. 4.3b) yang mereka menunjukkan mereka dalam titik didih. Alkana rantai dengan bahkan jumlah karbon atom pak lebih erat dalam keadaan kristal. Ada pergantian sebagai salah satu kemajuan dari alkana bercabang dengan bahkan jumlah atom karbon ke yang berikutnya dengan jumlah ganjil dari atom karbon. Jika. 4.

3 ° C: (GAMBAR) Sikloalkana juga memiliki titik leleh lebih tinggi dari rantai terbuka rekan-rekan mereka (Tabel 4. bercabang yang menghasilkan hasil yang sangat simetrisstruktur di titik leleh tinggi yang tidak normal. Pelarut yang baik untuk mereka adalah benzena. karbon tetraklorida. Cair alkana dan sikloalkana larut dalam satu sama lain. kloroform. Semua alkana dan sikloalkana memiliki kerapatan yang jauh lebih kecil dari 1. dan lainnya hidrokarbon. meleleh pada 100. Senyawa 2.7 ° C. Kelarutan Alkana dan sikloalkana hampir sama sekali tidak larut dalam air karena mereka sangat rendah polaritas dan ketidakmampuan mereka untuk membentuk ikatanhidrogen. misalnya.3. minyak bumi (campuranhidrokarbon kaya alkana) mengapung di atas air.2. alkana dan sikloalkana adalah yang paling padat dari semua kelompok senyawa organik. dan mereka umumnya larut dalam pelarut rendah polaritas.4).00 g mL 1 (densitas air pada suhu 4 ° C). Akibatnya. Titik didih adalah hanya enam derajat lebih tinggi.3-tetramethylbutane. (tabel) Kepadatan Sebagai kelas. 106. . Umumnya.Pengaruh rantai bercabang pada titik leleh alkana lebih sulit untuk memprediksi. bagaimanapun.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful