kim.or

Tata nama dan konformasi dari Alkana dan sikloalkana 4.

3 Tata nama IUPAC Alkana, Alkil Halida, dan Alkohol Sebelum perkembangan menjelang akhir abad ke-19 dari sistem formal untuk penamaan senyawa organik, banyak senyawa organik telah ditemukan atau disintesis. Ahli kimia pertama kali memberi nama pada senyawa ini berdasarkan sumber majemuk. Contoh : Asam Asetat (secara sistematis disebut asam etanoat), itu diperoleh dari penyulingan cuka, dan mendapat namanya dari kata Latin untuk cuka, acetum. Asam formiat secara sistematis disebut asam methanoic ) telah diperoleh dari penyulingan badan semut, sehingga mendapat nama dari kata Latin untuk semut, formicae. Banyak nama-nama umum untuk senyawa yang masih digunakan secara luas pada saat ini. Saat ini, ahli kimia menggunakan tata nama sistematik yang dikembangkan dan diperbarui oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Sistem IUPAC merupakan prinsip dasar: setiap senyawa yang berbeda harus memiliki sebuah perbedaan dan nama yang jelas.* Sistem IUPAC untuk penamaan alkana tidak sulit untuk dipelajari, dan prinsipprinsip yang terlibat digunakan dalam penamaan senyawa yang lain. Untuk alasan ini kami mulai pelajaran kita dari sistem IUPAC dengan aturan penamaan untuk alkana dan kemudian mempelajari aturan untuk alkil halida dan alkohol. Nama-nama untuk beberapa alkana bercabang tercantum dalam Tabel 4.3. Akhir untuk semua nama-nama alkana adalah -ana. Batang namanama sebagian besar alkana (di atas C4) berasal dari Yunani dan Latin. Belajar batang adalah seperti belajar menghitung dalam kimia organik. Dengan demikian, satu, dua, tiga, empat, dan lima menjadi met-, et-, prop-, but-, dan pent-. Cabang Alkana

Bila alkana yang tidak bercabang.3b Nomenklatur dari Branched-Chain Alkana Cabang rantai alkana diberi nama sesuai dengan aturan berikut: 1. Perhatikan. dan kelompok substituen didahului dengan jumlah menunjuk lokasinya . misalnya.3A Nomenklatur Kelompok Alkil tidak bercabang Jika kita menghapus satu atom hidrogen dari sebuah alkana. Jumlah awal rantai terpanjang dengan akhir rantai lebih dekat substituen. dan atom hidrogen yang akan dihapus adalah atom hidrogen terminal. namanya: 4. Menerapkan aturan ini. Cari rantai terpanjang kontinu atom karbon. bahwa alkana berikut ditetapkan sebagai heptana karena rantai terpanjang berisi tujuh atom karbon: 2. Gunakan angka yang diperoleh dengan penerapan aturan 2 untuk menunjuk lokasi kelompok substituen. kita beri nomor dua alkana yang kita digambarkan sebelumnya dengan cara berikut: 3. Kami menunjuk senyawa berikut.4. kita memperoleh apa yang disebut alkil dalam sebuah kelompok. Nama induk ditempatkan terakhir. Kelompok-kelompok alkil memiliki nama yang diakhiri-il. rantai ini menentukan induk nama alkana. misalnya. sebagai heksana karena rantai berkelanjutan terpanjang berisi enam atom karbon: Rantai terpanjang terus menerus tidak selalu terlihat jelas dari cara rumus ditulis.

Ketika dua rantai panjang yang sama bersaing untuk pemilihan sebagai rantai induk. tetra-. Koma digunakan untuk nomor terpisah dari subtituen satu sama lain: Penerapan enam aturan memungkinkan kita untuk menyebutkan sebagian besar alkana lebih sering digunakan. mungkin diperlukan sesekali. Bilangan terpisah dari kata dengan tanda hubung. Ketika dua atau lebih substituen yang identik. bagaimanapun. tri-.di rantai. memilih rantai dengan jumlah yang lebih besar dari substituen: . *Dalam abjad. mengabaikan prefiks mengalikan seperti "di" dan "tri. menggunakan nomor itu dua kali: 6." sesuai abjad (yaitu. Ketika dua substituen yang hadir pada atom karbon yang sama. memberikan substituen masing masing nomor sesuai dengan lokasinya pada rantai terpanjang. Kemudian memastikan bahwa setiap substituen memiliki nomor. 7. menunjukkan hal ini dengan menggunakan awalan di-. Contoh kedua adalah 2-metilheksan dan 3-methylheptane. ditempatkan pertama. menentukan urutan\ 5. kita menunjuk mengikuti senyawa sebagai 4-etil-2-metilheksan: Kelompok-kelompok substituen harus dicantumkan etil sebelum metil). masing-masing: 4. Sebagai contoh. dan sebagainya. Ketika dua atau lebih substituen yang hadir. Dua peraturan lainnya.

Jadi ters-butil mendahului etil. lebih dari satu kelompok yang diturunkan adalah mungkin. misalnya. dan mereka masih sangat sering digunakan. * Ada satu lima karbon kelompok dengan IUPAC yang disetujui nama umum bahwa Anda . dengan ketentuan bahwa penomoran selalu dimulai pada titik di mana kelompok ini menempel pada utama rantai. Anda harus belajar kelompok-kelompok ini dengan baik sehingga Anda dapat mengenali merekadengan cara apapun yang mereka ditulis. Dua kelompok dapat diturunkan dari propana.3C Nomenklatur Kelompok Alkil Branched Dalam Bagian 4. Tata nama sistematik untuk gugus alkil adalah serupa dengan rantai cabang alkana.3A Anda mempelajari nama-nama untuk kelompok alkil bercabangseperti metil. Ketika percabangan pertama terjadi pada jarak yang sama dari kedua ujung terpanjang rantai. (GAMBAR) Nama-nama umum isopropil. etil. kelompok berasal dengan menghapus hidrogen terminal darisebuah alkana. Ada empat kelompok C4. di menentukan urutan abjad untuk kelompok-kelompok Anda harus mengabaikan strukturterdefinisi prefiks yang ditulis dalam huruf miring dan dipisahkan dari nama dengan tanda hubung. dan kelompok 1-metiletil atau isopropil berasal dengan menghilangkan hidrogen dari karbon pusat: (GAMBAR) 1-metiletil adalah nama sistematik untuk kelompok ini. isopropil adalah nama umum. propil. kelompok propil diperoleh dengan penghapusan hidrogen terminal. dan butil. dan tert-butil tersebut disetujui oleh para IUPAC untuk kelompok disubstitusi. pilih nama yang memberi angka yang lebih rendah pada titik pertama dari perbedaan: 4. sek-butil. isobutil. Untuk alkana dengan lebih dari dua atom karbon.8. tapi etil mendahului isobutil.

Dalam umum tata nama sistem. kemudian nomor rantai dari ujung dekat ke substituen yang memiliki abjad diutamakan: (GAMBAR) Nama umum untuk haloalkanes sederhana banyak yang masih banyak digunakan.3D Klasifikasi Atom Hidrogen Atom hidrogen dari sebuah alkana diklasifikasikan berdasarkan dari atom karbon yang mereka melekat. nomor rantai dari ujung dekat ke substituen pertama. dan sebagainya. 2. (Nama-nama berikut juga diterima oleh IUPAC. yang disebut tata-nama kelas fungsional. biasa disebut kelompok neopentyl: (GAMBAR) 4. memiliki hanya primer hidrogen atom: (GAMBAR) 4.3E Tata Substituen bantalan alkana halogen diberi haloalkanes: (GAMBAR) nama dalam nama Alkil Halida sistem IUPAC sebagaisubstitusi Ketika rantai induk telah baik halo dan substituen alkil yang melekat padanya. 2-metilbutana. haloalkanes diberi nama sebagai alkil halida. Senyawa berikut.2-dimethylpropane. memiliki primer.harus juga tahu: kelompok 2. dan tersier (3 °) atom hidrogen: (GAMBAR) Di sisi lain.namun.2-dimethylpropyl. Sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer adalahprimer (1 °) atom hidrogen. sekunder (2 °). Jika dua substituen berada pada jarak yang sama dari ujung rantai.) (GAMBAR) . suatu senyawa yang sering disebut neopentane. terlepas dari apakah itu halo atau alkil.

menurut IUPAC1993 revisi aturan. Para locant untuk akhiran (apakah itu untuk alkohol atau kelompok fungsional) mungkin ditempatkan sebelum nama orang tua seperti pada contoh di atas atau.3F Nomenklatur dari Alkohol Dalam apa yang disebut substitusi IUPAC nomenklatur. 2. termasuk sebagai berikut: (GAMBAR) . maka heksana nama orang tua. Pilih rantai karbon terpanjang terus menerus ke mana hidroksil langsung terpasang. Kita telah melihat beberapa contoh sudah (Bagian 2.6). dan itu adalah alkohol. Menunjukkan posisi gugus hidroksildengan menggunakan nomor ini sebagai sebuah locant. dan alkohol isopropil. Jumlah rantai karbon terpanjang terus menerus sehingga memberikan atom karbonyang membawa hidroksil kelompok angka yang lebih rendah. Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak adabeberapa obligasi. Contoh berikut menunjukkan bagaimana aturan ini diterapkan: (GAMBAR) Alkohol sederhana sering disebut oleh umum nama kelas fungsional yang juga disetujui oleh IUPAC tersebut. Secara umum. etil alkohol. senyawa di atas juga dapat disebut 4-methylhexan-1-ol. untuk saat ini. segera sebelum akhiran. nama mungkin memilikisebanyak empat fitur: locants. menjadi khawatir tentang bagaimana namamuncul: (GAMBAR) Para locant 4 .yang melekat pada senyawa induk di C4. Kedua metode ini IUPAC disetujui. senyawa induk. yaitu sebagai awalan. menunjukkan posisi substituen lain (sebagai awalan) dengan menggunakan yang sesuai dengan posisi mereka di sepanjang rantai karbon sebagai locants angka.penomoran dari rantai selalu dimulai pada akhir dekat kelompok bernama sebagai akhiran. Pertimbangkan senyawa berikut sebagai ilustrasi tanpa.Selain itu untuk metil alkohol.mengatakan bahwa kelompok metil substituen. Mengubah nama alkana yang sesuai dengan rantai ini dengan menjatuhkan akhir-e dan menambahkan akhiran-ol.4. ada beberapa yang lain. dan sufiks. sehingga ia memilikiakhiran -ol. Prosedur berikut harus diikuti dalam memberikan alkohol IUPAC nama substitusi: 1. Oleh karena itu. awalan. Para locant 1 memberitahu bahwa C1 beruang kelompok hidroksil.

kita mulai di substituen yang mengarah ke set terendah locants: (GAMBAR) Ketika sebuah sistem cincin tunggal melekat pada rantai tunggal dengan lebih banyak atom karbon. Atom karbon sama untuk kedua cincin disebutbridgeheads.4A monosiklik Senyawa Sikloalkana dengan hanya satu cincin diberi nama dengan melampirkan awalan cyclountuk nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. bicycloheptane. halocycloalkanes. Sebagai contoh. kami jumlah ring dimulai dengan substituen pertama dalam abjad dan nomor ke arah yang memberikan substituen yang berikutnya angka yang lebih rendah mungkin. yang menghubungkan atomjembatan ini disebut jembatan: (GAMBAR) . tidak diperlukan untuk menunjuk posisinya. Jika hanya satu substituen hadir.4B bisiklik Senyawa Kami nama senyawa yang mengandung dua cincin menyatu atau dijembatani sebagaibicycloalkanes. Dalam IUPAC sistem substitusi tersebut dinamai sebagai diol: (GAMBAR) 4. oleh karena itu. (GAMBAR) 4. Ketika dua substituen yang hadir. dan kita menggunakan nama alkana yang sesuai dengan jumlah total atom karbon dalam cincin sebagai orangtua nama. berisi tujuh atom karbon dan. atau ketika lebih dari satu sistem cincin terpasang pada rantai tunggal. Sebagai contoh. misalnya. dan sebagainya. Ketika tiga atau lebihsubstituen yang hadir. maka yang sesuai untuk nama senyawa sebagai cycloalkylalkanes.Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil yang biasa disebut glikol. Senyawa berikut. (GAMBAR) Penamaan sikloalkana diganti adalah jelas: Kami nama mereka sebagaialkylcycloalkanes. atau setiap rantai atom. dan masing-masing obligasi. alkylcycloalkanols.

Cincin Fused memiliki nol karbon di jembatan. maka sepanjangberikutnya jembatan terpanjang kembali ke jembatan pertama. Jumlah rantai sehingga mencakup atom karbon kedua dari ikatan rangkap. Tentukan nama orangtua dengan memilih rantai terpanjang yang berisi ganda obligasi dan mengubah akhir dari nama alkana panjang identik dari aneke-ena. Jadi. Para locant untuk akhiran alkena dapat mendahului namainduk atau ditempatkan segera sebelum akhiran. Jembatan terpendek diberi nomorterakhir: (GAMBAR) 4. Kami akan menunjukkan contoh-contoh baikgaya: (GAMBAR) 3. nama orang tua untuk alkena adalah pentena. jika rantai terpanjang berisi lima atom karbon. (GAMBAR) Jika substituen yang hadir. kita nomor awal sistem cincin dijembatani di satu jembatan. melanjutkan pertama sepanjang jembatan terpanjang ke jembatan lain. dan sebagainya. nama orangtua adalahheksena. Menunjukkan lokasi kelompok substituen dengan jumlah karbon atom yang mereka dilampirkan: (GAMBAR) . 2. jika itu berisi enam atom karbon.Kemudian kita menempatkan ekspresi dalam kurung dalam nama yang menunjukkan jumlah atom karbon di setiap jembatan (dalam urutan menurun panjang). dan memulai penomoran pada akhir rantai dekat ikatan rangkap. Propena sering Aturan IUPAC untuk penamaan alkena mirip dalam banyak hal kepada mereka untuk penamaan alkana: 1. dan 2-methylpropene sering menyandang nama isobutylene: (GAMBAR) digunakan. Tentukan lokasi ikatan rangkap dengan menggunakan jumlah atom pertama dari ganda obligasi sebagai awalan.5 Tata nama Alkena dan Cycloalkenes Banyak nama yang lebih tua untuk alkena masih umum disebut propylene. Sebagai contoh.

Contoh berikut menggambarkan bagaimana nama-nama ini digunakan: (GAMBAR) 7. senyawa tersebut dapat ditunjuk cis.4. Alkynes tidak bercabang.6 Tata nama Alkuna Alkynes diberi nama dengan cara yang sama seperti alkena. Nama senyawa yang mengandung ikatan ganda dan kelompok alkohol sebagaialkenols (atau cycloalkenols) dan memberikan karbon alkohol angka yang lebih rendah: (GAMBAR) 6. Rantai ini bernomor untuk memberikan atom karbon ikatan rangkap tiga angka yang lebih rendah mungkin. Angka yang lebih rendah dari dua atom karbon dari ikatan rangkap tiga yang digunakan untuk memilih lokasi tiga ikatan. Dua contoh ditampilkan di sini menggambarkan penerapan aturan ini: (GAMBAR) 5. Jika kedua kelompok identik atau substansial pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Jumlah cycloalkenes diganti dengan cara yang memberikan atom karbon dari ikatan ganda 1 dan 2 posisi dan yang juga memberi kelompok substituen yang menurunkan angka pada titik pertama dari perbedaan. Nama IUPAC dari tiga alkynes bercabang yang ditampilkan di sini: . Dengan cycloalkenes diganti itu adalah tidak perlu menetapkan posisi ikatan ganda karena selalu akan mulai dengan C1 dan C2. bernama dengan mengganti-ane dari nama alkana yang sesuai dengan yne akhir-.misalnya. masing-masing. Dua kelompok alkenil sering ditemui adalah kelompok vinil dan kelompok alil: (GAMBAR) Menggunakan tata nama substitusi. vinil dan kelompok alil disebut etenil dan prop2-en-1-il. jika mereka berada di sisi berlawanan itu dapat ditunjuk trans: (GAMBAR) 4.

Pada suhu kamar (25 ° C) dan tekanan 1 atm yang pertama empat anggota homolog serangkaian alkana bercabang adalah gas-gas (Gambar 4. kita melihat bahwa setiap alkanaberbeda dari alkana sebelumnya dengan satu-CH2-kelompok. Anggota dari homolog seri disebut homolog. ion ini berguna dalam sintesis: (GAMBAR) 4.3). adalah CH3 (CH2)2CH3 dan pentana adalah CH3 (CH2) 3CH3. Serangkaian senyawa seperti ini.7 Fisik Properties dari Alkana dan sikloalkana Jika kita meneliti alkana bercabang pada Tabel 4. Butana. disebut deret homolog.11.3. Sebagaimana akan kita lihat dalam Bagian 7. CH dansering digunakan. maka HC C-kelompok ini disebut kelompok etinil. C5-C17 alkana bercabang (Pentana untuk heptadecane) adalah cairan. Anion diperoleh ketika hidrogen acetylenic dihapus dikenal sebagai sebuah alkynide ion atau ion acetylide. misalnya. dan alkana bercabang dengan 18 dan lebih . (grafik) dari anggota berikutnya oleh unit konstan.(GAMBAR) Lokasi kelompok substituen dari alkuna bercabang dan alkynes diganti juga ditunjukkan dengan angka. di mana setiap anggota berbeda * The asetilena nama dipertahankan oleh sistem IUPAC untuk senyawa HC. Sebuah gugus OH yang memiliki prioritas terhadap ikatan rangkap tiga ketika penomoran rantai alkynol sebuah: (GAMBAR) Acetylenes Monosubstituted atau 1-alkynes disebut alkynes terminal. † mana ada pilihan. dan hidrogen terikat pada atom karbon ikatan rangkap tiga disebut atom hidrogen acetylenic: (GAMBAR) Ketika disebut sebagai substituen. ikatan rangkap diberikan angka yang lebih rendah.

rebus rendah. masingmasing. sehingga lebih banyak energi (lebih tinggi suhu) diperlukan untuk molekul terpisah satu sama lain dan menghasilkan mendidih. luas permukaan molekul. Ada pergantian sebagai salah satu kemajuan dari alkana bercabang dengan bahkan jumlah atom karbon ke yang berikutnya dengan jumlah ganjil dari atom karbon. yaitu 60. Akibatnya. yang memberikan informasi tentang struktur molekul.3 ° C. Bagian dari penjelasan untuk efek ini terletak pada gaya dispersi yang kita pelajari di 2. 4. Dengan permukaan meningkat daerah. demikian pula molekul ukuran dan. Studi difraksi X-Ray. menarik kekuatan antara rantai individu lebih besar dan titik leleh lebih tinggi. Heksana mendidih pada 68. mengurangi luas permukaannya dan dengan itu kekuatan gaya dispersi yang beroperasi antara itu dan molekul yang berdekatan. rebus masih rendah.3b). ini memiliki efek menurunkan titik didih.3 dan 63. membuat molekul lebih kompak.Untuk Misalnya.3a) dalam seri homolog dari rantai lurus alkana.7 ° C dan 2metilpentan dan 3-metilpentan.3-dimetilbutan dan 2. 4.karbon atom adalah padatan. Lebur Poin alkana bercabang tidak menunjukkan peningkatan yang halus yang sama dalam pencairan poin dengan berat molekul meningkat (garis biru pada Gambar. pada 58 dan 49. Percabangan rantai alkana. bahkan lebih penting.Rantai percabangan. Jika. bagaimanapun. bahkan-dan-aneh bernomor alkana diplot pada kurva terpisah (garis putih dan merah pada Gambar. di sisi lain.2-dimetilbutan. 2. setiap cabang memiliki satu. . gaya dispersi antara peningkatan molekul. masing-masing. Dengan alkana bercabang. propana (mp 188 °? C) meleleh lebih rendah dari etana (mp 183 °? C) dan juga lebih rendah dari metana (mp 182 °? C).7 ° C. Sebagai contoh. masing-masing dengan dua cabang. ada peningkatan halus di titik leleh dengan berat molekul meningkat.3b) yang mereka menunjukkan mereka dalam titik didih. Butana (mp 138 °? C) mencair 50 ° C lebih tinggi dari propana dan hanya 8 ° C lebih rendah dari pentana (mp 130 °? C). Poin didih Titik didih alkana bercabang menunjukkan peningkatan yang teratur dengan meningkatnya berat molekul (Gambar 4.13B Bagian. memiliki mengungkapkan alasan untuk ini anomali jelas. menurunkan titik didih. mempertimbangkan C6H14 isomer pada Tabel 4. dengan meningkatnya berat molekul. bagaimanapun.1. Alkana rantai dengan bahkan jumlah karbon atom pak lebih erat dalam keadaan kristal.

bercabang yang menghasilkan hasil yang sangat simetrisstruktur di titik leleh tinggi yang tidak normal. Akibatnya. Kelarutan Alkana dan sikloalkana hampir sama sekali tidak larut dalam air karena mereka sangat rendah polaritas dan ketidakmampuan mereka untuk membentuk ikatanhidrogen. meleleh pada 100.00 g mL 1 (densitas air pada suhu 4 ° C). dan mereka umumnya larut dalam pelarut rendah polaritas. Titik didih adalah hanya enam derajat lebih tinggi. Semua alkana dan sikloalkana memiliki kerapatan yang jauh lebih kecil dari 1. Pelarut yang baik untuk mereka adalah benzena. Senyawa 2. . karbon tetraklorida.3-tetramethylbutane.2. misalnya. alkana dan sikloalkana adalah yang paling padat dari semua kelompok senyawa organik. Umumnya.3.4). kloroform.Pengaruh rantai bercabang pada titik leleh alkana lebih sulit untuk memprediksi. 106.3 ° C: (GAMBAR) Sikloalkana juga memiliki titik leleh lebih tinggi dari rantai terbuka rekan-rekan mereka (Tabel 4. dan lainnya hidrokarbon. Cair alkana dan sikloalkana larut dalam satu sama lain. minyak bumi (campuranhidrokarbon kaya alkana) mengapung di atas air. bagaimanapun.7 ° C. (tabel) Kepadatan Sebagai kelas.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful