Tata nama dan konformasi dari Alkana dan sikloalkana 4.

3 Tata nama IUPAC Alkana, Alkil Halida, dan Alkohol Sebelum perkembangan menjelang akhir abad ke-19 dari sistem formal untuk penamaan senyawa organik, banyak senyawa organik telah ditemukan atau disintesis. Ahli kimia pertama kali memberi nama pada senyawa ini berdasarkan sumber majemuk. Contoh : Asam Asetat (secara sistematis disebut asam etanoat), itu diperoleh dari penyulingan cuka, dan mendapat namanya dari kata Latin untuk cuka, acetum. Asam formiat secara sistematis disebut asam methanoic ) telah diperoleh dari penyulingan badan semut, sehingga mendapat nama dari kata Latin untuk semut, formicae. Banyak nama-nama umum untuk senyawa yang masih digunakan secara luas pada saat ini. Saat ini, ahli kimia menggunakan tata nama sistematik yang dikembangkan dan diperbarui oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Sistem IUPAC merupakan prinsip dasar: setiap senyawa yang berbeda harus memiliki sebuah perbedaan dan nama yang jelas.* Sistem IUPAC untuk penamaan alkana tidak sulit untuk dipelajari, dan prinsipprinsip yang terlibat digunakan dalam penamaan senyawa yang lain. Untuk alasan ini kami mulai pelajaran kita dari sistem IUPAC dengan aturan penamaan untuk alkana dan kemudian mempelajari aturan untuk alkil halida dan alkohol. Nama-nama untuk beberapa alkana bercabang tercantum dalam Tabel 4.3. Akhir untuk semua nama-nama alkana adalah -ana. Batang namanama sebagian besar alkana (di atas C4) berasal dari Yunani dan Latin. Belajar batang adalah seperti belajar menghitung dalam kimia organik. Dengan demikian, satu, dua, tiga, empat, dan lima menjadi met-, et-, prop-, but-, dan pent-. Cabang Alkana

Gunakan angka yang diperoleh dengan penerapan aturan 2 untuk menunjuk lokasi kelompok substituen. Menerapkan aturan ini. Perhatikan. kita beri nomor dua alkana yang kita digambarkan sebelumnya dengan cara berikut: 3. dan atom hidrogen yang akan dihapus adalah atom hidrogen terminal. Kelompok-kelompok alkil memiliki nama yang diakhiri-il. kita memperoleh apa yang disebut alkil dalam sebuah kelompok. dan kelompok substituen didahului dengan jumlah menunjuk lokasinya . namanya: 4. misalnya. Cari rantai terpanjang kontinu atom karbon. Nama induk ditempatkan terakhir. Bila alkana yang tidak bercabang. bahwa alkana berikut ditetapkan sebagai heptana karena rantai terpanjang berisi tujuh atom karbon: 2.3b Nomenklatur dari Branched-Chain Alkana Cabang rantai alkana diberi nama sesuai dengan aturan berikut: 1.4. misalnya. Kami menunjuk senyawa berikut. Jumlah awal rantai terpanjang dengan akhir rantai lebih dekat substituen. sebagai heksana karena rantai berkelanjutan terpanjang berisi enam atom karbon: Rantai terpanjang terus menerus tidak selalu terlihat jelas dari cara rumus ditulis.3A Nomenklatur Kelompok Alkil tidak bercabang Jika kita menghapus satu atom hidrogen dari sebuah alkana. rantai ini menentukan induk nama alkana.

menentukan urutan\ 5. masing-masing: 4. memilih rantai dengan jumlah yang lebih besar dari substituen: ." sesuai abjad (yaitu. mungkin diperlukan sesekali. Ketika dua rantai panjang yang sama bersaing untuk pemilihan sebagai rantai induk. Ketika dua substituen yang hadir pada atom karbon yang sama. Bilangan terpisah dari kata dengan tanda hubung. ditempatkan pertama. dan sebagainya. mengabaikan prefiks mengalikan seperti "di" dan "tri. Sebagai contoh. Ketika dua atau lebih substituen yang hadir. memberikan substituen masing masing nomor sesuai dengan lokasinya pada rantai terpanjang. Koma digunakan untuk nomor terpisah dari subtituen satu sama lain: Penerapan enam aturan memungkinkan kita untuk menyebutkan sebagian besar alkana lebih sering digunakan. 7. menggunakan nomor itu dua kali: 6. Dua peraturan lainnya. Kemudian memastikan bahwa setiap substituen memiliki nomor.di rantai. bagaimanapun. tri-. kita menunjuk mengikuti senyawa sebagai 4-etil-2-metilheksan: Kelompok-kelompok substituen harus dicantumkan etil sebelum metil). menunjukkan hal ini dengan menggunakan awalan di-. *Dalam abjad. Contoh kedua adalah 2-metilheksan dan 3-methylheptane. Ketika dua atau lebih substituen yang identik. tetra-.

dan tert-butil tersebut disetujui oleh para IUPAC untuk kelompok disubstitusi. sek-butil. lebih dari satu kelompok yang diturunkan adalah mungkin.3C Nomenklatur Kelompok Alkil Branched Dalam Bagian 4. misalnya. isobutil.Jadi ters-butil mendahului etil. dengan ketentuan bahwa penomoran selalu dimulai pada titik di mana kelompok ini menempel pada utama rantai. pilih nama yang memberi angka yang lebih rendah pada titik pertama dari perbedaan: 4. dan butil.3A Anda mempelajari nama-nama untuk kelompok alkil bercabangseperti metil. isopropil adalah nama umum. Untuk alkana dengan lebih dari dua atom karbon. tapi etil mendahului isobutil. dan kelompok 1-metiletil atau isopropil berasal dengan menghilangkan hidrogen dari karbon pusat: (GAMBAR) 1-metiletil adalah nama sistematik untuk kelompok ini. etil. kelompok berasal dengan menghapus hidrogen terminal darisebuah alkana. dan mereka masih sangat sering digunakan. Ada empat kelompok C4.8. Dua kelompok dapat diturunkan dari propana. (GAMBAR) Nama-nama umum isopropil. * Ada satu lima karbon kelompok dengan IUPAC yang disetujui nama umum bahwa Anda . Tata nama sistematik untuk gugus alkil adalah serupa dengan rantai cabang alkana. propil. Ketika percabangan pertama terjadi pada jarak yang sama dari kedua ujung terpanjang rantai. di menentukan urutan abjad untuk kelompok-kelompok Anda harus mengabaikan strukturterdefinisi prefiks yang ditulis dalam huruf miring dan dipisahkan dari nama dengan tanda hubung. kelompok propil diperoleh dengan penghapusan hidrogen terminal. Anda harus belajar kelompok-kelompok ini dengan baik sehingga Anda dapat mengenali merekadengan cara apapun yang mereka ditulis.

2-dimethylpropane. yang disebut tata-nama kelas fungsional. Dalam umum tata nama sistem. Jika dua substituen berada pada jarak yang sama dari ujung rantai. biasa disebut kelompok neopentyl: (GAMBAR) 4. nomor rantai dari ujung dekat ke substituen pertama. suatu senyawa yang sering disebut neopentane. terlepas dari apakah itu halo atau alkil. memiliki hanya primer hidrogen atom: (GAMBAR) 4.2-dimethylpropyl. sekunder (2 °). 2.namun. Senyawa berikut.3E Tata Substituen bantalan alkana halogen diberi haloalkanes: (GAMBAR) nama dalam nama Alkil Halida sistem IUPAC sebagaisubstitusi Ketika rantai induk telah baik halo dan substituen alkil yang melekat padanya. haloalkanes diberi nama sebagai alkil halida.) (GAMBAR) .harus juga tahu: kelompok 2. (Nama-nama berikut juga diterima oleh IUPAC. kemudian nomor rantai dari ujung dekat ke substituen yang memiliki abjad diutamakan: (GAMBAR) Nama umum untuk haloalkanes sederhana banyak yang masih banyak digunakan. dan tersier (3 °) atom hidrogen: (GAMBAR) Di sisi lain. Sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer adalahprimer (1 °) atom hidrogen. dan sebagainya. memiliki primer.3D Klasifikasi Atom Hidrogen Atom hidrogen dari sebuah alkana diklasifikasikan berdasarkan dari atom karbon yang mereka melekat. 2-metilbutana.

2. dan itu adalah alkohol. menjadi khawatir tentang bagaimana namamuncul: (GAMBAR) Para locant 4 . Kedua metode ini IUPAC disetujui.4. senyawa di atas juga dapat disebut 4-methylhexan-1-ol. Para locant 1 memberitahu bahwa C1 beruang kelompok hidroksil. Prosedur berikut harus diikuti dalam memberikan alkohol IUPAC nama substitusi: 1. Kita telah melihat beberapa contoh sudah (Bagian 2. nama mungkin memilikisebanyak empat fitur: locants.3F Nomenklatur dari Alkohol Dalam apa yang disebut substitusi IUPAC nomenklatur.yang melekat pada senyawa induk di C4. maka heksana nama orang tua. awalan. senyawa induk. Pilih rantai karbon terpanjang terus menerus ke mana hidroksil langsung terpasang. dan sufiks.penomoran dari rantai selalu dimulai pada akhir dekat kelompok bernama sebagai akhiran. Menunjukkan posisi gugus hidroksildengan menggunakan nomor ini sebagai sebuah locant. Secara umum. Pertimbangkan senyawa berikut sebagai ilustrasi tanpa. termasuk sebagai berikut: (GAMBAR) . Contoh berikut menunjukkan bagaimana aturan ini diterapkan: (GAMBAR) Alkohol sederhana sering disebut oleh umum nama kelas fungsional yang juga disetujui oleh IUPAC tersebut.Selain itu untuk metil alkohol. yaitu sebagai awalan. Jumlah rantai karbon terpanjang terus menerus sehingga memberikan atom karbonyang membawa hidroksil kelompok angka yang lebih rendah. ada beberapa yang lain. menunjukkan posisi substituen lain (sebagai awalan) dengan menggunakan yang sesuai dengan posisi mereka di sepanjang rantai karbon sebagai locants angka.6). dan alkohol isopropil. sehingga ia memilikiakhiran -ol. untuk saat ini. segera sebelum akhiran. Oleh karena itu. Mengubah nama alkana yang sesuai dengan rantai ini dengan menjatuhkan akhir-e dan menambahkan akhiran-ol. Para locant untuk akhiran (apakah itu untuk alkohol atau kelompok fungsional) mungkin ditempatkan sebelum nama orang tua seperti pada contoh di atas atau.mengatakan bahwa kelompok metil substituen. etil alkohol. Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak adabeberapa obligasi. menurut IUPAC1993 revisi aturan.

alkylcycloalkanols. berisi tujuh atom karbon dan. kita mulai di substituen yang mengarah ke set terendah locants: (GAMBAR) Ketika sebuah sistem cincin tunggal melekat pada rantai tunggal dengan lebih banyak atom karbon. misalnya.Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil yang biasa disebut glikol. Atom karbon sama untuk kedua cincin disebutbridgeheads. oleh karena itu. yang menghubungkan atomjembatan ini disebut jembatan: (GAMBAR) . (GAMBAR) Penamaan sikloalkana diganti adalah jelas: Kami nama mereka sebagaialkylcycloalkanes. dan masing-masing obligasi. atau setiap rantai atom. bicycloheptane. kami jumlah ring dimulai dengan substituen pertama dalam abjad dan nomor ke arah yang memberikan substituen yang berikutnya angka yang lebih rendah mungkin. tidak diperlukan untuk menunjuk posisinya. dan kita menggunakan nama alkana yang sesuai dengan jumlah total atom karbon dalam cincin sebagai orangtua nama. Sebagai contoh. maka yang sesuai untuk nama senyawa sebagai cycloalkylalkanes. Ketika dua substituen yang hadir. Dalam IUPAC sistem substitusi tersebut dinamai sebagai diol: (GAMBAR) 4. (GAMBAR) 4. dan sebagainya. atau ketika lebih dari satu sistem cincin terpasang pada rantai tunggal.4A monosiklik Senyawa Sikloalkana dengan hanya satu cincin diberi nama dengan melampirkan awalan cyclountuk nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. Jika hanya satu substituen hadir. Ketika tiga atau lebihsubstituen yang hadir. Senyawa berikut. halocycloalkanes. Sebagai contoh.4B bisiklik Senyawa Kami nama senyawa yang mengandung dua cincin menyatu atau dijembatani sebagaibicycloalkanes.

2. maka sepanjangberikutnya jembatan terpanjang kembali ke jembatan pertama. nama orang tua untuk alkena adalah pentena. Kami akan menunjukkan contoh-contoh baikgaya: (GAMBAR) 3. dan memulai penomoran pada akhir rantai dekat ikatan rangkap. Jembatan terpendek diberi nomorterakhir: (GAMBAR) 4. Cincin Fused memiliki nol karbon di jembatan. Propena sering Aturan IUPAC untuk penamaan alkena mirip dalam banyak hal kepada mereka untuk penamaan alkana: 1. nama orangtua adalahheksena. melanjutkan pertama sepanjang jembatan terpanjang ke jembatan lain. dan 2-methylpropene sering menyandang nama isobutylene: (GAMBAR) digunakan. Para locant untuk akhiran alkena dapat mendahului namainduk atau ditempatkan segera sebelum akhiran. Tentukan nama orangtua dengan memilih rantai terpanjang yang berisi ganda obligasi dan mengubah akhir dari nama alkana panjang identik dari aneke-ena. kita nomor awal sistem cincin dijembatani di satu jembatan. Menunjukkan lokasi kelompok substituen dengan jumlah karbon atom yang mereka dilampirkan: (GAMBAR) . Jadi. Sebagai contoh. jika rantai terpanjang berisi lima atom karbon. Jumlah rantai sehingga mencakup atom karbon kedua dari ikatan rangkap.5 Tata nama Alkena dan Cycloalkenes Banyak nama yang lebih tua untuk alkena masih umum disebut propylene. jika itu berisi enam atom karbon. dan sebagainya. Tentukan lokasi ikatan rangkap dengan menggunakan jumlah atom pertama dari ganda obligasi sebagai awalan. (GAMBAR) Jika substituen yang hadir.Kemudian kita menempatkan ekspresi dalam kurung dalam nama yang menunjukkan jumlah atom karbon di setiap jembatan (dalam urutan menurun panjang).

Alkynes tidak bercabang. Angka yang lebih rendah dari dua atom karbon dari ikatan rangkap tiga yang digunakan untuk memilih lokasi tiga ikatan.6 Tata nama Alkuna Alkynes diberi nama dengan cara yang sama seperti alkena. Dua kelompok alkenil sering ditemui adalah kelompok vinil dan kelompok alil: (GAMBAR) Menggunakan tata nama substitusi.misalnya. jika mereka berada di sisi berlawanan itu dapat ditunjuk trans: (GAMBAR) 4.4. senyawa tersebut dapat ditunjuk cis. Dengan cycloalkenes diganti itu adalah tidak perlu menetapkan posisi ikatan ganda karena selalu akan mulai dengan C1 dan C2. vinil dan kelompok alil disebut etenil dan prop2-en-1-il. Nama IUPAC dari tiga alkynes bercabang yang ditampilkan di sini: . Jumlah cycloalkenes diganti dengan cara yang memberikan atom karbon dari ikatan ganda 1 dan 2 posisi dan yang juga memberi kelompok substituen yang menurunkan angka pada titik pertama dari perbedaan. Contoh berikut menggambarkan bagaimana nama-nama ini digunakan: (GAMBAR) 7. Dua contoh ditampilkan di sini menggambarkan penerapan aturan ini: (GAMBAR) 5. Nama senyawa yang mengandung ikatan ganda dan kelompok alkohol sebagaialkenols (atau cycloalkenols) dan memberikan karbon alkohol angka yang lebih rendah: (GAMBAR) 6. Rantai ini bernomor untuk memberikan atom karbon ikatan rangkap tiga angka yang lebih rendah mungkin. bernama dengan mengganti-ane dari nama alkana yang sesuai dengan yne akhir-. masing-masing. Jika kedua kelompok identik atau substansial pada sisi yang sama dari ikatan rangkap.

C5-C17 alkana bercabang (Pentana untuk heptadecane) adalah cairan.7 Fisik Properties dari Alkana dan sikloalkana Jika kita meneliti alkana bercabang pada Tabel 4. dan alkana bercabang dengan 18 dan lebih . kita melihat bahwa setiap alkanaberbeda dari alkana sebelumnya dengan satu-CH2-kelompok. di mana setiap anggota berbeda * The asetilena nama dipertahankan oleh sistem IUPAC untuk senyawa HC. dan hidrogen terikat pada atom karbon ikatan rangkap tiga disebut atom hidrogen acetylenic: (GAMBAR) Ketika disebut sebagai substituen. adalah CH3 (CH2)2CH3 dan pentana adalah CH3 (CH2) 3CH3. Sebuah gugus OH yang memiliki prioritas terhadap ikatan rangkap tiga ketika penomoran rantai alkynol sebuah: (GAMBAR) Acetylenes Monosubstituted atau 1-alkynes disebut alkynes terminal. ikatan rangkap diberikan angka yang lebih rendah. (grafik) dari anggota berikutnya oleh unit konstan. Pada suhu kamar (25 ° C) dan tekanan 1 atm yang pertama empat anggota homolog serangkaian alkana bercabang adalah gas-gas (Gambar 4. Butana.11. Anion diperoleh ketika hidrogen acetylenic dihapus dikenal sebagai sebuah alkynide ion atau ion acetylide. Sebagaimana akan kita lihat dalam Bagian 7. † mana ada pilihan. CH dansering digunakan.3). disebut deret homolog. misalnya. maka HC C-kelompok ini disebut kelompok etinil. Serangkaian senyawa seperti ini.3. Anggota dari homolog seri disebut homolog. ion ini berguna dalam sintesis: (GAMBAR) 4.(GAMBAR) Lokasi kelompok substituen dari alkuna bercabang dan alkynes diganti juga ditunjukkan dengan angka.

7 ° C. Akibatnya.3 dan 63. demikian pula molekul ukuran dan.Untuk Misalnya.karbon atom adalah padatan. ini memiliki efek menurunkan titik didih. mengurangi luas permukaannya dan dengan itu kekuatan gaya dispersi yang beroperasi antara itu dan molekul yang berdekatan. Dengan alkana bercabang. 2. propana (mp 188 °? C) meleleh lebih rendah dari etana (mp 183 °? C) dan juga lebih rendah dari metana (mp 182 °? C). menurunkan titik didih. Poin didih Titik didih alkana bercabang menunjukkan peningkatan yang teratur dengan meningkatnya berat molekul (Gambar 4.3b). menarik kekuatan antara rantai individu lebih besar dan titik leleh lebih tinggi. rebus rendah. Lebur Poin alkana bercabang tidak menunjukkan peningkatan yang halus yang sama dalam pencairan poin dengan berat molekul meningkat (garis biru pada Gambar. . memiliki mengungkapkan alasan untuk ini anomali jelas. masingmasing. bahkan-dan-aneh bernomor alkana diplot pada kurva terpisah (garis putih dan merah pada Gambar. 4.7 ° C dan 2metilpentan dan 3-metilpentan. luas permukaan molekul. Bagian dari penjelasan untuk efek ini terletak pada gaya dispersi yang kita pelajari di 2. sehingga lebih banyak energi (lebih tinggi suhu) diperlukan untuk molekul terpisah satu sama lain dan menghasilkan mendidih. yang memberikan informasi tentang struktur molekul. mempertimbangkan C6H14 isomer pada Tabel 4. rebus masih rendah. Heksana mendidih pada 68. masing-masing. Studi difraksi X-Ray. Alkana rantai dengan bahkan jumlah karbon atom pak lebih erat dalam keadaan kristal. masing-masing dengan dua cabang. gaya dispersi antara peningkatan molekul. bahkan lebih penting. Sebagai contoh. Dengan permukaan meningkat daerah. bagaimanapun. Ada pergantian sebagai salah satu kemajuan dari alkana bercabang dengan bahkan jumlah atom karbon ke yang berikutnya dengan jumlah ganjil dari atom karbon. bagaimanapun. Jika.2-dimetilbutan.13B Bagian. pada 58 dan 49. Percabangan rantai alkana.3b) yang mereka menunjukkan mereka dalam titik didih.3 ° C.1. di sisi lain.3a) dalam seri homolog dari rantai lurus alkana. yaitu 60. membuat molekul lebih kompak.3-dimetilbutan dan 2. Butana (mp 138 °? C) mencair 50 ° C lebih tinggi dari propana dan hanya 8 ° C lebih rendah dari pentana (mp 130 °? C). dengan meningkatnya berat molekul. setiap cabang memiliki satu. 4.Rantai percabangan. ada peningkatan halus di titik leleh dengan berat molekul meningkat.

kloroform.2. Umumnya.Pengaruh rantai bercabang pada titik leleh alkana lebih sulit untuk memprediksi. Pelarut yang baik untuk mereka adalah benzena.3. dan mereka umumnya larut dalam pelarut rendah polaritas. Titik didih adalah hanya enam derajat lebih tinggi. Kelarutan Alkana dan sikloalkana hampir sama sekali tidak larut dalam air karena mereka sangat rendah polaritas dan ketidakmampuan mereka untuk membentuk ikatanhidrogen. bagaimanapun. alkana dan sikloalkana adalah yang paling padat dari semua kelompok senyawa organik. Akibatnya.7 ° C. (tabel) Kepadatan Sebagai kelas. Semua alkana dan sikloalkana memiliki kerapatan yang jauh lebih kecil dari 1. karbon tetraklorida. minyak bumi (campuranhidrokarbon kaya alkana) mengapung di atas air. 106. Senyawa 2. Cair alkana dan sikloalkana larut dalam satu sama lain. dan lainnya hidrokarbon. meleleh pada 100.3-tetramethylbutane. misalnya.00 g mL 1 (densitas air pada suhu 4 ° C). .3 ° C: (GAMBAR) Sikloalkana juga memiliki titik leleh lebih tinggi dari rantai terbuka rekan-rekan mereka (Tabel 4.4). bercabang yang menghasilkan hasil yang sangat simetrisstruktur di titik leleh tinggi yang tidak normal.