P. 1
kim.or

kim.or

|Views: 19|Likes:
Published by Inayah_N20

More info:

Published by: Inayah_N20 on May 20, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/16/2013

pdf

text

original

Tata nama dan konformasi dari Alkana dan sikloalkana 4.

3 Tata nama IUPAC Alkana, Alkil Halida, dan Alkohol Sebelum perkembangan menjelang akhir abad ke-19 dari sistem formal untuk penamaan senyawa organik, banyak senyawa organik telah ditemukan atau disintesis. Ahli kimia pertama kali memberi nama pada senyawa ini berdasarkan sumber majemuk. Contoh : Asam Asetat (secara sistematis disebut asam etanoat), itu diperoleh dari penyulingan cuka, dan mendapat namanya dari kata Latin untuk cuka, acetum. Asam formiat secara sistematis disebut asam methanoic ) telah diperoleh dari penyulingan badan semut, sehingga mendapat nama dari kata Latin untuk semut, formicae. Banyak nama-nama umum untuk senyawa yang masih digunakan secara luas pada saat ini. Saat ini, ahli kimia menggunakan tata nama sistematik yang dikembangkan dan diperbarui oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Sistem IUPAC merupakan prinsip dasar: setiap senyawa yang berbeda harus memiliki sebuah perbedaan dan nama yang jelas.* Sistem IUPAC untuk penamaan alkana tidak sulit untuk dipelajari, dan prinsipprinsip yang terlibat digunakan dalam penamaan senyawa yang lain. Untuk alasan ini kami mulai pelajaran kita dari sistem IUPAC dengan aturan penamaan untuk alkana dan kemudian mempelajari aturan untuk alkil halida dan alkohol. Nama-nama untuk beberapa alkana bercabang tercantum dalam Tabel 4.3. Akhir untuk semua nama-nama alkana adalah -ana. Batang namanama sebagian besar alkana (di atas C4) berasal dari Yunani dan Latin. Belajar batang adalah seperti belajar menghitung dalam kimia organik. Dengan demikian, satu, dua, tiga, empat, dan lima menjadi met-, et-, prop-, but-, dan pent-. Cabang Alkana

sebagai heksana karena rantai berkelanjutan terpanjang berisi enam atom karbon: Rantai terpanjang terus menerus tidak selalu terlihat jelas dari cara rumus ditulis. Nama induk ditempatkan terakhir. Bila alkana yang tidak bercabang. rantai ini menentukan induk nama alkana. bahwa alkana berikut ditetapkan sebagai heptana karena rantai terpanjang berisi tujuh atom karbon: 2.3A Nomenklatur Kelompok Alkil tidak bercabang Jika kita menghapus satu atom hidrogen dari sebuah alkana. Gunakan angka yang diperoleh dengan penerapan aturan 2 untuk menunjuk lokasi kelompok substituen. namanya: 4. Cari rantai terpanjang kontinu atom karbon.4.3b Nomenklatur dari Branched-Chain Alkana Cabang rantai alkana diberi nama sesuai dengan aturan berikut: 1. misalnya. Jumlah awal rantai terpanjang dengan akhir rantai lebih dekat substituen. misalnya. Kami menunjuk senyawa berikut. Kelompok-kelompok alkil memiliki nama yang diakhiri-il. kita memperoleh apa yang disebut alkil dalam sebuah kelompok. Menerapkan aturan ini. kita beri nomor dua alkana yang kita digambarkan sebelumnya dengan cara berikut: 3. Perhatikan. dan atom hidrogen yang akan dihapus adalah atom hidrogen terminal. dan kelompok substituen didahului dengan jumlah menunjuk lokasinya .

mungkin diperlukan sesekali. 7. memberikan substituen masing masing nomor sesuai dengan lokasinya pada rantai terpanjang. bagaimanapun. kita menunjuk mengikuti senyawa sebagai 4-etil-2-metilheksan: Kelompok-kelompok substituen harus dicantumkan etil sebelum metil). *Dalam abjad. Bilangan terpisah dari kata dengan tanda hubung. mengabaikan prefiks mengalikan seperti "di" dan "tri. tri-. menunjukkan hal ini dengan menggunakan awalan di-. Sebagai contoh. Ketika dua substituen yang hadir pada atom karbon yang sama. dan sebagainya." sesuai abjad (yaitu. Ketika dua atau lebih substituen yang identik. menggunakan nomor itu dua kali: 6. memilih rantai dengan jumlah yang lebih besar dari substituen: . Ketika dua rantai panjang yang sama bersaing untuk pemilihan sebagai rantai induk. masing-masing: 4. Kemudian memastikan bahwa setiap substituen memiliki nomor. ditempatkan pertama. Ketika dua atau lebih substituen yang hadir. Dua peraturan lainnya. Contoh kedua adalah 2-metilheksan dan 3-methylheptane. menentukan urutan\ 5. Koma digunakan untuk nomor terpisah dari subtituen satu sama lain: Penerapan enam aturan memungkinkan kita untuk menyebutkan sebagian besar alkana lebih sering digunakan. tetra-.di rantai.

isopropil adalah nama umum. Ada empat kelompok C4.3A Anda mempelajari nama-nama untuk kelompok alkil bercabangseperti metil. dan tert-butil tersebut disetujui oleh para IUPAC untuk kelompok disubstitusi. etil. dan butil.3C Nomenklatur Kelompok Alkil Branched Dalam Bagian 4. * Ada satu lima karbon kelompok dengan IUPAC yang disetujui nama umum bahwa Anda . dengan ketentuan bahwa penomoran selalu dimulai pada titik di mana kelompok ini menempel pada utama rantai. Untuk alkana dengan lebih dari dua atom karbon. dan mereka masih sangat sering digunakan. di menentukan urutan abjad untuk kelompok-kelompok Anda harus mengabaikan strukturterdefinisi prefiks yang ditulis dalam huruf miring dan dipisahkan dari nama dengan tanda hubung. kelompok propil diperoleh dengan penghapusan hidrogen terminal. Dua kelompok dapat diturunkan dari propana. pilih nama yang memberi angka yang lebih rendah pada titik pertama dari perbedaan: 4. Anda harus belajar kelompok-kelompok ini dengan baik sehingga Anda dapat mengenali merekadengan cara apapun yang mereka ditulis. Ketika percabangan pertama terjadi pada jarak yang sama dari kedua ujung terpanjang rantai.Jadi ters-butil mendahului etil. dan kelompok 1-metiletil atau isopropil berasal dengan menghilangkan hidrogen dari karbon pusat: (GAMBAR) 1-metiletil adalah nama sistematik untuk kelompok ini. lebih dari satu kelompok yang diturunkan adalah mungkin. misalnya. propil. Tata nama sistematik untuk gugus alkil adalah serupa dengan rantai cabang alkana. (GAMBAR) Nama-nama umum isopropil. kelompok berasal dengan menghapus hidrogen terminal darisebuah alkana. sek-butil. isobutil. tapi etil mendahului isobutil.8.

Sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer adalahprimer (1 °) atom hidrogen. kemudian nomor rantai dari ujung dekat ke substituen yang memiliki abjad diutamakan: (GAMBAR) Nama umum untuk haloalkanes sederhana banyak yang masih banyak digunakan. (Nama-nama berikut juga diterima oleh IUPAC. memiliki primer. nomor rantai dari ujung dekat ke substituen pertama.2-dimethylpropane. terlepas dari apakah itu halo atau alkil.3E Tata Substituen bantalan alkana halogen diberi haloalkanes: (GAMBAR) nama dalam nama Alkil Halida sistem IUPAC sebagaisubstitusi Ketika rantai induk telah baik halo dan substituen alkil yang melekat padanya. yang disebut tata-nama kelas fungsional. Dalam umum tata nama sistem. Senyawa berikut. suatu senyawa yang sering disebut neopentane.) (GAMBAR) . biasa disebut kelompok neopentyl: (GAMBAR) 4. haloalkanes diberi nama sebagai alkil halida. 2-metilbutana.2-dimethylpropyl. 2. memiliki hanya primer hidrogen atom: (GAMBAR) 4.3D Klasifikasi Atom Hidrogen Atom hidrogen dari sebuah alkana diklasifikasikan berdasarkan dari atom karbon yang mereka melekat.harus juga tahu: kelompok 2.namun. dan sebagainya. sekunder (2 °). dan tersier (3 °) atom hidrogen: (GAMBAR) Di sisi lain. Jika dua substituen berada pada jarak yang sama dari ujung rantai.

2. dan alkohol isopropil. Secara umum. ada beberapa yang lain. sehingga ia memilikiakhiran -ol.4. menjadi khawatir tentang bagaimana namamuncul: (GAMBAR) Para locant 4 . Contoh berikut menunjukkan bagaimana aturan ini diterapkan: (GAMBAR) Alkohol sederhana sering disebut oleh umum nama kelas fungsional yang juga disetujui oleh IUPAC tersebut. Mengubah nama alkana yang sesuai dengan rantai ini dengan menjatuhkan akhir-e dan menambahkan akhiran-ol. Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak adabeberapa obligasi. Para locant 1 memberitahu bahwa C1 beruang kelompok hidroksil. segera sebelum akhiran. Oleh karena itu. Pilih rantai karbon terpanjang terus menerus ke mana hidroksil langsung terpasang.mengatakan bahwa kelompok metil substituen. menunjukkan posisi substituen lain (sebagai awalan) dengan menggunakan yang sesuai dengan posisi mereka di sepanjang rantai karbon sebagai locants angka. Kita telah melihat beberapa contoh sudah (Bagian 2.Selain itu untuk metil alkohol. nama mungkin memilikisebanyak empat fitur: locants. awalan. Para locant untuk akhiran (apakah itu untuk alkohol atau kelompok fungsional) mungkin ditempatkan sebelum nama orang tua seperti pada contoh di atas atau. dan itu adalah alkohol. menurut IUPAC1993 revisi aturan. termasuk sebagai berikut: (GAMBAR) . Jumlah rantai karbon terpanjang terus menerus sehingga memberikan atom karbonyang membawa hidroksil kelompok angka yang lebih rendah. maka heksana nama orang tua.penomoran dari rantai selalu dimulai pada akhir dekat kelompok bernama sebagai akhiran. senyawa di atas juga dapat disebut 4-methylhexan-1-ol. untuk saat ini. Menunjukkan posisi gugus hidroksildengan menggunakan nomor ini sebagai sebuah locant. etil alkohol. dan sufiks.6). Pertimbangkan senyawa berikut sebagai ilustrasi tanpa. Prosedur berikut harus diikuti dalam memberikan alkohol IUPAC nama substitusi: 1. Kedua metode ini IUPAC disetujui. senyawa induk.3F Nomenklatur dari Alkohol Dalam apa yang disebut substitusi IUPAC nomenklatur.yang melekat pada senyawa induk di C4. yaitu sebagai awalan.

Ketika dua substituen yang hadir. maka yang sesuai untuk nama senyawa sebagai cycloalkylalkanes. (GAMBAR) 4. dan kita menggunakan nama alkana yang sesuai dengan jumlah total atom karbon dalam cincin sebagai orangtua nama. misalnya. Sebagai contoh. Atom karbon sama untuk kedua cincin disebutbridgeheads. tidak diperlukan untuk menunjuk posisinya. yang menghubungkan atomjembatan ini disebut jembatan: (GAMBAR) . bicycloheptane. Sebagai contoh.Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil yang biasa disebut glikol. Senyawa berikut. Ketika tiga atau lebihsubstituen yang hadir. kita mulai di substituen yang mengarah ke set terendah locants: (GAMBAR) Ketika sebuah sistem cincin tunggal melekat pada rantai tunggal dengan lebih banyak atom karbon. atau setiap rantai atom. Dalam IUPAC sistem substitusi tersebut dinamai sebagai diol: (GAMBAR) 4. atau ketika lebih dari satu sistem cincin terpasang pada rantai tunggal. kami jumlah ring dimulai dengan substituen pertama dalam abjad dan nomor ke arah yang memberikan substituen yang berikutnya angka yang lebih rendah mungkin. (GAMBAR) Penamaan sikloalkana diganti adalah jelas: Kami nama mereka sebagaialkylcycloalkanes. dan masing-masing obligasi. dan sebagainya. alkylcycloalkanols. halocycloalkanes. Jika hanya satu substituen hadir.4B bisiklik Senyawa Kami nama senyawa yang mengandung dua cincin menyatu atau dijembatani sebagaibicycloalkanes. berisi tujuh atom karbon dan.4A monosiklik Senyawa Sikloalkana dengan hanya satu cincin diberi nama dengan melampirkan awalan cyclountuk nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. oleh karena itu.

dan 2-methylpropene sering menyandang nama isobutylene: (GAMBAR) digunakan. dan sebagainya. jika rantai terpanjang berisi lima atom karbon. nama orang tua untuk alkena adalah pentena.5 Tata nama Alkena dan Cycloalkenes Banyak nama yang lebih tua untuk alkena masih umum disebut propylene. Kami akan menunjukkan contoh-contoh baikgaya: (GAMBAR) 3. kita nomor awal sistem cincin dijembatani di satu jembatan. Jadi. Jumlah rantai sehingga mencakup atom karbon kedua dari ikatan rangkap. Tentukan nama orangtua dengan memilih rantai terpanjang yang berisi ganda obligasi dan mengubah akhir dari nama alkana panjang identik dari aneke-ena. (GAMBAR) Jika substituen yang hadir. 2. maka sepanjangberikutnya jembatan terpanjang kembali ke jembatan pertama. Tentukan lokasi ikatan rangkap dengan menggunakan jumlah atom pertama dari ganda obligasi sebagai awalan. Menunjukkan lokasi kelompok substituen dengan jumlah karbon atom yang mereka dilampirkan: (GAMBAR) . Sebagai contoh. Para locant untuk akhiran alkena dapat mendahului namainduk atau ditempatkan segera sebelum akhiran. nama orangtua adalahheksena. Jembatan terpendek diberi nomorterakhir: (GAMBAR) 4. dan memulai penomoran pada akhir rantai dekat ikatan rangkap. melanjutkan pertama sepanjang jembatan terpanjang ke jembatan lain. jika itu berisi enam atom karbon.Kemudian kita menempatkan ekspresi dalam kurung dalam nama yang menunjukkan jumlah atom karbon di setiap jembatan (dalam urutan menurun panjang). Cincin Fused memiliki nol karbon di jembatan. Propena sering Aturan IUPAC untuk penamaan alkena mirip dalam banyak hal kepada mereka untuk penamaan alkana: 1.

Contoh berikut menggambarkan bagaimana nama-nama ini digunakan: (GAMBAR) 7. Dengan cycloalkenes diganti itu adalah tidak perlu menetapkan posisi ikatan ganda karena selalu akan mulai dengan C1 dan C2. Jika kedua kelompok identik atau substansial pada sisi yang sama dari ikatan rangkap.misalnya.6 Tata nama Alkuna Alkynes diberi nama dengan cara yang sama seperti alkena. Alkynes tidak bercabang. Rantai ini bernomor untuk memberikan atom karbon ikatan rangkap tiga angka yang lebih rendah mungkin. vinil dan kelompok alil disebut etenil dan prop2-en-1-il. Nama IUPAC dari tiga alkynes bercabang yang ditampilkan di sini: .4. Dua kelompok alkenil sering ditemui adalah kelompok vinil dan kelompok alil: (GAMBAR) Menggunakan tata nama substitusi. Angka yang lebih rendah dari dua atom karbon dari ikatan rangkap tiga yang digunakan untuk memilih lokasi tiga ikatan. jika mereka berada di sisi berlawanan itu dapat ditunjuk trans: (GAMBAR) 4. Nama senyawa yang mengandung ikatan ganda dan kelompok alkohol sebagaialkenols (atau cycloalkenols) dan memberikan karbon alkohol angka yang lebih rendah: (GAMBAR) 6. masing-masing. bernama dengan mengganti-ane dari nama alkana yang sesuai dengan yne akhir-. Jumlah cycloalkenes diganti dengan cara yang memberikan atom karbon dari ikatan ganda 1 dan 2 posisi dan yang juga memberi kelompok substituen yang menurunkan angka pada titik pertama dari perbedaan. Dua contoh ditampilkan di sini menggambarkan penerapan aturan ini: (GAMBAR) 5. senyawa tersebut dapat ditunjuk cis.

adalah CH3 (CH2)2CH3 dan pentana adalah CH3 (CH2) 3CH3. di mana setiap anggota berbeda * The asetilena nama dipertahankan oleh sistem IUPAC untuk senyawa HC. maka HC C-kelompok ini disebut kelompok etinil.7 Fisik Properties dari Alkana dan sikloalkana Jika kita meneliti alkana bercabang pada Tabel 4.11. † mana ada pilihan. kita melihat bahwa setiap alkanaberbeda dari alkana sebelumnya dengan satu-CH2-kelompok. ikatan rangkap diberikan angka yang lebih rendah.3). Butana. dan alkana bercabang dengan 18 dan lebih . CH dansering digunakan. Anggota dari homolog seri disebut homolog. Serangkaian senyawa seperti ini.(GAMBAR) Lokasi kelompok substituen dari alkuna bercabang dan alkynes diganti juga ditunjukkan dengan angka. Pada suhu kamar (25 ° C) dan tekanan 1 atm yang pertama empat anggota homolog serangkaian alkana bercabang adalah gas-gas (Gambar 4. Anion diperoleh ketika hidrogen acetylenic dihapus dikenal sebagai sebuah alkynide ion atau ion acetylide. misalnya. C5-C17 alkana bercabang (Pentana untuk heptadecane) adalah cairan. Sebuah gugus OH yang memiliki prioritas terhadap ikatan rangkap tiga ketika penomoran rantai alkynol sebuah: (GAMBAR) Acetylenes Monosubstituted atau 1-alkynes disebut alkynes terminal. disebut deret homolog. ion ini berguna dalam sintesis: (GAMBAR) 4. dan hidrogen terikat pada atom karbon ikatan rangkap tiga disebut atom hidrogen acetylenic: (GAMBAR) Ketika disebut sebagai substituen. Sebagaimana akan kita lihat dalam Bagian 7. (grafik) dari anggota berikutnya oleh unit konstan.3.

Studi difraksi X-Ray. masing-masing dengan dua cabang. mempertimbangkan C6H14 isomer pada Tabel 4. luas permukaan molekul. Dengan permukaan meningkat daerah.3a) dalam seri homolog dari rantai lurus alkana. Percabangan rantai alkana. Dengan alkana bercabang. masing-masing. pada 58 dan 49.2-dimetilbutan. sehingga lebih banyak energi (lebih tinggi suhu) diperlukan untuk molekul terpisah satu sama lain dan menghasilkan mendidih. Lebur Poin alkana bercabang tidak menunjukkan peningkatan yang halus yang sama dalam pencairan poin dengan berat molekul meningkat (garis biru pada Gambar. yaitu 60.13B Bagian. Jika.1. memiliki mengungkapkan alasan untuk ini anomali jelas.Rantai percabangan. Sebagai contoh. menurunkan titik didih.karbon atom adalah padatan.7 ° C.3b) yang mereka menunjukkan mereka dalam titik didih. Akibatnya. Alkana rantai dengan bahkan jumlah karbon atom pak lebih erat dalam keadaan kristal. dengan meningkatnya berat molekul. yang memberikan informasi tentang struktur molekul.3-dimetilbutan dan 2. rebus rendah. membuat molekul lebih kompak. 2.3b). gaya dispersi antara peningkatan molekul. Poin didih Titik didih alkana bercabang menunjukkan peningkatan yang teratur dengan meningkatnya berat molekul (Gambar 4. bagaimanapun. bahkan-dan-aneh bernomor alkana diplot pada kurva terpisah (garis putih dan merah pada Gambar.7 ° C dan 2metilpentan dan 3-metilpentan. ini memiliki efek menurunkan titik didih. mengurangi luas permukaannya dan dengan itu kekuatan gaya dispersi yang beroperasi antara itu dan molekul yang berdekatan. 4. masingmasing.Untuk Misalnya. setiap cabang memiliki satu. bagaimanapun. Bagian dari penjelasan untuk efek ini terletak pada gaya dispersi yang kita pelajari di 2. Ada pergantian sebagai salah satu kemajuan dari alkana bercabang dengan bahkan jumlah atom karbon ke yang berikutnya dengan jumlah ganjil dari atom karbon. bahkan lebih penting. ada peningkatan halus di titik leleh dengan berat molekul meningkat. propana (mp 188 °? C) meleleh lebih rendah dari etana (mp 183 °? C) dan juga lebih rendah dari metana (mp 182 °? C). demikian pula molekul ukuran dan. 4. Heksana mendidih pada 68. di sisi lain.3 ° C. . menarik kekuatan antara rantai individu lebih besar dan titik leleh lebih tinggi. rebus masih rendah. Butana (mp 138 °? C) mencair 50 ° C lebih tinggi dari propana dan hanya 8 ° C lebih rendah dari pentana (mp 130 °? C).3 dan 63.

dan lainnya hidrokarbon.3-tetramethylbutane. .7 ° C. Senyawa 2. bagaimanapun. Titik didih adalah hanya enam derajat lebih tinggi.Pengaruh rantai bercabang pada titik leleh alkana lebih sulit untuk memprediksi. bercabang yang menghasilkan hasil yang sangat simetrisstruktur di titik leleh tinggi yang tidak normal. (tabel) Kepadatan Sebagai kelas. Umumnya. Semua alkana dan sikloalkana memiliki kerapatan yang jauh lebih kecil dari 1. Pelarut yang baik untuk mereka adalah benzena. meleleh pada 100. Cair alkana dan sikloalkana larut dalam satu sama lain. Akibatnya.00 g mL 1 (densitas air pada suhu 4 ° C). misalnya. alkana dan sikloalkana adalah yang paling padat dari semua kelompok senyawa organik.4).3 ° C: (GAMBAR) Sikloalkana juga memiliki titik leleh lebih tinggi dari rantai terbuka rekan-rekan mereka (Tabel 4. minyak bumi (campuranhidrokarbon kaya alkana) mengapung di atas air.2. Kelarutan Alkana dan sikloalkana hampir sama sekali tidak larut dalam air karena mereka sangat rendah polaritas dan ketidakmampuan mereka untuk membentuk ikatanhidrogen. dan mereka umumnya larut dalam pelarut rendah polaritas. kloroform. karbon tetraklorida.3. 106.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->