Tata nama dan konformasi dari Alkana dan sikloalkana 4.

3 Tata nama IUPAC Alkana, Alkil Halida, dan Alkohol Sebelum perkembangan menjelang akhir abad ke-19 dari sistem formal untuk penamaan senyawa organik, banyak senyawa organik telah ditemukan atau disintesis. Ahli kimia pertama kali memberi nama pada senyawa ini berdasarkan sumber majemuk. Contoh : Asam Asetat (secara sistematis disebut asam etanoat), itu diperoleh dari penyulingan cuka, dan mendapat namanya dari kata Latin untuk cuka, acetum. Asam formiat secara sistematis disebut asam methanoic ) telah diperoleh dari penyulingan badan semut, sehingga mendapat nama dari kata Latin untuk semut, formicae. Banyak nama-nama umum untuk senyawa yang masih digunakan secara luas pada saat ini. Saat ini, ahli kimia menggunakan tata nama sistematik yang dikembangkan dan diperbarui oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Sistem IUPAC merupakan prinsip dasar: setiap senyawa yang berbeda harus memiliki sebuah perbedaan dan nama yang jelas.* Sistem IUPAC untuk penamaan alkana tidak sulit untuk dipelajari, dan prinsipprinsip yang terlibat digunakan dalam penamaan senyawa yang lain. Untuk alasan ini kami mulai pelajaran kita dari sistem IUPAC dengan aturan penamaan untuk alkana dan kemudian mempelajari aturan untuk alkil halida dan alkohol. Nama-nama untuk beberapa alkana bercabang tercantum dalam Tabel 4.3. Akhir untuk semua nama-nama alkana adalah -ana. Batang namanama sebagian besar alkana (di atas C4) berasal dari Yunani dan Latin. Belajar batang adalah seperti belajar menghitung dalam kimia organik. Dengan demikian, satu, dua, tiga, empat, dan lima menjadi met-, et-, prop-, but-, dan pent-. Cabang Alkana

misalnya. misalnya. rantai ini menentukan induk nama alkana. bahwa alkana berikut ditetapkan sebagai heptana karena rantai terpanjang berisi tujuh atom karbon: 2. Nama induk ditempatkan terakhir. Kami menunjuk senyawa berikut. kita beri nomor dua alkana yang kita digambarkan sebelumnya dengan cara berikut: 3. dan kelompok substituen didahului dengan jumlah menunjuk lokasinya . Gunakan angka yang diperoleh dengan penerapan aturan 2 untuk menunjuk lokasi kelompok substituen. sebagai heksana karena rantai berkelanjutan terpanjang berisi enam atom karbon: Rantai terpanjang terus menerus tidak selalu terlihat jelas dari cara rumus ditulis. Cari rantai terpanjang kontinu atom karbon.3A Nomenklatur Kelompok Alkil tidak bercabang Jika kita menghapus satu atom hidrogen dari sebuah alkana. Kelompok-kelompok alkil memiliki nama yang diakhiri-il. Bila alkana yang tidak bercabang. kita memperoleh apa yang disebut alkil dalam sebuah kelompok. Jumlah awal rantai terpanjang dengan akhir rantai lebih dekat substituen. Perhatikan. namanya: 4.4. dan atom hidrogen yang akan dihapus adalah atom hidrogen terminal. Menerapkan aturan ini.3b Nomenklatur dari Branched-Chain Alkana Cabang rantai alkana diberi nama sesuai dengan aturan berikut: 1.

Sebagai contoh. Koma digunakan untuk nomor terpisah dari subtituen satu sama lain: Penerapan enam aturan memungkinkan kita untuk menyebutkan sebagian besar alkana lebih sering digunakan. tri-." sesuai abjad (yaitu.di rantai. Ketika dua substituen yang hadir pada atom karbon yang sama. Kemudian memastikan bahwa setiap substituen memiliki nomor. memilih rantai dengan jumlah yang lebih besar dari substituen: . Ketika dua rantai panjang yang sama bersaing untuk pemilihan sebagai rantai induk. *Dalam abjad. menggunakan nomor itu dua kali: 6. mungkin diperlukan sesekali. tetra-. 7. Contoh kedua adalah 2-metilheksan dan 3-methylheptane. dan sebagainya. mengabaikan prefiks mengalikan seperti "di" dan "tri. menunjukkan hal ini dengan menggunakan awalan di-. kita menunjuk mengikuti senyawa sebagai 4-etil-2-metilheksan: Kelompok-kelompok substituen harus dicantumkan etil sebelum metil). Bilangan terpisah dari kata dengan tanda hubung. bagaimanapun. ditempatkan pertama. Ketika dua atau lebih substituen yang identik. memberikan substituen masing masing nomor sesuai dengan lokasinya pada rantai terpanjang. Dua peraturan lainnya. Ketika dua atau lebih substituen yang hadir. masing-masing: 4. menentukan urutan\ 5.

pilih nama yang memberi angka yang lebih rendah pada titik pertama dari perbedaan: 4.3A Anda mempelajari nama-nama untuk kelompok alkil bercabangseperti metil. Ada empat kelompok C4. Untuk alkana dengan lebih dari dua atom karbon. dan tert-butil tersebut disetujui oleh para IUPAC untuk kelompok disubstitusi. etil. isobutil. kelompok propil diperoleh dengan penghapusan hidrogen terminal. misalnya. Ketika percabangan pertama terjadi pada jarak yang sama dari kedua ujung terpanjang rantai. di menentukan urutan abjad untuk kelompok-kelompok Anda harus mengabaikan strukturterdefinisi prefiks yang ditulis dalam huruf miring dan dipisahkan dari nama dengan tanda hubung.Jadi ters-butil mendahului etil. isopropil adalah nama umum. lebih dari satu kelompok yang diturunkan adalah mungkin. dengan ketentuan bahwa penomoran selalu dimulai pada titik di mana kelompok ini menempel pada utama rantai. * Ada satu lima karbon kelompok dengan IUPAC yang disetujui nama umum bahwa Anda . (GAMBAR) Nama-nama umum isopropil. kelompok berasal dengan menghapus hidrogen terminal darisebuah alkana. dan kelompok 1-metiletil atau isopropil berasal dengan menghilangkan hidrogen dari karbon pusat: (GAMBAR) 1-metiletil adalah nama sistematik untuk kelompok ini.8. Tata nama sistematik untuk gugus alkil adalah serupa dengan rantai cabang alkana. sek-butil. dan mereka masih sangat sering digunakan. propil. dan butil. tapi etil mendahului isobutil.3C Nomenklatur Kelompok Alkil Branched Dalam Bagian 4. Dua kelompok dapat diturunkan dari propana. Anda harus belajar kelompok-kelompok ini dengan baik sehingga Anda dapat mengenali merekadengan cara apapun yang mereka ditulis.

(Nama-nama berikut juga diterima oleh IUPAC. Sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon primer adalahprimer (1 °) atom hidrogen. Jika dua substituen berada pada jarak yang sama dari ujung rantai. Dalam umum tata nama sistem. yang disebut tata-nama kelas fungsional. suatu senyawa yang sering disebut neopentane. terlepas dari apakah itu halo atau alkil. sekunder (2 °).3E Tata Substituen bantalan alkana halogen diberi haloalkanes: (GAMBAR) nama dalam nama Alkil Halida sistem IUPAC sebagaisubstitusi Ketika rantai induk telah baik halo dan substituen alkil yang melekat padanya. dan sebagainya.) (GAMBAR) . Senyawa berikut.harus juga tahu: kelompok 2. haloalkanes diberi nama sebagai alkil halida.3D Klasifikasi Atom Hidrogen Atom hidrogen dari sebuah alkana diklasifikasikan berdasarkan dari atom karbon yang mereka melekat. memiliki hanya primer hidrogen atom: (GAMBAR) 4. kemudian nomor rantai dari ujung dekat ke substituen yang memiliki abjad diutamakan: (GAMBAR) Nama umum untuk haloalkanes sederhana banyak yang masih banyak digunakan. 2-metilbutana.2-dimethylpropyl.namun. nomor rantai dari ujung dekat ke substituen pertama. biasa disebut kelompok neopentyl: (GAMBAR) 4. memiliki primer.2-dimethylpropane. dan tersier (3 °) atom hidrogen: (GAMBAR) Di sisi lain. 2.

ada beberapa yang lain.3F Nomenklatur dari Alkohol Dalam apa yang disebut substitusi IUPAC nomenklatur. segera sebelum akhiran.penomoran dari rantai selalu dimulai pada akhir dekat kelompok bernama sebagai akhiran. Kedua metode ini IUPAC disetujui. Menunjukkan posisi gugus hidroksildengan menggunakan nomor ini sebagai sebuah locant. Secara umum. awalan. Jumlah rantai karbon terpanjang terus menerus sehingga memberikan atom karbonyang membawa hidroksil kelompok angka yang lebih rendah. termasuk sebagai berikut: (GAMBAR) .mengatakan bahwa kelompok metil substituen.yang melekat pada senyawa induk di C4. senyawa induk. Mengubah nama alkana yang sesuai dengan rantai ini dengan menjatuhkan akhir-e dan menambahkan akhiran-ol. dan itu adalah alkohol. Pertimbangkan senyawa berikut sebagai ilustrasi tanpa. dan alkohol isopropil. 2. yaitu sebagai awalan. maka heksana nama orang tua. Oleh karena itu. Pilih rantai karbon terpanjang terus menerus ke mana hidroksil langsung terpasang.6). dan sufiks. Contoh berikut menunjukkan bagaimana aturan ini diterapkan: (GAMBAR) Alkohol sederhana sering disebut oleh umum nama kelas fungsional yang juga disetujui oleh IUPAC tersebut. Kita telah melihat beberapa contoh sudah (Bagian 2. menurut IUPAC1993 revisi aturan. Para locant untuk akhiran (apakah itu untuk alkohol atau kelompok fungsional) mungkin ditempatkan sebelum nama orang tua seperti pada contoh di atas atau. Para locant 1 memberitahu bahwa C1 beruang kelompok hidroksil. Prosedur berikut harus diikuti dalam memberikan alkohol IUPAC nama substitusi: 1. menjadi khawatir tentang bagaimana namamuncul: (GAMBAR) Para locant 4 . Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak adabeberapa obligasi.Selain itu untuk metil alkohol. sehingga ia memilikiakhiran -ol. senyawa di atas juga dapat disebut 4-methylhexan-1-ol. menunjukkan posisi substituen lain (sebagai awalan) dengan menggunakan yang sesuai dengan posisi mereka di sepanjang rantai karbon sebagai locants angka.4. nama mungkin memilikisebanyak empat fitur: locants. etil alkohol. untuk saat ini.

dan kita menggunakan nama alkana yang sesuai dengan jumlah total atom karbon dalam cincin sebagai orangtua nama. Ketika tiga atau lebihsubstituen yang hadir. atau ketika lebih dari satu sistem cincin terpasang pada rantai tunggal. (GAMBAR) Penamaan sikloalkana diganti adalah jelas: Kami nama mereka sebagaialkylcycloalkanes. Dalam IUPAC sistem substitusi tersebut dinamai sebagai diol: (GAMBAR) 4. dan sebagainya.Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil yang biasa disebut glikol. halocycloalkanes. oleh karena itu. atau setiap rantai atom. misalnya. tidak diperlukan untuk menunjuk posisinya.4A monosiklik Senyawa Sikloalkana dengan hanya satu cincin diberi nama dengan melampirkan awalan cyclountuk nama-nama alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. Ketika dua substituen yang hadir. maka yang sesuai untuk nama senyawa sebagai cycloalkylalkanes. (GAMBAR) 4. Jika hanya satu substituen hadir. yang menghubungkan atomjembatan ini disebut jembatan: (GAMBAR) . alkylcycloalkanols. Sebagai contoh. kita mulai di substituen yang mengarah ke set terendah locants: (GAMBAR) Ketika sebuah sistem cincin tunggal melekat pada rantai tunggal dengan lebih banyak atom karbon. dan masing-masing obligasi. kami jumlah ring dimulai dengan substituen pertama dalam abjad dan nomor ke arah yang memberikan substituen yang berikutnya angka yang lebih rendah mungkin. bicycloheptane. Senyawa berikut. Sebagai contoh.4B bisiklik Senyawa Kami nama senyawa yang mengandung dua cincin menyatu atau dijembatani sebagaibicycloalkanes. Atom karbon sama untuk kedua cincin disebutbridgeheads. berisi tujuh atom karbon dan.

5 Tata nama Alkena dan Cycloalkenes Banyak nama yang lebih tua untuk alkena masih umum disebut propylene. Cincin Fused memiliki nol karbon di jembatan. melanjutkan pertama sepanjang jembatan terpanjang ke jembatan lain. 2. Sebagai contoh. Para locant untuk akhiran alkena dapat mendahului namainduk atau ditempatkan segera sebelum akhiran. Jumlah rantai sehingga mencakup atom karbon kedua dari ikatan rangkap. dan memulai penomoran pada akhir rantai dekat ikatan rangkap. Tentukan nama orangtua dengan memilih rantai terpanjang yang berisi ganda obligasi dan mengubah akhir dari nama alkana panjang identik dari aneke-ena. nama orangtua adalahheksena. jika itu berisi enam atom karbon. dan sebagainya. (GAMBAR) Jika substituen yang hadir. maka sepanjangberikutnya jembatan terpanjang kembali ke jembatan pertama. jika rantai terpanjang berisi lima atom karbon.Kemudian kita menempatkan ekspresi dalam kurung dalam nama yang menunjukkan jumlah atom karbon di setiap jembatan (dalam urutan menurun panjang). nama orang tua untuk alkena adalah pentena. Jembatan terpendek diberi nomorterakhir: (GAMBAR) 4. dan 2-methylpropene sering menyandang nama isobutylene: (GAMBAR) digunakan. Propena sering Aturan IUPAC untuk penamaan alkena mirip dalam banyak hal kepada mereka untuk penamaan alkana: 1. Jadi. Menunjukkan lokasi kelompok substituen dengan jumlah karbon atom yang mereka dilampirkan: (GAMBAR) . Kami akan menunjukkan contoh-contoh baikgaya: (GAMBAR) 3. Tentukan lokasi ikatan rangkap dengan menggunakan jumlah atom pertama dari ganda obligasi sebagai awalan. kita nomor awal sistem cincin dijembatani di satu jembatan.

Angka yang lebih rendah dari dua atom karbon dari ikatan rangkap tiga yang digunakan untuk memilih lokasi tiga ikatan. Dengan cycloalkenes diganti itu adalah tidak perlu menetapkan posisi ikatan ganda karena selalu akan mulai dengan C1 dan C2. senyawa tersebut dapat ditunjuk cis. masing-masing. Dua contoh ditampilkan di sini menggambarkan penerapan aturan ini: (GAMBAR) 5. Jumlah cycloalkenes diganti dengan cara yang memberikan atom karbon dari ikatan ganda 1 dan 2 posisi dan yang juga memberi kelompok substituen yang menurunkan angka pada titik pertama dari perbedaan. Dua kelompok alkenil sering ditemui adalah kelompok vinil dan kelompok alil: (GAMBAR) Menggunakan tata nama substitusi.misalnya. Contoh berikut menggambarkan bagaimana nama-nama ini digunakan: (GAMBAR) 7. Alkynes tidak bercabang. Jika kedua kelompok identik atau substansial pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Nama IUPAC dari tiga alkynes bercabang yang ditampilkan di sini: .6 Tata nama Alkuna Alkynes diberi nama dengan cara yang sama seperti alkena. Nama senyawa yang mengandung ikatan ganda dan kelompok alkohol sebagaialkenols (atau cycloalkenols) dan memberikan karbon alkohol angka yang lebih rendah: (GAMBAR) 6. bernama dengan mengganti-ane dari nama alkana yang sesuai dengan yne akhir-.4. Rantai ini bernomor untuk memberikan atom karbon ikatan rangkap tiga angka yang lebih rendah mungkin. jika mereka berada di sisi berlawanan itu dapat ditunjuk trans: (GAMBAR) 4. vinil dan kelompok alil disebut etenil dan prop2-en-1-il.

7 Fisik Properties dari Alkana dan sikloalkana Jika kita meneliti alkana bercabang pada Tabel 4.3. Butana. CH dansering digunakan.(GAMBAR) Lokasi kelompok substituen dari alkuna bercabang dan alkynes diganti juga ditunjukkan dengan angka. ikatan rangkap diberikan angka yang lebih rendah. C5-C17 alkana bercabang (Pentana untuk heptadecane) adalah cairan. misalnya. Pada suhu kamar (25 ° C) dan tekanan 1 atm yang pertama empat anggota homolog serangkaian alkana bercabang adalah gas-gas (Gambar 4.3). maka HC C-kelompok ini disebut kelompok etinil. Anion diperoleh ketika hidrogen acetylenic dihapus dikenal sebagai sebuah alkynide ion atau ion acetylide. Sebagaimana akan kita lihat dalam Bagian 7. dan hidrogen terikat pada atom karbon ikatan rangkap tiga disebut atom hidrogen acetylenic: (GAMBAR) Ketika disebut sebagai substituen. dan alkana bercabang dengan 18 dan lebih . Serangkaian senyawa seperti ini. kita melihat bahwa setiap alkanaberbeda dari alkana sebelumnya dengan satu-CH2-kelompok. di mana setiap anggota berbeda * The asetilena nama dipertahankan oleh sistem IUPAC untuk senyawa HC. † mana ada pilihan.11. (grafik) dari anggota berikutnya oleh unit konstan. Anggota dari homolog seri disebut homolog. ion ini berguna dalam sintesis: (GAMBAR) 4. adalah CH3 (CH2)2CH3 dan pentana adalah CH3 (CH2) 3CH3. disebut deret homolog. Sebuah gugus OH yang memiliki prioritas terhadap ikatan rangkap tiga ketika penomoran rantai alkynol sebuah: (GAMBAR) Acetylenes Monosubstituted atau 1-alkynes disebut alkynes terminal.

Sebagai contoh.7 ° C dan 2metilpentan dan 3-metilpentan. Percabangan rantai alkana. Jika. demikian pula molekul ukuran dan.karbon atom adalah padatan. ini memiliki efek menurunkan titik didih.3 dan 63. Studi difraksi X-Ray. Heksana mendidih pada 68. Dengan alkana bercabang.3-dimetilbutan dan 2. 2. propana (mp 188 °? C) meleleh lebih rendah dari etana (mp 183 °? C) dan juga lebih rendah dari metana (mp 182 °? C).Untuk Misalnya. . luas permukaan molekul. ada peningkatan halus di titik leleh dengan berat molekul meningkat. gaya dispersi antara peningkatan molekul. menarik kekuatan antara rantai individu lebih besar dan titik leleh lebih tinggi. masing-masing dengan dua cabang.1. yang memberikan informasi tentang struktur molekul. pada 58 dan 49.Rantai percabangan. rebus rendah.3 ° C. di sisi lain. dengan meningkatnya berat molekul. bahkan-dan-aneh bernomor alkana diplot pada kurva terpisah (garis putih dan merah pada Gambar. membuat molekul lebih kompak.3b). masingmasing. Poin didih Titik didih alkana bercabang menunjukkan peningkatan yang teratur dengan meningkatnya berat molekul (Gambar 4.2-dimetilbutan. 4.3a) dalam seri homolog dari rantai lurus alkana. bagaimanapun. 4. masing-masing.13B Bagian. Butana (mp 138 °? C) mencair 50 ° C lebih tinggi dari propana dan hanya 8 ° C lebih rendah dari pentana (mp 130 °? C). memiliki mengungkapkan alasan untuk ini anomali jelas. Alkana rantai dengan bahkan jumlah karbon atom pak lebih erat dalam keadaan kristal. bahkan lebih penting. Dengan permukaan meningkat daerah. Akibatnya. menurunkan titik didih. bagaimanapun. mempertimbangkan C6H14 isomer pada Tabel 4. yaitu 60. setiap cabang memiliki satu.3b) yang mereka menunjukkan mereka dalam titik didih. Bagian dari penjelasan untuk efek ini terletak pada gaya dispersi yang kita pelajari di 2. sehingga lebih banyak energi (lebih tinggi suhu) diperlukan untuk molekul terpisah satu sama lain dan menghasilkan mendidih. rebus masih rendah. Lebur Poin alkana bercabang tidak menunjukkan peningkatan yang halus yang sama dalam pencairan poin dengan berat molekul meningkat (garis biru pada Gambar. mengurangi luas permukaannya dan dengan itu kekuatan gaya dispersi yang beroperasi antara itu dan molekul yang berdekatan. Ada pergantian sebagai salah satu kemajuan dari alkana bercabang dengan bahkan jumlah atom karbon ke yang berikutnya dengan jumlah ganjil dari atom karbon.7 ° C.

Semua alkana dan sikloalkana memiliki kerapatan yang jauh lebih kecil dari 1. karbon tetraklorida.4). meleleh pada 100. dan mereka umumnya larut dalam pelarut rendah polaritas. (tabel) Kepadatan Sebagai kelas. Akibatnya. Cair alkana dan sikloalkana larut dalam satu sama lain. Senyawa 2. Pelarut yang baik untuk mereka adalah benzena. dan lainnya hidrokarbon. minyak bumi (campuranhidrokarbon kaya alkana) mengapung di atas air. Umumnya. bagaimanapun.Pengaruh rantai bercabang pada titik leleh alkana lebih sulit untuk memprediksi.3 ° C: (GAMBAR) Sikloalkana juga memiliki titik leleh lebih tinggi dari rantai terbuka rekan-rekan mereka (Tabel 4. alkana dan sikloalkana adalah yang paling padat dari semua kelompok senyawa organik. bercabang yang menghasilkan hasil yang sangat simetrisstruktur di titik leleh tinggi yang tidak normal. Kelarutan Alkana dan sikloalkana hampir sama sekali tidak larut dalam air karena mereka sangat rendah polaritas dan ketidakmampuan mereka untuk membentuk ikatanhidrogen. .2. Titik didih adalah hanya enam derajat lebih tinggi. 106.00 g mL 1 (densitas air pada suhu 4 ° C).3. kloroform.3-tetramethylbutane. misalnya.7 ° C.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful