P. 1
Ester

Ester

|Views: 144|Likes:
Published by ajie_chemz

More info:

Published by: ajie_chemz on May 21, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/21/2012

pdf

text

original

Struktur Gugus Fungsi Ester

Dec 11, 2011 ~ Leave a Comment ~ Written by Budiyanto Gugus Fungsional Ester (R–COOR’) Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester ditunjukkan berikut ini.

Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR’. Dalam ester, R dan R’ dapat sama atau berbeda. a. Tata Nama Ester Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini. Dari asam format (HCOOH): HCOO–CH3 Metil format HCOO–CH2CH3 Etil format HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format Dari asam asetat (CH3COOH): CH3COO–CH3 Metil asetat CH3COO–CH2CH3 Etil asetat CH3COO–CH2CH2CH3 n–propil asetat Contoh Penamaan Ester

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

Jawab Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat. b. Isomer Ester Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H8O2 adalah sebagai berikut. Isomer struktur:

Isomer fungsional:

Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H8O2, tetapi berbeda baik dari aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu dengan lainnya. c. Pembuatan Ester (Esterifikasi) Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai pendehidrasi (katalis).

Gambar 6.21 Pembuatan ester di laboratorium Reaksi keseluruhannya adalah

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk. Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (Kc=3). Oleh karena tetapan kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit. Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester. Persamaan reaksi yang terjadi adalah

Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga sempurna. d. Sifat dan Kegunaan Ester Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan. C2H5COOC2H5 + H2O⎯H2SO4→ C2H5COOH C2H5COOC2H5 + NaOH ⎯⎯→C2H5COONa + C2H5OH + C2H5OH

Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan makanan ditunjukkan berikut ini.

Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 6.23). Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat (rasa stroberi).

Gambar 6.23 Kegunaan ester Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik. Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol dalam asam sulfat pekat.

Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak.Jika disisipkan ke dalam absorben tertentu, disebut dinamit. Senyawa Organik Gugus Fungsional Senyawa Karbon

1. Struktur Gugus Fungsi Senyawa Karbon 2. Tata Nama Senyawa Karbon Senyawa Haloalkana 1. Tata Nama Haloalkana 2. Isomer Haloalkana 3. Sifat Haloalkana 4. Pembuatan dan Manfaat Senyawa Haloalkana Struktur Alkohol 1. Tata Nama Alkohol 2. Isomer pada Alkohol 3. Sifat dan Kegunaan Alkohol 4. Identifikasi dan Sintesis Alkohol Struktur Gugus Fungsi Eter 1. Tata Nama Eter 2. Isomeri Fungsional Eter 3. Sifat dan Kegunaan Eter Struktur Gugus Fungsi Aldehid 1. Tata Nama Aldehid 2. Sifat dan Kegunaan Aldehid Struktur Gugus Fungsi Keton 1. Tata Nama Keton 2. Isomer pada Keton 3. Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton 4. Sifat, Pembuatan, dan Kegunaan Keton Asam Karboksilat 1. Tata Nama Asam Karboksilat 2. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat 3. Pembuatan Asam Karboksilat Senyawa Karbon Mengandung Nitrogen 1. Tata Nama Ester 2. Isomer Ester

3. Pembuatan Ester (Esterifikasi) 4. Sifat dan Kegunaan Ester

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->