HALIDA ASAM (ASIL HALIDA

)
A. Pengertian
Asil Halida adalah suatu senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus -OH pada karbonil dengan gugusan halogen. Gugusan halogen ini dapat berupa F, Cl, Br, I (gol.VIIA). Rumus umumnya : R–C–X O Kebanyakan halida yang bereaksi adalah klorida (Cl) sebab iodida dan bromida lebih sukar ditangani dan lebih mahal pembuatannya, serta dari segi sintetis hanya sedikit lebih menguntungkan daripada klorida. dimana X adalah Halida dan R adalah alkil

B. Tata nama
 Jika nama asamnya dengan akhiran –at maka akhiran –at diganti dengan –il

halida. Ini merupakan penamanaan secara IUPAC. Contoh: CH3 – C – OH asam etanoat O CH3 – C – OH Cl etanoil klorida

 Jika nama senyawa memakai akhiran karboksilat, maka asil halidanya diberi

akhiran karbonil klorida. Contoh: CH3 – C – OH asam metana karboksilat O CH3 – C – OH metana karbonil klorida Cl  Jika nama aslinya dengan nama trivial maka nama asil halidanya akhiran dari asam diganti –il halida. Contoh:

Larut dalam air bila berasal dari asam karboksilat yang larut dalam air. di udara berasap. Contoh: CH3 – C – Cl + H2O O asetil klorida CH3 – C – OH O asam asetat + HCl (uap) • Reaksi dengan alkohol. Metanoil halida. sebab pada suhu diatas -80o C terurai menjadi CO dan HCl. 5. Merupakan larutan tidak berwarna.CH3 – C – OH asam asetat O CH3 – C – OH asetil klorida Cl C. Halida asam adalah yang paling reaktif diantara semua derivate asam karboksilat karena ion halida merupakan gugus pergi yang baik. 2. Atom halogen pada asil halida sangat reaktif. Asil halida suku rendah (berantai pendek) berbentuk cairan. Sedangkan yang suku tinggi (berantai panjang) merupakan zat padat. 3. Tidak dapat terionisasi. tidak dapat diisolasi pada temperatur kamar. Contoh: CH3 – C – Cl + CH3OH O asetil klorida metanol CH3 – C – O – CH3 O metil etanoat + HCl . berbau tajam. Sifat-sifat 1. Alkoholisis asil halida bermanfaat untuk sintesis ester. 6. • Hidrolisis yaitu pemisahan oleh air dan membentuk asam karboksilat. Reaksi antar senyawa organik dengan suatu alkohol dirujuk sebagai alkoholisis. 4.

• Reaksi dengan ammonia dan amina. Contoh: CH3 – CH2 – C – Cl + Ag – CN O Propanoil klorida CH3 – CH2 – C – CN + AgCl O propanoil sianida • Reaksi dengan garam dari asamnya membentuk anhidrida asam. . Contoh: CH3 – C – Cl + 2 NH3 O ammonia CH3 – C – NH2 + NH4+ ClO suatu amida primer CH3 – C – Cl + 2 CH3NH2 O amina primer CH3 – C – NH + CH3NH3+ ClO CH3 amida sekunder CH3 – C – Cl + 2 (CH3)NH O CH3 – C – N – CH3 + (CH3)2NH2+ ClO CH3 amina sekunder amida tersier • Reaksi dengan perak sianida membentuk asil sianida. Produk organik dari reaksi ini adalah amida. Contoh: reaksi antara etanoil klorida dengan natrium etanoat (garam dari asam etanoat.

+ CH3 – C – Cl O asetil klorida AlCl3 CH3 – C O + NaCl C – CH3 O asetofenon (97%) + HCl • Reaksi dengan senyawa organologam. OMgX R – C – Cl O O C – Cl R’ MgX OH H2O. Reaksi pembentukan menjadi aldehid ini sangat berguna. etanoat CH3 – C O anhidrida as. Reaksi halida asam dengan reagensia Grignard mula-mula akan menghasilkan keton.asetat • Reaksi Friedel-Crafts.C – R’ O R’ MgX R – C – R’ O R – C – R’ O OH C – (CH3)2 Benzoil klorida 2-fenil-2-propanol(alkohol tersier) • Dapat direduksi membentuk aldehid. H+ R. Reaksi ini merupakan pengubahan ke aril keton tanpa penataan ulang dari rantai samping alkil. Zat pereduksi yang lebih lembut daripada LiAlH4 diperlukan untuk mereduksi RCOX menjadi RCHO dan tidak .O CH3 – C – Cl + Na – O – C – CH3 O etanoil klorida O Nat. keton tersebut bereaksi lebih lanjut dengan reagensia Grignard untuk membentuk alkohol tersier setelah hidrolisis.

Pembuatan zat pereduksi: 3 (CH3)3COH + LiAlH4 OC(CH3)3 Li+ H – Al – OC (CH3)3 + 3 H2 OC(CH3)3 litium tri-t-butoksialuminium Reaksi dengan RCOX: misal X adalah klorida CH3 – CH – C – Cl CH3 O 2-metil-propanoil klorida CH3 – CH – C – H CH3 O 2-metil-propanal Namun ada pula reaksi yang meggunakan katalis BaSO4 dengan reaksi seperti berikut: CH3 – CH – C – Cl + H2 CH3 O BaSO4 CH3 – CH – C – H + HCl CH3 O • Halogenenasi alfa. Namun halogenasi halida asam menyajikan suatu teknik untuk memperoleh asam.α CH3 –CH–C–OH CH3 O PBr3 CH3–CH–C–Br CH3 O Br2 CH3 – C – C – Br Br O Halida asam terhalogenkan . yang mengubah sejumlah kecil asam menjadi halida asam yang selanjuntnya bereaksi halogenasi. Bila PCl3 atau PBr3 dijadikan katalisis pada asam karboksilat bersama dengan zat penghalogenasi.α. Asam karboksilat tidak dapat berhalogenasi.α-halokarboksilat.terus menjadi RCH2OH. Reagensia yang sesuai adalah litium tri-tbutoksialuminium hidrida yang diperoleh dari t-butil alkohol dan LiAlH4.

Untuk mendapatkan asil halida yang lebih reaktif. PCl3 atau PCl5 adalah pereaksi yang biasanya digunakan. 1. Adisi klorida bersifat nukleofilik dari hilangnya gugus pergi yang baik mengikuti suatu runtutan adisi-eliminasi yang khas bagi senyawa dalam golongan asam karboksilat.D. Atom oksigen hidroksil asal tergabung ke dalam gugus pergi yang baik. Pembuatan Pembuatan asil halida (terutama asil klorida) dibuat dari asam karboksilat dengan cara mensubstitusi halida untuk menggantikan gugus hidroksil. Contoh: a) CH3 – C – OH + SOCl2 CH3 – C – Cl + HCl + SO2 O etanoil klorida O asam etanoat . Pembuatan dari asam/garam karboksilat dengan tionil klorida atau sulfuril klorida. hidroksida yang merupakan gugus pergi yang tidak baik harus diubah dulu menjadi gugus pergi yang baik. Tionilklorida atau fosforhalida. R – C – OH + SOCl2 O R – C – O – S – Cl + HCl O O Cl - O + R – C – O – S – Cl O O R – C – O – S – Cl Cl O R – C – Cl + SO2 O Setiap pereaksi mula-mula mengubah gugus hidroksil asam karboksilat menjadi suatu turunan yang dapat dianggap sebagai campuran anhidrida orgaink-anorganik.

Contoh: a) dengan fosfor penta klorida (PCl5) CH3 – C – OH + PCl5 O asam etanoat CH3 – C – Cl + POCl3 + HCl O etanoil klorida b) dengan fosfor triklorida (PCl3) CH3 – C – OH + PCl3 O asam etanoat CH3 – C – Cl + H3PO3 O etanoil klorida 3. Zat ini berupa zat cair dengan titik didih 75o. . sehingga di dalam pembuatan asil klorida berfungsi sebagai pelarut dan juga pereaksi. Pembuatan dari garam karboksilat direaksikan dengan fosfor oksi klorida (POCl3). Propionat 2. merupakan pereaksi yang paling mudah digunakan. Contoh: CH3 – C – ONa + POCl3 O natrium etanoat CH3 – C – Cl + NaPO3 + NaCl O etanoil klorida Tionil klorida meskipun kurang reaktif daripada fosforhalida.b) 3 C2H5 – C – ONa + SOCl2 3 C2H5 – C – Cl + Na2SO4 O propanoil klorida O Na. Pembuatan dari asam karboksilat dengan Fosfor penta klorida atau fosfor triklorida.

Contoh Senyawa dalam kehidupan sehari-hari 1. Atom Cl pada fosgen sangat reaktif. hasil reaksi berupa gas (SO2 dan HCl) dibiarkan menguap dan kelebihan perekasi diambil dengan cara penyulingan. E.Asam karboksilat biasanya dibubuhkan pada tionil klorida. . a) Dengan amoniak membentuk ureum Cl – C – Cl + 2 NH3 O NH2 – C – NH2 + 2 HCl O ureum b) Dengan etanol membentuk dietil karbonat Cl – C – Cl + 2 C2H5OH O O–C–O C2H5 O C2H5 + 2 HCl dietil karbonat Kegunaan Fosgen: untuk sintesis zat-zat lain. Fosgen Cl – C – Cl O Pembuatan: a) dengan mengoksidasi kloroform CHCl3 + O kloroform Cl – C – Cl + HCl O b) dengan mereaksikan karbon monoksida dengan gas klor dipanaskan CO + Cl2 Cl – C – Cl O Fosgen adalah zat tidak berwarna dan sangat beracun.

Benzoil Klorida Yang dapat dihidrolisi oleh air yang kemudian menghasilkan asam benzoat dan gas HCl.2. 3. Cl – C – (CH2)4 – C – Cl O O adipoyl klorida Penggunaan penting dari klorida adipoyl adalah polimerisasi dengan senyawa di-amino organik untuk membentuk poliamida disebut nilon atau polimerisasi dengan senyawa organik tertentu lainnya untuk membentuk poliester. 4. Reaksinya adalah: C – Cl + H2O O benzoil klorida C – OH + HCl (uap) O asam benzoat Baunya yang mengiritasi kemudian digunakan sebagai gas air mata (suatu lakrimator). Asetil Klorida CH3 – C – Cl O Digunakan sebagai sintesis senyawa organik lain (acetylating agent). Rumus struktrunya adalah C6H8Cl2O2. . menentukan adanya air dalam cairan organik dan dalam dunia farmasi. Adipoyl klorida Adipoyl klorida atau juga disebut diklorida adipoyl adalah suatu senyawa yang mempunyai dua asil klorida. menguji kolesterol.

R.F. Diakses tanggal 11 Mei 2011 pukul 07.J. Erlangga: Jakarta. Eni.15 . Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. Stanley. Kimia Organik untuk Universitas. Ilmu Kimia Organik untuk kelas XI SMF.F.J. R.Moh. Joan.Sulistyowati. Pusdiknakes: Jakarta. Fessenden. dkk.S.DAFTAR PUSTAKA Anonim. 1988. E. Kimia Organik. Penerbit ITB : Bandung. Widiyati. 2008. Joan. Bengkulu. 1986. Armico: Bandung Fessenden. 1986.S. Besari. Sintesis Asetil Klorida dari Asam Asetat dann Tionil Klorida pada Suhu Yang Divariasi dan Mempelajari Mekanisme Kerjanya. Erlangga: Jakarta. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid II. Ismail.H. Pine. 1982. 2008. Ishak.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful