LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II I. II. III. IV.

Nomor Percobaan : VI Nama Percobaan : Reaksi Asetilasi Anilin mensintesa senyawa amida. Dasar Teori Anilin merupakan senyawa amina aromatic. Anilin yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari senyawa induk. NH2 Anilin N – Metilanin NHCH3 Tujuan Percobaan : Agar mahasiswa dapat mengetahui salah satu cara

Anilin atau senyawa – senyawa amina lain dapat direaksikan dengan senyawa – senyawa turunan asam karboksilat seperti klorida asam, anhidrida asam karboksilat atau ester yang menghasilkan senyawa – senyawa amida. R – CO – Cl R – CO – O – CO – R R – CO – OR’ + R’2NH + R’2NH + R’2NH R – CO – NR2

Jika anilin direaksikan dengan suatu anhidrida asam asetat maka akan terjadi reaksi asetilasi yang akan menghasilkan senyawa asetanilida suatu amida. NHCOCH3 Asetanilida Pembuatan p-nitroasetanilida merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzene dipengaruhi oleh gugus-gugus yang

Runus molekul Anilin : C6H5NH2.com/2011/06/teori-kimia-sintesa-anilin. memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. http://fridaelfsuperjunior. basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena. ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk.blogspot. Ini mudah menyatu. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri. terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih . -OH . penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. (Tim Kimia Organik. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. gugus-gugus ini akan mengakibatkan penyerangan elektrofilik mudah terjadi pada posisi orto dan para. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa. Teori Kimia Sintesa Anilin. terhirup. dengan titik didih 1800 C dan indeks bias 158. Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Gugus – gugus yang dapat mendorong electron seperti –NH2. bau dan cita rasa khas. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara. atau terserap kulit. Seperti amina volatile kebanyakan. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik) Anilina. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya. (Frida.html) Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. dan –CH3 disebut gugus pengaktivasi. -OCH.terikat pada cincin benzene. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino. 2011. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Anilina tidak berwarna. anilin adalah amina aromatik prototipikal.

16 gr/mol. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. 2. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline .4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. 3. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1. sedangkan filtratnya direcycle kembali. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. 2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. yaitu. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. 1. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. Macam-Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida.

Reaksinya sederhana 2. Aniline merupakan suatu amina primer. Alat refluks terdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. 1. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasi reaktan/produk yang terbentuk. Reaksi antara amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida. Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikan dengan metode refluks.bl ogspot. 2011. Pembuatan Asetanilida. sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 4.html) Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline merupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida dalam hal ini asetanilida. Anhidrida asam asetat dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapat dilakukan dengan metode refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan.Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.com/2011/07/pembuatan-asetanilida. http://abdulhadililhaq45. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. Abdul Hadi . C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah. (Lilhaq . mekanisme pendinginannya .

Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan Kristal . Pada saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapat air. Abu zink berfungsi sebagai katalis yang menyajikan reaksi alternative untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang lebih rendah. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat.dilakukan secara bertahap/tingkat pada tiap bola. karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. dimasukan juga asam asetat glacial dan abu zink. Berikut merupakan persyaratan suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi : 1. diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal 3. akan lebih mudah terjadi. Mudah dipisahkan dari Kristal 4. penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. 2. Pada labu alas bulat. air dapat menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi asam asetat dan aniline. Keadaan dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. Larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan lebih positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu electron menyendiri pada aniline. Penambahan asam asetat glasial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam. karena pendingin alur balik. selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik.

Pembahasan Asetilasi.(Sari.scribd. http://www.com/doc/52643135 /pembahasan-asetilasi#download) DAFTAR PUSTAKA . 2011.

scribd. Teori Kimia Sintesa Anilin. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik .Frida. 2011.blogspot .html Sari. Pembuatan Asetanilida. 2011.html Lilhaq . http://www. http://abdulhadililhaq45. Pembahasan Asetilasi. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.http://fridaelfsuperjunior.com/2011 / 06/teori-kimia-sintesa-anilin. 2011. Abdul Hadi .com/doc/52643135/pembahasan -asetilasi#download Tim Kimia Organik.blogspot.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful