LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II I. II. III. IV.

Nomor Percobaan : VI Nama Percobaan : Reaksi Asetilasi Anilin mensintesa senyawa amida. Dasar Teori Anilin merupakan senyawa amina aromatic. Anilin yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari senyawa induk. NH2 Anilin N – Metilanin NHCH3 Tujuan Percobaan : Agar mahasiswa dapat mengetahui salah satu cara

Anilin atau senyawa – senyawa amina lain dapat direaksikan dengan senyawa – senyawa turunan asam karboksilat seperti klorida asam, anhidrida asam karboksilat atau ester yang menghasilkan senyawa – senyawa amida. R – CO – Cl R – CO – O – CO – R R – CO – OR’ + R’2NH + R’2NH + R’2NH R – CO – NR2

Jika anilin direaksikan dengan suatu anhidrida asam asetat maka akan terjadi reaksi asetilasi yang akan menghasilkan senyawa asetanilida suatu amida. NHCOCH3 Asetanilida Pembuatan p-nitroasetanilida merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzene dipengaruhi oleh gugus-gugus yang

atau terserap kulit. penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Runus molekul Anilin : C6H5NH2. memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih . 2011. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik) Anilina. (Tim Kimia Organik. dengan titik didih 1800 C dan indeks bias 158. Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Gugus – gugus yang dapat mendorong electron seperti –NH2. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Teori Kimia Sintesa Anilin. dan –CH3 disebut gugus pengaktivasi. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. -OH . Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri. terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya. Seperti amina volatile kebanyakan. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.blogspot. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK.com/2011/06/teori-kimia-sintesa-anilin. http://fridaelfsuperjunior. -OCH. Ini mudah menyatu. terhirup. anilin adalah amina aromatik prototipikal. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. (Frida. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino.terikat pada cincin benzene. ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa.html) Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. bau dan cita rasa khas. gugus-gugus ini akan mengakibatkan penyerangan elektrofilik mudah terjadi pada posisi orto dan para. Anilina tidak berwarna.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring.4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. 1.tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Macam-Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline . Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. yaitu.16 gr/mol. sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. 2. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida.

Abdul Hadi . Pembuatan Asetanilida. Reaksi antara amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida. mekanisme pendinginannya . Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.com/2011/07/pembuatan-asetanilida. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikan dengan metode refluks. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. 1. Reaksinya sederhana 2.Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. 2011.bl ogspot. Alat refluks terdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasi reaktan/produk yang terbentuk. http://abdulhadililhaq45. Anhidrida asam asetat dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapat dilakukan dengan metode refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan. (Lilhaq . C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 4. Aniline merupakan suatu amina primer. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah.html) Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline merupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida dalam hal ini asetanilida.

Berikut merupakan persyaratan suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi : 1. air dapat menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi asam asetat dan aniline. diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. karena pendingin alur balik. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik. Abu zink berfungsi sebagai katalis yang menyajikan reaksi alternative untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang lebih rendah. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. 2. akan lebih mudah terjadi. Penambahan asam asetat glasial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam. dimasukan juga asam asetat glacial dan abu zink. Larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan lebih positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu electron menyendiri pada aniline. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal 3. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Pada labu alas bulat. Pada saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapat air. Keadaan dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Mudah dipisahkan dari Kristal 4. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat. selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat. Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan Kristal .dilakukan secara bertahap/tingkat pada tiap bola. penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan.

2011. http://www.com/doc/52643135 /pembahasan-asetilasi#download) DAFTAR PUSTAKA . Pembahasan Asetilasi.scribd.(Sari.

html Sari.com/doc/52643135/pembahasan -asetilasi#download Tim Kimia Organik.com/2011/07/pembuatan-asetanilida. 2011. http://abdulhadililhaq45. Teori Kimia Sintesa Anilin.blogspot .html Lilhaq . Pembahasan Asetilasi. 2011.scribd. http://www. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik .Frida. 2011. Pembuatan Asetanilida.http://fridaelfsuperjunior.blogspot. Abdul Hadi . Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK.com/2011 / 06/teori-kimia-sintesa-anilin.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful