LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II I. II. III. IV.

Nomor Percobaan : VI Nama Percobaan : Reaksi Asetilasi Anilin mensintesa senyawa amida. Dasar Teori Anilin merupakan senyawa amina aromatic. Anilin yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari senyawa induk. NH2 Anilin N – Metilanin NHCH3 Tujuan Percobaan : Agar mahasiswa dapat mengetahui salah satu cara

Anilin atau senyawa – senyawa amina lain dapat direaksikan dengan senyawa – senyawa turunan asam karboksilat seperti klorida asam, anhidrida asam karboksilat atau ester yang menghasilkan senyawa – senyawa amida. R – CO – Cl R – CO – O – CO – R R – CO – OR’ + R’2NH + R’2NH + R’2NH R – CO – NR2

Jika anilin direaksikan dengan suatu anhidrida asam asetat maka akan terjadi reaksi asetilasi yang akan menghasilkan senyawa asetanilida suatu amida. NHCOCH3 Asetanilida Pembuatan p-nitroasetanilida merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzene dipengaruhi oleh gugus-gugus yang

terikat pada cincin benzene. (Tim Kimia Organik.blogspot. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih . -OH . Anilina tidak berwarna. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri. Teori Kimia Sintesa Anilin. (Frida. 2011. Gugus – gugus yang dapat mendorong electron seperti –NH2. namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara. -OCH. Runus molekul Anilin : C6H5NH2. dan –CH3 disebut gugus pengaktivasi.com/2011/06/teori-kimia-sintesa-anilin. anilin adalah amina aromatik prototipikal. bau dan cita rasa khas. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.html) Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa. http://fridaelfsuperjunior. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya. Ini mudah menyatu. gugus-gugus ini akan mengakibatkan penyerangan elektrofilik mudah terjadi pada posisi orto dan para. dengan titik didih 1800 C dan indeks bias 158. terhirup. basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik) Anilina. memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Seperti amina volatile kebanyakan. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi.

Macam-Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida.16 gr/mol.tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. sedangkan filtratnya direcycle kembali. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135.4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. 2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. 2. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. yaitu. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline . Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 3. 1.

1. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Reaksi antara amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida. Reaksinya sederhana 2. Abdul Hadi . C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 4.Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.html) Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline merupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida dalam hal ini asetanilida. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah.bl ogspot. mekanisme pendinginannya .com/2011/07/pembuatan-asetanilida. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasi reaktan/produk yang terbentuk. (Lilhaq . http://abdulhadililhaq45. 2011. Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikan dengan metode refluks. Aniline merupakan suatu amina primer. Alat refluks terdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. Anhidrida asam asetat dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapat dilakukan dengan metode refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan. Pembuatan Asetanilida.

Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal 3. karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat. penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. Keadaan dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Mudah dipisahkan dari Kristal 4. Abu zink berfungsi sebagai katalis yang menyajikan reaksi alternative untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang lebih rendah. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat. diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. dimasukan juga asam asetat glacial dan abu zink. 2. air dapat menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi asam asetat dan aniline. akan lebih mudah terjadi. Pada labu alas bulat. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan Kristal . Penambahan asam asetat glasial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam. Larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan lebih positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu electron menyendiri pada aniline. Berikut merupakan persyaratan suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi : 1. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik. Pada saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapat air. karena pendingin alur balik.dilakukan secara bertahap/tingkat pada tiap bola. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.

scribd.(Sari.com/doc/52643135 /pembahasan-asetilasi#download) DAFTAR PUSTAKA . Pembahasan Asetilasi. http://www. 2011.

com/2011 / 06/teori-kimia-sintesa-anilin. 2011. Abdul Hadi . Pembahasan Asetilasi.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.blogspot. 2011. http://www. http://abdulhadililhaq45. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK.html Lilhaq . Teori Kimia Sintesa Anilin.http://fridaelfsuperjunior. 2011.scribd. Pembuatan Asetanilida.html Sari. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik .com/doc/52643135/pembahasan -asetilasi#download Tim Kimia Organik.blogspot .Frida.