LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II I. II. III. IV.

Nomor Percobaan : VI Nama Percobaan : Reaksi Asetilasi Anilin mensintesa senyawa amida. Dasar Teori Anilin merupakan senyawa amina aromatic. Anilin yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari senyawa induk. NH2 Anilin N – Metilanin NHCH3 Tujuan Percobaan : Agar mahasiswa dapat mengetahui salah satu cara

Anilin atau senyawa – senyawa amina lain dapat direaksikan dengan senyawa – senyawa turunan asam karboksilat seperti klorida asam, anhidrida asam karboksilat atau ester yang menghasilkan senyawa – senyawa amida. R – CO – Cl R – CO – O – CO – R R – CO – OR’ + R’2NH + R’2NH + R’2NH R – CO – NR2

Jika anilin direaksikan dengan suatu anhidrida asam asetat maka akan terjadi reaksi asetilasi yang akan menghasilkan senyawa asetanilida suatu amida. NHCOCH3 Asetanilida Pembuatan p-nitroasetanilida merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzene dipengaruhi oleh gugus-gugus yang

Indralaya : Laboratorium Kimia Organik) Anilina. ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. dan –CH3 disebut gugus pengaktivasi. Teori Kimia Sintesa Anilin. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino. Runus molekul Anilin : C6H5NH2. -OCH. memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya. Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara. Ini mudah menyatu. basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena. Seperti amina volatile kebanyakan. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. -OH . Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih . Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri. Anilina tidak berwarna. (Frida. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo.blogspot. gugus-gugus ini akan mengakibatkan penyerangan elektrofilik mudah terjadi pada posisi orto dan para.terikat pada cincin benzene.com/2011/06/teori-kimia-sintesa-anilin. http://fridaelfsuperjunior. 2011. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa. anilin adalah amina aromatik prototipikal. atau terserap kulit. bau dan cita rasa khas. penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Gugus – gugus yang dapat mendorong electron seperti –NH2.html) Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. dengan titik didih 1800 C dan indeks bias 158. (Tim Kimia Organik. terhirup.

kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. 3.tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. 2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1. yaitu. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 2. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Macam-Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida.16 gr/mol.4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline . 1. sedangkan filtratnya direcycle kembali. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikan dengan metode refluks. Alat refluks terdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. (Lilhaq . Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. Anhidrida asam asetat dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapat dilakukan dengan metode refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan.bl ogspot. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.com/2011/07/pembuatan-asetanilida. http://abdulhadililhaq45. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. Aniline merupakan suatu amina primer. mekanisme pendinginannya . Abdul Hadi .Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. 1. Reaksinya sederhana 2. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasi reaktan/produk yang terbentuk. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 4. Pembuatan Asetanilida. Reaksi antara amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida.html) Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline merupakan reaksi asetilasi yang membentuk amida dalam hal ini asetanilida. 2011.

2. Penambahan asam asetat glasial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Pada saat melakukan reaksi diperhatikan agar tidak terdapat air. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat. Keadaan dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Berikut merupakan persyaratan suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi : 1.dilakukan secara bertahap/tingkat pada tiap bola. penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. Abu zink berfungsi sebagai katalis yang menyajikan reaksi alternative untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang lebih rendah. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal 3. dimasukan juga asam asetat glacial dan abu zink. diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan Kristal . akan lebih mudah terjadi. selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat. Pada labu alas bulat. karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. Mudah dipisahkan dari Kristal 4. air dapat menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi asam asetat dan aniline. karena pendingin alur balik. Larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan lebih positif sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil yaitu electron menyendiri pada aniline.

2011. Pembahasan Asetilasi. http://www.(Sari.scribd.com/doc/52643135 /pembahasan-asetilasi#download) DAFTAR PUSTAKA .

Pembuatan Asetanilida. http://abdulhadililhaq45.Frida. Abdul Hadi .html Sari.blogspot . Teori Kimia Sintesa Anilin. 2011.html Lilhaq . Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK.blogspot. Pembahasan Asetilasi.scribd.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.com/doc/52643135/pembahasan -asetilasi#download Tim Kimia Organik. http://www.com/2011 / 06/teori-kimia-sintesa-anilin. 2011. 2011.http://fridaelfsuperjunior. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful