BAB I PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang Asam karboksilat merupakan bagian dari senyawa hidrokarbon, karena asam karboksilat juga disusun oleh unsur karbon dan hidrogen. Asam karboksilat juga disebut asam alkanoat yang merupakan segolongan asam organik alifatik yang memiliki gugus fungsional karboksil. Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus –COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2. Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionat, asam butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Natrium asetat dengan Karbon hidrosulfat. Suatu ester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan bersifat reversibel.

1.2. Rumusan Masalah  Apa yang dimaksud dengan asam karboksilat?  Bagaimana sifat-sifat yang dimiliki asam karboksilat?  Bagaimana cara penulisan tata nama asam karboksilat?  Bagaimana reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat?  Apa saja reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat?  Apa saja aplikasi dan kegunaan dari asam karboksilat?

1.3. Tujuan Pembelajaran Asam Karboksilat  Mengetahui definisi dari asam karboksilat  Mengetahui sifat-sifat dari asam karboksilat  Mengerti cara penulisan tata nama asam karboksilat  Mengerti reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat  Mengetahui reaksi-reaksi asam karboksilat  Mengetahui aplikasi kegunaan dari asam karboksilat

BAB II ISI

2.3. Definisi Asam Karboksilat Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH yang terikat langsung pada gugus alkil, sehingga asam alkanoat memiliki rumus umum: R-COOH. Asam karboksilat adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang juga mempunyai gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil dan hidroksil).

Gambar 2.1. Gugus pada asam karboksilat Asam Alkanoat adalah nama golongan menurut nomenklatur IUPAC. Asam alkanoat dapat dianggap berasal dari alkana jika sebuah atom H dari alkana itu diganti gugus –COOH. Jadi CpH2p+2 menjadi CpH2p+1 COOH. Atau Cp+1H2p+2O2. Jika (p+1) = n maka rumus tersebut berubah menjadi CnH2nO2. Rumus umum dari asam karboksilat adalah CnH2nO2. Pada nomenklatur IUPAC atom C dari gugus COOH dianggap bagian dari rantai karbon utama dan diberi nomor 1, contoh: CH3 - CH2 - COOH = asam propanoat

Pada nomenklatur rasional yang lain gugus COOH dianggap sebagai substituen atau suatu gugus penukar, contoh: CH3 – CH2 – COOH = asam etanakarboksilat Rumus Strukstur Asam karboksilat : O R- C OH R RCOOH RCO2H A t Gambar 2.2. Rumus struktur asam karboksilat a R merupakan alkil, seperti -CH3, -C2H5 , C3H7 dan sebagainya. u 2.3. Sifat-sifat Asam Karboksilat 2.2.1. Sifat Fisik Asam Karboksilat       Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 Asam dengan jumlah C > 6 : sukar larut dalam air : tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen TD asam karboksilat > TD senyawa organik lain dengan berat molekul sebanding, karena asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen

 

Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.

2.2.2. Sifat Kimia Asam Karboksilat a. Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin banyak atom C yang dimiliki, semakin lemah asamnya. Asam alkanoat terkuat adalah asam metanoat. b. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan basa, atom H dari gugus karboksil dapat dengan mudah disubstitusi oleh atom logam, sehingga terbentuk garam, contoh: R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O Karena garam tersebut terbentuk dari suatu asam lemah, maka larutannya dalam air dihidrolisis oleh H2O sehingga bersifat alkalis. Secara sistematis dapat digambarkan sebagai berikut: RCOO- + H2O ↔ RCOOH + OHc. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan suatu alkohol, dengan pengaruh asam sulfat pekat sebagai pengikat air, atom H dari gugus COOH dapat diganti dengan gugus alkil sehingga terbentuk suatu ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi. Ester yang dihasilkan oleh reaksi esterifikasi ini merupakan suatu non-elektrolit.
H2SO4

RCOOH+R’OH

Pekat

RCOOR’ + H2O

d. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan fosforhalogenida, gugus OH dari COOH dapat diganti dengan atom halogen. Seyawa yang terbentuk tergolong suatu alkanoilchlorida dengan rumus umum RCOX. Gugus -COX dinamakan gugus karbohalogenida. R-COOH + PCl5 R-COCl + POCl3 + HCl

Jika suatu asam karboksilat direaksikan dengan P2O5 maka P2O5 itu akan mengikat 1 mol H2O dari 2 mol asam.monoclhoropropanoat Asam alfa asam 2. gugus OH dari COOH dapat diganti dengan NH2 sehingga terbentuk suatu alkanamida (RCONH2) f. terjadilah subtitusi atom-atom hydrogen dari atom C alfa. CH3 – CHCl – COOH + Cl2 CH3 – CCl2 – COOH + HCl Jika asam 2-monochloropropanoat tersebut diatas di reaksikan dengan NH3 maka atom halogen akan diganti dengan NH2 sehingga terbentuk asam 2-aminopropanoat atau asam alfa aminopropionat. Subtitusi tersebut dinamakan alfa subtitusi yang dipengaruhi oleh sinar matahari atau fosfor atau belerang. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan gas chlor. dihasilkan monochloropropionat propanoat.e.2 –dichloroJika subtitusi tersebut diteruskan. Contoh: CH3 – CH2 – COOH + Cl2 CH3 – CHCl – COOH + HCl Asam 2. CH3 – 2CH3 – COOH + P2O5 O+ 2H CH3 – O PO3 O C Anhidrida Asetat C . g. sehingga terbentuk anhidrida dari asam tersebut. Jika suatu alkanoilhalogenida direaksikan dengan NH3.

R – COO + Na H – ONa  Garam Na padat + Garam Na padat di destilasi kering R – OONa + R’ – COOONa  Garam Na padat + Na.formiat padat didestilasi kering.h.  Garam Na padat + NaOH padat didestilasi kering. Destilasi kering garam alkali tanah suatu asam alkanakarboksilat dapat menghasilkan berbagai senyawa baru. R – COONa R – H + Na2CO3 Alkana OO O R – C – R’ + Na2CO3 Alkanon OO O R – C – H + Na2CO3 Alkanal + H-CO-Na .

kira-kira 1680-1700 cm-1 (5. bukannya dalam bentuk monomer diskrit (discrete). Spektra Inframerah Asam karboksilat. Resapan OH ini mulai dari sekitar 3300 cm-1 (3. maupun resapan OH atau NH lainnya di dalam spectrum itu. dengan intensitas yang cukup kuat.88 µm). resapan uluran OH dari asam-asam karboksilat sangat lebar dan intensif. Daerah sidik jari dalam spectrum inframerah suatu asam karboksilat seringkali menunjukan uluran C – O dan tekukan OH. Na formiat padat didestilasi kering H – COONa + H – COONa → COONa H2 COONa 2.2.95 µm). Resapan karbonil dijumpai pada kira-kira 1700-1725 cm-1 (5.01 M. Getaran tekukan OH lainnya dari dimer itu menimbulkan resapan lebar di dekat 925 cm-1 (10. Karena adanya ikatan hidrogen. Konjugasi menggeser resapan ini pada frekuensi yang lebih rendah. Sifat Spektral Asam Karboksilat a.3. Karena itu spectrum inframerah asam karboksilat adalah spectrum dari dinernya. baik sebagai cairan ataupun dalam larutan dengan konsentrasi di atas 0.8 µm).85.0m) dan melandai kedalam daerah resapan karbon-hidrogen alifatik.9-5. Lebarnya pita OH asam karboksilat seringkali dapat mengaburkan resapan CH aromatic dan alifatik. . berada dalam bentuk dimer berikatan hidrogen.

resapan proton asam dari suatu asam karboksilat nampak sebagai suatu singlet jauh dibawah medan (δ = 10-13 ppm). Proton alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi oleh gugus C=O. Spektra nmr Dalam spectrum nmr.b.5 .26 6.0 .1.8 . Tabel 2.88 7.71 ~10.2 ppm) karena efek induktif dari karbon karbonil yang positif parsial. Tidak terdapat pola penguraian yang unik.7.5 5.8.8 serapan . karena proton karboksilat tidak mempunyai tetangga proton.3. yang dikaitkan dengan gugus asam karboksilat. resapannya sedikit di bawah medan (sekitar 2.5. di luar skala dari rentang spectra yang biasa.94 . Resapan inframerah karakteristik untuk asam-asam karboksilat Tipe getaran Uluran O-H Uluran C=O Uluran C=O Tekukan O-H Tekukan O-H (dimer) Posisi serapan (cm-1) 2860-3300 1700-1725 1210-1330 1300-1440 ~925 Posisi (µm) 3.

1. tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C.3.Pada system IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana.2-dimetil propanoat asam 3-hidroksi butanoat . kemudian diberi nama.  Penomoran atom C di mulai dari atomC gugus fungsi. Contoh : O H C OH asam metanoat CH3 C O CH3 OH asam etanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH asam butanoat CH2 CH2 C O OH O CH3 CH CH3 CH2 C O CH3 CH OH CH2 C O OH asam 3. Sistem Tata Nama IUPAC .metil butanoat asam 2. Karena gugus fungsi pasti nomor satu.2. jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan. jadi senyawa ini disebut golongan asam alkanoat.  Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok.3. Tata Nama Asam Karboksilat 2. .Untuk senyawa yang mempunyai isomer. Untuk senyawa senyawa asam alkanoat yang memiliki rumus struktur cabang aturan pemakaian penamaan IUPAC adalah :  Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH. akhiran adiganti dengan oat di depannya ditambah kata asam.

Sedangkan. asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat. Contoh : O H2C-C-OH O HC-C-OH O O O HO-C-C-OH Asam 1.Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkanadioat.3-propanadioat (asam malonat) Asam 2.3.2-dimetilpropanoat .5-pentanatrioat (asam sitrat) CH3 O O O CH3-C CH3 C-OH HO-C-CH2-C-OH Asam 1.2-etanadioat (asam oksalat) H2C-C-OH Asam 1.

β.Untuk rantai tidak bercabang. γ.2.Untuk rantai bercabang digunakan aturan berikut:     Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama Tambahkan kata “asam” pada awal nama senyawa Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α. Contoh: .3. Sistem Tata Nama Lazim ( Trivial) . penamaan didasarkan pada sumber penghasilnya.2. contoh: Jumlah Atom C 1 2 3 4 6 7 9 10 HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)7COOH Semut Cuka Susu Mentega Domba Bunga Anggur Pelargonium Asam format Asam cuka Asam propionat Asam butirat Asam kaproat Asam enentat Asam pelargonat Asam kaprat Rumus Sumber Nama Trivial CH3(CH2)8COOH Kambing .

4. Isomer Asam Karboksilat Seperti alkanal. yaitu : O O CH3 O CH3-CH2-CH-C-OH CH3 Asam 2-metilbutanoat CH3-CH-CH2-C-OH CH3 Asam 3-metilbutanoat CH3-C CH3 C-OH Asam 2. asam karboksilat juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C. maka isomernya adalah isomer struktur.2-dimetilpropanoat . Contoh : 1) Isomer struktur C4H9COOH ada dua. Isomer struktur asam karboksilat dimulai dari asam butanoat. Karena yang dapat berubah hanya stuktur alkil.2. yaitu : O CH3-CH2-CH2-C-OH O Asam Butanoat CH3-CH2-CH-C-OH CH3 Asam 2-metilbutanoat 2) Isomer struktur C5H11COOH ada 3 (tiga).

2. Kuat Asam Hanya asam karboksilat.3. Akan ditekankan pada asam karboksilat. Kenaikan kekuatan asam Kuat asam adalah suatu istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu asam Bronsted dalam air. asam sulfonat (RSO3H). akan dibahas sifat-sifat struktur umum yang mempengaruhi kuat asam suatu senyawa organik. Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat reversible. akan menambah kuat asam dengan cara menggeser letak kesetimbangan kea rah sisi H3O dan anion (A-). asam karboksilat merupakan yang paling lazim. dan alkil hydrogen sulfat (ROSO3H) yang merupakan kelompok-kelompok senyawa organik yang lebih asam daripada asam karbonat (H2CO3). Sifat struktur apa saja yang menstabilkan anion dibandingkan dengan asam konjugasinya. tetapi pembahasan tidak dibatasi hanya untuk senyawa ini. Dari ketiga kelas ini. yang energinya lebih rendah. RCH3 RNH2 RC CH ROH H2O ArOH H2CO3 RCOOH Naiknya kuat asam Gambar 2. Kuat asam dinyatakan oleh Ka atau pKa–nya. . makin banyak ion hidrogen yang terbentuk dan makin kuat asam itu. Dalam sub-bab ini. Makin besar ionisasinya.3. Kesetimbangan terletak pada sisi persamaan.

87 4.66 2. Halida asam bereaksi dengan H2O .81 2.75 4.8 4.1 3.02 2.87 4.Tabel 2.13 1.87 3.35 Energi lebih rendah berarti HA asam yang lebih kuat HA + H2O H30+ + A- Gambar 2. Harga pKa beberapa asam karboksilat Nama Trivial Format Asetat Propionat Butirat Trimetilasetat Fluoroasetat Kloroasetat Bromoasetat Iodoasetat Dikloroasetat Trikloroasetat α-kloropropionat β-kloropropionat Laktat Vinilasetat Struktur HCO2H CH3CO2H CH3CH2CO2H CH3(CH2)2CO2H (CH3)3CCO2H FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCH2CO2H ICH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H CH3CHClCO2H ClCH2CH2CO2H CH3CHCO2H CH2=CHCH2CO2H pKa 3.7 2.75 4.81 5.29 0.4.2.

efek induktif atom-atom atau gugusgugus lain yang terikat pada atom negative dalam A-. Faktor-faktor yang Mempengaruhi Kuat Asam Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A. namun perlu selalu diingat bahwa sifat-sifat ini tidak bekerja sendiri-sendiri tanpa berkaitan. hibridisasi atom yang mengemban muatan negative dalam A-. Secara bergiliran sifat-sifat ini akan dibahas.1. dan solvasi A-. adalah keelektronegatifan atom yang mengemban muatan negative dalam A-. Keelektronegatifan Sebuah atom yang lebih elektronegatif akan mengikat elektronelektron dengan ikatan yang lebih erat daripada atom yang kurang elekronegatif. Dalam perbandingan anion. Kenaikan keelektronegatifan unsur . akan dijumpai bahwa unsur-unsur membentuk anion yang makin stabil dan konjugasinya makin kuat. yaitu anion dengan atom yang lebih stabil.5. Oleh karena itu.5. ukuran A-. stabilisasi-resonansi A-. A.yang sekaligus mempengaruhi kuat asam HA.2. C N O F Meningkatnya keelektronegatifan unsur Gambar 2. bila dimulai dari kiri ke kanan dalam Daftar Berkala.

R3C- R2N- RO- F- Naiknya kuat basa Gambar 2. Kenaikan kuat basa Sebagai contoh. Jadi. Sebagai suatu unsur. HF merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada etanol. Meskipun HF adalah suatu asam lemah. ion fluoride merupakan basa yang lebih lemah daripada ion etoksida. perhatikan reaksi ionisasi dari etanol dan HF dalam air. F lebih elektronegatif daripada O.6. Anion suatu asam yang sangat lemah merupakan basa yang sangat kuat. . ion fluoride lebih mampu mengemban muatan negatif daripada ion alkoksida. Sebaliknya. Kenaikan kuat asam Kuat basa dari basa konjugasinya justru terbalik.7.R3C-H R2N-H RO-H F-H Naiknya kuat asam Gambar 2. sedangkan anion asam yang lebih kuat akan menjadi basa yang lebih lemah.

8. Reaksi ionisasi HF B. Jadi makin besar ukuran atom yang mengikat H dalam suatu deret senyawa dalam grup mana saja dari Daftar Berkala.45 F. demikian pula kuat asamnya. kestabilan anionnya akan bertambah. Karena ukuran atom fluor yang kecil itu. Ukuran Atom yang lebih besar mampu menyebarkan suatu muatan negatif dengan baik daripada atom kecil.+ H3O+ Basa lebih kuat Gambar 2. F- Cl- Br- I- Bertambahnya jari-jari ion Gambar 2.10. Penyebaran muatan akan menyebabkan penstabilan. Kenaikan jari-jari atom . Reaksi ionisasi etanol HF + H2O Asam lebih kuat pKa = 3. HF merupakan asam yang lebih lemah daripada hydrogen halida yang lain.CH3CH2OH + H20 Asam lebih lemah pKa = 16 CH3CH2O.9.+ H3O+ basa lebih lemah Gambar 2. meskipun fluor lebih elektronegatif dibandingkan dengan halogen lain.

45 HCl -7 HBr -9 HI -9. pKa kira-kira : CH3CH3 ~50 CH2=CH2 ~45 CH CH ~26 Naiknya kuat asam Gambar 2. sekaligus bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asam. Hibridisasi Bertambahnya karakter s orbital halide dari karbon dalam deret sp3→ sp2→sp menunjukkan bertambahnya keeletronegatifan karbon tersebut. maka suatu proton alkunil lebih bersifat asam daripada proton alkenil. Keelektronegatifan yang lebih besar dari atom yang mengikat H juga akan menmbah kestabilan anion sekaligus keasaman senyawa. Karena alasanalasan ini. Kenaikan kuat asam C.5 Naiknya kuat asam Gambar 2.11.12. Kenaikan kekuatan asam dari nilai pKa . yang selanjutnya juga lebih bersifat asam daripada proton sebuah alkana.HF pKA = 3.

81 Gambar 2. Kenaikan kekuatan basa D. asam terkuat dalam suatu deret akan menghasilkan anion yang bersifat basa terlemah.75 ClCH2CO2H Asam kloroasetat pKa 2.14.Sekali lagi. Akibatnya ialah struktur berenergi-tinggi karena muatan-muatan positif berdekatan. Cl yang menarik electron mengurangi rapatan electron dari karbon α. Bandingkan harga pKa untuk asam asetat dan asam kloroasetat berikut: CH3CO2 Asam asetat pKa 4. . Efek induktif Tidak hanya atom yang terikat langsung pada suatu hidrogen. asam kloroasetat jauh lebih kuat daripada asam asetat. Keasaman yang diperbesar ini timbul dari efek induktif klor yang elektronegatif itu.13. namun bagian-bagian lain dari sebuah molekul juga dapat mempengaruhi kuat asam. Dalam asam karboksilat yang tak terionkan. Perbandingan pKa asam asetat dan asam kloroasetat Sebagai asam. CH3CH2CH2=CHCH C- Naiknya kuat basa Gambar 2.

16. .O - Cl CH2 +  COH + Muatan positif berdekatan mendestabilkan Gambar 2. relative satu terhadap yang lain. adanya klor akan mengurangi energi anion. Pengaruh muatan positif dan negatif Efek suatu gugus elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah memperkuat sifat asam dengan cara mendestabilkan asam itu dan menstabilkan anionnya.15. muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ+ di dekatnya. Dalam hal ini. O - Cl CH2 + C-O- Muatan (+) dan (-) yang berdekatan menstabilkan anion Gambar 2. Pengaruh muatan positif Namun.

Kenaikan daya tarik elektron Nilai pKa asam-asam karboksilat berikut ini mencerminkan selisih penarikan elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada –CH2CO2H: CH3CH2CO2H CH3CO2H CH2=CHCH2CO2H C6H5CH2CO2H HOCH2CO2H ClCH2CO2H pKa : 4.87 4.Cl- Bertambahnya daya menarik elektron Gambar 2.87 2.19. Perbandingan kestabilan anion Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya: CH3.81 Bertambahnya kuat asam G a Gambar 2.C6H5.HO.31 3. Kenaikan kuat asam .CH3O.CH2=CH.H.35 4.75 4.O ClCH2COH + H2O Kurang stabil dibandingkan CH3CO2H O ClCH2CO.17.Br.18.I.+ H3O+ Lebih stabil dibandingkan CH3CO2- Gambar 2.

0 Cl CH3CH2CHCO2H 2.21.8 CH2CH2CH2CO2H 4. dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat di antara ketiganya. Pengaruh -Cl dan -COOH .Gugus-gugus penarik electron tambahan akan menggandakan efek induktif itu.7 Gambar 2.81 Cl2CHCO2H Asam dikloroasetat pKa 1. ClCH2CO2H Asam kloroasetat pKa 2. Asam dikloroasetat lebih kuat daripada asam kloroasetat. namun asam 4-klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga pKa asam tak tersubstitusi. Cl pKa CH3CH2CH2CO2H 4.9 Kuat asam bertambah dengan berkurangnya jarak antara -Cl dan -COOH G Gambar 2.5 Cl CH3CHCH2CO2H 4.20.29 Cl3CCO2H Asam trikloroasetat pKa 0. Perbandingan kekuatan asam Pengaruh efek induktif pada kuat asam akan berkurang dengan makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu. Asam 2-klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoat sendiri.

anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Perbandingan nilai pKa Dalam hal alcohol. Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen yang elektronegatif itu. Muatan negatif suatu ion alkoksida tinggal seluruhnya pada oksigen dan tidak didelokalisasikan. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin aromatic dan muatan negative itu sebagian terdelokasikan oleh awan piaromatik. Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini beranekaragam secara dramatis dalam hal kuat-asamnya. ROH ArOH RCOOH pKa kira-kira 15-19 10 5 Gambar 2. Perbedaan ini dapat disebabkan langsung oleh adanya atau tidaknya stabilisasi-resonansi anion. relative terhadap asam konjugasinya.E. Pada ujung lain dari skala terdapat asam karboksilat. antara asan karboksilat dan alcohol dalam hal keasaman.22. di mana fenol terletak di tengah. Suatu alkoksida : CH3CH2Otidak ada stabilisasi-resonansi . fenol dan asam karboksilat mengandung gugus OH. Stabilisasi-resonansi Alkohol.

Stabilisasi resonansi F. Kuat asam dari asam benzoate tersubstitusi Mungkin diharapkan bahwa stabilisasi-resonansi oleh awan pi aromatic memainkan peranan besar dalam hal kuat asam relative dari asam benzoate dan asam-asam benzoate tersubstitusi.2. .5. Solvasi Solvasi anion dapat memainkan peranan utama dalam keasaman suatu senyawa. Muatan negative ion karboksilat terbagi oleh kedua atom oksigen karboksilat. Setiap faktor yang menambah derajat solvasi dari anion itu akan menambah keasaman senyawa itu dalam larutan. air mempunyai kemampuan yang lebih besar untuk mensolvasi ion daripada etanol. dengan factor sekitar 105! 2. tapi muatan ini tidak dapat didelokalisasikan secara efektif oleh cincin aromatic (oksigen-oksigen anion karboksilat tidak langsung berdekatan dengan cincin aromatik. molekul-molekul pelarut menstabilkan anion dengan cara membantu menyebar muatan negative lewat antaraksi dipol-dipol. struktur-struktur resonansi yang padanya muatan negative didelokalisasikan oleh cincin tak dapat digambar). Dengan berasosiasi dengan sebuah anion.Suatu fenoksida : O OPenyumbang utama - O O O OCH3C=O Suatu karboksilat : CH3C-OPenumbang sama besar Gambar 2.23. namun ternyata tidak demikian. Misalnya.

25.24. Namun dalam ion fenoksida. muatan negative dibagi secara sama oleh dua atom oksigen elektronegatif. sebagian besar muatan terletak pada atom oksigen tinggal itu.Meskipun muatan negative ion benzoate tidak didelokalisasikan oleh cincin benzene. Dalam ion benzoate. Ion Asam karboksilat . Cl Cl CO2H CO2H Cl CO2H Semuanya asam yang lebih kuat dari pada asam benzoat Gambar 2. asam benzoate lebih kuat daripada fenol. Asam-asam yang lebih kuat daripada asam benzoat O C O- OC O Gambar 2.

Dengan melepaskan elektron. Alasan mengapa substituent elektronegatif menaikkan kuat asam. suatu gugus penarik-elektron biasanya akan menaikkan keasaman suatu asam benzoate. substituent itu menstabilkan asam yang tak terionkan dan mendestabilkan anionnya. mengurangi kuat asam dari sebuah asam benzoate.atau pmengurangi kuat asam Gambar 2. adalah karena adanya destabilisasi asamnya dan stabilisasi anionnya.Karena cincin benzene tidak mengambil bagian dalam stabilisasiresonansi dari gugus karboksilat.26. Gugus alkil -m atau -p . R COOH R COOH Gugus alkil m. -H+ O2N CO2H O2N CO2- Suatu substituent alkil yang melepas-elektron yakni yang berposisi -m atau –p terhadap gugus karboksil. substituen pada cincin benzene mempengaruhi keasaman terutama dengan efek induktifnya. sekali lagi. Tanpa memperhatikan posisi substitusi.

8 4.3.5 CH3O COOH 4.1 4. Harga pKa untuk beberapa asam benzoate Asama Orto 4.2 4.Tabel 2.1 4.2 3.4 HO COOH 3.0 O2N COOH 2.8 4.0 Cl COOH 2.9 4.9 3.9 3.4 .3 4.2 Para CH3 COOH 3.5 3.0 4.1 4.2 COOH Posisi substitusi dari pKa Meta 4.5 Br COOH 2.

. (Petunjuk: Tulis struktur-struktur resonansi untuk anionnya yang menunjukkan delokasi elektron-elektron menyendiri pada OH oleh cincin Benzene). X Subtituen -o menaikkan kuat asam COOH Contoh Soal : Diketahui bahwa asam p-hidroksibenzoat lebih lemah daripada Asam benzoate. Struktur resonansi memberikan sedikit sumbangan kepada struktur sebenarnya dari hibrida resonansi. Sarankan penjelasannya. dalam mana muatan negative berdekatan dengan gugus –CO2-. meskipun gugs hidroksil bersifat menarik-elektron. Kuncinya terletak dalam struktur yang dilingkari dibaewah ini.Hampir semua substituent –orto (baik pelepas-elektron maupun penarikelektron) menaikkan kuat asam suatu asam benzoate. Alasan efek –orto ini. Jawab: Penentuan kuat asam adalah suatu contoh destabilisas-resonansi anion benzoate. agaknya merupakan gabungan antara factor sterik dan elektronik.

O R C + OH Ion karboksilat O HOH R C O+ H H O+ H Ion hidronium Gambar 2.HO CO2HO+ CO2- HO+ - CO2- HO+ CO2- - 2. Ionisasi asam karboksilat dalam air Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman atau ionisasi.6. Keasaman dan Tetapan Keasaman Asam karboksilat mengurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.27. Ka. Nilai Ka suatu asam dinyatakan: (RCO2-)(H2O+) Ka = (RCO2H) .

Tabel 1. logaritma negative dari Ka (pKa = -log Ka). bahwa semakin besar nilai Ka. makin kuat suatu asam (makin besar Ka. perlu diingat. semakin kecil nilai pKa. atau semakin kuat suatu asam. jumlahnya sangat banyak sehingga tidak dipengaruhi oleh sejumlah kecil asam yang terlarut).2 memuat tetapan keasaman beberapa asam karboksilat dan beberapa asam. perbandingan keasamannya ialah: . jika Ka = 10-5. Maka pKa = 5. makin besar konsentrasi H3O+). Karena Ka biasanya dinyatakan dengan bilangan eksponen. Dalam membandingkan data dalam table ini. Contoh soal: Manakah lebih kuat asam format atau asam asetat dan berapa kali lipat kekuatannya? Jawab: Asam format lebih kuat karena Ka-nya lebih besar. keasaman sering dinyatakan dalam pKa.Yaitu tetapan kesetimbangan untuk reaksi pada gambar di atasnya. Asam dengan Ka sebesar 10-4 adalah 10 kali lebih kuat daripada asam dengan nilai Ka 10-5. Misalnya. Makin besar nilai Ka. Konsentrasi air diabaikan dari pembagi (air adalah pelarut dalam pengukuran ini.

4.18 2.05 4.1 x 10-4 1.30 0.5 x 10 -4 1.40 10.0 CH3CH2CH2ClCOOH 1.0 x 10-2 2.4 x 10-3 CH3CHClCH2COOH 8.0 x 10-16 .5 x 10-3 5.82 1.Tabel 2.0 x 10-4 1.74 4.6 x 10-5 1.9 x 10-5 C6H5COOH o-Cl-C6H4COOH m-Cl-C6H4COOH p-Cl-C6H4COOH P-NO2-C6H4COOH C6H5OH CH3CH2OH 6.00 10.80 4.0 16.6 x 10-5 12.0 x 10-1 pKa 3.0 x 10-4 4.80 2.0 x 10-10 1.6 x 10-4 1.0 5. Tetapan ionisasi beberapa asam Nama Format Asetat Propanoat Butanoat Kloroasetat Dikloroasetat Trikloroasetat 2-klorobutanoat 3-klorobutanoat Asam benzoate o-klorobenzoat m-klorobenzoat p-klorobenzoat p-nitrobenzoat Fenol Etanol Rumus HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH CCl3COOH Ka 2.70 2.4 x 10-5 1.90 3.8 x 10-5 1.85 4.68 4.

Flow Chart Reaksi-Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi: hidrolisis derivate asam karboksilat. Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Reaksi Grignard Hidrolisis Oksidasi Ester Amida Anhidrida Halida Asam Nitril Alkohol Primer Aldehid Alkena Alkilarena Metil Keton Gambar 2.28.2. .7. dan reaksi Grignard (1) Hidrolisis Hidrolisis derivate asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH. reaksi oksidasi. Hidrolisis suatu ester yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alcohol adalah karakter dari kelompok reaksi ini.pada karbon karbonil (atau karbon –CN pada suatu nitril) dari derivate itu.

Amida O RC-NR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HNR2’ c. Ester O RC-OR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HOR’ b. Anhidrida O RC-OR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HOR’ d.a. Halida Asam O RC-X + H2O H+ atau OH- RCOOH + X- .

oksidasi alcohol primer merupakan prosedur oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena selalu tersedianya alcohol. . Oksidasi menjadi asam karboksilat Oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang tidak mengoksidasi gugus lain. Bahkan dengan kekurangan ini. Nitril O RC N + H2O H+ atau OH- RCOOH + NH3 (2) Oksidasi Kekurangan utama dari oksidasi alcohol ialah diperlukannya zat pengoksidasi yang kuat sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat dioksidasi (kecuali bila gugus itu dilindungi oleh suatu gugus blockade. Namun.29. aldehid. seperti dibromida dari suatu alkena atau asetal dari suatu aldehida). RCH2OH Tidak ada ikatan rangkap yang tak terintangi. gugus benzil atau gugus -OH lain H2CrO4 RCOOH Gambar 2.e. aldehida tidak tersedia semudah alcohol primer.

6-trinitrobenzoat . Seperti alcohol. yang disusul dengan oksidasi.Oksidasi alkena terutama digunakan sebagai alat analitis. Suatu gugus fungsi karbonil adalah pengarah-meta.6-trinitrotoluena NO2 Asam 2. MnO4 kalor HO2CCH2CH2CH2CH2CO2H Asam heksanadioat Sikloheksana Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan jalan yang bagus untuk memperoleh asam-asam benzoate tersubstitusi.4. alkena memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.4. Substitusi elektrofilik suatu alkilbenzena. NO2 H2CrO4 kalor NO2 O2N CH3 O2N CO2H NO2 2. menghasilkan asam benzoate tersubstitusi-o dan p. tetapi suatu gugus alkil adalah pengaruh o-p. tetapi dapat juga dimanfaatkan untuk mensintetis asam karboksilat.

a. Oksidasi alkilarena KMnO4/H2CrO4 RCOOH + R2C=O Ar-R e. Oksidasi Alkena Ag+ RCOOH RCH=CR2 d. Oksidasi Metil Keton KMnO4/H2CrO4 ArCOOH O RCCH3 + X2 OH- RCOOH + CHX3 . Oksidasi Aldehid O RCH c. Oksidasi Alkohol primer RCH2OH KMnO4/H2CrO4 RCOOH b.

Sintesis dari suatu alkil halide lewat nitril atau reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang satu karbon lebih banyak daripada alkil halidanya. MgBr CO2 H2O COOH Fenil magnesium bromida Asam benzoat Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang lazim untuk mendapatkan asam karboksilat. Pemanjangan rantai : Mg CO2 H+ RX eter RMgX RCOOH . vinilik atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat. sekunder. dipandang dari segi lain – yakni dilihat dari apa yang terjadi pada molekul itu sebagai suatu keseluruhan.O Mg CO2 H+ RX eter RMgX R C OMgX RCOOH (3) Reaksi Grinard Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer. tersier.

demikian pula hidrolisis suatu derivate asam karboksilat.10 RX CNSN2 RCN H2O. H+ RCOOH Oksidasi alcohol primer (atau aldehida) tidak mengubah panjang rantai. MnO4- RCH=CR2 Kaor RCO2H + O=CR2 . KMnO4/H2CrO4 RCH2OH O RC-OR’ + H2O RCOOH H+ atau OH- RCOOH + HOR’ Oksidasi suatu alkena (kecuali bila alkena itu siklik) menyebabkan fragmentasi rantai induk.

2. Netralisasi H2O RCOOH + NaOH 2. 2. Pembentukan Klorida Asam H+ RCOOR’ + H2O O RCOOH + SOCl2 atau PCl RCCl . Estersifikasi RCOONa + H2O RCOOH + R’OH 3. Reaksi-reaksi Senyawa Asam Karboksilat Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat Netrali sasi Estersif ikasi Pemben tukan Klorida Asam Pemben tukan Amida Reduksi menjadi Alkohol Subtistu si Gugus alkil/aril Dekarb oksilasi Gambar 2.8.30. Flow chart reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat 1.

Br2 b. kurang mengaktifkan dan mengarahkan subtitusi pada kedudukan –m dalm subtitusi elektro filik .4. Subtitusi pada ring dari asam aromatic. Gugus –COOH. Pembentukan Amida O R C OH + NH3 R C ONH4 O H2O O R C NH2 5. Reduksi menjadi alcohol RCOOH 6. Subtitusi gugus alkil/aril a. LiAlH4 RCH2OH Alfa halogenasi pada asam alifatik R-CH2-COOH + X2 P R-CH-COOH + HX X X2 = Cl2.

1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan garam. CO2H + Na+ HCO3Asam sikloheksanakarboksilat CO2.8. dan tak berbau.Na+ + H2O + CO2 Natrium sikloheksanakarboksilat . larut dalam aur. suatu garam organic meleleh pada tempratur tinggi.Suatu garam organic mempunyai babyak sifat fisis dari garam anorganik padanannnya. Seperti NaCl atau KNO3.COOH HNO3/H2SO4 COOH NO2 7. Dekarboksilasi O RCCR’2COOH kalor RCCHR’2 HO2CCR2CO2H kalor R2CHCOOH 2.

nama kation mendahului anion sebagai kata terpisah. Pada nama garam. . Ion karboksilat merupakan basa lemah dan dapat bertindak sebagai suatu nukleofil.NH2 HOCCH2CH2CHCO2H Asam glutamat Suatu asam amino yang dijumpai dalam protein NH2 HO2CCH2CH2CHCO2-Na+ Mononatrium glutamat Suatu zat penyedap (MSG) COOH CH3CO2H Asam asetat CH3CO2Na natrium asetat Asam benzoat COONH4+ Amonium benzoat HCO2H + Na+ OHAsam format HCO. Ester. misalnya dapat dibuat dengan mereaksikan alkil halide yang reaktif dan karboksilat.Na+ + H2O natrium format Anion karboksilat diberi nama dengan menghilangkan kata asam –it dan mengubah akhirannya menjadi –at (Inggris: -ic acid menjadi –ate).

+ [H2CO3] H2O + CO2 Sementara asam karboksilat dapdat bereaksi dengan natrium bikarbonat. suatu asam karboksilat mengalami reaksi asam-basa dengan natrium bikarbonat maupun basa-basa yang lebih kuat seperti NaOH.+ CO2 + H2O tidak ada reaksi yang berarti ArOH dan ROH HCO3- . dan alcohol membutuhkan basa yang kebih kuat lagi.+ CH2-Br Ion asetat benzil bromida C6H5CH2O2CCH3 + Brbenzil asetat(suatu ester) Karena lebih asam daripada asam karbonat. fenol memerlukan NaOH basa yang lebih kuat. seperti NaNH2.C6H5 CH3CO2. Dalam NaHCO3 : RCOOH HCO3- RCO2. O CH3COH + HCO3- O CH3CO.

dengan larutan natrium bikarbonat. beberapa fenol. bila melarut ke dalam keduanya. tetapi tidak ked lam larutan NaHCO3. agaknya senyawa itu adalah suatu asam karboksilat.Jiak bagian hidrokarbon dari asam karboksilat itu panjang.+ H2O Tidak ada reaksi yang berarti OH- OH- Perbedaan antara fenol dan asam karboksilat dalam kereaktifaannya terhadapa NaOH dan NaHCO3 merupakan dasar klasifikasi sederhana dan prosedur pemisahan. mempunyai keasaman yang sepadan dengan asam karboksilat. sedangkan senyawa organic lain tetap tidak larut. Bila digunakan sebagai suatu uji atau prosedur pemisahan. maka senyawa itu mungkin tidak larut dalam larutan NaHCO3.Sebalikanya.+ H2O ArO. bahkan juga tidak dalam larutan NaOH. larut dalam larutan NaOH. seperti nirtofenol. fenol-fenol ini akan larut baik dalam larutan NaHCO3 maupun dalam NaOH. reaksi dnegan natrium bikarbonat ini mempunyai pembatasan. Disamping itu. Asam itu membentuk garam natrium dan menjadi larut dalam air. maka senyawa itu mungkin sekali adalah fenol.Jika suatu senywa yang tak larut dalam air. Asam karboksilat bebas akan diperoleh dari larutan air dengan pengasaman. Suatu asam karboksilat dapat diekstrak dari dalam suatu campuran senyawa organic yang tak larut dalam air. .Dalam NaOH: RCOOH ArOH ROH OH- RCO2.

2. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan eter.2.31. Kereaktifan alcohol terhadap esterifikasi : ROH tersier ROH sekunder ROH primer CH3OH Bertambahnya kereaktifan Gambar 2.7. suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. H+ RCOOH + R’OH Suatu asam karboksilat Suatu alkohol RCOOR’ + H2O Suatu ester CH3COOH + CH3CH2OH Asam asetat etanol H+ COOH + HO CH3COOCH2CH3 + H2O etil asetat COO + H2O Laju estersifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Kenaikan kereaktifan alkohol . Esterifikasi Asam Karboksilat Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R dengan R dapat berbentuk alkil ataupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alcohol.

Oksigen karbonil diprotonasi. . esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotinasi. alcohol nukleofilik menyerang karbon positif. Kenaikan kereaktifan alkanoat berdasarkan gugus sampingnya Seperti banyak reaksi aldehida dan keton.32. 18O itu tetap bersama gugus metil. Bukti untuk mekanisme ini ialah reaksi suatu alcohol bertanda seperti CH3 18OH dengan suatu asam karboksilat. dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Pembuatan ester Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi.Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi : R3CCO2H R2CHCO2H RCH2CO2H CH3CO2H HCOOH Bertambahnya kereaktifan Gambar 2. Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut: OH O RCOH + R’OH Suatu asam karboksilat H+ O R-C-OH OR’ RCOR’ + H2O Suatu ester Gambar 2. Dalam kasus ini. ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alcohol.33.

Rendemen esternya pun berkurang. Satu teknik untuk mencapai adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan.18OHCH3 + H2O Reaksi esterifikasi bersifat reversible. maka lebih baik digunakan jalur sintetik lain. yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alcohol secara tak reversible.Ikatan C-O tidak putus O COOH + CH3 OH 18 OH H+ COH 18 OCH3 O C. Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat-antara. . seperti reaksi antara suatu alcohol dan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam. Jika suatu eter yang meluah (bulky) harus dibuat. dengan destilasi air secara aerotropik). Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya. Ester fenil (RCO2C6H5) umumnya tidak dibuat secara langsung dari fenol dan asam karboksilat karena kesetimbangan lebih cenderung dapat diperoleh dengan menggunakan derivate asam yang lebih reaktif. kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu. Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversible dan spesi yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. laju pembentukan ester akan menurun.

7. (keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam C02). Namun. Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat. seperti H2SO4 – CrO3 panas (larutan pembersih).2.Kelambanan ini menyebabakan perlunya dikembangkan metode reduksi alternative. gugus asam karboksilat bersifat lamban ke arah reaksi oksidatif. CH3CO2H Asam asetat LiAlH4/H2O CH3CH2OH etanol COOH LiAlH4/H2O CH2OH .3. seperti mengubah asam karboksilat menjadi ester dan kemudian ester itu direduksi. degan diperkenalkannya litium alumunium hidrida (LAH) pada akhir tahun 1940-an menyebabkan reduksi itu dapat disederhanakan karena LiAlH4 meredukis gugus karboksil langsung menjadi gugus –CH2OH. Reduksi Asam Karboksilat Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan mamsih tetap merupakan bagian dari suatu molekul organic. Mengherankan bahwa gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert) terhadap kebanyakan zat pereduksi (seperti hydrogen plus katalis).

aril. H+ RCH2OH suatu alkohol primer 2. krayon.9. Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.kalor RCOOSuatu asam karboksilat RCOOR’ Suatu ester Untuk asam tak terintangi dan alkohol (reaksi reversible) LiAlH4 H2O.2. Bidang Makanan dan Minuman Asam Format sebagai pengawet. Bidang Polimer Asam karboksilat juga penting dalam pembuatan gemuk.H+.9.atau HCO3R’O-H. digunakan sebagai bahan pembuatan penyedap makanan (MSG). 2.9.H. Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Bidang Kedokteran Asam askorbat (vitamin C). Bahan-bahan yang berguna seperti penurun kadar air dan aditif superplasticizer untuk komposisi semen dibentuk dengan reaksi polimer asam .dan sebagainya OH. penggunaannya sebagai suatu suplemen vitamin C. 2.Suatu basa seperti - RCOOH Suatu asam larboksilat Dimana R=alkil.3. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan. dan plastik.9. Asam glutamat. dan penambah rasa makanan (bakso dan soto).1. Aplikasi dan Kegunaan Asam Karboksilat 2.-OR.

Garam dari asam ini digunakan sebagai pencetak inhibitor dalam sereal dan roti. Mengkarakteristik bau dari keju. Coli bakteri. kopolimer etilen oksida-propilena oksida monofungsional dan poli(propilena glikol) difungsional. asam sulfonat digunakan untuk mengkatalis reaksi 140oC. Terutama digunakan untuk membuat lilin. terutama campuran polieter monofungsional dan difungsional. Asam stearat. The reaksi Eschweiler-Clarke dan reaksi Leuckart-Wallach adalah contoh dari aplikasi ini. juga digunakan sebagai sumber hidrogen dalam hidrogenasi transfer. asam ini berbentuk padat. Asam heksanoat. atau lebih umum azeotrop dengan trietilamina . memiliki kegunaan yang berbeda. pada suhu lebih dari 2. Dalam satu bentuk. asam format sering digunakan sebagai sumber hidrida ion. Asam format adalah sumber untuk formil kelompok misalnya dalam formylation dari methylaniline N-methylformanilide dalam toluena . Bidang Industri Asam Format pada unggas industri kadang–kadang ditambahkan untuk memberi makan dengan tujuan untuk membunuh E. Ester lainnya yang diturunkan dari asam karboksilat. poli(asam akrilat). Asam format juga digunakan sebagai pengganti asam mineral untuk berbagai produk pembersih. seperti limescale remover dan pembersih toilet . etil asetat ester adalah pelarut yang sangat baik dan merupakan komponen utama dalam remover cat kuku.4. Sebagai contoh. seperti yang digunakan dari siklus TCA. pencelupan dan finishing tekstil. Dalam kimia organik sintetik . Agen penyebab bau tengik dalam mentega. Asam propanoat.9.karboksilat dengan polieter. Beberapa contoh termasuk persiapan penyangga pada pH yang lebih rendah. Asam butanoat. Beberapa format ester adalah perasa buatan atau parfum. berwarna putih. juga digunakan sebagai silase. Hal ini penting untuk industri yang menggunakan . yang diturunkan dari epoksida C2-C4 dimana pemecahan sebagian dari polieter dan esterifikasi polieter dan produk pemecahannya dengan reaktan lain diperoleh.

dan asam format digunakan sebagai pengubah pH stabil dalam HPLC dan elektroforesis kapiler . . Berbagai asam lemak yang berasal dari asam karboksilat digunakan untuk membuat sabun dan deterjen memiliki aplikasi yang berbeda dalam masyarakat. asam asetat. 2.9. Biasanya digunakan untuk : menggumpalkan lateks (getah karet). juga dipakai sebagai aditif pada makanan ternak. asam trifluoroasetat. obat pembasmi hama.5. peternak lebah menggunakan asam format sebagai miticide terhadap tungau trakea ( Acarapis woodi ) dan tungau Varroa . dan antibakteri pada ternak. Asam Sitrat juga dipakai sebagai peningkat kualitas terigu pada perusahaan roti. Bidang Pertanian dan Peternakan Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang.6. Bidang Laboratorium Pada laboratorium.mikroba untuk produksi metaboli.9. 2. Asam Sitrat.

Jadi. dimana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus karboksil. asam karboksilat akan bereaksi membentuk garam. Dengan basa kuat.Kekuatan asamnya ditentukan oleh haraha konstanta kesetimbangan asamnya (Ka). yang memungkinkan untuk berubah adalah rantai karbon alkilnya.BAB III KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil adalah asam karboksilat merupakan salah satu turunan dari senyawa alkana. Karena kedudukan dari gugus fungsi karboksi (-COOH) tidak boleh berubah atau tetap di ujung rantai karbon maka isomer yang terjadi pada senyawa asam karboksilat adalah isomer struktur. . Titk didih dari asam karboksilat akan terus meningkat sesuai dengan bertambahnya atom C. Asam karboksilat merupakan jenis asam lemah. Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa alcohol yang memiliki jumlah ataom C yang sama.

Asam karboksilat memiliki 2 ikatan hydrogen. Kenapa titik didih alcohol lebih kecil dari pada titik didih asam karboksilat dimana alcohol dan asam karboksilat memiliki berat molekul yang sama? Jawab : Titik didih alcohol lebih kecil daripada titik didih asam karboksilat karena asam karboksilat memiliki ikatan hydrogen yang lebih banyak daripada alkohol. sedangkan alcohol hanya memiliki satu ikatan hydrogen.BAB IV PERTANYAAN 1. Berikan contoh reaksi pembuatan asam karboksilat dengan hidrolisa ester! Pembuatan asam karboksilat dari hidrolisa ester . 2.

2009. 1979 . Harold. Sains Kimia. 2007.DAFTAR PUSTAKA Fesenden. Ir. Jakarta : Erlangga Respati. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas.Ir. Kimia Organik. Erlangga : Jakarta Kuswati. Ilmu Kimia Karbon jilid III. Jakarta: Aksara Baru Riswiyanto. Tine Maria. dkk. Organik chemistry third edition Hart. Jakarta: Bumi Aksara Polling C. Erlangga : Jakarta . Pengantar Kimia Organik. 1986.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful