BAB I PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang Asam karboksilat merupakan bagian dari senyawa hidrokarbon, karena asam karboksilat juga disusun oleh unsur karbon dan hidrogen. Asam karboksilat juga disebut asam alkanoat yang merupakan segolongan asam organik alifatik yang memiliki gugus fungsional karboksil. Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus –COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2. Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionat, asam butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Natrium asetat dengan Karbon hidrosulfat. Suatu ester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan bersifat reversibel.

1.2. Rumusan Masalah  Apa yang dimaksud dengan asam karboksilat?  Bagaimana sifat-sifat yang dimiliki asam karboksilat?  Bagaimana cara penulisan tata nama asam karboksilat?  Bagaimana reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat?  Apa saja reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat?  Apa saja aplikasi dan kegunaan dari asam karboksilat?

1.3. Tujuan Pembelajaran Asam Karboksilat  Mengetahui definisi dari asam karboksilat  Mengetahui sifat-sifat dari asam karboksilat  Mengerti cara penulisan tata nama asam karboksilat  Mengerti reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat  Mengetahui reaksi-reaksi asam karboksilat  Mengetahui aplikasi kegunaan dari asam karboksilat

BAB II ISI

2.3. Definisi Asam Karboksilat Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH yang terikat langsung pada gugus alkil, sehingga asam alkanoat memiliki rumus umum: R-COOH. Asam karboksilat adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang juga mempunyai gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil dan hidroksil).

Gambar 2.1. Gugus pada asam karboksilat Asam Alkanoat adalah nama golongan menurut nomenklatur IUPAC. Asam alkanoat dapat dianggap berasal dari alkana jika sebuah atom H dari alkana itu diganti gugus –COOH. Jadi CpH2p+2 menjadi CpH2p+1 COOH. Atau Cp+1H2p+2O2. Jika (p+1) = n maka rumus tersebut berubah menjadi CnH2nO2. Rumus umum dari asam karboksilat adalah CnH2nO2. Pada nomenklatur IUPAC atom C dari gugus COOH dianggap bagian dari rantai karbon utama dan diberi nomor 1, contoh: CH3 - CH2 - COOH = asam propanoat

Pada nomenklatur rasional yang lain gugus COOH dianggap sebagai substituen atau suatu gugus penukar, contoh: CH3 – CH2 – COOH = asam etanakarboksilat Rumus Strukstur Asam karboksilat : O R- C OH R RCOOH RCO2H A t Gambar 2.2. Rumus struktur asam karboksilat a R merupakan alkil, seperti -CH3, -C2H5 , C3H7 dan sebagainya. u 2.3. Sifat-sifat Asam Karboksilat 2.2.1. Sifat Fisik Asam Karboksilat       Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 Asam dengan jumlah C > 6 : sukar larut dalam air : tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen TD asam karboksilat > TD senyawa organik lain dengan berat molekul sebanding, karena asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen

 

Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.

2.2.2. Sifat Kimia Asam Karboksilat a. Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin banyak atom C yang dimiliki, semakin lemah asamnya. Asam alkanoat terkuat adalah asam metanoat. b. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan basa, atom H dari gugus karboksil dapat dengan mudah disubstitusi oleh atom logam, sehingga terbentuk garam, contoh: R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O Karena garam tersebut terbentuk dari suatu asam lemah, maka larutannya dalam air dihidrolisis oleh H2O sehingga bersifat alkalis. Secara sistematis dapat digambarkan sebagai berikut: RCOO- + H2O ↔ RCOOH + OHc. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan suatu alkohol, dengan pengaruh asam sulfat pekat sebagai pengikat air, atom H dari gugus COOH dapat diganti dengan gugus alkil sehingga terbentuk suatu ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi. Ester yang dihasilkan oleh reaksi esterifikasi ini merupakan suatu non-elektrolit.
H2SO4

RCOOH+R’OH

Pekat

RCOOR’ + H2O

d. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan fosforhalogenida, gugus OH dari COOH dapat diganti dengan atom halogen. Seyawa yang terbentuk tergolong suatu alkanoilchlorida dengan rumus umum RCOX. Gugus -COX dinamakan gugus karbohalogenida. R-COOH + PCl5 R-COCl + POCl3 + HCl

Jika suatu alkanoilhalogenida direaksikan dengan NH3. CH3 – CHCl – COOH + Cl2 CH3 – CCl2 – COOH + HCl Jika asam 2-monochloropropanoat tersebut diatas di reaksikan dengan NH3 maka atom halogen akan diganti dengan NH2 sehingga terbentuk asam 2-aminopropanoat atau asam alfa aminopropionat. dihasilkan monochloropropionat propanoat. Contoh: CH3 – CH2 – COOH + Cl2 CH3 – CHCl – COOH + HCl Asam 2.2 –dichloroJika subtitusi tersebut diteruskan. Jika suatu asam karboksilat direaksikan dengan P2O5 maka P2O5 itu akan mengikat 1 mol H2O dari 2 mol asam. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan gas chlor.e. g. terjadilah subtitusi atom-atom hydrogen dari atom C alfa.monoclhoropropanoat Asam alfa asam 2. CH3 – 2CH3 – COOH + P2O5 O+ 2H CH3 – O PO3 O C Anhidrida Asetat C . gugus OH dari COOH dapat diganti dengan NH2 sehingga terbentuk suatu alkanamida (RCONH2) f. sehingga terbentuk anhidrida dari asam tersebut. Subtitusi tersebut dinamakan alfa subtitusi yang dipengaruhi oleh sinar matahari atau fosfor atau belerang.

h.  Garam Na padat + NaOH padat didestilasi kering. R – COONa R – H + Na2CO3 Alkana OO O R – C – R’ + Na2CO3 Alkanon OO O R – C – H + Na2CO3 Alkanal + H-CO-Na . Destilasi kering garam alkali tanah suatu asam alkanakarboksilat dapat menghasilkan berbagai senyawa baru. R – COO + Na H – ONa  Garam Na padat + Garam Na padat di destilasi kering R – OONa + R’ – COOONa  Garam Na padat + Na.formiat padat didestilasi kering.

3.8 µm). Resapan OH ini mulai dari sekitar 3300 cm-1 (3. dengan intensitas yang cukup kuat. Konjugasi menggeser resapan ini pada frekuensi yang lebih rendah. bukannya dalam bentuk monomer diskrit (discrete). . Spektra Inframerah Asam karboksilat. berada dalam bentuk dimer berikatan hidrogen. Lebarnya pita OH asam karboksilat seringkali dapat mengaburkan resapan CH aromatic dan alifatik. Na formiat padat didestilasi kering H – COONa + H – COONa → COONa H2 COONa 2. Daerah sidik jari dalam spectrum inframerah suatu asam karboksilat seringkali menunjukan uluran C – O dan tekukan OH. Getaran tekukan OH lainnya dari dimer itu menimbulkan resapan lebar di dekat 925 cm-1 (10. kira-kira 1680-1700 cm-1 (5.9-5. Karena adanya ikatan hidrogen. resapan uluran OH dari asam-asam karboksilat sangat lebar dan intensif.01 M. Sifat Spektral Asam Karboksilat a.85.2. Karena itu spectrum inframerah asam karboksilat adalah spectrum dari dinernya. baik sebagai cairan ataupun dalam larutan dengan konsentrasi di atas 0.88 µm).0m) dan melandai kedalam daerah resapan karbon-hidrogen alifatik. maupun resapan OH atau NH lainnya di dalam spectrum itu. Resapan karbonil dijumpai pada kira-kira 1700-1725 cm-1 (5.95 µm).

resapannya sedikit di bawah medan (sekitar 2.71 ~10.b.8 . di luar skala dari rentang spectra yang biasa.7.88 7.2 ppm) karena efek induktif dari karbon karbonil yang positif parsial. Tidak terdapat pola penguraian yang unik. karena proton karboksilat tidak mempunyai tetangga proton.5 . Tabel 2. Spektra nmr Dalam spectrum nmr. resapan proton asam dari suatu asam karboksilat nampak sebagai suatu singlet jauh dibawah medan (δ = 10-13 ppm).5.94 .5 5.26 6.8 serapan .8.1.3. Resapan inframerah karakteristik untuk asam-asam karboksilat Tipe getaran Uluran O-H Uluran C=O Uluran C=O Tekukan O-H Tekukan O-H (dimer) Posisi serapan (cm-1) 2860-3300 1700-1725 1210-1330 1300-1440 ~925 Posisi (µm) 3.0 . Proton alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi oleh gugus C=O. yang dikaitkan dengan gugus asam karboksilat.

Untuk senyawa senyawa asam alkanoat yang memiliki rumus struktur cabang aturan pemakaian penamaan IUPAC adalah :  Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH. Tata Nama Asam Karboksilat 2.2. jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.Untuk senyawa yang mempunyai isomer.  Penomoran atom C di mulai dari atomC gugus fungsi. akhiran adiganti dengan oat di depannya ditambah kata asam.  Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor satu.3.2-dimetil propanoat asam 3-hidroksi butanoat .metil butanoat asam 2.Pada system IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana.1. kemudian diberi nama. tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C. Sistem Tata Nama IUPAC . . Contoh : O H C OH asam metanoat CH3 C O CH3 OH asam etanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH asam butanoat CH2 CH2 C O OH O CH3 CH CH3 CH2 C O CH3 CH OH CH2 C O OH asam 3. jadi senyawa ini disebut golongan asam alkanoat.3.

3-propanadioat (asam malonat) Asam 2. asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat.2-etanadioat (asam oksalat) H2C-C-OH Asam 1. Contoh : O H2C-C-OH O HC-C-OH O O O HO-C-C-OH Asam 1. Sedangkan.5-pentanatrioat (asam sitrat) CH3 O O O CH3-C CH3 C-OH HO-C-CH2-C-OH Asam 1.Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkanadioat.3.2-dimetilpropanoat .

penamaan didasarkan pada sumber penghasilnya. Contoh: .Untuk rantai tidak bercabang.3. contoh: Jumlah Atom C 1 2 3 4 6 7 9 10 HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)7COOH Semut Cuka Susu Mentega Domba Bunga Anggur Pelargonium Asam format Asam cuka Asam propionat Asam butirat Asam kaproat Asam enentat Asam pelargonat Asam kaprat Rumus Sumber Nama Trivial CH3(CH2)8COOH Kambing . Sistem Tata Nama Lazim ( Trivial) .Untuk rantai bercabang digunakan aturan berikut:     Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama Tambahkan kata “asam” pada awal nama senyawa Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α. γ. β.2.2.

maka isomernya adalah isomer struktur.2-dimetilpropanoat . asam karboksilat juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C.4. yaitu : O O CH3 O CH3-CH2-CH-C-OH CH3 Asam 2-metilbutanoat CH3-CH-CH2-C-OH CH3 Asam 3-metilbutanoat CH3-C CH3 C-OH Asam 2. Karena yang dapat berubah hanya stuktur alkil. Isomer struktur asam karboksilat dimulai dari asam butanoat. yaitu : O CH3-CH2-CH2-C-OH O Asam Butanoat CH3-CH2-CH-C-OH CH3 Asam 2-metilbutanoat 2) Isomer struktur C5H11COOH ada 3 (tiga). Isomer Asam Karboksilat Seperti alkanal.2. Contoh : 1) Isomer struktur C4H9COOH ada dua.

makin banyak ion hidrogen yang terbentuk dan makin kuat asam itu. RCH3 RNH2 RC CH ROH H2O ArOH H2CO3 RCOOH Naiknya kuat asam Gambar 2.3. yang energinya lebih rendah. Kuat Asam Hanya asam karboksilat. akan menambah kuat asam dengan cara menggeser letak kesetimbangan kea rah sisi H3O dan anion (A-). Sifat struktur apa saja yang menstabilkan anion dibandingkan dengan asam konjugasinya. .2. Kenaikan kekuatan asam Kuat asam adalah suatu istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu asam Bronsted dalam air. dan alkil hydrogen sulfat (ROSO3H) yang merupakan kelompok-kelompok senyawa organik yang lebih asam daripada asam karbonat (H2CO3).3. Akan ditekankan pada asam karboksilat. tetapi pembahasan tidak dibatasi hanya untuk senyawa ini. Kuat asam dinyatakan oleh Ka atau pKa–nya. asam sulfonat (RSO3H). Kesetimbangan terletak pada sisi persamaan. Dalam sub-bab ini. akan dibahas sifat-sifat struktur umum yang mempengaruhi kuat asam suatu senyawa organik. Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat reversible. Makin besar ionisasinya. asam karboksilat merupakan yang paling lazim. Dari ketiga kelas ini.

8 4.7 2.13 1.4.75 4.2.87 4.1 3.29 0.75 4. Halida asam bereaksi dengan H2O .87 4.02 2.81 2.87 3.66 2.81 5.35 Energi lebih rendah berarti HA asam yang lebih kuat HA + H2O H30+ + A- Gambar 2. Harga pKa beberapa asam karboksilat Nama Trivial Format Asetat Propionat Butirat Trimetilasetat Fluoroasetat Kloroasetat Bromoasetat Iodoasetat Dikloroasetat Trikloroasetat α-kloropropionat β-kloropropionat Laktat Vinilasetat Struktur HCO2H CH3CO2H CH3CH2CO2H CH3(CH2)2CO2H (CH3)3CCO2H FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCH2CO2H ICH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H CH3CHClCO2H ClCH2CH2CO2H CH3CHCO2H CH2=CHCH2CO2H pKa 3.Tabel 2.

C N O F Meningkatnya keelektronegatifan unsur Gambar 2. dan solvasi A-. yaitu anion dengan atom yang lebih stabil.2. bila dimulai dari kiri ke kanan dalam Daftar Berkala.yang sekaligus mempengaruhi kuat asam HA.1. hibridisasi atom yang mengemban muatan negative dalam A-. Secara bergiliran sifat-sifat ini akan dibahas. Faktor-faktor yang Mempengaruhi Kuat Asam Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A. stabilisasi-resonansi A-.5. A.5. adalah keelektronegatifan atom yang mengemban muatan negative dalam A-. namun perlu selalu diingat bahwa sifat-sifat ini tidak bekerja sendiri-sendiri tanpa berkaitan. efek induktif atom-atom atau gugusgugus lain yang terikat pada atom negative dalam A-. Keelektronegatifan Sebuah atom yang lebih elektronegatif akan mengikat elektronelektron dengan ikatan yang lebih erat daripada atom yang kurang elekronegatif. ukuran A-. Kenaikan keelektronegatifan unsur . akan dijumpai bahwa unsur-unsur membentuk anion yang makin stabil dan konjugasinya makin kuat. Dalam perbandingan anion. Oleh karena itu.

Kenaikan kuat basa Sebagai contoh. perhatikan reaksi ionisasi dari etanol dan HF dalam air.6. R3C- R2N- RO- F- Naiknya kuat basa Gambar 2. ion fluoride merupakan basa yang lebih lemah daripada ion etoksida. Jadi. Sebaliknya. HF merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada etanol.R3C-H R2N-H RO-H F-H Naiknya kuat asam Gambar 2. . Sebagai suatu unsur. Kenaikan kuat asam Kuat basa dari basa konjugasinya justru terbalik. ion fluoride lebih mampu mengemban muatan negatif daripada ion alkoksida. Anion suatu asam yang sangat lemah merupakan basa yang sangat kuat. F lebih elektronegatif daripada O. sedangkan anion asam yang lebih kuat akan menjadi basa yang lebih lemah. Meskipun HF adalah suatu asam lemah.7.

10. meskipun fluor lebih elektronegatif dibandingkan dengan halogen lain. Karena ukuran atom fluor yang kecil itu.45 F. HF merupakan asam yang lebih lemah daripada hydrogen halida yang lain. Kenaikan jari-jari atom .+ H3O+ Basa lebih kuat Gambar 2. Jadi makin besar ukuran atom yang mengikat H dalam suatu deret senyawa dalam grup mana saja dari Daftar Berkala. F- Cl- Br- I- Bertambahnya jari-jari ion Gambar 2. kestabilan anionnya akan bertambah. demikian pula kuat asamnya.9. Penyebaran muatan akan menyebabkan penstabilan.8.+ H3O+ basa lebih lemah Gambar 2. Reaksi ionisasi etanol HF + H2O Asam lebih kuat pKa = 3. Ukuran Atom yang lebih besar mampu menyebarkan suatu muatan negatif dengan baik daripada atom kecil.CH3CH2OH + H20 Asam lebih lemah pKa = 16 CH3CH2O. Reaksi ionisasi HF B.

sekaligus bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asam. yang selanjutnya juga lebih bersifat asam daripada proton sebuah alkana. maka suatu proton alkunil lebih bersifat asam daripada proton alkenil.45 HCl -7 HBr -9 HI -9. Hibridisasi Bertambahnya karakter s orbital halide dari karbon dalam deret sp3→ sp2→sp menunjukkan bertambahnya keeletronegatifan karbon tersebut. Kenaikan kuat asam C.11. pKa kira-kira : CH3CH3 ~50 CH2=CH2 ~45 CH CH ~26 Naiknya kuat asam Gambar 2.5 Naiknya kuat asam Gambar 2. Karena alasanalasan ini. Keelektronegatifan yang lebih besar dari atom yang mengikat H juga akan menmbah kestabilan anion sekaligus keasaman senyawa.12. Kenaikan kekuatan asam dari nilai pKa .HF pKA = 3.

Akibatnya ialah struktur berenergi-tinggi karena muatan-muatan positif berdekatan.Sekali lagi. Perbandingan pKa asam asetat dan asam kloroasetat Sebagai asam. asam kloroasetat jauh lebih kuat daripada asam asetat. CH3CH2CH2=CHCH C- Naiknya kuat basa Gambar 2.13. asam terkuat dalam suatu deret akan menghasilkan anion yang bersifat basa terlemah. Bandingkan harga pKa untuk asam asetat dan asam kloroasetat berikut: CH3CO2 Asam asetat pKa 4. Cl yang menarik electron mengurangi rapatan electron dari karbon α. . namun bagian-bagian lain dari sebuah molekul juga dapat mempengaruhi kuat asam. Kenaikan kekuatan basa D. Efek induktif Tidak hanya atom yang terikat langsung pada suatu hidrogen. Dalam asam karboksilat yang tak terionkan.75 ClCH2CO2H Asam kloroasetat pKa 2.14. Keasaman yang diperbesar ini timbul dari efek induktif klor yang elektronegatif itu.81 Gambar 2.

Pengaruh muatan positif dan negatif Efek suatu gugus elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah memperkuat sifat asam dengan cara mendestabilkan asam itu dan menstabilkan anionnya.15. Dalam hal ini. relative satu terhadap yang lain. O - Cl CH2 + C-O- Muatan (+) dan (-) yang berdekatan menstabilkan anion Gambar 2.O - Cl CH2 +  COH + Muatan positif berdekatan mendestabilkan Gambar 2.16. adanya klor akan mengurangi energi anion. Pengaruh muatan positif Namun. muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ+ di dekatnya. .

CH3O.19.+ H3O+ Lebih stabil dibandingkan CH3CO2- Gambar 2.18.Cl- Bertambahnya daya menarik elektron Gambar 2.81 Bertambahnya kuat asam G a Gambar 2. Kenaikan daya tarik elektron Nilai pKa asam-asam karboksilat berikut ini mencerminkan selisih penarikan elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada –CH2CO2H: CH3CH2CO2H CH3CO2H CH2=CHCH2CO2H C6H5CH2CO2H HOCH2CO2H ClCH2CO2H pKa : 4.CH2=CH.87 2.H.75 4.C6H5.O ClCH2COH + H2O Kurang stabil dibandingkan CH3CO2H O ClCH2CO. Kenaikan kuat asam .HO.31 3.I.35 4.Br. Perbandingan kestabilan anion Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya: CH3.17.87 4.

9 Kuat asam bertambah dengan berkurangnya jarak antara -Cl dan -COOH G Gambar 2.0 Cl CH3CH2CHCO2H 2.21. Asam dikloroasetat lebih kuat daripada asam kloroasetat.7 Gambar 2.Gugus-gugus penarik electron tambahan akan menggandakan efek induktif itu. Cl pKa CH3CH2CH2CO2H 4. dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat di antara ketiganya.5 Cl CH3CHCH2CO2H 4.29 Cl3CCO2H Asam trikloroasetat pKa 0.8 CH2CH2CH2CO2H 4.81 Cl2CHCO2H Asam dikloroasetat pKa 1. ClCH2CO2H Asam kloroasetat pKa 2.20. Asam 2-klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoat sendiri. Perbandingan kekuatan asam Pengaruh efek induktif pada kuat asam akan berkurang dengan makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu. Pengaruh -Cl dan -COOH . namun asam 4-klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga pKa asam tak tersubstitusi.

Perbedaan ini dapat disebabkan langsung oleh adanya atau tidaknya stabilisasi-resonansi anion. ROH ArOH RCOOH pKa kira-kira 15-19 10 5 Gambar 2. Pada ujung lain dari skala terdapat asam karboksilat. Suatu alkoksida : CH3CH2Otidak ada stabilisasi-resonansi . Perbandingan nilai pKa Dalam hal alcohol. antara asan karboksilat dan alcohol dalam hal keasaman. Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen yang elektronegatif itu. fenol dan asam karboksilat mengandung gugus OH. Muatan negatif suatu ion alkoksida tinggal seluruhnya pada oksigen dan tidak didelokalisasikan. Stabilisasi-resonansi Alkohol.22.E. Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini beranekaragam secara dramatis dalam hal kuat-asamnya. anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin aromatic dan muatan negative itu sebagian terdelokasikan oleh awan piaromatik. relative terhadap asam konjugasinya. di mana fenol terletak di tengah.

Misalnya. Muatan negative ion karboksilat terbagi oleh kedua atom oksigen karboksilat. dengan factor sekitar 105! 2.Suatu fenoksida : O OPenyumbang utama - O O O OCH3C=O Suatu karboksilat : CH3C-OPenumbang sama besar Gambar 2. Stabilisasi resonansi F. Dengan berasosiasi dengan sebuah anion. namun ternyata tidak demikian. tapi muatan ini tidak dapat didelokalisasikan secara efektif oleh cincin aromatic (oksigen-oksigen anion karboksilat tidak langsung berdekatan dengan cincin aromatik. Setiap faktor yang menambah derajat solvasi dari anion itu akan menambah keasaman senyawa itu dalam larutan. .2. Solvasi Solvasi anion dapat memainkan peranan utama dalam keasaman suatu senyawa.23. air mempunyai kemampuan yang lebih besar untuk mensolvasi ion daripada etanol. Kuat asam dari asam benzoate tersubstitusi Mungkin diharapkan bahwa stabilisasi-resonansi oleh awan pi aromatic memainkan peranan besar dalam hal kuat asam relative dari asam benzoate dan asam-asam benzoate tersubstitusi.5. molekul-molekul pelarut menstabilkan anion dengan cara membantu menyebar muatan negative lewat antaraksi dipol-dipol. struktur-struktur resonansi yang padanya muatan negative didelokalisasikan oleh cincin tak dapat digambar).

24. Ion Asam karboksilat .25. Namun dalam ion fenoksida. Asam-asam yang lebih kuat daripada asam benzoat O C O- OC O Gambar 2. Cl Cl CO2H CO2H Cl CO2H Semuanya asam yang lebih kuat dari pada asam benzoat Gambar 2. Dalam ion benzoate. muatan negative dibagi secara sama oleh dua atom oksigen elektronegatif. sebagian besar muatan terletak pada atom oksigen tinggal itu. asam benzoate lebih kuat daripada fenol.Meskipun muatan negative ion benzoate tidak didelokalisasikan oleh cincin benzene.

adalah karena adanya destabilisasi asamnya dan stabilisasi anionnya. -H+ O2N CO2H O2N CO2- Suatu substituent alkil yang melepas-elektron yakni yang berposisi -m atau –p terhadap gugus karboksil. Dengan melepaskan elektron.atau pmengurangi kuat asam Gambar 2. Alasan mengapa substituent elektronegatif menaikkan kuat asam. substituen pada cincin benzene mempengaruhi keasaman terutama dengan efek induktifnya. Gugus alkil -m atau -p . substituent itu menstabilkan asam yang tak terionkan dan mendestabilkan anionnya. sekali lagi. R COOH R COOH Gugus alkil m. suatu gugus penarik-elektron biasanya akan menaikkan keasaman suatu asam benzoate. mengurangi kuat asam dari sebuah asam benzoate.Karena cincin benzene tidak mengambil bagian dalam stabilisasiresonansi dari gugus karboksilat. Tanpa memperhatikan posisi substitusi.26.

4 HO COOH 3.5 CH3O COOH 4.5 Br COOH 2.2 COOH Posisi substitusi dari pKa Meta 4. Harga pKa untuk beberapa asam benzoate Asama Orto 4.2 3.4 .1 4.Tabel 2.3 4.1 4.8 4.9 3.9 4.5 3.2 Para CH3 COOH 3.0 Cl COOH 2.8 4.3.0 O2N COOH 2.0 4.1 4.2 4.9 3.

. (Petunjuk: Tulis struktur-struktur resonansi untuk anionnya yang menunjukkan delokasi elektron-elektron menyendiri pada OH oleh cincin Benzene). dalam mana muatan negative berdekatan dengan gugus –CO2-. Sarankan penjelasannya. Jawab: Penentuan kuat asam adalah suatu contoh destabilisas-resonansi anion benzoate. X Subtituen -o menaikkan kuat asam COOH Contoh Soal : Diketahui bahwa asam p-hidroksibenzoat lebih lemah daripada Asam benzoate. Kuncinya terletak dalam struktur yang dilingkari dibaewah ini. meskipun gugs hidroksil bersifat menarik-elektron. agaknya merupakan gabungan antara factor sterik dan elektronik.Hampir semua substituent –orto (baik pelepas-elektron maupun penarikelektron) menaikkan kuat asam suatu asam benzoate. Struktur resonansi memberikan sedikit sumbangan kepada struktur sebenarnya dari hibrida resonansi. Alasan efek –orto ini.

Ionisasi asam karboksilat dalam air Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman atau ionisasi.HO CO2HO+ CO2- HO+ - CO2- HO+ CO2- - 2. O R C + OH Ion karboksilat O HOH R C O+ H H O+ H Ion hidronium Gambar 2.6. Nilai Ka suatu asam dinyatakan: (RCO2-)(H2O+) Ka = (RCO2H) . Ka. Keasaman dan Tetapan Keasaman Asam karboksilat mengurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium.27.

Asam dengan Ka sebesar 10-4 adalah 10 kali lebih kuat daripada asam dengan nilai Ka 10-5. Maka pKa = 5. Tabel 1. logaritma negative dari Ka (pKa = -log Ka). perbandingan keasamannya ialah: . bahwa semakin besar nilai Ka. Konsentrasi air diabaikan dari pembagi (air adalah pelarut dalam pengukuran ini. Dalam membandingkan data dalam table ini. Contoh soal: Manakah lebih kuat asam format atau asam asetat dan berapa kali lipat kekuatannya? Jawab: Asam format lebih kuat karena Ka-nya lebih besar. Karena Ka biasanya dinyatakan dengan bilangan eksponen. keasaman sering dinyatakan dalam pKa. makin kuat suatu asam (makin besar Ka.2 memuat tetapan keasaman beberapa asam karboksilat dan beberapa asam. jumlahnya sangat banyak sehingga tidak dipengaruhi oleh sejumlah kecil asam yang terlarut). atau semakin kuat suatu asam.Yaitu tetapan kesetimbangan untuk reaksi pada gambar di atasnya. Misalnya. makin besar konsentrasi H3O+). jika Ka = 10-5. semakin kecil nilai pKa. perlu diingat. Makin besar nilai Ka.

0 CH3CH2CH2ClCOOH 1.85 4.0 x 10-16 .5 x 10 -4 1.6 x 10-5 12.68 4.18 2.5 x 10-3 5.Tabel 2.0 x 10-2 2.90 3.9 x 10-5 C6H5COOH o-Cl-C6H4COOH m-Cl-C6H4COOH p-Cl-C6H4COOH P-NO2-C6H4COOH C6H5OH CH3CH2OH 6.0 x 10-4 4.0 x 10-10 1.6 x 10-4 1.0 16.05 4. Tetapan ionisasi beberapa asam Nama Format Asetat Propanoat Butanoat Kloroasetat Dikloroasetat Trikloroasetat 2-klorobutanoat 3-klorobutanoat Asam benzoate o-klorobenzoat m-klorobenzoat p-klorobenzoat p-nitrobenzoat Fenol Etanol Rumus HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH CCl3COOH Ka 2.4 x 10-3 CH3CHClCH2COOH 8.74 4.70 2.0 x 10-4 1.40 10.0 x 10-1 pKa 3.0 5.1 x 10-4 1.4 x 10-5 1.4.80 2.6 x 10-5 1.00 10.8 x 10-5 1.80 4.30 0.82 1.

reaksi oksidasi. dan reaksi Grignard (1) Hidrolisis Hidrolisis derivate asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH. Hidrolisis suatu ester yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alcohol adalah karakter dari kelompok reaksi ini.pada karbon karbonil (atau karbon –CN pada suatu nitril) dari derivate itu. Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Reaksi Grignard Hidrolisis Oksidasi Ester Amida Anhidrida Halida Asam Nitril Alkohol Primer Aldehid Alkena Alkilarena Metil Keton Gambar 2.28.7. . Flow Chart Reaksi-Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi: hidrolisis derivate asam karboksilat.2.

Ester O RC-OR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HOR’ b. Anhidrida O RC-OR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HOR’ d. Halida Asam O RC-X + H2O H+ atau OH- RCOOH + X- .a. Amida O RC-NR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HNR2’ c.

Namun. oksidasi alcohol primer merupakan prosedur oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena selalu tersedianya alcohol.29.e. aldehida tidak tersedia semudah alcohol primer. Nitril O RC N + H2O H+ atau OH- RCOOH + NH3 (2) Oksidasi Kekurangan utama dari oksidasi alcohol ialah diperlukannya zat pengoksidasi yang kuat sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat dioksidasi (kecuali bila gugus itu dilindungi oleh suatu gugus blockade. Oksidasi menjadi asam karboksilat Oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang tidak mengoksidasi gugus lain. . Bahkan dengan kekurangan ini. RCH2OH Tidak ada ikatan rangkap yang tak terintangi. aldehid. gugus benzil atau gugus -OH lain H2CrO4 RCOOH Gambar 2. seperti dibromida dari suatu alkena atau asetal dari suatu aldehida).

NO2 H2CrO4 kalor NO2 O2N CH3 O2N CO2H NO2 2. tetapi dapat juga dimanfaatkan untuk mensintetis asam karboksilat. menghasilkan asam benzoate tersubstitusi-o dan p.4. alkena memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.6-trinitrobenzoat . yang disusul dengan oksidasi. Substitusi elektrofilik suatu alkilbenzena. Suatu gugus fungsi karbonil adalah pengarah-meta.4. MnO4 kalor HO2CCH2CH2CH2CH2CO2H Asam heksanadioat Sikloheksana Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan jalan yang bagus untuk memperoleh asam-asam benzoate tersubstitusi. Seperti alcohol.Oksidasi alkena terutama digunakan sebagai alat analitis. tetapi suatu gugus alkil adalah pengaruh o-p.6-trinitrotoluena NO2 Asam 2.

a. Oksidasi alkilarena KMnO4/H2CrO4 RCOOH + R2C=O Ar-R e. Oksidasi Alkohol primer RCH2OH KMnO4/H2CrO4 RCOOH b. Oksidasi Aldehid O RCH c. Oksidasi Metil Keton KMnO4/H2CrO4 ArCOOH O RCCH3 + X2 OH- RCOOH + CHX3 . Oksidasi Alkena Ag+ RCOOH RCH=CR2 d.

dipandang dari segi lain – yakni dilihat dari apa yang terjadi pada molekul itu sebagai suatu keseluruhan. MgBr CO2 H2O COOH Fenil magnesium bromida Asam benzoat Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang lazim untuk mendapatkan asam karboksilat. vinilik atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat. sekunder. tersier. Pemanjangan rantai : Mg CO2 H+ RX eter RMgX RCOOH .O Mg CO2 H+ RX eter RMgX R C OMgX RCOOH (3) Reaksi Grinard Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer. Sintesis dari suatu alkil halide lewat nitril atau reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang satu karbon lebih banyak daripada alkil halidanya.

10 RX CNSN2 RCN H2O. KMnO4/H2CrO4 RCH2OH O RC-OR’ + H2O RCOOH H+ atau OH- RCOOH + HOR’ Oksidasi suatu alkena (kecuali bila alkena itu siklik) menyebabkan fragmentasi rantai induk. MnO4- RCH=CR2 Kaor RCO2H + O=CR2 . H+ RCOOH Oksidasi alcohol primer (atau aldehida) tidak mengubah panjang rantai. demikian pula hidrolisis suatu derivate asam karboksilat.

Pembentukan Klorida Asam H+ RCOOR’ + H2O O RCOOH + SOCl2 atau PCl RCCl . Flow chart reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat 1. Estersifikasi RCOONa + H2O RCOOH + R’OH 3. Netralisasi H2O RCOOH + NaOH 2.2.30.8. 2. Reaksi-reaksi Senyawa Asam Karboksilat Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat Netrali sasi Estersif ikasi Pemben tukan Klorida Asam Pemben tukan Amida Reduksi menjadi Alkohol Subtistu si Gugus alkil/aril Dekarb oksilasi Gambar 2.

4. Gugus –COOH. Subtitusi pada ring dari asam aromatic. Pembentukan Amida O R C OH + NH3 R C ONH4 O H2O O R C NH2 5. Br2 b. LiAlH4 RCH2OH Alfa halogenasi pada asam alifatik R-CH2-COOH + X2 P R-CH-COOH + HX X X2 = Cl2. kurang mengaktifkan dan mengarahkan subtitusi pada kedudukan –m dalm subtitusi elektro filik . Reduksi menjadi alcohol RCOOH 6. Subtitusi gugus alkil/aril a.

Seperti NaCl atau KNO3. suatu garam organic meleleh pada tempratur tinggi. Dekarboksilasi O RCCR’2COOH kalor RCCHR’2 HO2CCR2CO2H kalor R2CHCOOH 2.8. CO2H + Na+ HCO3Asam sikloheksanakarboksilat CO2.Na+ + H2O + CO2 Natrium sikloheksanakarboksilat .COOH HNO3/H2SO4 COOH NO2 7. dan tak berbau.Suatu garam organic mempunyai babyak sifat fisis dari garam anorganik padanannnya. larut dalam aur.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan garam.

Ester. Pada nama garam.Na+ + H2O natrium format Anion karboksilat diberi nama dengan menghilangkan kata asam –it dan mengubah akhirannya menjadi –at (Inggris: -ic acid menjadi –ate). misalnya dapat dibuat dengan mereaksikan alkil halide yang reaktif dan karboksilat. nama kation mendahului anion sebagai kata terpisah.NH2 HOCCH2CH2CHCO2H Asam glutamat Suatu asam amino yang dijumpai dalam protein NH2 HO2CCH2CH2CHCO2-Na+ Mononatrium glutamat Suatu zat penyedap (MSG) COOH CH3CO2H Asam asetat CH3CO2Na natrium asetat Asam benzoat COONH4+ Amonium benzoat HCO2H + Na+ OHAsam format HCO. . Ion karboksilat merupakan basa lemah dan dapat bertindak sebagai suatu nukleofil.

suatu asam karboksilat mengalami reaksi asam-basa dengan natrium bikarbonat maupun basa-basa yang lebih kuat seperti NaOH. dan alcohol membutuhkan basa yang kebih kuat lagi.C6H5 CH3CO2. O CH3COH + HCO3- O CH3CO.+ [H2CO3] H2O + CO2 Sementara asam karboksilat dapdat bereaksi dengan natrium bikarbonat. Dalam NaHCO3 : RCOOH HCO3- RCO2. seperti NaNH2.+ CO2 + H2O tidak ada reaksi yang berarti ArOH dan ROH HCO3- .+ CH2-Br Ion asetat benzil bromida C6H5CH2O2CCH3 + Brbenzil asetat(suatu ester) Karena lebih asam daripada asam karbonat. fenol memerlukan NaOH basa yang lebih kuat.

Sebalikanya. Bila digunakan sebagai suatu uji atau prosedur pemisahan.+ H2O Tidak ada reaksi yang berarti OH- OH- Perbedaan antara fenol dan asam karboksilat dalam kereaktifaannya terhadapa NaOH dan NaHCO3 merupakan dasar klasifikasi sederhana dan prosedur pemisahan. beberapa fenol. bahkan juga tidak dalam larutan NaOH.Jiak bagian hidrokarbon dari asam karboksilat itu panjang. reaksi dnegan natrium bikarbonat ini mempunyai pembatasan. bila melarut ke dalam keduanya. Asam itu membentuk garam natrium dan menjadi larut dalam air.+ H2O ArO.Jika suatu senywa yang tak larut dalam air. dengan larutan natrium bikarbonat. larut dalam larutan NaOH. tetapi tidak ked lam larutan NaHCO3. maka senyawa itu mungkin tidak larut dalam larutan NaHCO3. agaknya senyawa itu adalah suatu asam karboksilat. Suatu asam karboksilat dapat diekstrak dari dalam suatu campuran senyawa organic yang tak larut dalam air. seperti nirtofenol. Disamping itu. sedangkan senyawa organic lain tetap tidak larut. maka senyawa itu mungkin sekali adalah fenol. mempunyai keasaman yang sepadan dengan asam karboksilat. fenol-fenol ini akan larut baik dalam larutan NaHCO3 maupun dalam NaOH.Dalam NaOH: RCOOH ArOH ROH OH- RCO2. Asam karboksilat bebas akan diperoleh dari larutan air dengan pengasaman. .

7. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Esterifikasi Asam Karboksilat Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R dengan R dapat berbentuk alkil ataupun aril.2. H+ RCOOH + R’OH Suatu asam karboksilat Suatu alkohol RCOOR’ + H2O Suatu ester CH3COOH + CH3CH2OH Asam asetat etanol H+ COOH + HO CH3COOCH2CH3 + H2O etil asetat COO + H2O Laju estersifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Kereaktifan alcohol terhadap esterifikasi : ROH tersier ROH sekunder ROH primer CH3OH Bertambahnya kereaktifan Gambar 2. suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.31.2. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alcohol. Kenaikan kereaktifan alkohol . Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan eter.

esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotinasi. 18O itu tetap bersama gugus metil. Pembuatan ester Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi.Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi : R3CCO2H R2CHCO2H RCH2CO2H CH3CO2H HCOOH Bertambahnya kereaktifan Gambar 2. Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut: OH O RCOH + R’OH Suatu asam karboksilat H+ O R-C-OH OR’ RCOR’ + H2O Suatu ester Gambar 2. Bukti untuk mekanisme ini ialah reaksi suatu alcohol bertanda seperti CH3 18OH dengan suatu asam karboksilat. Kenaikan kereaktifan alkanoat berdasarkan gugus sampingnya Seperti banyak reaksi aldehida dan keton. Oksigen karbonil diprotonasi.32. alcohol nukleofilik menyerang karbon positif. . ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alcohol.33. Dalam kasus ini. dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud.

Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversible dan spesi yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. seperti reaksi antara suatu alcohol dan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam.Ikatan C-O tidak putus O COOH + CH3 OH 18 OH H+ COH 18 OCH3 O C. Satu teknik untuk mencapai adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Jika suatu eter yang meluah (bulky) harus dibuat. Ester fenil (RCO2C6H5) umumnya tidak dibuat secara langsung dari fenol dan asam karboksilat karena kesetimbangan lebih cenderung dapat diperoleh dengan menggunakan derivate asam yang lebih reaktif. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya. yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alcohol secara tak reversible. . dengan destilasi air secara aerotropik). kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester.18OHCH3 + H2O Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat-antara. laju pembentukan ester akan menurun. maka lebih baik digunakan jalur sintetik lain. Rendemen esternya pun berkurang.

gugus asam karboksilat bersifat lamban ke arah reaksi oksidatif.2. seperti H2SO4 – CrO3 panas (larutan pembersih).3. CH3CO2H Asam asetat LiAlH4/H2O CH3CH2OH etanol COOH LiAlH4/H2O CH2OH . Mengherankan bahwa gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert) terhadap kebanyakan zat pereduksi (seperti hydrogen plus katalis). Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat. (keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam C02).7. degan diperkenalkannya litium alumunium hidrida (LAH) pada akhir tahun 1940-an menyebabkan reduksi itu dapat disederhanakan karena LiAlH4 meredukis gugus karboksil langsung menjadi gugus –CH2OH.Kelambanan ini menyebabakan perlunya dikembangkan metode reduksi alternative. Namun. Reduksi Asam Karboksilat Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan mamsih tetap merupakan bagian dari suatu molekul organic. seperti mengubah asam karboksilat menjadi ester dan kemudian ester itu direduksi.

Aplikasi dan Kegunaan Asam Karboksilat 2.Suatu basa seperti - RCOOH Suatu asam larboksilat Dimana R=alkil. 2. Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka.9. krayon. H+ RCH2OH suatu alkohol primer 2.aril. digunakan sebagai bahan pembuatan penyedap makanan (MSG).3.dan sebagainya OH.H.1. penggunaannya sebagai suatu suplemen vitamin C. dan penambah rasa makanan (bakso dan soto). dan plastik. Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng.9. Bidang Makanan dan Minuman Asam Format sebagai pengawet.2. 2. Asam glutamat.kalor RCOOSuatu asam karboksilat RCOOR’ Suatu ester Untuk asam tak terintangi dan alkohol (reaksi reversible) LiAlH4 H2O.atau HCO3R’O-H.-OR.9. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan.H+. Bidang Kedokteran Asam askorbat (vitamin C). Bidang Polimer Asam karboksilat juga penting dalam pembuatan gemuk.9. Bahan-bahan yang berguna seperti penurun kadar air dan aditif superplasticizer untuk komposisi semen dibentuk dengan reaksi polimer asam .

Terutama digunakan untuk membuat lilin. juga digunakan sebagai silase. Bidang Industri Asam Format pada unggas industri kadang–kadang ditambahkan untuk memberi makan dengan tujuan untuk membunuh E. asam format sering digunakan sebagai sumber hidrida ion. pencelupan dan finishing tekstil. Coli bakteri. berwarna putih. Sebagai contoh. Mengkarakteristik bau dari keju. seperti yang digunakan dari siklus TCA. etil asetat ester adalah pelarut yang sangat baik dan merupakan komponen utama dalam remover cat kuku. Garam dari asam ini digunakan sebagai pencetak inhibitor dalam sereal dan roti. poli(asam akrilat).4. Hal ini penting untuk industri yang menggunakan . terutama campuran polieter monofungsional dan difungsional. asam ini berbentuk padat. yang diturunkan dari epoksida C2-C4 dimana pemecahan sebagian dari polieter dan esterifikasi polieter dan produk pemecahannya dengan reaktan lain diperoleh. Ester lainnya yang diturunkan dari asam karboksilat.9. seperti limescale remover dan pembersih toilet . Beberapa format ester adalah perasa buatan atau parfum. The reaksi Eschweiler-Clarke dan reaksi Leuckart-Wallach adalah contoh dari aplikasi ini. Asam format juga digunakan sebagai pengganti asam mineral untuk berbagai produk pembersih. pada suhu lebih dari 2. Asam heksanoat. Dalam satu bentuk. Agen penyebab bau tengik dalam mentega. kopolimer etilen oksida-propilena oksida monofungsional dan poli(propilena glikol) difungsional. atau lebih umum azeotrop dengan trietilamina . Asam format adalah sumber untuk formil kelompok misalnya dalam formylation dari methylaniline N-methylformanilide dalam toluena . Beberapa contoh termasuk persiapan penyangga pada pH yang lebih rendah. Asam propanoat. asam sulfonat digunakan untuk mengkatalis reaksi 140oC.karboksilat dengan polieter. Asam butanoat. memiliki kegunaan yang berbeda. Dalam kimia organik sintetik . Asam stearat. juga digunakan sebagai sumber hidrogen dalam hidrogenasi transfer.

peternak lebah menggunakan asam format sebagai miticide terhadap tungau trakea ( Acarapis woodi ) dan tungau Varroa .9. dan antibakteri pada ternak. . Bidang Pertanian dan Peternakan Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Bidang Laboratorium Pada laboratorium.mikroba untuk produksi metaboli.9. 2. Asam Sitrat. Berbagai asam lemak yang berasal dari asam karboksilat digunakan untuk membuat sabun dan deterjen memiliki aplikasi yang berbeda dalam masyarakat. asam asetat. juga dipakai sebagai aditif pada makanan ternak. obat pembasmi hama.6. Asam Sitrat juga dipakai sebagai peningkat kualitas terigu pada perusahaan roti.5. dan asam format digunakan sebagai pengubah pH stabil dalam HPLC dan elektroforesis kapiler . Biasanya digunakan untuk : menggumpalkan lateks (getah karet). 2. asam trifluoroasetat.

Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa alcohol yang memiliki jumlah ataom C yang sama. dimana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus karboksil. Jadi. yang memungkinkan untuk berubah adalah rantai karbon alkilnya. . Dengan basa kuat. Asam karboksilat merupakan jenis asam lemah. Titk didih dari asam karboksilat akan terus meningkat sesuai dengan bertambahnya atom C. asam karboksilat akan bereaksi membentuk garam.BAB III KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil adalah asam karboksilat merupakan salah satu turunan dari senyawa alkana. Karena kedudukan dari gugus fungsi karboksi (-COOH) tidak boleh berubah atau tetap di ujung rantai karbon maka isomer yang terjadi pada senyawa asam karboksilat adalah isomer struktur.Kekuatan asamnya ditentukan oleh haraha konstanta kesetimbangan asamnya (Ka).

Berikan contoh reaksi pembuatan asam karboksilat dengan hidrolisa ester! Pembuatan asam karboksilat dari hidrolisa ester . 2. Asam karboksilat memiliki 2 ikatan hydrogen.BAB IV PERTANYAAN 1. Kenapa titik didih alcohol lebih kecil dari pada titik didih asam karboksilat dimana alcohol dan asam karboksilat memiliki berat molekul yang sama? Jawab : Titik didih alcohol lebih kecil daripada titik didih asam karboksilat karena asam karboksilat memiliki ikatan hydrogen yang lebih banyak daripada alkohol. sedangkan alcohol hanya memiliki satu ikatan hydrogen.

Erlangga : Jakarta Kuswati. 1979 . Ir. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas. Jakarta: Bumi Aksara Polling C. Jakarta: Aksara Baru Riswiyanto.DAFTAR PUSTAKA Fesenden. Kimia Organik. 2009.Ir. Organik chemistry third edition Hart. Pengantar Kimia Organik. Erlangga : Jakarta . 1986. dkk. Harold. Jakarta : Erlangga Respati. Tine Maria. 2003. Ilmu Kimia Karbon jilid III. 2007. Sains Kimia.