P. 1
ASAM KARBOKSILAT

ASAM KARBOKSILAT

|Views: 1,825|Likes:
Published by Triyana Defi

More info:

Published by: Triyana Defi on Jun 04, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/04/2013

pdf

text

original

BAB I PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang Asam karboksilat merupakan bagian dari senyawa hidrokarbon, karena asam karboksilat juga disusun oleh unsur karbon dan hidrogen. Asam karboksilat juga disebut asam alkanoat yang merupakan segolongan asam organik alifatik yang memiliki gugus fungsional karboksil. Asam karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana diganti gugus –COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau CnH2nO2. Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (-COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionat, asam butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan Natrium asetat dengan Karbon hidrosulfat. Suatu ester karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan bersifat reversibel.

1.2. Rumusan Masalah  Apa yang dimaksud dengan asam karboksilat?  Bagaimana sifat-sifat yang dimiliki asam karboksilat?  Bagaimana cara penulisan tata nama asam karboksilat?  Bagaimana reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat?  Apa saja reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat?  Apa saja aplikasi dan kegunaan dari asam karboksilat?

1.3. Tujuan Pembelajaran Asam Karboksilat  Mengetahui definisi dari asam karboksilat  Mengetahui sifat-sifat dari asam karboksilat  Mengerti cara penulisan tata nama asam karboksilat  Mengerti reaksi-reaksi pembuatan asam karboksilat  Mengetahui reaksi-reaksi asam karboksilat  Mengetahui aplikasi kegunaan dari asam karboksilat

BAB II ISI

2.3. Definisi Asam Karboksilat Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH yang terikat langsung pada gugus alkil, sehingga asam alkanoat memiliki rumus umum: R-COOH. Asam karboksilat adalah suatu golongan senyawa hidrokarbon yang juga mempunyai gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil dan hidroksil).

Gambar 2.1. Gugus pada asam karboksilat Asam Alkanoat adalah nama golongan menurut nomenklatur IUPAC. Asam alkanoat dapat dianggap berasal dari alkana jika sebuah atom H dari alkana itu diganti gugus –COOH. Jadi CpH2p+2 menjadi CpH2p+1 COOH. Atau Cp+1H2p+2O2. Jika (p+1) = n maka rumus tersebut berubah menjadi CnH2nO2. Rumus umum dari asam karboksilat adalah CnH2nO2. Pada nomenklatur IUPAC atom C dari gugus COOH dianggap bagian dari rantai karbon utama dan diberi nomor 1, contoh: CH3 - CH2 - COOH = asam propanoat

Pada nomenklatur rasional yang lain gugus COOH dianggap sebagai substituen atau suatu gugus penukar, contoh: CH3 – CH2 – COOH = asam etanakarboksilat Rumus Strukstur Asam karboksilat : O R- C OH R RCOOH RCO2H A t Gambar 2.2. Rumus struktur asam karboksilat a R merupakan alkil, seperti -CH3, -C2H5 , C3H7 dan sebagainya. u 2.3. Sifat-sifat Asam Karboksilat 2.2.1. Sifat Fisik Asam Karboksilat       Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH) Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 Asam dengan jumlah C > 6 : sukar larut dalam air : tidak larut dalam air

Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen TD asam karboksilat > TD senyawa organik lain dengan berat molekul sebanding, karena asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen

 

Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.

2.2.2. Sifat Kimia Asam Karboksilat a. Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin banyak atom C yang dimiliki, semakin lemah asamnya. Asam alkanoat terkuat adalah asam metanoat. b. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan basa, atom H dari gugus karboksil dapat dengan mudah disubstitusi oleh atom logam, sehingga terbentuk garam, contoh: R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O Karena garam tersebut terbentuk dari suatu asam lemah, maka larutannya dalam air dihidrolisis oleh H2O sehingga bersifat alkalis. Secara sistematis dapat digambarkan sebagai berikut: RCOO- + H2O ↔ RCOOH + OHc. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan suatu alkohol, dengan pengaruh asam sulfat pekat sebagai pengikat air, atom H dari gugus COOH dapat diganti dengan gugus alkil sehingga terbentuk suatu ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi. Ester yang dihasilkan oleh reaksi esterifikasi ini merupakan suatu non-elektrolit.
H2SO4

RCOOH+R’OH

Pekat

RCOOR’ + H2O

d. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan fosforhalogenida, gugus OH dari COOH dapat diganti dengan atom halogen. Seyawa yang terbentuk tergolong suatu alkanoilchlorida dengan rumus umum RCOX. Gugus -COX dinamakan gugus karbohalogenida. R-COOH + PCl5 R-COCl + POCl3 + HCl

Contoh: CH3 – CH2 – COOH + Cl2 CH3 – CHCl – COOH + HCl Asam 2. dihasilkan monochloropropionat propanoat. gugus OH dari COOH dapat diganti dengan NH2 sehingga terbentuk suatu alkanamida (RCONH2) f. Jika suatu asam karboksilat direaksikan dengan P2O5 maka P2O5 itu akan mengikat 1 mol H2O dari 2 mol asam. sehingga terbentuk anhidrida dari asam tersebut.2 –dichloroJika subtitusi tersebut diteruskan. Subtitusi tersebut dinamakan alfa subtitusi yang dipengaruhi oleh sinar matahari atau fosfor atau belerang.monoclhoropropanoat Asam alfa asam 2.e. g. Jika suatu alkanoilhalogenida direaksikan dengan NH3. Jika suatu asam alkanoat direaksikan dengan gas chlor. terjadilah subtitusi atom-atom hydrogen dari atom C alfa. CH3 – CHCl – COOH + Cl2 CH3 – CCl2 – COOH + HCl Jika asam 2-monochloropropanoat tersebut diatas di reaksikan dengan NH3 maka atom halogen akan diganti dengan NH2 sehingga terbentuk asam 2-aminopropanoat atau asam alfa aminopropionat. CH3 – 2CH3 – COOH + P2O5 O+ 2H CH3 – O PO3 O C Anhidrida Asetat C .

R – COO + Na H – ONa  Garam Na padat + Garam Na padat di destilasi kering R – OONa + R’ – COOONa  Garam Na padat + Na. Destilasi kering garam alkali tanah suatu asam alkanakarboksilat dapat menghasilkan berbagai senyawa baru.  Garam Na padat + NaOH padat didestilasi kering.formiat padat didestilasi kering.h. R – COONa R – H + Na2CO3 Alkana OO O R – C – R’ + Na2CO3 Alkanon OO O R – C – H + Na2CO3 Alkanal + H-CO-Na .

Konjugasi menggeser resapan ini pada frekuensi yang lebih rendah. Spektra Inframerah Asam karboksilat. Karena itu spectrum inframerah asam karboksilat adalah spectrum dari dinernya. maupun resapan OH atau NH lainnya di dalam spectrum itu. bukannya dalam bentuk monomer diskrit (discrete).01 M.2. resapan uluran OH dari asam-asam karboksilat sangat lebar dan intensif. Getaran tekukan OH lainnya dari dimer itu menimbulkan resapan lebar di dekat 925 cm-1 (10. berada dalam bentuk dimer berikatan hidrogen. Lebarnya pita OH asam karboksilat seringkali dapat mengaburkan resapan CH aromatic dan alifatik. kira-kira 1680-1700 cm-1 (5.8 µm). baik sebagai cairan ataupun dalam larutan dengan konsentrasi di atas 0.9-5.85.88 µm). Sifat Spektral Asam Karboksilat a. Karena adanya ikatan hidrogen. . Resapan karbonil dijumpai pada kira-kira 1700-1725 cm-1 (5. Daerah sidik jari dalam spectrum inframerah suatu asam karboksilat seringkali menunjukan uluran C – O dan tekukan OH. Resapan OH ini mulai dari sekitar 3300 cm-1 (3.95 µm). dengan intensitas yang cukup kuat. Na formiat padat didestilasi kering H – COONa + H – COONa → COONa H2 COONa 2.3.0m) dan melandai kedalam daerah resapan karbon-hidrogen alifatik.

di luar skala dari rentang spectra yang biasa.8 serapan .5 .94 . karena proton karboksilat tidak mempunyai tetangga proton. Tidak terdapat pola penguraian yang unik.5 5.3.2 ppm) karena efek induktif dari karbon karbonil yang positif parsial.5.0 . Resapan inframerah karakteristik untuk asam-asam karboksilat Tipe getaran Uluran O-H Uluran C=O Uluran C=O Tekukan O-H Tekukan O-H (dimer) Posisi serapan (cm-1) 2860-3300 1700-1725 1210-1330 1300-1440 ~925 Posisi (µm) 3.26 6. Proton alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi oleh gugus C=O.88 7.71 ~10.8. Tabel 2.7.1.8 .b. yang dikaitkan dengan gugus asam karboksilat. resapannya sedikit di bawah medan (sekitar 2. Spektra nmr Dalam spectrum nmr. resapan proton asam dari suatu asam karboksilat nampak sebagai suatu singlet jauh dibawah medan (δ = 10-13 ppm).

Pada system IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana. Tata Nama Asam Karboksilat 2. .3. Sistem Tata Nama IUPAC . kemudian diberi nama.3.  Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Untuk senyawa senyawa asam alkanoat yang memiliki rumus struktur cabang aturan pemakaian penamaan IUPAC adalah :  Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung gugus fungsi –COOH. Contoh : O H C OH asam metanoat CH3 C O CH3 OH asam etanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH asam butanoat CH2 CH2 C O OH O CH3 CH CH3 CH2 C O CH3 CH OH CH2 C O OH asam 3. akhiran adiganti dengan oat di depannya ditambah kata asam. jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan. tata namanya sama seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada pada ujung rantai C.  Penomoran atom C di mulai dari atomC gugus fungsi.1.2-dimetil propanoat asam 3-hidroksi butanoat .Untuk senyawa yang mempunyai isomer.2. jadi senyawa ini disebut golongan asam alkanoat.metil butanoat asam 2. Karena gugus fungsi pasti nomor satu.

Sedangkan.5-pentanatrioat (asam sitrat) CH3 O O O CH3-C CH3 C-OH HO-C-CH2-C-OH Asam 1. asam yang mempunyai tiga gugus fungsi disebut asam alkanatrioat.3-propanadioat (asam malonat) Asam 2. Contoh : O H2C-C-OH O HC-C-OH O O O HO-C-C-OH Asam 1.2-etanadioat (asam oksalat) H2C-C-OH Asam 1.3.Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus fungsi disebut asam alkanadioat.2-dimetilpropanoat .

contoh: Jumlah Atom C 1 2 3 4 6 7 9 10 HCOOH CH3COOH C2H5COOH CH3(CH2)COOH CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)7COOH Semut Cuka Susu Mentega Domba Bunga Anggur Pelargonium Asam format Asam cuka Asam propionat Asam butirat Asam kaproat Asam enentat Asam pelargonat Asam kaprat Rumus Sumber Nama Trivial CH3(CH2)8COOH Kambing .2. penamaan didasarkan pada sumber penghasilnya.Untuk rantai tidak bercabang. Sistem Tata Nama Lazim ( Trivial) . γ.Untuk rantai bercabang digunakan aturan berikut:     Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama Tambahkan kata “asam” pada awal nama senyawa Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α.3. Contoh: . β.2.

yaitu : O CH3-CH2-CH2-C-OH O Asam Butanoat CH3-CH2-CH-C-OH CH3 Asam 2-metilbutanoat 2) Isomer struktur C5H11COOH ada 3 (tiga). Karena yang dapat berubah hanya stuktur alkil.4. maka isomernya adalah isomer struktur. asam karboksilat juga tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya di ujung rantai C. yaitu : O O CH3 O CH3-CH2-CH-C-OH CH3 Asam 2-metilbutanoat CH3-CH-CH2-C-OH CH3 Asam 3-metilbutanoat CH3-C CH3 C-OH Asam 2.2-dimetilpropanoat . Isomer struktur asam karboksilat dimulai dari asam butanoat.2. Isomer Asam Karboksilat Seperti alkanal. Contoh : 1) Isomer struktur C4H9COOH ada dua.

RCH3 RNH2 RC CH ROH H2O ArOH H2CO3 RCOOH Naiknya kuat asam Gambar 2. Kenaikan kekuatan asam Kuat asam adalah suatu istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu asam Bronsted dalam air.2. makin banyak ion hidrogen yang terbentuk dan makin kuat asam itu. asam sulfonat (RSO3H). Dalam sub-bab ini. Reaksi suatu asam lemah dengan air bersifat reversible. Akan ditekankan pada asam karboksilat. . akan dibahas sifat-sifat struktur umum yang mempengaruhi kuat asam suatu senyawa organik. Dari ketiga kelas ini. akan menambah kuat asam dengan cara menggeser letak kesetimbangan kea rah sisi H3O dan anion (A-).3. Makin besar ionisasinya. Kuat Asam Hanya asam karboksilat. yang energinya lebih rendah. Kesetimbangan terletak pada sisi persamaan.3. dan alkil hydrogen sulfat (ROSO3H) yang merupakan kelompok-kelompok senyawa organik yang lebih asam daripada asam karbonat (H2CO3). Kuat asam dinyatakan oleh Ka atau pKa–nya. asam karboksilat merupakan yang paling lazim. Sifat struktur apa saja yang menstabilkan anion dibandingkan dengan asam konjugasinya. tetapi pembahasan tidak dibatasi hanya untuk senyawa ini.

Harga pKa beberapa asam karboksilat Nama Trivial Format Asetat Propionat Butirat Trimetilasetat Fluoroasetat Kloroasetat Bromoasetat Iodoasetat Dikloroasetat Trikloroasetat α-kloropropionat β-kloropropionat Laktat Vinilasetat Struktur HCO2H CH3CO2H CH3CH2CO2H CH3(CH2)2CO2H (CH3)3CCO2H FCH2CO2H ClCH2CO2H BrCH2CO2H ICH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H CH3CHClCO2H ClCH2CH2CO2H CH3CHCO2H CH2=CHCH2CO2H pKa 3.66 2.75 4.75 4.81 5.02 2.4.Tabel 2.87 4.87 4.29 0. Halida asam bereaksi dengan H2O .81 2.2.1 3.7 2.35 Energi lebih rendah berarti HA asam yang lebih kuat HA + H2O H30+ + A- Gambar 2.13 1.87 3.8 4.

2. ukuran A-.5. hibridisasi atom yang mengemban muatan negative dalam A-. dan solvasi A-. Faktor-faktor yang Mempengaruhi Kuat Asam Faktor-faktor utama yang mempengaruhi kestabilan A. stabilisasi-resonansi A-. adalah keelektronegatifan atom yang mengemban muatan negative dalam A-. Secara bergiliran sifat-sifat ini akan dibahas. Keelektronegatifan Sebuah atom yang lebih elektronegatif akan mengikat elektronelektron dengan ikatan yang lebih erat daripada atom yang kurang elekronegatif. Kenaikan keelektronegatifan unsur .1. bila dimulai dari kiri ke kanan dalam Daftar Berkala. yaitu anion dengan atom yang lebih stabil. Dalam perbandingan anion. Oleh karena itu.5.yang sekaligus mempengaruhi kuat asam HA. A. akan dijumpai bahwa unsur-unsur membentuk anion yang makin stabil dan konjugasinya makin kuat. namun perlu selalu diingat bahwa sifat-sifat ini tidak bekerja sendiri-sendiri tanpa berkaitan. C N O F Meningkatnya keelektronegatifan unsur Gambar 2. efek induktif atom-atom atau gugusgugus lain yang terikat pada atom negative dalam A-.

Kenaikan kuat basa Sebagai contoh. perhatikan reaksi ionisasi dari etanol dan HF dalam air. Anion suatu asam yang sangat lemah merupakan basa yang sangat kuat. Sebaliknya. Kenaikan kuat asam Kuat basa dari basa konjugasinya justru terbalik. R3C- R2N- RO- F- Naiknya kuat basa Gambar 2. ion fluoride lebih mampu mengemban muatan negatif daripada ion alkoksida. . ion fluoride merupakan basa yang lebih lemah daripada ion etoksida.6. F lebih elektronegatif daripada O. Jadi.7.R3C-H R2N-H RO-H F-H Naiknya kuat asam Gambar 2. HF merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada etanol. Meskipun HF adalah suatu asam lemah. sedangkan anion asam yang lebih kuat akan menjadi basa yang lebih lemah. Sebagai suatu unsur.

HF merupakan asam yang lebih lemah daripada hydrogen halida yang lain.+ H3O+ Basa lebih kuat Gambar 2. Ukuran Atom yang lebih besar mampu menyebarkan suatu muatan negatif dengan baik daripada atom kecil. Penyebaran muatan akan menyebabkan penstabilan.+ H3O+ basa lebih lemah Gambar 2.CH3CH2OH + H20 Asam lebih lemah pKa = 16 CH3CH2O. F- Cl- Br- I- Bertambahnya jari-jari ion Gambar 2. meskipun fluor lebih elektronegatif dibandingkan dengan halogen lain. Reaksi ionisasi etanol HF + H2O Asam lebih kuat pKa = 3.8.45 F.9. Reaksi ionisasi HF B. Kenaikan jari-jari atom . Jadi makin besar ukuran atom yang mengikat H dalam suatu deret senyawa dalam grup mana saja dari Daftar Berkala. kestabilan anionnya akan bertambah. Karena ukuran atom fluor yang kecil itu. demikian pula kuat asamnya.10.

maka suatu proton alkunil lebih bersifat asam daripada proton alkenil. yang selanjutnya juga lebih bersifat asam daripada proton sebuah alkana.12.45 HCl -7 HBr -9 HI -9. pKa kira-kira : CH3CH3 ~50 CH2=CH2 ~45 CH CH ~26 Naiknya kuat asam Gambar 2. sekaligus bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asam. Kenaikan kekuatan asam dari nilai pKa . Keelektronegatifan yang lebih besar dari atom yang mengikat H juga akan menmbah kestabilan anion sekaligus keasaman senyawa. Kenaikan kuat asam C. Karena alasanalasan ini.5 Naiknya kuat asam Gambar 2.11.HF pKA = 3. Hibridisasi Bertambahnya karakter s orbital halide dari karbon dalam deret sp3→ sp2→sp menunjukkan bertambahnya keeletronegatifan karbon tersebut.

Perbandingan pKa asam asetat dan asam kloroasetat Sebagai asam. Efek induktif Tidak hanya atom yang terikat langsung pada suatu hidrogen.75 ClCH2CO2H Asam kloroasetat pKa 2. Keasaman yang diperbesar ini timbul dari efek induktif klor yang elektronegatif itu.13. Akibatnya ialah struktur berenergi-tinggi karena muatan-muatan positif berdekatan.14. Bandingkan harga pKa untuk asam asetat dan asam kloroasetat berikut: CH3CO2 Asam asetat pKa 4. Dalam asam karboksilat yang tak terionkan. asam kloroasetat jauh lebih kuat daripada asam asetat. asam terkuat dalam suatu deret akan menghasilkan anion yang bersifat basa terlemah. Cl yang menarik electron mengurangi rapatan electron dari karbon α.Sekali lagi. Kenaikan kekuatan basa D.81 Gambar 2. . CH3CH2CH2=CHCH C- Naiknya kuat basa Gambar 2. namun bagian-bagian lain dari sebuah molekul juga dapat mempengaruhi kuat asam.

O - Cl CH2 +  COH + Muatan positif berdekatan mendestabilkan Gambar 2. Pengaruh muatan positif dan negatif Efek suatu gugus elektronegatif di dekat gugus karboksil adalah memperkuat sifat asam dengan cara mendestabilkan asam itu dan menstabilkan anionnya. Pengaruh muatan positif Namun. adanya klor akan mengurangi energi anion. O - Cl CH2 + C-O- Muatan (+) dan (-) yang berdekatan menstabilkan anion Gambar 2. relative satu terhadap yang lain.16.15. muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar oleh muatan δ+ di dekatnya. . Dalam hal ini.

87 2. Kenaikan daya tarik elektron Nilai pKa asam-asam karboksilat berikut ini mencerminkan selisih penarikan elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada –CH2CO2H: CH3CH2CO2H CH3CO2H CH2=CHCH2CO2H C6H5CH2CO2H HOCH2CO2H ClCH2CO2H pKa : 4.CH3O.H.18. Kenaikan kuat asam .Br.C6H5.87 4.17.+ H3O+ Lebih stabil dibandingkan CH3CO2- Gambar 2.31 3.I.O ClCH2COH + H2O Kurang stabil dibandingkan CH3CO2H O ClCH2CO.35 4.81 Bertambahnya kuat asam G a Gambar 2.HO.Cl- Bertambahnya daya menarik elektron Gambar 2.CH2=CH. Perbandingan kestabilan anion Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya: CH3.75 4.19.

0 Cl CH3CH2CHCO2H 2. Asam 2-klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoat sendiri. ClCH2CO2H Asam kloroasetat pKa 2.8 CH2CH2CH2CO2H 4.29 Cl3CCO2H Asam trikloroasetat pKa 0. Asam dikloroasetat lebih kuat daripada asam kloroasetat. Pengaruh -Cl dan -COOH . Cl pKa CH3CH2CH2CO2H 4. namun asam 4-klorobutanoat mempunyai harga pKa yang mendekati harga pKa asam tak tersubstitusi.5 Cl CH3CHCH2CO2H 4. dan asam trikloroasetat merupakan asam terkuat di antara ketiganya.9 Kuat asam bertambah dengan berkurangnya jarak antara -Cl dan -COOH G Gambar 2.20.7 Gambar 2.Gugus-gugus penarik electron tambahan akan menggandakan efek induktif itu.21.81 Cl2CHCO2H Asam dikloroasetat pKa 1. Perbandingan kekuatan asam Pengaruh efek induktif pada kuat asam akan berkurang dengan makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu.

Pada ujung lain dari skala terdapat asam karboksilat. relative terhadap asam konjugasinya. Suatu alkoksida : CH3CH2Otidak ada stabilisasi-resonansi . Perbandingan nilai pKa Dalam hal alcohol.22. Stabilisasi-resonansi Alkohol. anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen yang elektronegatif itu. Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini beranekaragam secara dramatis dalam hal kuat-asamnya. antara asan karboksilat dan alcohol dalam hal keasaman. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin aromatic dan muatan negative itu sebagian terdelokasikan oleh awan piaromatik. ROH ArOH RCOOH pKa kira-kira 15-19 10 5 Gambar 2. di mana fenol terletak di tengah. Perbedaan ini dapat disebabkan langsung oleh adanya atau tidaknya stabilisasi-resonansi anion.E. fenol dan asam karboksilat mengandung gugus OH. Muatan negatif suatu ion alkoksida tinggal seluruhnya pada oksigen dan tidak didelokalisasikan.

tapi muatan ini tidak dapat didelokalisasikan secara efektif oleh cincin aromatic (oksigen-oksigen anion karboksilat tidak langsung berdekatan dengan cincin aromatik. Dengan berasosiasi dengan sebuah anion. dengan factor sekitar 105! 2. namun ternyata tidak demikian. Setiap faktor yang menambah derajat solvasi dari anion itu akan menambah keasaman senyawa itu dalam larutan. Kuat asam dari asam benzoate tersubstitusi Mungkin diharapkan bahwa stabilisasi-resonansi oleh awan pi aromatic memainkan peranan besar dalam hal kuat asam relative dari asam benzoate dan asam-asam benzoate tersubstitusi. air mempunyai kemampuan yang lebih besar untuk mensolvasi ion daripada etanol. Muatan negative ion karboksilat terbagi oleh kedua atom oksigen karboksilat.5. . Stabilisasi resonansi F.Suatu fenoksida : O OPenyumbang utama - O O O OCH3C=O Suatu karboksilat : CH3C-OPenumbang sama besar Gambar 2. molekul-molekul pelarut menstabilkan anion dengan cara membantu menyebar muatan negative lewat antaraksi dipol-dipol. Solvasi Solvasi anion dapat memainkan peranan utama dalam keasaman suatu senyawa. Misalnya.23.2. struktur-struktur resonansi yang padanya muatan negative didelokalisasikan oleh cincin tak dapat digambar).

Namun dalam ion fenoksida. sebagian besar muatan terletak pada atom oksigen tinggal itu. muatan negative dibagi secara sama oleh dua atom oksigen elektronegatif. Dalam ion benzoate. asam benzoate lebih kuat daripada fenol. Asam-asam yang lebih kuat daripada asam benzoat O C O- OC O Gambar 2.25. Ion Asam karboksilat .24. Cl Cl CO2H CO2H Cl CO2H Semuanya asam yang lebih kuat dari pada asam benzoat Gambar 2.Meskipun muatan negative ion benzoate tidak didelokalisasikan oleh cincin benzene.

Alasan mengapa substituent elektronegatif menaikkan kuat asam. suatu gugus penarik-elektron biasanya akan menaikkan keasaman suatu asam benzoate. R COOH R COOH Gugus alkil m. substituent itu menstabilkan asam yang tak terionkan dan mendestabilkan anionnya. Tanpa memperhatikan posisi substitusi. sekali lagi.Karena cincin benzene tidak mengambil bagian dalam stabilisasiresonansi dari gugus karboksilat.26. mengurangi kuat asam dari sebuah asam benzoate.atau pmengurangi kuat asam Gambar 2. substituen pada cincin benzene mempengaruhi keasaman terutama dengan efek induktifnya. adalah karena adanya destabilisasi asamnya dan stabilisasi anionnya. Gugus alkil -m atau -p . Dengan melepaskan elektron. -H+ O2N CO2H O2N CO2- Suatu substituent alkil yang melepas-elektron yakni yang berposisi -m atau –p terhadap gugus karboksil.

9 3.2 4.4 .5 Br COOH 2.1 4.3 4.0 O2N COOH 2.9 4.5 CH3O COOH 4.2 COOH Posisi substitusi dari pKa Meta 4.0 4. Harga pKa untuk beberapa asam benzoate Asama Orto 4.8 4.1 4.4 HO COOH 3.3.2 Para CH3 COOH 3.5 3.9 3.0 Cl COOH 2.8 4.2 3.Tabel 2.1 4.

Hampir semua substituent –orto (baik pelepas-elektron maupun penarikelektron) menaikkan kuat asam suatu asam benzoate. Alasan efek –orto ini. (Petunjuk: Tulis struktur-struktur resonansi untuk anionnya yang menunjukkan delokasi elektron-elektron menyendiri pada OH oleh cincin Benzene). Kuncinya terletak dalam struktur yang dilingkari dibaewah ini. X Subtituen -o menaikkan kuat asam COOH Contoh Soal : Diketahui bahwa asam p-hidroksibenzoat lebih lemah daripada Asam benzoate. Struktur resonansi memberikan sedikit sumbangan kepada struktur sebenarnya dari hibrida resonansi. Sarankan penjelasannya. dalam mana muatan negative berdekatan dengan gugus –CO2-. . meskipun gugs hidroksil bersifat menarik-elektron. Jawab: Penentuan kuat asam adalah suatu contoh destabilisas-resonansi anion benzoate. agaknya merupakan gabungan antara factor sterik dan elektronik.

27.HO CO2HO+ CO2- HO+ - CO2- HO+ CO2- - 2. O R C + OH Ion karboksilat O HOH R C O+ H H O+ H Ion hidronium Gambar 2.6. Ionisasi asam karboksilat dalam air Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman atau ionisasi. Keasaman dan Tetapan Keasaman Asam karboksilat mengurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion hidronium. Nilai Ka suatu asam dinyatakan: (RCO2-)(H2O+) Ka = (RCO2H) . Ka.

Misalnya. Karena Ka biasanya dinyatakan dengan bilangan eksponen. keasaman sering dinyatakan dalam pKa. perlu diingat. Dalam membandingkan data dalam table ini. Tabel 1. Makin besar nilai Ka. logaritma negative dari Ka (pKa = -log Ka). makin besar konsentrasi H3O+). Maka pKa = 5. bahwa semakin besar nilai Ka. makin kuat suatu asam (makin besar Ka. perbandingan keasamannya ialah: . semakin kecil nilai pKa. jumlahnya sangat banyak sehingga tidak dipengaruhi oleh sejumlah kecil asam yang terlarut). atau semakin kuat suatu asam.2 memuat tetapan keasaman beberapa asam karboksilat dan beberapa asam. Contoh soal: Manakah lebih kuat asam format atau asam asetat dan berapa kali lipat kekuatannya? Jawab: Asam format lebih kuat karena Ka-nya lebih besar. jika Ka = 10-5. Asam dengan Ka sebesar 10-4 adalah 10 kali lebih kuat daripada asam dengan nilai Ka 10-5.Yaitu tetapan kesetimbangan untuk reaksi pada gambar di atasnya. Konsentrasi air diabaikan dari pembagi (air adalah pelarut dalam pengukuran ini.

Tetapan ionisasi beberapa asam Nama Format Asetat Propanoat Butanoat Kloroasetat Dikloroasetat Trikloroasetat 2-klorobutanoat 3-klorobutanoat Asam benzoate o-klorobenzoat m-klorobenzoat p-klorobenzoat p-nitrobenzoat Fenol Etanol Rumus HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH CCl3COOH Ka 2.80 4.80 2.8 x 10-5 1.4 x 10-3 CH3CHClCH2COOH 8.00 10.30 0.0 x 10-1 pKa 3.18 2.5 x 10 -4 1.82 1.0 16.5 x 10-3 5.90 3.0 x 10-4 4.68 4.85 4.74 4.Tabel 2.40 10.05 4.0 x 10-10 1.0 5.0 x 10-2 2.6 x 10-5 1.70 2.0 x 10-4 1.4 x 10-5 1.6 x 10-4 1.6 x 10-5 12.0 x 10-16 .1 x 10-4 1.4.0 CH3CH2CH2ClCOOH 1.9 x 10-5 C6H5COOH o-Cl-C6H4COOH m-Cl-C6H4COOH p-Cl-C6H4COOH P-NO2-C6H4COOH C6H5OH CH3CH2OH 6.

pada karbon karbonil (atau karbon –CN pada suatu nitril) dari derivate itu.2. Flow Chart Reaksi-Reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat dapat dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi: hidrolisis derivate asam karboksilat.28. reaksi oksidasi. dan reaksi Grignard (1) Hidrolisis Hidrolisis derivate asam karboksilat terjadi dari serangan air atau OH. Hidrolisis suatu ester yang menghasilkan suatu asam karboksilat dan alcohol adalah karakter dari kelompok reaksi ini.7. Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Reaksi-reaksi Pembuatan Asam Karboksilat Reaksi Grignard Hidrolisis Oksidasi Ester Amida Anhidrida Halida Asam Nitril Alkohol Primer Aldehid Alkena Alkilarena Metil Keton Gambar 2. .

Amida O RC-NR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HNR2’ c. Ester O RC-OR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HOR’ b. Anhidrida O RC-OR’ + H2O H+ atau OH- RCOOH + HOR’ d.a. Halida Asam O RC-X + H2O H+ atau OH- RCOOH + X- .

gugus benzil atau gugus -OH lain H2CrO4 RCOOH Gambar 2.e. . aldehid. seperti dibromida dari suatu alkena atau asetal dari suatu aldehida). aldehida tidak tersedia semudah alcohol primer.29. Namun. Bahkan dengan kekurangan ini. Nitril O RC N + H2O H+ atau OH- RCOOH + NH3 (2) Oksidasi Kekurangan utama dari oksidasi alcohol ialah diperlukannya zat pengoksidasi yang kuat sehingga dalam molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang dapat dioksidasi (kecuali bila gugus itu dilindungi oleh suatu gugus blockade. oksidasi alcohol primer merupakan prosedur oksidatif yang paling sering dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena selalu tersedianya alcohol. Oksidasi menjadi asam karboksilat Oksidasi aldehida berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut (seperti Ag+) yang tidak mengoksidasi gugus lain. RCH2OH Tidak ada ikatan rangkap yang tak terintangi.

Oksidasi alkena terutama digunakan sebagai alat analitis.6-trinitrobenzoat . Suatu gugus fungsi karbonil adalah pengarah-meta.4. NO2 H2CrO4 kalor NO2 O2N CH3 O2N CO2H NO2 2. tetapi suatu gugus alkil adalah pengaruh o-p.4. yang disusul dengan oksidasi. MnO4 kalor HO2CCH2CH2CH2CH2CO2H Asam heksanadioat Sikloheksana Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan jalan yang bagus untuk memperoleh asam-asam benzoate tersubstitusi.6-trinitrotoluena NO2 Asam 2. tetapi dapat juga dimanfaatkan untuk mensintetis asam karboksilat. Seperti alcohol. alkena memerlukan zat pengoksidasi yang kuat. Substitusi elektrofilik suatu alkilbenzena. menghasilkan asam benzoate tersubstitusi-o dan p.

Oksidasi Metil Keton KMnO4/H2CrO4 ArCOOH O RCCH3 + X2 OH- RCOOH + CHX3 . Oksidasi Alkena Ag+ RCOOH RCH=CR2 d. Oksidasi Aldehid O RCH c.a. Oksidasi alkilarena KMnO4/H2CrO4 RCOOH + R2C=O Ar-R e. Oksidasi Alkohol primer RCH2OH KMnO4/H2CrO4 RCOOH b.

Pemanjangan rantai : Mg CO2 H+ RX eter RMgX RCOOH . tersier. dipandang dari segi lain – yakni dilihat dari apa yang terjadi pada molekul itu sebagai suatu keseluruhan. sekunder.O Mg CO2 H+ RX eter RMgX R C OMgX RCOOH (3) Reaksi Grinard Suatu reaksi Grignard antara suatu reagensia Grignard (primer. MgBr CO2 H2O COOH Fenil magnesium bromida Asam benzoat Berikut ini ringkasan jalur-jalur sintetik yang lazim untuk mendapatkan asam karboksilat. vinilik atau aril) dan karbon dioksida (berbentuk gas atau es kering) seringkali merupakan metode terpilih untuk membuat suatu asam karboksilat. Sintesis dari suatu alkil halide lewat nitril atau reagensia Grignard menghasilkan asam karboksilat yang satu karbon lebih banyak daripada alkil halidanya.

10 RX CNSN2 RCN H2O. H+ RCOOH Oksidasi alcohol primer (atau aldehida) tidak mengubah panjang rantai. demikian pula hidrolisis suatu derivate asam karboksilat. MnO4- RCH=CR2 Kaor RCO2H + O=CR2 . KMnO4/H2CrO4 RCH2OH O RC-OR’ + H2O RCOOH H+ atau OH- RCOOH + HOR’ Oksidasi suatu alkena (kecuali bila alkena itu siklik) menyebabkan fragmentasi rantai induk.

2. Netralisasi H2O RCOOH + NaOH 2.30.8. 2. Pembentukan Klorida Asam H+ RCOOR’ + H2O O RCOOH + SOCl2 atau PCl RCCl . Reaksi-reaksi Senyawa Asam Karboksilat Reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat Netrali sasi Estersif ikasi Pemben tukan Klorida Asam Pemben tukan Amida Reduksi menjadi Alkohol Subtistu si Gugus alkil/aril Dekarb oksilasi Gambar 2. Flow chart reaksi-reaksi senyawa asam karboksilat 1. Estersifikasi RCOONa + H2O RCOOH + R’OH 3.

Subtitusi gugus alkil/aril a. LiAlH4 RCH2OH Alfa halogenasi pada asam alifatik R-CH2-COOH + X2 P R-CH-COOH + HX X X2 = Cl2. Reduksi menjadi alcohol RCOOH 6. kurang mengaktifkan dan mengarahkan subtitusi pada kedudukan –m dalm subtitusi elektro filik . Pembentukan Amida O R C OH + NH3 R C ONH4 O H2O O R C NH2 5.4. Gugus –COOH. Br2 b. Subtitusi pada ring dari asam aromatic.

Dekarboksilasi O RCCR’2COOH kalor RCCHR’2 HO2CCR2CO2H kalor R2CHCOOH 2.Na+ + H2O + CO2 Natrium sikloheksanakarboksilat . larut dalam aur. dan tak berbau. suatu garam organic meleleh pada tempratur tinggi.8.1 Reaksi Asam Karboksilat dengan Basa Reaksi suatu asam karboksilat dengan suatu basa akan menghasilkan garam. Seperti NaCl atau KNO3.Suatu garam organic mempunyai babyak sifat fisis dari garam anorganik padanannnya.COOH HNO3/H2SO4 COOH NO2 7. CO2H + Na+ HCO3Asam sikloheksanakarboksilat CO2.

nama kation mendahului anion sebagai kata terpisah.NH2 HOCCH2CH2CHCO2H Asam glutamat Suatu asam amino yang dijumpai dalam protein NH2 HO2CCH2CH2CHCO2-Na+ Mononatrium glutamat Suatu zat penyedap (MSG) COOH CH3CO2H Asam asetat CH3CO2Na natrium asetat Asam benzoat COONH4+ Amonium benzoat HCO2H + Na+ OHAsam format HCO. Pada nama garam.Na+ + H2O natrium format Anion karboksilat diberi nama dengan menghilangkan kata asam –it dan mengubah akhirannya menjadi –at (Inggris: -ic acid menjadi –ate). . misalnya dapat dibuat dengan mereaksikan alkil halide yang reaktif dan karboksilat. Ester. Ion karboksilat merupakan basa lemah dan dapat bertindak sebagai suatu nukleofil.

O CH3COH + HCO3- O CH3CO. seperti NaNH2. fenol memerlukan NaOH basa yang lebih kuat. dan alcohol membutuhkan basa yang kebih kuat lagi. Dalam NaHCO3 : RCOOH HCO3- RCO2.+ CH2-Br Ion asetat benzil bromida C6H5CH2O2CCH3 + Brbenzil asetat(suatu ester) Karena lebih asam daripada asam karbonat.+ [H2CO3] H2O + CO2 Sementara asam karboksilat dapdat bereaksi dengan natrium bikarbonat.C6H5 CH3CO2. suatu asam karboksilat mengalami reaksi asam-basa dengan natrium bikarbonat maupun basa-basa yang lebih kuat seperti NaOH.+ CO2 + H2O tidak ada reaksi yang berarti ArOH dan ROH HCO3- .

mempunyai keasaman yang sepadan dengan asam karboksilat. seperti nirtofenol.Jiak bagian hidrokarbon dari asam karboksilat itu panjang. fenol-fenol ini akan larut baik dalam larutan NaHCO3 maupun dalam NaOH. dengan larutan natrium bikarbonat. Asam itu membentuk garam natrium dan menjadi larut dalam air. Suatu asam karboksilat dapat diekstrak dari dalam suatu campuran senyawa organic yang tak larut dalam air. sedangkan senyawa organic lain tetap tidak larut.Sebalikanya. tetapi tidak ked lam larutan NaHCO3. Disamping itu. bahkan juga tidak dalam larutan NaOH.Jika suatu senywa yang tak larut dalam air. . Asam karboksilat bebas akan diperoleh dari larutan air dengan pengasaman.+ H2O Tidak ada reaksi yang berarti OH- OH- Perbedaan antara fenol dan asam karboksilat dalam kereaktifaannya terhadapa NaOH dan NaHCO3 merupakan dasar klasifikasi sederhana dan prosedur pemisahan. Bila digunakan sebagai suatu uji atau prosedur pemisahan. larut dalam larutan NaOH. bila melarut ke dalam keduanya. maka senyawa itu mungkin tidak larut dalam larutan NaHCO3.Dalam NaOH: RCOOH ArOH ROH OH- RCO2. maka senyawa itu mungkin sekali adalah fenol. beberapa fenol. agaknya senyawa itu adalah suatu asam karboksilat. reaksi dnegan natrium bikarbonat ini mempunyai pembatasan.+ H2O ArO.

2.7. Kenaikan kereaktifan alkohol . Esterifikasi Asam Karboksilat Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R dengan R dapat berbentuk alkil ataupun aril. suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. H+ RCOOH + R’OH Suatu asam karboksilat Suatu alkohol RCOOR’ + H2O Suatu ester CH3COOH + CH3CH2OH Asam asetat etanol H+ COOH + HO CH3COOCH2CH3 + H2O etil asetat COO + H2O Laju estersifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilatnya. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.2. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alcohol. Kereaktifan alcohol terhadap esterifikasi : ROH tersier ROH sekunder ROH primer CH3OH Bertambahnya kereaktifan Gambar 2.31. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukan eter.

Bukti untuk mekanisme ini ialah reaksi suatu alcohol bertanda seperti CH3 18OH dengan suatu asam karboksilat. dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Kenaikan kereaktifan alkanoat berdasarkan gugus sampingnya Seperti banyak reaksi aldehida dan keton. esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotinasi.32. Dalam kasus ini. ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan ikatan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alcohol. .Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi : R3CCO2H R2CHCO2H RCH2CO2H CH3CO2H HCOOH Bertambahnya kereaktifan Gambar 2.33. alcohol nukleofilik menyerang karbon positif. Oksigen karbonil diprotonasi. Pembuatan ester Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi. Mekanisme ini dapat diringkas sebagai berikut: OH O RCOH + R’OH Suatu asam karboksilat H+ O R-C-OH OR’ RCOR’ + H2O Suatu ester Gambar 2. 18O itu tetap bersama gugus metil.

kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. . Ester fenil (RCO2C6H5) umumnya tidak dibuat secara langsung dari fenol dan asam karboksilat karena kesetimbangan lebih cenderung dapat diperoleh dengan menggunakan derivate asam yang lebih reaktif. seperti reaksi antara suatu alcohol dan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam. laju pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Jika suatu eter yang meluah (bulky) harus dibuat. Alasannya ialah karena esterifikasi itu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversible dan spesi yang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai.Ikatan C-O tidak putus O COOH + CH3 OH 18 OH H+ COH 18 OCH3 O C. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya. dengan destilasi air secara aerotropik).18OHCH3 + H2O Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester itu. yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang bereaksi dengan alcohol secara tak reversible. Satu teknik untuk mencapai adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat-antara. maka lebih baik digunakan jalur sintetik lain.

seperti H2SO4 – CrO3 panas (larutan pembersih).7.3. gugus asam karboksilat bersifat lamban ke arah reaksi oksidatif. CH3CO2H Asam asetat LiAlH4/H2O CH3CH2OH etanol COOH LiAlH4/H2O CH2OH . (keadaan oksidasi lebih tinggi berikutnya adalah dalam C02). Kecuali terhadap pembakaran atau oksidasi oleh reagensia yang sangat kuat.Kelambanan ini menyebabakan perlunya dikembangkan metode reduksi alternative. degan diperkenalkannya litium alumunium hidrida (LAH) pada akhir tahun 1940-an menyebabkan reduksi itu dapat disederhanakan karena LiAlH4 meredukis gugus karboksil langsung menjadi gugus –CH2OH. seperti mengubah asam karboksilat menjadi ester dan kemudian ester itu direduksi.2. Namun. Mengherankan bahwa gugus asam karboksilat itu juga lamban (inert) terhadap kebanyakan zat pereduksi (seperti hydrogen plus katalis). Reduksi Asam Karboksilat Karbon karbonil suatu asam karboksilat berada pada keadaan oksidasi tertinggi yang dapat dicapai oleh karbon dan mamsih tetap merupakan bagian dari suatu molekul organic.

Asam glutamat.-OR.9.H+.atau HCO3R’O-H.9.H.aril. Bahan-bahan yang berguna seperti penurun kadar air dan aditif superplasticizer untuk komposisi semen dibentuk dengan reaksi polimer asam .1.9. Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama asam cuka. Bidang Makanan dan Minuman Asam Format sebagai pengawet. krayon.2. Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng. H+ RCH2OH suatu alkohol primer 2. dan penambah rasa makanan (bakso dan soto). penggunaannya sebagai suatu suplemen vitamin C. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan. Bidang Kedokteran Asam askorbat (vitamin C). 2. digunakan sebagai bahan pembuatan penyedap makanan (MSG).Suatu basa seperti - RCOOH Suatu asam larboksilat Dimana R=alkil. dan plastik. 2.kalor RCOOSuatu asam karboksilat RCOOR’ Suatu ester Untuk asam tak terintangi dan alkohol (reaksi reversible) LiAlH4 H2O.dan sebagainya OH.9.3. Aplikasi dan Kegunaan Asam Karboksilat 2. Bidang Polimer Asam karboksilat juga penting dalam pembuatan gemuk.

asam sulfonat digunakan untuk mengkatalis reaksi 140oC. Asam propanoat. Asam butanoat. yang diturunkan dari epoksida C2-C4 dimana pemecahan sebagian dari polieter dan esterifikasi polieter dan produk pemecahannya dengan reaktan lain diperoleh. The reaksi Eschweiler-Clarke dan reaksi Leuckart-Wallach adalah contoh dari aplikasi ini. Asam format adalah sumber untuk formil kelompok misalnya dalam formylation dari methylaniline N-methylformanilide dalam toluena . Asam format juga digunakan sebagai pengganti asam mineral untuk berbagai produk pembersih. Coli bakteri. Asam heksanoat. Sebagai contoh. poli(asam akrilat). Beberapa contoh termasuk persiapan penyangga pada pH yang lebih rendah. juga digunakan sebagai sumber hidrogen dalam hidrogenasi transfer. juga digunakan sebagai silase. asam ini berbentuk padat. Dalam kimia organik sintetik . terutama campuran polieter monofungsional dan difungsional. Hal ini penting untuk industri yang menggunakan . Ester lainnya yang diturunkan dari asam karboksilat. Mengkarakteristik bau dari keju.4. atau lebih umum azeotrop dengan trietilamina . Agen penyebab bau tengik dalam mentega. etil asetat ester adalah pelarut yang sangat baik dan merupakan komponen utama dalam remover cat kuku. Terutama digunakan untuk membuat lilin. memiliki kegunaan yang berbeda. pada suhu lebih dari 2. Dalam satu bentuk. Asam stearat. Bidang Industri Asam Format pada unggas industri kadang–kadang ditambahkan untuk memberi makan dengan tujuan untuk membunuh E. Beberapa format ester adalah perasa buatan atau parfum. asam format sering digunakan sebagai sumber hidrida ion. seperti yang digunakan dari siklus TCA.karboksilat dengan polieter. kopolimer etilen oksida-propilena oksida monofungsional dan poli(propilena glikol) difungsional. Garam dari asam ini digunakan sebagai pencetak inhibitor dalam sereal dan roti. berwarna putih.9. seperti limescale remover dan pembersih toilet . pencelupan dan finishing tekstil.

Biasanya digunakan untuk : menggumpalkan lateks (getah karet). Bidang Laboratorium Pada laboratorium.9. asam trifluoroasetat. Asam Sitrat. juga dipakai sebagai aditif pada makanan ternak.5. Asam Sitrat juga dipakai sebagai peningkat kualitas terigu pada perusahaan roti. Berbagai asam lemak yang berasal dari asam karboksilat digunakan untuk membuat sabun dan deterjen memiliki aplikasi yang berbeda dalam masyarakat. . dan antibakteri pada ternak. peternak lebah menggunakan asam format sebagai miticide terhadap tungau trakea ( Acarapis woodi ) dan tungau Varroa . obat pembasmi hama.6. dan asam format digunakan sebagai pengubah pH stabil dalam HPLC dan elektroforesis kapiler .9. 2.mikroba untuk produksi metaboli. Bidang Pertanian dan Peternakan Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. 2. asam asetat.

Titik didih asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa alcohol yang memiliki jumlah ataom C yang sama.BAB III KESIMPULAN Kesimpulan yang dapat diambil adalah asam karboksilat merupakan salah satu turunan dari senyawa alkana. yang memungkinkan untuk berubah adalah rantai karbon alkilnya. Jadi.Kekuatan asamnya ditentukan oleh haraha konstanta kesetimbangan asamnya (Ka). Karena kedudukan dari gugus fungsi karboksi (-COOH) tidak boleh berubah atau tetap di ujung rantai karbon maka isomer yang terjadi pada senyawa asam karboksilat adalah isomer struktur. Asam karboksilat merupakan jenis asam lemah. . Titk didih dari asam karboksilat akan terus meningkat sesuai dengan bertambahnya atom C. asam karboksilat akan bereaksi membentuk garam. dimana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus karboksil. Dengan basa kuat.

2. Kenapa titik didih alcohol lebih kecil dari pada titik didih asam karboksilat dimana alcohol dan asam karboksilat memiliki berat molekul yang sama? Jawab : Titik didih alcohol lebih kecil daripada titik didih asam karboksilat karena asam karboksilat memiliki ikatan hydrogen yang lebih banyak daripada alkohol.BAB IV PERTANYAAN 1. sedangkan alcohol hanya memiliki satu ikatan hydrogen. Berikan contoh reaksi pembuatan asam karboksilat dengan hidrolisa ester! Pembuatan asam karboksilat dari hidrolisa ester . Asam karboksilat memiliki 2 ikatan hydrogen.

Erlangga : Jakarta Kuswati. Ilmu Kimia Karbon jilid III. 1979 . Erlangga : Jakarta . 2009. 1986. 2007. Jakarta: Bumi Aksara Polling C. Pengantar Kimia Organik. Harold. Jakarta : Erlangga Respati. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat edisi kesebelas. Kimia Organik. Ir. Tine Maria. 2003. Jakarta: Aksara Baru Riswiyanto. Organik chemistry third edition Hart. dkk.DAFTAR PUSTAKA Fesenden. Sains Kimia.Ir.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->