Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

ALKENA

Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil. Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh. Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan 2 ikatan tunggal.

1. Struktur Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik jenuh. Rumus umum alkena adalah CnH2n dengan n>1. Untuk n:2 , C2H4 merupakan suku pertama alkena Untuk n:3 , C3H6 merupakan suku kedua alkena dst Ikatan karbon-karbon yang berikatan rangkap memiliki sudut 1200 dengan panjang : 0,134 nm. Contoh :
1200 0,109 nm

0,134 nm

Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar ikatan rangkap terjadi reaksi substitusi. 2. Tatanama a. IUPAC 1) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana dengan akhiran ena. Contoh Nama Alkana Rumus Rumus Molekul Struktur H3C CH3 Etana
H3C CH2 CH3

Nama Alkena Rumus Rumus Molekul Struktur H2C CH2 Etena

H2C CH CH3

Propana

Propena

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). Contoh :
CH3 H3C CH2 CH C CH2 CH3
Rantai utama

H2C

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh

CH3 H3C CH2 CH
metil

C CH2 CH3
etil

H2C

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih rendah. Contoh :
CH3 H3C
5

CH2

CH

C CH2 CH3

H2C

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh : CH
3

H3C

CH2

CH

C CH2 CH3

H2C

3-metil-2-pentena

2-etil-3-metilpentena

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 3-etil-5-isobutil-1-nonena 5-isobutil-3-etil-1-nonena

b. Trivial (Nama Umum)

1) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah. Contoh : Rumus Nama Umum CH2=CH2 CH3-CH=CH2 CH3-C(CH3)=CH2 Etilena Propilena Isobutilena

2) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara lain : Rumus Nama Umum Metilena CH2= Vinil CH2=CHAlil CH2=CH-CH2Contoh :
H2C Cl CH CH2

alil

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

Nama : alil klorida 3. Sifat Fisik a. Alkena adalah senyawa nonpolar. b. Gaya tarik antar molekul adalah gaya dispersi. c. Alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas pada temperatur kamar. d. Alkena dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada temperatur kamar. e. Alkena tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam alkena lain, pelarut nonpolar, dan etanol. 4. Sifat Kimia a. Adisi 1) Adisi hidrogen halida Alkena dapat bereaksi adisi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Contoh :
H2C CH2 + HCl H3C CH2 Cl

Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni : Jika hidrogen halida (HX) / H2SO4 / HOX / H2O mengadisi alkena, maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak. Contoh :
H2C CH R + HX H2C CH H X R

2) Adisi air Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. Contoh :

H2C CH2 + H2O H3C CH2 OH

3) Adisi hidrogen Hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Contoh :

H2C CH2 + H2 H3C CH3

4) Adisi Klor dan Brom Pada suhu kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi alkena membentuk dibromida atau diklorida. Contoh :
H2C CH2 + Cl2
CCl4

H2C Cl

CH2 Cl

5) Adisi Diborana Alkena dan diborana dapat bereaksi adisi dalam pelarut eter pada suhu kamar. Contoh :
6 H2C CH2 + 2 BH3 2 (CH3CH2)3B

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

6) Adisi Nitrosil Halida Alkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa nitroso halida. Contoh :
H2C CH2 + NOCl H2C Cl CH2 NO

b. Polimerisasi

Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis. Contoh:

3 H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 polietilena CH2

c. Substitusi

Alkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Hasil samping yang diperoleh adalah hidrogen klorida. Contoh :
H2C CH CH3 + Cl2 H2C CH CH2 + HCl Cl

d. Reaksi Oksidasi

Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu glikol. Contoh :
3 H2C CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2O H2C CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH

OH OH

e. Adisi Ozon (Ozonolisis)

Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau keton. Contoh :
O H2C CH2 + O3 2 HC H

f. Isomerisasi

Pemanasan alkena pada suhu 500-7000C atau pada suhu 2003000C dengan katalis AlCl3 mengakibatkan isomerisasi alkena. Contoh :
H3C CH2 CH2 CH CH2
AlCl3

H3C CH2 CH

CH CH3

g. Alkilasi

Alkilasi alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan isobutena dan isobutana dengan katalis asam sulfat. Contoh :
CH3 H3C C CH2 + H CH3 C CH3 CH3
H2SO4

CH3 H3C CH CH2 C CH3 CH3 CH3

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin

Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA

5. Pembuatan a. Dehidrasi alkohol Suatu alkena dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan asam sulfat pada suhu 1650C. Produk samping yang dihasilkan adalah uap air. Contoh :
H3C CH2 OH
H2SO4 1650C

H2C

CH2 + H2O

b. Dehidrohalogenasi alkil halida

Alkil halida dapat diubah menjadi alkena dengan mereaksikannya dengan larutan kalium hidroksida dalam etanol. Hasil samping yang dihasilkan berupa garam kalium halida dan air. Contoh :
H3C CH2 Cl + KOH
etanol

H2C

CH2 + H2O + KBr

c. Dehalogenasi dihalida visinal

Suatu alkil dihalida dapat diubah menjadi alkena dengan bantuan seng dalam metanol. Produk samping yang dihasilkan adalah garam seng(II) halida. Contoh :
H3C CH CH CH3 + Zn Cl Cl
metanol

H3C CH CH CH3 + ZnCl2

d. Pemecahan (Cracking) hidrokarbon dalam minyak bumi

Pembuatan alkena juga dibuat dengan pemecahan hidrokarbon dalam minyak bumi dengan katalis platina pada suhu tinggi. Hasil yang didapatkan berupa campuran beberapa senyawa organik. Contoh :
2 H3C CH2 CH3 Pt
6000C

H2C

CH

CH3 + H2C

CH2 + CH4 + H2

6. Kegunaan a. Oleofin digunakan dalam industri petrokimia. b. Alkena suku rendah digunakan dalam industri polimer (contoh : plastik).

Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin